杭州，在當年一如今日，是一個美妙難言的都市，諺云：「上有天堂，下有蘇杭。」杭州後來幾乎變成了蘇東坡的第二故鄉。他初到杭州便寫出下面的詩句：
未成小隱聊中隱，可得長閒勝暫閒。
我本無家更安往？故鄉無此好湖山。
杭州像是蘇東坡的第二故鄉，不只是杭州的山林湖海之美，也非只是由於杭州繁華的街道，雄壯的廟宇，也是由於他和杭州人的感情融洽，由於他一生最快活的日子是在杭州度過的。杭州人有南方的輕鬆愉快，有詩歌、有美女，他們喜愛蘇東坡這位年輕的名詩人，喜愛他的朝氣衝力，他那瀟灑的神韻，他那不拘小節的胸襟。杭州的美麗賦予他靈感，杭州溫柔的魅力浸潤他的心神。杭州贏取了蘇東坡的心，蘇東坡贏取了杭州人的心。在他任杭州通判任期中，也無權多為地方人建設，但是他之身為詩人，地方人已經深感滿足。他一遭逮捕，地方人沿街設立香案，為他禱告上蒼早日獲釋。他離開杭州之後，南方的秀美與溫情，仍然使他夢寐難忘。他知道他還會故地重歸。等十八年之後，他又回去任太守之職。他對地方建樹良多，遺愛難忘，杭州人愛之不捨，以為與杭州不可分割。今天，去此偉大詩人居住於杭州，歌詠於杭州，已經一千餘年，在你泛舟於西湖之上，或攀登上孤山島或鳳凰山上，或品茗於湖濱酒館中，你會聽到杭州本地的主人嘴邊常掛著「蘇東坡，蘇東坡」。你若指出蘇東坡是四川人，他會不高興聽。他心裡認為蘇東坡生於杭州，除去到京都之外，何嘗離開過杭州！
在性情，在放浪的風情，在愛與笑等方面，蘇東坡與西湖是密不可分的。西湖的詩情畫意，非蘇東坡的詩思不足以極其妙；蘇東坡的詩思，非遇西湖的詩情畫意不足盡其才。一個城市，能得詩人發現其生活上複雜的地方性，並不容易；而詩人能在寥寥四行詩句中表現此地的精粹、氣象、美麗，也頗不簡單。公認為表現西湖最好的詩，就是蘇東坡寫西湖的一首詩。蘇東坡把西湖比作古代的美人西施，清晨在家不施脂粉時也好，施脂粉而盛裝時也好；晴天也好，陰天也好，都會顯出西湖不朽的美色來。蘇東坡描寫西湖的那首七言絕句是：
水光瀲灩晴方好，山色空濛雨亦奇。
欲把西湖比西子，淡妝濃抹總相宜。
這當然是個譬喻而已。西施若是描畫蛾眉，不論何時，總比不畫更好看。蘇東坡潤飾了湖濱，再以至高無上的藝術手法略予點染，使之看來不失其自然。今日蘇堤橫臥湖上，此一小小仙島投入水中的影子，構成了「三潭印月」，湖邊垂柳成行，足以證明蘇東坡在設計風景方面的奇才。杭州的西湖與揚州的小西湖，都表現出中國佈置風景的巧思，並且顯示人為的技巧與藝術只增加了自然之美，並未破壞自然之美。藝術家首先把握住那個地方大自然的設計，並將其自然的結構與章法作一全盤的估量。他只是略加點染，以求收緊或鋪開，或在此處，或在彼處，加強某一些輪廓而已。
