1949年（牛年）伊始，蔣介石拒絕接受他已不再擁有天命的事實。他在《荒漠甘泉》之中尋求慰藉，從《孫子兵法》，尤其是「欺敵篇」中尋找靈感。蔣介石一輩子恬淡自持，此時益發堅韌。面臨中共勝利，他一如頻遭日軍擊潰的逆境一樣，堅信如能撤退、苦撐，世界局勢終有轉為有利的一天。但是，他需要盡可能爭取時間執行轉進台灣的計劃。毛澤東也一樣需要一段時間準備部隊，準備渡江作戰。蔣介石冷靜地策劃保存實力，不過他必須先付出重大代價。撤退到台灣，現在只是時機和戰術問題。他需要審慎構思自己的政治動作，與大陸即將失陷這個危機保持距離，爭取時間，讓毛澤東難以下達軍事決定。
蔣經國天生的樂觀、熱情也又恢復。蔣夫人正在美國大力推動「自由中國」，兒子成了蔣介石唯一的親信。12月，國民黨中央發表蔣經國為台灣省黨部主任委員，但是他並沒有急急忙忙到台北接篆。這個反常現象也是要讓中共摸不清蔣介石的意圖。蔣介石住在南京城外紫金山上宋美齡蓋的大宅，經國隨侍在側。
談到撤退轉進的優先，就出現兩大項目，一是中國豐富的藝術珍藏，一是黃金與外幣儲備。在日本1937年發動侵華戰爭之前，北平故宮博物院就把龐大的珍藏裝箱後運走，先送到南京，後轉運重慶。抗戰勝利，故宮人員又把這些寶物運回南京，轉運過程中有不少寶物遺失或遭竊，包括北京猿人骨骸此一考古人類學的無價珍寶也不見了。不過故宮典藏實在太豐富，少了幾樣也有如九牛一毛，無損其價值。
1949年1月初，蔣介石派經國負責把故宮寶物安全運送到台灣。數天之後，經國已經出現在海軍碼頭，監督水兵把上百箱寶物運上兩艘軍艦。夜裡，兩艘軍艦悄悄拔錨，全速沿長江而下。它們在上海不停留，載著這些無價珍寶直接開往台灣北部的基隆港。 [1]
接著，蔣經國秘密前往上海，開始設法把中央銀行庫藏黃金、銀圓和外幣運走。他遵照父親指示，把第一批資產運到福建廈門，這是蔣介石要讓毛澤東摸不清他是否會固守大陸部分疆土的策略。
1949年初，擠滿難民的軍艦、商船已經不斷穿梭往來於大陸和台灣的基隆、高雄。有一艘輪船不幸沉沒，一千多人淪為波臣。蔣介石下令把張學良和趙四小姐遷移到台灣，把他們及守衛安置在新竹。 [2]
許多人並不以台灣為最後落腳的目的地。在美國或海外其他地方存藏了錢的人，計劃退到更安全、更接近他們財產的地方。蔣經國一度想到把妻子兒女送到香港或英國，但是他沒有錢供養他們，又不肯接受宋家的資助。 [3] 更重要的是，他曉得這麼做，對他父親是雪上加霜。經國送信給杭州的蔣方良，要她準備好隨時接到通知就全家行動。他也通知了章亞若的生母章周錦華。章家包括孝嚴、孝慈，祖母和舅舅，以及舅母，六七個小孩，及時轉進到福州，政工人員協助他們上了一艘軍艦，前往台灣。 [4]
1月15日，華北重鎮天津被圍困不久，即向人民解放軍投降。此時已經秘密和中共有聯繫的賈亦斌，到南京勵志社招待所見蔣經國，發現他正在燒燬文件。賈亦斌問他，為什麼把一疊請帖也丟進火裡？經國說：「我們不會再請客吃飯了。」
1月19日，蔣介石主持他在大陸時期最後一次行政院院會，在李宗仁帶頭下，與會者過半數呼籲停火、和談。兩天之後，蔣介石宣佈由總統職位上「引退」，但仍保留國民黨總裁職務。同一天，蔣總裁率領兒子及比平常較少的隨扈，搭乘蔣夫人私人擁有的飛機「美齡號」離開南京。蔣緯國正在上海，忙著監督把坦克裝上輪船，讓他懊惱的是，經國竟然忘了通知他，父親即將宣佈引退，離開南京。他從報上讀到相關消息。
蔣氏父子由南京出來，先到杭州。當年主持台灣省政失當，導致二二八血腥鎮壓的陳儀此時擔任浙江省主席，為他們父子舉行盛宴。蔣經國並沒有笑容。陳儀的日子已經不多！
「美齡號」載了蔣方良母子，再次降落已是象山機場。一隊軍車載運「未能視事」的總統、經國全家人以及衛隊、隨員前往溪口。車隊穿過武嶺街上城樓時，村民如往常出現歡迎。只是這一次，除了小孩子之外，蔣氏老家鄉親神情相當緊張。當天夜裡，全家睡在豐鎬房。蔣方良把子女放到樓上冷冷的房間睡覺，故作鎮靜，裝作這是另一次到溪口度假，不是逃亡。
第一個早晨早餐時，蔣先生對經國說：「我們將在這裡住三個月。」這個預言還真準確到一天都不差。他還要經國轉令空軍立即在舟山島定海興建一座機場。舟山離寧波不遠，距上海也只有一百多公里。蔣介石腦海裡盤算的是，他的部隊如何從上海這個大都會撤退。當天第一通電報赫然就是報告北平守將傅作義率領二十萬守軍不戰而降，毛澤東兵不血刃，大軍開進北平。同一個上午，毛澤東在故都市郊夏宮圓明園廢墟附近，邊喝茶，邊讀蔣介石到達溪口的報告。毛主席很可能撫著下頜微笑，嘗試研判宿敵的下一步往何處去。
