「九里山前做戰場，牧童撿得舊刀槍，順風吹動烏江水，好似虞姬別霸王。」項羽終結之戰，首先有個小小的熱身賽，賽場就在九里山。
公元前202年十月下旬，這一年劉邦五十五歲，距離他生命的終點，只剩下六個年頭了。他最渴望的就是，在自己退出人生舞台之前，先行把剛剛三十一歲的項羽打回娘胎。於是劉邦項羽，各率十萬兵馬，對峙於淮陽地區。韓信就是在這個關鍵時刻突然南下，兵至九里山，向楚軍邀戰。
項羽騰不出手對付韓信，就派楚上柱國項它出場，可憐項它名不見經傳，哪裡能是韓信的對手？
但是項它可不這麼認為，而且項它甫出，就擊潰了邀戰的齊軍。楚軍大喜而狂追，結果，九里山下，伏兵四起，把楚軍通通包了餃子。楚柱國項它，被韓信捉了俘虜。
趁此機會，商販灌嬰的機動騎兵迅速向彭城移動，一舉打破彭城，端掉了項羽的老巢。而後齊軍在江蘇北、安徽北及河南東一帶跑來躥去，兵鋒直插項羽主力軍的側背。
腹背受敵，項羽陷入絕境之中。這時候的他，可憐到了無以復加，由於老巢被端，後方失陷，楚軍已經無所依憑。正所謂孤軍難立，無奈之下，他率了楚國的軍政官吏，攜帶大量的貴重物資，向東南方向撤退。這時候的楚國，形同於消亡，項羽成為了流失軍政權，危機重重，困苦艱難。
行至垓下地區，項羽停下來，找來大將季布、鍾離昧商量，大家一致認為，垓下這個地方蠻好，地勢險要，可以構築工事以備防禦，藉機整頓軍備，恢復士氣，以期與漢軍展開決戰。於是項羽將十萬楚軍一分為三，季布統一隊兵馬，屯於垓下西側與南側。鍾離昧統一隊兵馬，屯於垓下東部及北部。項羽自率主力軍，在垓下做無定向游轉。
得知消息，漢軍、齊軍、梁軍及九江軍紛紛趕往垓下，要參加這場規模龐大的盛宴。聯軍的佈置是：齊軍韓信駐於垓下東北地區，這實際上是韓信故意的，為了救他的老夥計鍾離昧。淮南王英布的九江兵，駐於垓下的西南地區，正對著大將季布，這也是故意的，英布和季布也有秘密的關係，攔在季布的面前，就是為了放季布一條生路。梁王彭越指揮的梁軍，駐於垓下的北部地區，以為一支機動的有生力量。
大戰在即，劉邦將全部的軍事指揮權移交給韓信，並提出要求，務須一戰而殲滅項羽。於是韓信以將軍孔熙為左路，以費將軍陳賀為右路，韓信自統主力，於中路展開主攻。劉邦跟在韓信的屁股後面督戰，劉邦的後面還跟著周勃等人。憤怒的項羽衝出營壘，與昔日手下的儀仗隊員展開激烈交火。不可思議的事情發生了，驍勇善戰的項羽，這時候卻疲軟無力，被韓信打得一退再退，最後徹底退回營壘之中，閉關不出，拒絕再戰。
楚漢時代的攻戰技術比較落後——這個意思就是說，相比於攻壘技術，當時的營壘是很堅固、很難打破的。在劉邦與項羽的交手之中，一旦失利，劉邦的做法就是迅速逃入營壘之中。一旦逃進去，項羽就無計可施。現在項羽也學了劉邦的縮頭術，讓劉邦看得咯咯直樂。
項羽不肯出來，怎麼辦呢？
這時候張良出來說：「這事好辦，咱們不是有潛伏的內線項伯嗎，讓項伯把項羽叫出來。」
「怎麼個叫法？」
「四面楚歌！」
說到這個「四面楚歌」，它已經構成傳統文化中的固定成語，表示眾叛親離的意思。據史料記載，張良建議，以楚方投降過來的人，和漢軍中善唱歌者，組成文藝宣傳隊，每夜圍繞著楚營，不停地唱楚詞楚歌。
項羽這邊，兵困垓下，兵少食乏，處境非常險惡。前線堅守營壘的士兵，每日黃昏，戰事止息時，就能聽到四周傳來的楚歌之聲。這歌聲勾起了士兵的思鄉情結，喚醒了他們心中美好的願望——哪個渾賬王八蛋，把他們從溫暖的家中強拖到戰場上來，與素昧平生的陌生人生死血拼？這所謂的帝王基業，與他們有什麼關係？
壘前士兵的士氣，受到了不可修復的挫傷。
但受到挫傷的，只是前線士兵的銳氣，營中深處並沒有受到絲毫影響。因為當時沒有擴音裝置，壘外的歌聲，絲絲縷縷，最多只能透入營壘的邊緣，再往前就危險了。大嗓門的歌手，說不定被黑暗中一箭射來，當場穿喉，這就划不來了。
所以這個夜半歌聲，實際上並非是唱給壘前士兵們聽的。漢軍所希望的聽眾，只是項羽一個人。
但項羽的中軍帳，在歌聲抵達不到的軍營深處，這又該怎麼辦？
於是項伯應時出場，他負有重大使命，必須要讓項羽聽到這四面八方的夜半楚歌！