蘇東坡攜帶妻兒來杭州，是在神宗熙寧四年（1071年）十一月二十八日。公館位於鳳凰山頂，南見錢塘江，出海的大船出沒於江面；北望西湖四周環山，山頂隱沒於白雲中，廟宇與富家別墅點綴於山坡之上；東望錢塘江灣，但見驚濤拍岸。杭州為一大都市，故除去太守一人外，另設二官輔佐之。蘇東坡之官邸占公館之北面，可俯瞰西湖。就在鳳凰山下，夾於西湖與錢塘江灣中間，自北而南的，正是杭州城，城外環以高牆，城內有河道，河道上架以橋樑相通。蘇夫人清晨起身，打開窗戶，看見下面西湖平靜的水面，山巔、別墅、飄浮的白雲都映入水中，不覺心曠神怡。離中午甚早，湖面上早已遊艇處處。夜晚，由他們的住宅，可以聽見吹簫歌唱之聲。城內有些街道比別處顯得更為明亮，因為有夜市數所，直到次晨兩三點始行收市。尤其對女人們看來，總有些令人著迷的貨品，如美味食物、綢緞、刺繡、扇子。孩子們則會看到各式各樣糖果、玩具、走馬燈等東西。宋朝時的糖果商販都利用特殊廣告技巧，以廣招徠。有的用賭博，有的裝作白鬍子老漢，有的戴面具載歌載舞，有的賣棉花糖，有的賣糖吹的各種小獸，有的做「沙糖」，類似現在的楓糖。有一本書寫杭州城的生活情況，寫在宋末——在蘇東坡以後百年左右，在馬可波羅來中國百年之前，把當時的街道、溝渠、湖泊、食糧、娛樂，寫得纖介無遺，讀之令人神往。把當時杭州城的生活描繪得比馬可波羅寫得更為詳盡。馬可波羅談到王公貴人的打獵，公主貴婦在西湖邊洗浴，富商的遊艇往來於杭州、泉州之間，但他對糖果、糕餅、通俗的娛樂等名稱，並不熟悉。吳自牧這本《夢梁錄》上，像老嫗般滔滔不絕地敘述那些精美的各式小食美味，真會使讀者觀之入迷。
蘇東坡有一半相信他前生曾住在杭州。這種想法曾記在他的詩裡，他同代人的筆記裡也記載過。有一天他去游壽星院，他一進門，便覺得所見景物十分熟悉，他告訴同游者走九十二級便到向懺堂，結果證明他所言不誤。他還可以把寺院後面的建築、庭院、樹木、山石，向同行人描寫。我們倒無須乎相信此等前生之事，但是社會上一般人相信有鬼有前生之時，總會有很多此等親聞親見的故事，也像鬼故事一樣，雖然不能完全證實確有其事，也不能完全證實卻無其事。在蘇東坡的時代，一般人都相信有前生，此等故事自然不稀奇。有一個關於張方平前生的故事。一天，張方平前去游廟，他告訴別人他記得前生曾在那個廟裡當住持。他指著樓上說，他記得曾在樓上抄寫經卷，那本經並沒抄完。他同一個朋友到樓上一看，果然有一本佛經尚未抄完，字體和張方平的字體一樣。他拿起筆來又由前生停下的地方接著往下抄寫。還有一個故事，說的是蘇東坡一個好朋友的事。大詩人黃庭堅告訴人說他前生是一個女子。他一個胳肢窩有狐臭。一天夜裡，那時他在四川涪州做太守時，他夢見一個女子對他說：「我是你的前身，現在埋在某處。棺木已經腐朽，左側有一個大螞蟻洞。把那個螞蟻洞給我移開。」黃庭堅照辦，左胳肢窩的狐臭就好了。
蘇東坡在杭州任判官，除去審問案件，並無重大任務。這種情形讓他頗為不喜，因為被捕者多為違犯王安石新法的良民，犯的那些法條都是他所反對的。可是那是法律，他無權更改。若一讀關於他在新年除夕需要審問因販私鹽而被捕的犯人那首詩，就不難瞭解他在此一時期的心情。但是杭州灣附近產鹽區的鹽販子，都不肯放棄他們原來的生意。當地販賣私鹽的整個情形，蘇東坡在給一位閣員的書信中說得十分清楚。我們在此先不管販賣私鹽一事，還是看看東坡這位詩人對同胞的態度吧，因為他覺得他自己和那些他審問的階下囚，並無不同。