蔣經國飛回上海監督押運中央銀行的黃金和其他資產——這次送到台灣。蔣介石提醒兒子務必保密，因為李宗仁一定會想利用這些黃金庫存，作為與共產黨談判的籌碼。2月10日，經國動員青年軍舊部當司機和守衛，深夜把最後一批黃金搬上停在軍用碼頭的一艘軍艦上。
黎明之前，船已啟碇，駛往基隆。搬運到台灣的這批資產，依1949年總值是三億到五億美元之間，照1998年幣值換算，則至少為一百億美元。 [5]
但是，經國向父親覆命時，蔣介石還不滿意。他記起來，政府戰時向個人沒收充公而來的一大箱鑽石和珠寶，還存在中央銀行庫房裡。他派經國再去取這些珠寶。這時候，代總統李宗仁獲悉經國運走整個國庫黃金、外幣，大發雷霆。他下令中央銀行不得把珠寶交給經國，把掌管庫房鑰匙的官員派到香港出差，經國覺得不值得為這批珠寶和李宗仁公開爭執，空手回到溪口。這下子，換成蔣介石震怒。他說：「當我們在台灣需要付兵餉時，每一分錢都重要。」
播遷台灣，還有一個重要的準備動作——逮捕浙江省主席陳儀。李宗仁對此，事先並不知情，指控是經國在幕後安排。陳儀不備，束手就擒，被押到台灣，旋即以「陰謀勾結共產黨」的罪名被槍決。然而，蔣經國真正的動機在於平緩台灣人對二二八事件的民怨。 [6]
大約在蔣介石父子抵達溪口這時期，蘇共中央政治局委員米高揚（Anastas Mikoyan）秘訪北平近郊的中共總部。中共官員日後聲稱，米高揚替斯大林傳話，力促毛澤東不要爭取全面勝利，因為這樣做可能刺激美國人替國民黨出面介入，因此建議人民解放軍打到長江就止步。 [7] 米高揚就此行向斯大林提出的報告現在已經公開，指證此一說法不確。事實上，米高揚力促毛澤東不要鬆手，要加快佔領上海及其他城市、建立新的共產政府的動作。毛澤東和斯大林在函件往來中講定，向國民黨提出的和平條件，應刻意安排成不會成功，革命戰爭應堅持到底。 [8]
在外交政策方面，毛澤東重申他預備在反帝戰爭中，讓新中國與莫斯科結盟。米高揚投桃報李，討論到蘇聯未來對共產中國可提供軍事及經濟援助。不久，毛澤東就對全世界公佈，一旦爆發第三次大戰，中國共產黨將與蘇聯站在同一邊。
溪口方面，蔣介石大部分時間住在二十八年前他在雪竇山上蓋的那棟小屋，距母親王太夫人墓地不遠。有時候，他身穿黑袍，花很長時間散步。蔣經國通常也一樣穿著，隨侍在父親身旁。有時候父子倆一起拾徑而上，走到雪竇寺。當問起蔣介石當時都在做什麼，目前還在世的舊屬夏功權說：「他都在沉思。」然而，不久，訪客蜂擁而至，忠心的軍事指揮官、焦慮的黨政官員，紛紛前來向總裁請示。每天上午5點，有一班飛機由上海飛來，夏功權忙著迎送，這段時間每天只能睡上三四小時。
蔣經國也把賈亦斌、胡軌、陳正卿等部屬，召來溪口個別會晤。陳正卿表示願意冒險留在大陸，經國給他一些銀圓，以備他改變念頭時可做路費。已經秘密投向共產黨的賈亦斌，擔心經國已經對他起疑心。不過，即使經國曾經起疑，此時也已不再介意，他要賈亦斌率領預備幹部總隊這支約一萬人，擬培訓為排長、連長的人馬，前往福建，準備撤退到台灣。
美國此時的政策是接受共產中國無可避免會出現，盼望最後會出現中國的鐵托主義。然而，台灣依舊是個棘手的政治、道義難題。1948年底，參謀首長聯席會議照會國家安全會議，台灣若遭共產黨掌控，將對美國的安全構成「嚴重不利」的戰略影響。白宮和美國國務院也希望台灣不致落入即將「赤化」的中國手中。但是他們也相信，在大陸如此慘敗的國民黨政權，即使得到美國大規模物資援助，也不可能守得住台灣。
同一時期，參謀首長聯席會議表示，美軍若公開表態承諾防衛台灣，「只要我們的軍事實力和我們的全球責任，仍存在當前的差距」，殊為不智。同樣重要的是，美國的盟國也會強烈反對美國以兵力直接介入，阻止台灣落入中共手中。因此，美國在1949年一整年，直到1950年6月為止，採取各種不同的政治、經濟措施，企圖阻止中共掌控台灣，但是並沒有抱太多希望，認為這些作為能夠成功。
