劉邦的第二次犯罪，是在他當上了泗水亭長之後。
亭長這個奇怪的職位，始於戰國，是在國與國之間的鄰接地方設亭長，以防禦敵人的侵擾。秦始皇將這種軍備武裝擴展到內地，將其職能從對外防禦，轉型為對內治理。劉邦時代的情形是，每十里設一亭，置亭長一人，主掌治安、訴訟，兼管停留旅客，治理民事，調解糾紛，緝拿逃犯等職責。亭長職務，與現代的派出所所長極為類似。
讓一個逃犯來當警察，也稱得上人盡其才了。只有做過逃犯的人，才知道其他犯人的行為心理，才能夠對症下藥去抓捕，這大概是劉邦成為亭長的理由吧。
當上亭長之後，劉邦就攤上了好差事——被派到咸陽服徭役。當時被派去咸陽服徭役，大概類同於現在的領導幹部去北京進修學習，都是加強教育，統一思想，目的沒兩樣。
不過，大秦帝國的幹部政策，遠不如現代社會來得滋潤。現代社會的領導幹部，吃穿住行統統由納稅人包了。而秦帝國時代的幹部沒這麼幸福，連路費都要自己想辦法籌措，到了地方還得義務勞動，總之很悲情。
所以當時的規矩是，一人赴咸陽，大家來湊錢。劉邦的路費，就由縣吏們湊出來。當時縣吏每人資助路費三百錢，唯獨蕭何資助五百錢。
高祖為布衣時，何數以吏事護高祖。高祖為亭長，常左右之。高祖以吏繇咸陽，吏皆送奉錢三，何獨以五。（《史記·蕭相國世家第二十三》）
蕭何是沛縣的功曹，屬於有聲望的領導階層。他比劉邦大一歲，卻對劉邦高看幾眼。看看這裡的記載，「高祖為布衣時，何數以吏事護高祖」——劉邦還沒官方職務的時候，蕭何數次利用自己官吏的身份，保護劉邦。可知這劉邦是何等地讓人不省心，他似乎對犯法一類的事情，情有獨鍾。
於是，沛縣犯罪界人士劉邦，就在咸陽城裡，遇到了正在出巡的秦始皇。看到秦始皇的排場，劉邦脫口說道：「大丈夫當如是也。」
劉邦口中的大丈夫，說的是領袖型的人物，叱吒風雲，指點江山。要成為這種人，就必須具備社會資源調度能力，說白了就是組織建設與管理能力。具體說來就是，劉邦具有點石成金，能讓平庸者在他的團隊裡大放光彩的人才組合能力。沛縣的許多有頭有臉的人，功曹蕭何、獄椽曹參，都是因為看中了劉邦所具有的這個能力，心甘情願追隨劉邦。
除了蕭何曹參，當地還有一名重要領導幹部，也成了劉邦的追隨者，並為此付出了最為慘烈的代價。
汝陰侯夏侯嬰，沛人也。為沛廄司御。每送使客還，過沛泗上亭，與高祖語，未嘗不移日也。嬰已而試補縣吏，與高祖相愛。高祖戲而傷嬰，人有告高祖。高祖時為亭長，重坐傷人，告故不傷嬰，嬰證之。後獄覆，嬰坐高祖系歲餘，掠笞數百，終以是脫高祖。（《史記·樊酈滕灌列傳第三十五》）
這一段記載，極是搞笑。說的是劉邦的老鄉，沛縣的當地人夏侯嬰，他在縣衙的馬房裡任司御。這個職務，擱在《西遊記》裡就是弼馬溫。放在現在社會卻了不得，這相當於縣委公務車管理辦公室的主任，專職服務於領導，很有派頭的。
所以夏侯嬰的工作，主要就是經常開著寶馬車送客人出沛縣。每次出車，他都會來到泗水亭，和正在值班的劉邦侃大山，擺龍門陣。經常一聊就是一整天，日子過得極是逍遙悠閒。
夏侯嬰混得還算可以，很快從小車班司機調整到了更重要的工作崗位——試補縣吏。這就意味著，夏侯嬰要從事業單位，轉型為機關的正式員工了。這時候劉邦就跟夏侯嬰鬧著玩，大概是玩摔跤之類的把戲，又或是比劍習武，把夏侯嬰給弄傷了。
弄傷了也沒什麼關係，大家都是朋友嘛，大不了劉邦出點醫藥費，再多道歉幾聲，也就過去了。但麻煩的是，有人把這件事，揭發舉報了。
大秦法律：為官傷人，罪加一等。
官方啟動司法程序，重查亭長劉季（劉邦沒有名字，就叫劉季，劉邦是當了皇帝之後，臨時起的名）傷人罪。這時候劉邦耍出他的習慣招數，睜眼說瞎話，堅決說沒有弄傷夏侯嬰。
夏侯嬰也親自做證，說自己不是劉邦弄傷的。
這下子問題嚴重了，你夏侯嬰，既然不是劉邦弄傷的，那又是誰弄傷的？還有，不是劉邦弄傷的你，怎麼別人會舉報你們呢？
夏侯嬰的偽證，導致了劉邦脫袍換位。劉邦從牢房裡出來了，夏侯嬰進去了。
這應當是沛縣的一起大案，夏侯嬰在大牢裡蹲了一年多，挨了幾百板子。可是他咬緊牙關，抵死不招，最終讓這起案子成了爛尾案。
讓人難以理解的是，就這麼一點小事，夏侯嬰竟然入獄一年之久，挨幾百大板。這說明了一件很嚴重的事情：劉邦與當時沛縣的縣令之間，存在著激烈的衝突。