吳坤修錯失一飛沖天的良機，到底是因為曾國藩的私心作祟，還是有其他的什麼原因呢？
後來曾國藩在寫給吳坤修的一封信中這樣說道：「閣下昔年短處在尖語快論，機鋒四出，以是招謗取尤。今位望日隆，務須尊賢容眾，取長捨短，揚善於公庭，而規過於私室，庶幾人服其明而感其寬。」
同樣在寫給吳坤修的信上，曾國藩不無得意地炫耀：「鄙意辦理洋務，小事不妨放鬆，大事之必不可從者乃可出死力與之苦爭。」
這樣看起來，吳坤修的能力固然是無與倫比，但他的性格上有個致命的缺陷，那就是心直口快、尖牙利嘴，這是為官者的大忌，尤其是作為出任一方大員者戒。上海之行，充滿著無數的變數與糾葛，具體的戰事倒在其次，複雜的人際關係處理則是重中之重，而吳坤修的情商明顯與智商形成落差，確不是最合適的人選。
當然，如果非要抬槓，也可以拿左宗棠來比較，左宗棠性格上的缺點，比吳坤修更過分，甚至到了誇張的程度。但問題是，左宗棠是因其大才而狂傲，吳坤修才幹雖強，但與左宗棠的經略之才相比較，還是有差距的。
總之，湘軍傳奇吳坤修出局，從此淡出歷史，除了極為資深的史學專業人士之外，尋常人等，對他的名字極為陌生。
要想公正評價曾國藩冷落吳坤修，究竟是出於私心還是吳坤修確不具備方面大員的能力，這就要看最後是誰得到了這個機會，又是如何得到的。
的確，曾國藩作出往援上海的決定時，所想的人選確是他的老弟曾國荃。這個曾老九，實際能力未必高過吳坤修多少，但他有大哥罩著。沒有靠山的吳坤修只能單槍匹馬，猛衝猛打，卻總是被打發到副戰場上去，縱然百戰立功，歷史聚光燈也照不到他。而曾國荃就不同了，他總是出現在關鍵戰役中，出現在歷史舞台的中心，拿歷史聚光燈的是他親大哥，這個吳坤修真的比不了。
攻克安慶，參戰的部隊極多，如多隆阿，如鮑超，如成大吉等。這場戰役，少了任何一支軍隊都無法成功，但最終榮獲首功的是曾國荃，這就是現實。在現實面前，你不低頭是不行的。
當曾國藩意識到上海的價值時，曾國荃再一次獲得了佔據歷史舞台中心的機會。又擔心曾老九啃不下複雜艱難的上海官場人際關係，曾國藩決定，派最油滑的弟子李鴻章給曾國荃當助手，替曾老九擺平一切。
可不曾想，曾國藩的這個決定，被人推翻了。
現在的曾國藩，堪稱一言九鼎，哪個有膽推翻他的決定？
除了曾老九本人，還有誰？
相比於大哥的一根筋，曾國荃的腦殼不是太夠用。剛剛攻克安慶，這讓他嘗到了吃便宜飯的快感。現在他琢磨的就是，趕緊直搗天京城，長圍坐困，搞死不停念順口溜的洪秀全，立下不世功勳，此生足矣。
曾國荃不樂意去，曾國藩修改方案，改由李鴻章先行募軍赴上海，等打開局面，曾老九再去也不遲。他在給曾老九的書信中說：「但求沅弟與少荃二人能為我保全上海，人口如海，財貨如山，所裨多矣。」
曾老九的答覆是：大哥你少跟我囉嗦……原話是：「松滬財賦甲天下，籌餉易，然賊巢在金陵，急攻其巢，必以全力援救，而後蘇杭可圖，願任其難者。」
曾老九一心想打下天京，不肯去。於是曾國藩就放棄了往援上海的決定。親弟弟不去，還操這份閒心幹什麼？
卻不料，這時候朝廷突然下文，把江蘇巡撫薛煥調為通商大臣，全力以赴地和洋人周旋搞洋務。這多半是薛煥本人活動的結果。江蘇巡撫有守土之職，倘李秀成大軍湧入，唯有自殺一條路可走，但通商大臣就沒必要自殺了，完全可以躲入租界，又或是逃走。總之，當潮水一樣的太平軍湧向上海，江蘇巡撫這個官位已形同於閻羅王的催命符。狡猾的薛煥，在這關鍵時刻作出了最符合他切身利益的選擇。
江蘇巡撫這個位子空出來了，曾國藩立即撲過來，準備拿下。他叫來李鴻章，命其起草奏折，推薦李鴻章本人為署理江蘇巡撫。
但這一步距離李鴻章心裡的願望還很遠，曾國藩在寫給上海團練大臣龐鍾璐的信中說：「已函催舍弟，募練成軍，迅速東來。倘風波羈滯，至皖稍遲，即令李少荃廉訪先挈萬人前往。」
李鴻章意識到，無論他的能力多麼強，但在曾老師的眼裡，這能力只不過是曾家兄弟仕途上的墊腳石。如果他想突破曾氏兄弟的封鎖，獲得一飛沖天、海闊天空的機會，那就必須要倚仗他那絲毫也不亞於曾老師的權謀之道。
於是他心平氣和地坐下來，給曾國荃寫了封情真意切的信：
東吳請兵之使數至，師門始以麾下得勝之師允之。嗣因內舉避親，復以不才應詔。鴻章庸陋，豈知軍國大計？近年跧伏幕中，徒黨星散，立時募練，其何能軍？幸疊次寄諭，催令吾丈同赴下游。當代豪傑投契之深，無如麾下，師資得借，懦夫氣增。乃竊聞侍坐之言，似我公無意東行。鴻章欲固請之，未知有當於高深否耶？
這封信的關鍵詞是鴻章固請之。意思是李鴻章強烈要求曾國荃快來領導他，不來不行呀，你看李鴻章把自己描寫得庸陋膚淺、徒黨星散，真的是好可憐。這可憐的孩子，不給他派個領導怎麼行？
看了這封信，就算是曾國荃已經決定赴上海，也會立即撂挑子不去了。
忽悠住曾國荃，李鴻章還面臨著如吳坤修等湘軍中眾多優秀將領的競爭，相比於曾國荃，這些人就更容易忽悠。李鴻章的做法是，不停地在人面前搖頭歎息、長吁短歎：「此行險阻艱危當備嘗之，成否利鈍，實難預料……」他的態度，和吳坤修自告奮勇，視李秀成為蔑如也構成了強烈的反差。
結果就是，老辣的李鴻章以其低調的奢華擊敗了高調的吳坤修，也擊敗了膚淺的曾國荃，最終獲得了淮上募兵的好機會——只是允許你單挑一攤，淮上募兵而已，但最終放不放你走，還要看雙方的鬥智與博弈。