為了達成這個目標，美國國務院開始評估以下各種可能性：在國民黨內扶植更有效的、民主的領導人，取代蔣介石；鼓勵「台灣獨立運動」，或在台灣建立聯合國托管。起初，國務卿艾奇遜一度認為，如果國民黨沒有了蔣介石，還不能統治台灣、確保台灣不落入共產黨手中，則美國應該檢討發展「自發性的台灣獨立運動，進而導致聯合國就台灣前途達成協議，國際間可准許美國干預」的可能性。負責調查這些可能性的美國外交官員莫成德（Livingston T. Merchant）認定，美國依然有好感的陳誠，應該不能產生比現有政府更有效率、更得民心的政府。依據莫成德的建議，美國官員向南京的代總統建議，請李宗仁派孫立人取代陳誠，出任台灣省主席。
孫立人此時在台灣，指揮青年軍的三個師，還負責主持高雄附近的陸軍訓練中心。他徵召台灣青年入伍，補足兵力員額，可是並沒有太多軍火彈藥，也沒有重機關鎗或大炮。3月初，麥克阿瑟邀請孫立人到東京訪問。孫得到蔣介石同意後，飛往東京。麥克阿瑟已經先跟莫成德交換過意見，他告訴孫立人，國民政府氣數已盡，如果孫立人承擔起台灣安全的責任，美國願意支持他。孫的答覆是，他忠於蔣介石。回到台灣後，孫立人立刻把麥克阿瑟一席話報告給陳誠，陳誠急忙到溪口向蔣總裁面報。 [9]
隔了幾星期，孫立人也親自晉見蔣介石表態效忠。蔣告訴他：「回台灣，好好訓練部隊。」同時，代總統李宗仁告訴司徒雷登大使，他沒有實權派孫立人為台灣省主席，只有已經下野引退的蔣介石有辦法發表派令。 [10] 美國就此作罷。可是，這件事卻讓蔣介石證實了已經很明顯的事態——華府當局亟欲擺脫他。這件事當然也讓他確認了孫立人的忠誠，但是同時也加強了他們父子對這位美國寵兒的戒備。美國人這次接觸孫立人，難保下次不會再試探孫的心意。
事實上，孫立人也繼續向美方表示對時局的悲觀評估。5月間，他告訴美國駐台北總領事館官員，上級許諾派他出任台灣地面部隊總司令，可是由上海撤退來台灣的部隊卻又不交給他節制。孫立人說，他認為台灣會陷落，原因將是內部鬥爭和缺乏組織，不是因為外敵來犯。
美方對台灣的前途可比孫立人還更焦急，但是他們此時認為，任何企圖弄垮蔣介石及其軍事班子的行動，都不可能成功。國民黨對在台灣武裝部隊的掌控，在蔣經國指揮布建的政工人員運作下，非常堅牢。聯合國托管的構想也已消散。蔣介石必然不會答應，蘇聯一定會作梗阻撓，英國及其他的美國盟國也不會支持。台灣「獨立」則更不可行。3月間，中央情報局的結論是，短期內「相當不可能」出現台灣本省人起事成功的情勢。
此後十五個月，美國國內針對中國局勢發展的政治壓力有增無減，杜魯門政府的官員繼續苦思，美國不用軍事干預就能解救台灣的方法。同一時期，美國的經濟、軍事援助繼續送到台灣，美國政府也支持農村復興聯合委員會（Joint Commission on Rural Reconstruction，JCRR，即農復會）這個規劃、協調台灣農村開發的中美政府合作之機構的運作。
1949年4月初，張治中將軍率領國民黨一個和談代表團到北平，驚覺大勢已去，事不可為，他和幾位代表（包括蔣介石的秘書，1925年介紹蔣經國在北平認識中共領導人、顯然長期潛伏的地下黨員邵力子在內）一起投向共產黨。張治中是蔣介石最親信的部屬，因廉潔正直頗受經國敬重。他的投向共產黨對業已低迷的國民黨士氣構成嚴重衝擊。邵力子向中共輸誠，也使經國吃了一驚，開始擔心共產黨人是否已滲透到他週遭的親信當中，過去他對此種威脅並未太過重視。當他獲悉，幾個星期前才剛說過話的賈亦斌，率領一萬名預干總隊學員起義，更加強了這份憂慮。
李宗仁相信，蔣介石已決定棄守中國大陸，如果李領導的政府能設法守住長江防線，蔣一定不會高興。如果情勢如此轉變，可以使美方轉變態度，對李提出具體支持。可是，蔣介石卻把海、空軍調到台灣，又把許多中央軍殘部派到上海，使得李宗仁在軍事戰線上取得上風的機會全然不存。
蔣氏父子有一天正在溪口武嶺學校聽平劇表演，消息傳來，陳毅率領人民解放軍沿長江三百五十公里陣線搶渡，攻克南京。李宗仁率領政府逃出，遷到廣州。南京失守當天，共和黨籍聯邦參議員諾蘭（William F. Knowland）在美國國會提案，要求調查美國在遠東的外交政策。幾天之前，參議員布裡吉（Styles Bridges）才指控國務卿艾奇遜，「破壞中國國民政府欲圖至少保住部分中國自由的英勇行動」。
溪口方面，蔣介石下令轉進，但是堅不透露目的地是福建還是台灣。4月24日，蔣經國和方良及四個子女話別，他們將坐車前往寧波附近的機場。小嬰兒孝勇發著高燒。蔣家母子在忠心耿耿的女僕阿王陪伴下，坐上軍機，第四次逃避敵人追擊。他們降落在當時人口還不多的台中。次晨，經國和父親到祖母王太夫人墳前祭別，蔣經國也獨自到母親墳前話別，然後登上溪口鎮後的小山，對這塊祖先家園投下最後一瞥。
