入夜，項伯走進項羽的軍營，力勸項羽夜間巡視軍營。項羽這個人生性高傲，誰的話也不聽，就聽項伯的，因為項伯只揀他喜歡聽的說。於是項羽興沖沖地披掛出來，準備鼓舞軍心。但當他走到營壘的邊緣時，終於聽到了那陰森森的夜半歌聲。
當時項羽十分震驚，說了句：「難道漢軍已經把楚國全境佔領了嗎？要不然的話，他們之中怎麼會有這麼多的楚人呢？」
好了，項伯潛伏項羽身邊許多年，終於完成了所有的使命。現在，他就坐觀事態的正常發展了。
項羽的意志遭受重創，幾近瓦解。於是他返回營帳，叫過來虞姬陪伴，飲酒澆愁。
項羽有兩樁最愛，一是美人虞姬，一是名駒烏騅。他一生征戰，形影不離的，就是這兩件寶貝。當天夜裡，項羽和虞姬飲酒，悲歌慷慨，並作了一首詩：「力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。」
然後項羽把這首詩唱出來，大意是：我的力氣能拔山，我的氣勢能吞天。不料時勢已逆轉，烏騅寶馬也枉然，烏騅枉然怎麼辦？虞姬你說怎麼辦？你快點說怎麼辦？
虞姬又能怎麼辦？只好也作首詩，譜上曲子唱給項羽聽。根據《史記正義》引《楚漢春秋》記載，虞姬當時唱的是：「漢兵已略地，四面楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生？」歌罷，虞姬仗劍而起，自刎身亡。
理論上來說，項羽如果想要制止虞姬自殺，是件很容易的事情。但項羽顯然沒這個意思。事實上，這場夜宴，不過是盞催命酒，項羽認為，只有自己在虞姬身邊，虞姬才能夠幸福，如果這絕世美女落入別人手中，就會很悲慘很悲慘——但這個男人卻忘記了，虞姬跟隨項羽的時候，是在公元前208年，到了夜宴別姬的這一天，滿打滿算，虞姬跟在項羽身邊，已經整整六年了。
這六年的時間裡，兩人形影不離，項羽不管打到哪裡，身邊都要帶著虞姬。但最終，虞姬仍然只是一名寵姬，不過是項羽喜歡的精美性器，從未曾想到過給她一個名分。甚至，在項羽進入關中，大封天下，而後占彭城以西楚霸王自居的時候，也沒有想到過正式娶她。
作為一個女人，虞姬心裡必然有著成為項羽夫人的渴望，但是項羽顯然沒這個意思。
直到現在，項羽已經是窮途末路了，才突然發現虞姬的價值——不能讓別人得到她的價值！
該如何評價項羽呢，單只是從他對待虞姬的態度上？
只能是見仁見智了。
但是在《史記·項羽本紀》中，司馬遷把霸王別姬的場景，描寫得非常感性，非常文藝：「項王泣數行下，左右皆泣，莫能仰視」——最後這個不能仰視，是情理之中的事。這時候如果有誰仰視，惹火了項羽，一劍砍了你，找誰說理去？
虞姬已死，項羽心事了卻，他已經失去了這世上最值得留戀的，剩下來的，只有一顆枯死的心。就在這裡夜裡，他披掛上馬，率領了身邊最精銳的八百騎兵，趁夜出了軍營，扔下十萬傻兮兮的楚軍士兵，自顧突圍而走了。
他竟然扔下了那些信任他、追隨他的子弟兵，任由這些可憐蟲落入漢軍齊軍梁軍九江軍的魔爪中，羔羊一樣被肆意宰殺。
當然，項羽也可以這樣解釋：留得五湖明月在，不愁無處下金鉤，只要項羽逃脫了，說不定還會有機會捲土重來，擊敗劉邦，為被項羽扔下的十萬楚軍復仇。可問題是，這十萬大軍，原本是支極具戰鬥力的有生力量，倘若有組織地突圍，足夠讓劉邦喝上一壺。項羽身為三軍主帥，竟然棄軍而逃。這實際上是以十萬楚軍為誘餌，掩護自己的逃亡。
讓十萬條鮮活的生命，掩護自己一個人，項羽這件事，很難獲得正面的評價。
早在陳勝死後的項梁時代，秦將章邯進攻魏國，聯軍援趙，卻被章邯擊敗。當時的魏王咎，為了保護居民，以自己自焚為條件，和秦兵達成了不可屠城的協議。魏王咎這個人，在歷史上是沒有絲毫名氣的，但魏王咎之死所煥發的人性光芒，令得拔山舉鼎、棄軍而逃的項羽，霎時變得慘淡微弱，不堪提起。
一旦發現了項羽的人格存在著巨大缺陷，對於他此後的行為，就只能用一種淡泊而理性的視角來觀察。
這時候我們才會發現，項羽所謂的時不利兮，純屬扯淡。他的一生，運氣好到了不能再好。首先，他擁有武將世家的巨大光環，劉邦的草根出身根本無法與他相比。其次，項羽追隨叔父項梁起兵，又接收了項梁的豐厚遺產，所以才會在殺害上將軍宋義，奪取軍權時，獲得了部眾的支持。而劉邦可沒這麼個了不起的叔父替自己鋪路，只能自己手撕牙咬，一點點地累積資源。
但是，這麼豐厚的軍事遺產落到項羽的手中，卻被他治理得支離破碎，最優秀的韓信逃了，最有智慧的范增被他趕走了，最忠誠的鍾離昧遭到他的猜測疑忌，最後竟被他丟給了齊軍，淪為無辜的犧牲品。最不可思議的是，他統領項梁留給他的班底，經營了這麼多年，竟然沒有提拔一個新人，沒有任何人能夠在他手下做出成績來。這要多麼的苛刻尖酸，才能夠把事情做到這麼絕？
韓信曾經指控說，項羽待部下，有功不賞，即使是逼到沒辦法，非要授權給部下的時候，還拿著印璽不停地摩挲，摩挲得印璽稜角都圓滑了，還捨不得撒手。這是一種多麼奇怪的心態。想他項羽再大的本事，一個人能坐得了多少官位？你總得把一部分責任和權力，分配給別人吧？
項羽是一個沒有分享意識的人。他的人格缺陷，並非唯我獨尊這麼簡單，他是一個心理無比陰暗的人，別人一點點的收穫或快樂，都會對他造成強烈的刺激，讓他感受到莫大的痛苦。他之所以把虞姬長期帶在身邊，卻始終不肯給虞姬以名分，目的不僅僅是要享受虞姬的肉體，還要享受虞姬求之不得，說又不敢說的那種委屈和痛苦。
這就是項伯背叛他的根本原因，跟隨他，你什麼都不可能得到，那麼又為什麼非要淪為他極端自私的犧牲品呢？虞姬沒有選擇，但項伯可以有。
這樣的項羽，他的成功是極為偶然的。名將的身世，項梁替他積累的資源，這些都是別人所不曾擁有的幸運。而他的失敗，只不過是他人格的破產，是他無法克制心理陰暗的最終結果。
是該結束的時候了，項羽必須要為他的人格缺陷埋單！