除日當早歸，官事乃見留。
執筆對之泣，念此系中囚。
小人營餱糧，墮網不知羞。
我之戀薄祿，因循失歸休。
不須論賢愚，均是為食謀。
誰能暫從遣，閔默愧前修。
對子由他寫的才是肺腑之言：
平生所慚今不恥，坐對疲氓更鞭箠。
道逢陽虎呼與言，心知其非口諾唯。
居高忘下真何益，氣節消縮今無幾。
在另一首詩裡，他寫百姓在保甲制度下所受的痛苦，描寫老百姓在鞭笞之下的哭叫，甚至壯丁的妻子兒女也被關入了監獄。這些詩句累積起來，後來他被捕受審時竟確立了他企圖摧毀人民對新政的信心之罪行。
但是，他仍能隨時隨地自得其樂。他盡量逃向大自然，而自然美之絕佳處，在杭州隨處皆是。他的詩思隨時得在杭州附近飽覽風光之美。因為不但杭州城本身、西湖，而且連杭州城四周十里或十五里之內，都成了蘇東坡時常出沒的所在。遊客自杭州西湖出發，可以往各方面走去，或沿北岸到有名的靈隱寺和天竺頂；或由南岸出發到葛嶺，在虎跑品嚐名泉沏的茶，然後順著一條蜿蜒的山間小溪歸來。西湖和城郊，共有三百六十個寺院，大都在山頂上，在這等地方與山僧閒話，可以消磨一個下午的時光。若去遊覽這些寺院，往往需要一整天，而且返抵家中時已是暮色昏黃、萬家燈火了。穿過燈火通明人群擁擠的夜市，陶然半醉到家，自己頭腦裡的詩句，已經半記半忘了。
睡眼忽驚矍，繁燈鬧河塘，
市人拍手笑，狀如失林鶯，
始悟山野姿，異趣難自強，
人生安為笑，吾策殊未良。
杭州是多彩多姿，而西湖又引人入勝。江南的天氣，一年四季都引人出外遊玩。在春秋兩季，全杭州人都在湖濱遊玩。甚至冬季下雪的日子，還有尋樂的人乘船到湖上玩賞雪景。尤其是重要的節日，比如三月初三、五月初五、中秋節、重陽節、二月十一當地神祇的生日，湖上全是遊逛之人，必須前一天預先雇妥遊艇。遊人無須自帶食物，因為一切東西，包括茶杯、茶托、湯勺、筷子，全由遊艇供給。還有船夫捕魚賣與遊客放生，這樣救生積德，按佛教說，這是在天堂積存財寶。同一條魚被捕三次，又被放三次，這條魚說不定就可從陰曹救三條人命了。
蘇東坡充分參與西湖上的生活。湖上的遊樂分為兩種，一種是家庭同樂，一種是挾妓遊湖。在湖上這個地方，家庭婦女是望妓而生畏意，而妓女則望家庭婦女而有妒心。妓女們從心眼兒裡盼望她們能跳出火坑，自己有家有兒女，就猶如那些家庭婦女一樣。蘇東坡有時和妻子兒女一起去遊湖，有時與好喝酒的同僚同游。他是多才多藝，方面最廣。他的一隻筆運用自如，寫出的詩句，巧妙華美，合規中矩，地方文人對他敬佩萬分。他寫出的詩句飄逸自然，使人一見難忘。與家人在一起，他唱出下面的詩句：
船頭斫鮮細縷縷，船尾炊玉香浮浮。
同官衙僚屬同游時，大家歡天喜地之中，他就寫出這樣清新愉快的句子：
游翁已妝吳榜穩，舞衫初試越羅新。
他們一到湖畔，船夫便把他們圍住，爭攬顧客。他們總是挑一隻小船，夠坐四五人便好，有時人多，便須要一個可擺一張飯桌的，然後吩咐船娘預備飯菜，這種船上的船娘通常都是精於烹調的。這等住家船上都是雕刻精美，船頭有筧嘴。湖上也有船販賣食品與遊客。有些船夫賣栗子、瓜子、夾餡藕、糖果、烤雞和海鮮食品；有的船夫專門賣茶。有的船上載著藝人，按照習俗是靠近遊客的船，表演歌舞、特技、投擲、射擊等遊戲。