蔣先生帶著經國、夏功權少校、幾位秘書、一位醫師及一小隊員額減少的安全隨扈，乘車離開溪口。蔣經國行李裡頭東西不多，有一樣是母親墓碑上拓下的題字，一是原來擺在武嶺學校裡的一本蔣氏家譜。這時候，溪口鎮已經少了許多人。有點辦法的蔣姓人家多已上路，退往台灣。地方上的警察及蔣介石相當多的衛士，絕大多數是奉化老鄉，卻被棄置。
一夥人在象山小碼頭準備上船時，蔣介石瞥見夏功權，問他：「你在這裡幹什麼？」夏功權說，幫忙轉移人員、搬運東西上船。蔣老先生命令他：「回溪口去，從上海調條船把所有的警察、衛士和他們的家屬送到廈門。」很可能是蔣介石沒有想到遺棄了一堆低階隨從在溪口，蔣經國提醒了父親。上了船之後，蔣先生第一次宣佈，他既不去台灣，也不去廈門，而是要到上海。這個宣佈讓經國等人大為意外，因為上海局勢已十分危險。
夏功權回到溪口，通過無線電，調來一艘登陸艇，把四百多名安全人員及其眷屬接上船。夏功權旋即搭軍機到上海，向蔣介石報到。夏功權報告已經安排好隨員由溪口撤退事宜，但是他問道，把大家直接送到台灣，而非廈門，不是更好嗎？蔣先生在辦公室內踱步，接著宣稱：「陳誠有政治上的困難。」夏功權敬禮，趕回溪口。他瞭解，把安全人員送到廈門，其實也是混淆中共地下黨對蔣意圖研判的策略，另外也讓陳誠爭取時間，加強台灣防務，鞏固國民黨的掌控。
另一場欺敵戲則在上海演出。蔣介石發表好幾場演講，宣稱上海將是另一個斯大林格勒，國民黨軍隊將堅決固守，奮鬥到底，預料三年之內即可全面勝利。湯恩伯的部隊及大批民夫、苦力砍盡大樹，連高爾夫球場內的樹木也不能倖免，構築工事，沿著上海挖築一條大壕溝，並削尖竹子豎立一道三米高的柵欄。美國總領事報告，「部隊在屋頂設置陣地，在主要建築物和街口佈置砂袋……顯然預期會爆發激烈的街頭作戰」，然而，美國外交官沒有注意到，飛機、船艦正在把大部分湯恩伯的部隊運往台灣及舟山。蔣介石雖然經常命令岌岌可危的城市之守軍堅持到底，他卻無意死守上海。但是他也不希望整個軍隊在這個時候一起奔向台灣。
5月5日，李宗仁送一封私函給杜魯門，責怪蔣介石把中國斷送給中共，要求美國支持他。華府很為難。經國批判李宗仁這封信「向外國人乞憐搖尾」。這時候，上海的工人如果夠幸運，可以拿到產品當工資，擠上街頭換取本身需要的實物。數十萬人擠滿了黃浦江碼頭和城西的機場大廈。在這種紊亂局面下，令人擔心共產黨會大舉滲透到台灣。經國手下政工人員忙著防堵安全漏洞。每個難民登上航向台灣的飛機、輪船之前，都得出示政治部准予疏散的文件。
5月6日，蔣家父子登上一艘軍艦，它在翌日清晨緩緩駛出蜿蜒遲滯的黃浦江。中共三野部隊已經佔領大運河邊的古城蘇州，距上海只有八十公里，但是蔣介石似乎依然不慌不忙，好整以暇。盯住這艘軍艦行動的中共間諜大惑不解；它沒有開往台灣，反而停在舟山群島。蔣介石在舟山鎮靜地檢閱從上海撤下來的由十二萬五千名官兵組成的部隊。
5月15日，蔣先生指示經國飛回上海督導。經國抵達時，已可聽到遠處傳來炮聲。江灣擠滿了附近縣市擁進來的難民。輪船甲板擠滿乘客，緩緩駛出港口。蔣經國與後衛部隊指揮官開會，指示他們退出上海之前，不必做破壞動作。逮捕、公開處決黑市奸商和涉嫌或實際共產黨間諜的動作持續到最後，不過顯然只有數十或數百人受到懲處，不再是成千人受懲處。
翌日，蔣經國飛到台灣西岸海峽中的澎湖，再轉往福州，與福建省主席商量興建防禦碉堡事宜——這又是刻意混淆的動作，要讓中共地下黨抓不住真正動向。回到台北，經國和陳誠討論如何處理難民湧入。提供糧食、住處給數十萬擠在兩大港口的男女老幼甚至士兵，就是一項不簡單的任務。每天約有五千名難民湧入。蔣經國也跟陳誠、彭孟緝檢討防務部署及內部安全準備。
彭孟緝1945年奉派到高雄擔任要塞司令，因1947年鎮壓二二八事件有功，此後即主掌台灣省保安司令部。他統轄的六萬至八萬名部隊有糧有餉，因此較守紀律。然而，某些國務院官員認為他是「中國陸軍中最徹頭徹尾的無賴之一」 [11] 。這是台灣人所說的「白色恐怖」時期的開端。陳誠已宣佈戒嚴，彭孟緝的保安司令部和其他安全機關忙著清掃嫌犯，不論是共產黨員還是被認定為台灣民族主義者，全在掃除之列。台灣大學學生讀書會裡不少人遭到逮捕、殺害。
蔣經國利用在台北的這段時間，替家人在長安東路十八號租下房子。這棟房子和土地的共同主人是華南銀行和第一商業銀行。兩家銀行立刻表示願意廉價讓售，經國不肯。四十年後經國故世，他跟方良從來未曾擁有過一份不動產。
夏功權5月22日在台北讀到上海傳來新聞，指出上海市危在旦夕，即將失守。他急忙趕到無線電通信室，拍發急電給仍在上海監督坦克車裝船的蔣緯國。緯國反過來協助夏功權母親及自己的太太上了最後一班船。經國告訴夏功權，雖然上海已被重重包圍，他仍要回上海。5月25日，他們搭乘C-47運輸機起飛，越過台灣海峽。距上海機場還有二十分鐘航程，塔台緊張地報告，人民解放軍部隊已打到機場周邊外圍。夏功權把飛機轉向南方，向蔣介石的座艦（當時在舟山附近）以無線電報告。夏奉指示，把飛機降落在定海。人民解放軍就在這一天進入上海。
上海市「軟性終結」（soft ending）。美國總領事館官員預測蔣經國會「樂於夷平上海」，破壞「全市公共設施、碼頭及其他基礎建設」。事實上，他下達命令，盡量別去破壞。根據美國人接下來的報告，國民黨軍隊的飛機並未濫炸上海，而是集中轟炸市郊的機場和儲油設施。同一位總領事評估經國下令退出上海之後一個月的經濟情勢，指出公共設施照常運作，大約還有四十天的燃料油庫存，基本糧食亦供應無缺。碼頭沒破壞，工廠未遭祝融，上海棉紡廠甚至還有約六星期的原棉供應量。
湯恩伯的後衛部隊撤退時，上海市副市長吳紹澍並沒有跟著逃走。他留下來，而且把國民黨在市內各組織之成員名單、檔案交給中共，蔣經國的三青團和復員青年軍聯誼會舊部屬名單統統曝光。吳紹澍出任中華人民共和國交通部參事，顯示他恐怕早已是潛伏在國民政府的中共地下黨員。
蔣經國忙得不可開交之時，他父親繼續在舟山逗留好幾天，湯恩伯的部隊則賣命地構築工事。蔣先生到一座觀音寺以及當地著名的兩座寺廟參拜，花很多時間沉思。災難臨頭，猶能鎮靜自持，不慌不忙，從容沉思，正是蔣介石的個人奇特魅力。他能臨危不亂，說明了何以國民政府許多文武百官在必敗之局猶能堅守崗位。數以千計的國民黨軍隊的官兵依然拚死一鬥，遲滯人民解放軍向舟山的對岸海邊推進。誠如夏功權所說：「我們對他盲目地信服。」
蔣先生座艦悄悄駛進高雄港時，孫立人將軍親自迎迓。6月25日，蔣介石父子飛往台北，參加一項重要的軍事改組會議。經國堅持，軍中有些事必須立即改革，如金錢銀餉（包括發放糧餉）必須全部集中管控。指揮官不再掌控屬下部隊的糧餉。然而，軍中更基本的改革還得再等候一段時間。蔣介石搬進台北近郊草山（後改稱陽明山）頂上一棟房子，它的產權屬於國營事業——台灣糖業公司所有。這座房子可以眺望美景，可是卻有一個缺點——美國「總領事」擁有的一棟週末度假別墅，可以看到官邸的院子。蔣介石入住之後，中方安全人員立刻築起一道高高的竹牆，阻住美國「總領事」的視線。美國人提出抱怨，但是毫無結果。
在國際政治前線上，有許多人提出警告，認為共產中國對美國的亞洲地位構成強大威脅，應該保全台灣作為未來「反共」鬥爭中的主要盟友，毛澤東的言行使得這些人士更是振振有詞。毛澤東不僅向米高揚強烈保證合作、團結的意思，4月4日公開宣稱第三次世界大戰在所難免，更在6月30日發表文章《論人民民主專政》，再次鮮明地正式表態，共產中國意欲與蘇聯結盟。他在這篇文章裡說，「中國人不是倒向帝國主義一邊，就是倒向社會主義一邊，絕無例外。騎牆是不行的，第三條道路是沒有的」。
毛澤東講話後次日，他的重要副手劉少奇由北京前往莫斯科秘密會談。劉少奇此次訪蘇，在意識形態及政治局勢上而言，都是一道里程碑。斯大林在和劉少奇會談時，宣佈他的世界觀有一項重大新發展——新興的社會主義中國和蘇聯之間要分工，這等於明白承認中蘇是平等夥伴關係。斯大林對劉少奇表示，世界革命的重心已從歐洲移到亞洲。中國共產黨的命運就是領導亞洲的反帝國主義革命。
斯大林相信，第三次世界大戰在所難免，這場大戰會對帝國王義和資本主義發出致命打擊。蘇聯需要盡可能爭取時間增強實力，同時要設法讓美國分心，並削弱美國的同盟體系。針對這個目標，斯大林鼓勵共產中國在亞洲事務中發揮重要作用，既讓中共在蘇聯大傘之下活動，可又不至於讓蘇聯直接涉入。這個全球戰略有一個關鍵的運作目標：共產中國持續與西方國家孤立，並仇視美國。
勝利來得太快，使毛澤東、斯大林都亢奮、自信滿滿。可是，冷戰在歐洲呈現僵持對峙，核子對峙接踵而至，對美國及其盟友的鬥爭，焦點現在轉到亞洲。在這個戰場上，蘇聯與中共結盟，將發揮關鍵影響。可是，劉少奇要求蘇聯直接提供海、空支援以解放台灣，斯大林予以拒絕。他說，帝國主義者會利用蘇聯伸援為借口而發動世界大戰，而社會主義陣營還未做好打世界大戰的準備工作。斯大林只願提供軍事設備及顧問協助，包括協助中共建立現代化空軍。蘇聯軍事顧問旋即大批抵達中國，蘇聯米格戰機也進駐上海附近的機場。
劉少奇和斯大林討論中蘇新夥伴關係，金日成也在準備進攻韓國，蔣介石也沒閒著，他努力爭取東亞地區「反共」政府的支持。1949年7月11日，蔣介石父子飛到碧瑤會見菲律賓總統季裡諾（Elpidio Quirino），發表一項聯合公報，號召在東亞成立「反共聯盟」。蔣介石也悄悄向季裡諾提到，萬一局勢需要，要把一部分國民黨在台灣的黃金儲備移到菲律賓。蔣氏父子旋即飛到廣州，和代總統李宗仁會談。蔣介石在國民黨中央執行委員會會議上發表談話，承認對當前敗局他必須承擔相當大責任，可是廣州必須死守，他本人「願意與廣州共存亡」，可是他又不肯應眾人要求，把國民黨空軍部隊調回大陸，協助防守廣州。
蔣經國在這些行程中，扮演父親的私人助理。蔣介石在廣州時，李宗仁以廣東菜招待貴賓。李發現，用餐時，小蔣「忙進忙出」。李宗仁在回憶錄中提到，小蔣檢查每道菜的材料和烹煮。李宗仁認為：「他顯然懷疑我要毒害蔣先生。」
8月7日，蔣氏父子又到韓國會見支持「反共聯盟」之議的李承晚總統。稍後不久，季裡諾總統到華府訪問，接下來，他和李承晚總統都擱下這個提議。同樣在8月裡，美國國務院發表對華外交白皮書，把國民黨大敗歸咎於民心普遍不滿、政府無能又貪瀆成風。
胡宗南率領的三十萬大軍，此時仍在四川。8月24日，蔣氏父子飛往重慶視察胡宗南部隊，逗留幾近一個月。在如此危急關頭，逗留如此之久，使人相信蔣介石的說法，認為他有心在四川及其周邊地區再度集結兵力，徐圖再起。同一時期，白崇禧率部由湖南退守廣東、廣西。
到了11月，總數幾近兩百萬的軍民撤退到台灣。儘管人口暴增百分之三十，由六百餘萬躍升為八百萬軍民，美方預測會出大亂，陳誠和農復會卻能增加農業生產，台灣並沒有發生糧食短缺和重大公共衛生危機。陳誠告訴美國官員，他定下收容難民的限額，暗示如果有機會，還有更多難民會湧入台灣。他也監督推行由農復會設計的一項土地改革計劃，這項計劃手段漸進，影響至為深遠。國民黨在大陸執政二十三年，無法有效推行孫中山先生「耕者有其田」的政策，既有的經濟和社會利益糾葛，一再破壞國民黨推動土地改革的努力。但是到了台灣，國民黨可以改革別人的土地——反正土地大多屬於台灣鄉紳所有，而他們多數被視為親日分子。台灣可耕地面積的百分之二十一屬於日本人所有，國民政府沒收過來，也可以把它們出售給貧農。
土地改革先於1949年8月推出強制大幅降租（譯按：三七五減租） ，它的成功立即產生重大的政治、經濟及社會效應。此後七年，陳誠陸續推出土地改革的其他項目，台灣農民成為國民黨的重要支撐基礎。舊地主釋出土地，拿回公債及政府接收日產成立的公營事業之股票，終於演化成為新的資產階級，政治穩定攸關到他們的重大經濟利益。
蔣經國在這些經濟決策中沒有任何角色，但是根據某些參與經濟決策的人士透露，他經常列席一些討論土地改革之類重大議題的會議，把會議情形回報給蔣先生知悉。 [12] 1949年底，蔣經國亦與好幾位台灣大地主會晤，促請他們在土地改革計劃當中配合。其中一位大地主辜振甫，回想起當時蔣經國提醒他，辜家一向愛國不落人後，要求他協助勸說其他地主支持土地改革。 [13] 毫無疑問，蔣經國鼓勵父親，迅速、果斷地推動陳誠主持的土地改革，它遠比小蔣當年在贛南能達成的成績影響更為深遠。
9月，蔣介石派孫立人為台灣衛戍司令，部分原因是為了討好美國人。孫立人統轄十個師的兵力，其中有五個師（青年軍三個師，及五十二軍的兩個師）原先由美方訓練及裝備。然而，孫立人告訴美方，陳誠是區域軍事長官，拒絕給予孫適當的支持及補給。因此他認為大陸方面入侵的勝算很大。他預測，中共可以發動一千艘民船，二十四小時之內登陸二十萬兵力，而他所轄三十萬部眾，只有六萬人是戰鬥兵員。
1949年10月1日，毛澤東和中共中央政治局委員站上紫禁城城樓，宣佈建立中華人民共和國。站在第一排的人士，有中共第二梯隊領導人，如鄧小平、楊尚昆這兩個莫斯科中山大學畢業生（譯按：鄧小平只是短期進修） ，以宋慶齡為首的一群民主黨派人士，以及若干蔣介石的舊部，最著名的是傅作義和張治中。再次一級的貴賓有些是蔣經國自莫斯科時代及稍後所結交的朋友，如邵力子夫婦及兒子，以及屈武、賈亦斌等。
幾天之後，白崇禧放棄廣州，率領久戰已疲的部隊退回二十多年前他們起家的廣西。蔣介石在台北發表雙十節談話，譴責蘇聯帝國主義，保證奮戰到底，擊潰共產主義才罷休。五天之後，廣州陷落。國民黨軍隊若幹部隊逃到海南島，政府遷到重慶，而非台北。
不過，最後總算發生幾件讓國民黨振奮的大事。10月底，人民解放軍佔領廈門後，數千人登陸金門，被守軍擊退。人民解放軍另一支部隊進攻舟山，一樣失利。11月3日，美國「駐台北總領事」親自送達一份美方重要政策文件給蔣介石——這是1948年以來，美國官方第一次與他接觸。這份政策聲明反映出華府當局對於台灣朝不保夕的焦躁，其目的在於震醒蔣介石，強調「對台失政」，目前台灣本省同胞有不穩趨向，要讓他知道美軍不會援助他。這份文件宣稱，美國對台灣的態度「大體上要看目前國民黨是否能建立有效行政，設法為人民帶來更高水平的政治、經濟福祉」而定。
蔣介石見過美國「總領事」之後，立刻召集蔣經國、陳誠、吳國楨及少數幾個人討論，會議持續到「深夜」。蔣先生不僅沒有覺得受到羞辱，反而十分興奮。美方官員親自傳遞訊息給他本人。他說，美國人現在再次「願意和他打交道」了。而且，美國似乎表示，如果蔣先生能實行充分改革，美方可以從基本上改變援助台灣的態度。蔣介石11月10日召見美國「總領事」，讀出答覆，其口氣「不像受到警告通知的人，倒像是華府的夥伴，要英勇拯救台灣」。當然，他向美國「總領事」擔保，華府希望見到的改革，他統統會去實現。陳誠也向美方表示，願意照單全收美方的建議。
蔣介石受到美方接觸的重大鼓舞，意欲展現出他依然未放棄大陸。11月14日，他和經國搭乘夏功權駕駛的飛機，再次飛往重慶。四川的局勢顯然已無希望。鄰省雲南省主席盧漢，8月間曾答應蔣氏父子他會奮戰到底，此時正在香港和中共代表秘商投誠事宜。蔣總裁抵達重慶之後，白崇禧率部由廣西轉進越南。代總統李宗仁通電，照會蔣總裁，他要赴美國治病。逗留重慶時，蔣介石派經國到西康山區國民黨軍隊某基地，傳達「告訴他們要轟轟烈烈戰死，絕不放棄」的指示。
由西康回來後，經國勸父親事不宜遲，應該離開重慶了。但是老先生不肯，聲稱他要等負責殿後護衛的指揮官由前線回來，指示他如何執行轉進任務。幾天後，這位將領回來聽令。翌日，蔣先生帶著經國到重慶市軍事委員會視察，發現已經人去樓空。省政府官員也逃跑了。
由於難民太多，蔣介石座車開不回老鷹巖寓邸，父子只好棄車步行回到下榻之處。當天夜裡，他們聽到陣陣炮火聲。天未破曉，夏功權叫醒大家，乘車前往機場。
蔣介石命令基地指揮官杜將軍，機場一隊P-47飛機若是不能飛走，統統把它們炸毀。天一亮，蔣氏父子一行起飛前往成都。翌日，杜將軍抵達成都，報告說，由於天氣不佳，加上人民解放軍同時進襲，一大批軍機來不及炸毀。過了幾天，鄧小平率軍進入重慶——二十九年前他前往法國留學時即已闊別的大城。他接任重慶市長，又兼任西南軍區政治委員。
蔣氏父子在成都，到自殺身亡的緯國生父戴季陶墳前上香。1949年12月8日，「國民政府」終於正式播遷到台北。（美國「大使館」也遷至台北。譯按：南京易手後，美國大使司徒雷登仍滯留南京，美方心存觀望，期待與中共有所接觸未果，此時才隨「國民政府」中樞遷台北。） 12月16日，鄧小平大軍已進逼到成都市郊，蔣家父子才搭上一架滿載燃料的DC-4運輸機。夏功權擔任導航員。雲層擋住觀察地面方位，也沒有無線電台提供方向。夏功權只能大膽推斷，飛機飛越業已被共產黨佔領的莽莽神州上空，天色逐漸暗下來。夜裡9點鐘，雲層略為打開，夏功權往下一望，依稀辨認出底下就是福建外海的平潭島。他走到乘客艙位向蔣先生報告，二十四分鐘後將在台灣降落。夏功權立下大功，可是老先生只是點點頭，跟平常一樣，沒有說聲謝謝。 [14]
回到台北，國民黨內發生激辯。陳立夫等人力促蔣總裁復行視事，恢復「總統」職位。蔣經國堅決主張不應該這麼做。他認為，如果父親回任「總統」，就會讓「代總統」李宗仁有借口，把未能爭取美國支持的責任全推諉到蔣介石身上。蔣先生接受了兒子的建議。他又做出另一個重大決定，指派前任上海市長吳國楨出任台灣省主席。吳國楨悄悄對美方施壓，爭取美方承諾援助，以強化他對抗國民黨內反對改革的死硬派之地位。孫立人也加入，呼應要求美方援助。美國駐台北「總領事」與孫立人談過話後，報告說孫立人的工作顯示出成績，「就本島防務而言，整個局勢可以說比起兩個月前，更有鼓舞跡象」。同樣的，通貨膨脹也被控制住，兩千名台灣本省人進入省政府擔任中、下級職務，吳國楨亦頒布規定，舉辦地方選舉。
現在是稍事休息的時刻。蔣先生帶著兒子來到台灣中部山區名勝日月潭。剛到達，電報呈上來，國民黨軍隊在大陸最後一個基地失陷！蔣介石靜坐約一小時，起身跟兒子說：「我們到山上走走吧！」揮手示意衛士不用跟上來，他們走到樹林邊，老先生又坐下來沉思良久。然後，一名漁夫搖船送他們到湖中，老先生撒下網，等他收網時，發現逮到一條大魚。可能是誇張吧，漁夫大聲說他二十年來從來沒抓過這麼大一條魚。蔣老先生說：「這是好兆頭！」 [15]
然而，此時也有其他「惡兆」。蘇聯試爆原子彈，對美國人產生的震撼猶勝最近的世界大戰。毛澤東的言行更證實了新興的紅色中國與蘇聯結盟，對美國及其盟國威脅極大。毛澤東坐著原來蔣介石使用的裝甲專車，在天寒地凍中經過十天旅程，於12月16日抵達莫斯科，會見中蘇集團的老大哥、世界共產運動的領導人斯大林，更彰顯出新世界勢力的相對關係。
蔣夫人在美國代表她丈夫積極奔走，得到強大的遊說團的支持。遊說團乃是政客、商人、利益團體、保守的新聞媒體人士、退役軍事將領及其他強烈支持蔣介石立場的一批人物之非正式大集合。麥克阿瑟與遊說團呼應，也由東京致電向參謀首長聯席會議力陳，防止台灣失陷的極端重要性。美國國防部長約翰遜（Louis Johnson）也竭盡全力要扭轉對台政策，甚至把進展不時透露給蔣夫人知悉。接近1949年底，美國聯合參謀本部改變立場，建議政府提供少量軍事物資援助給台灣。不過它依然重申反對派出美軍部隊到台灣。國務卿艾奇遜反對軍援台灣，理由是這會讓莫斯科有機會在外交上、宣傳上大做文章。儘管台灣的防衛戰備已有改善，美國中央情報局和國務院的評估意見依然不變——中國共產黨將在1950年底以前佔領台灣。
註釋：
[1] 夏功權1996年5月22日在台北接受本書作者訪談所透露。原書注2。
[2] 一名熟識張學良的華裔美國人告訴本書作者。原書注3。
[3] 夏功權的訪談記錄，又蔣徐乃錦1996年5月22日在台北接受本書作者訪談，也證實此說。原書注4。
[4] 章孝嚴1995年9月15日在台北接受本書作者訪談所說。原書注5。
[5] 李宗仁口述、唐德剛撰寫《李宗仁回憶錄》，1974年版，第506—507頁。原書注15。
[6] 同上注，第511頁。原書注18。
[7] 聶榮臻《聶榮臻元帥回憶錄》（Inside the Red Star : The Memoirs of Marshal Nie Rongzhen ），北京，新世界出版社1988年版，第585—586頁。原書注19。
[8] 《米高揚1949年1月、2月訪問中國向主席團提出的報告》，文件P2375號，見李多夫斯基《米高揚1949年1月、2月秘訪中國》，載於1995年莫斯科《遠東事務》（Far Eastern Affairs ）第73—93頁。原書注20。
[9] 1988年3月22日台北《聯合報》。目前還未出現美方對麥、孫談話的記錄。見芬克斯坦（David M. Finkelstein）著《華府的台灣困局，1949至1950年》（ Washington』s Taiwan Dilemma ，1949-1950，喬治梅森大學出版社1993年版），第148頁。原書注31。
[10] 同上注。原書注32、33。
[11] 見1949年6月8日美國國務院官員克倫茲（K. C. Krentz）致鮑特華斯（Butterworth）和石博思（Sprouse）之報告。原書注58。
[12] 李國鼎1995年9月4日在台北接受本書作者訪談時所說。原書注74。
[13] 辜振甫1995年9月11日在台北接受本書作者訪談時所說。原書注75。
[14] 夏功權1996年5月22日接受本書作者訪談所說。原書注86。
[15] 董顯光《軍人政治家蔣介石》（Chiang Kai-shek，Soldier and Statesman ）（台北，「中國出版社」，1953年版），第477頁。董顯光稱這條魚近兩米之長！原書注89。