在船的四周，湖水一碧如染，約有十里之遙，往遠處看，白雲依偎於山巔，使山巒半隱半顯，白雲飄忽出沒，山容隨之而改變，山巒供白雲以家鄉，使之倦游而歸息。有時天陰欲雪，陰雲低垂，丘阜便隱而難見。陰雲之後，遊客尚可望見樓塔閃動，東鱗西爪，遠山輪廓，依稀在望。晴朗之日，水清見底，游魚可數。蘇東坡在兩行七言詩裡描繪船夫的黃頭巾，襯托著碧綠的山光，給人以極為鮮明的印象。他的詩句是：
映山黃帽螭頭舫，夾道青煙雀尾爐。
登岸之後，往山中走去，在闃寂無人的樹林裡，可以聽到鳥聲此呼彼應。蘇東坡本來就性喜遊歷，現在常常獨自一人漫遊於山中。在高山之頂，在人跡罕到的水源岩石上，信筆題詩。有些寺廟他常去遊歷，因而成了廟中和尚的至交。在蘇東坡去世後，一個老和尚說出蘇東坡的一個故事。他說，他年輕時在壽星院當和尚，常看見蘇東坡在夏天一人赤足走上山去。他向和尚借一個躺椅，搬到附近竹林下選好的處所。他全無做官的架子，脫下袍子和小褂，在下午的時光，赤背在躺椅上睡覺。小和尚不敢走近，由遠處偷看這位一代大儒，他竟然看到別人無法看到的情形。他看見，也許他以為他看見，這位大詩人背上有七顆黑痣，排狀恰似北斗七星一樣。老和尚又說，那就足以證明蘇東坡是天上星象下凡，在人間暫時做客而已。
蘇東坡在離開杭州之後，曾寫了一首詩給晁端彥，概括敘述他出外遊歷的習慣，那時晁端彥即將出使杭州，蘇東坡寫詩告訴他當注意的事。詩如下：
西湖天下泉，游者無愚賢。
深淺隨所得，誰能識其全。
嗟我本狂直，早為世所捐。
獨專山水樂，付與寧非天。
三百六十寺，幽尋遂窮年。
所至得其妙，心知口難傳。
至今清夜夢，耳目余芳鮮。
君持使者節，風采爍雲煙。
清流與碧巘，安背為君妍。
胡不屏騎從，暫借僧榻眠。
讀我壁間詩，清涼洗煩煎。
策杖無道路，直造意所便。
應逢古漁父，葦間自寅緣。
問道若有得，買魚勿論錢。
由文學掌故上看來，蘇東坡在杭州頗與宗教及女人有關，也可以說與和尚和妓女有關，而和尚與妓女關係之深則遠超於吾人想像之上。在蘇東坡的看法上，感官的生活與精神的生活，是一而二，二而一的，在人生的詩歌與哲學的看法上，是並行而不悖的。因為他愛詩歌，他對人生熱愛之強使他不能苦修做和尚；又由於他愛哲學，他的智慧之高，使他不會沉溺而不能自拔。他之不能忘情於女人、詩歌、豬肉、酒，正如他之不能忘情於綠水青山，同時，他的慧根之深，使他不會染上淺薄尖刻、紈褲子弟的習氣。
這個年輕耽於玩樂的詩人之態度，若予以最好說明，那就要看他怎麼樣使一個道行高潔的老僧和一個名妓見面的故事了。大通禪師是一個持法甚嚴，道行甚高的老僧，據說誰要到他的修道處所去見他，必須先依法齋戒。女人當然不能進他的禪堂。有一天，蘇東坡和一群人去逛廟，其中有一個妓女。因為知道那位高僧的習慣，大家就停在外面。蘇東坡與此老僧相交甚厚，在心中一種淘氣的衝動之下，他想把那個妓女帶進去破壞老和尚的清規。等他帶著那個妓女進去向老方丈敬拜之時，老方丈一見此年輕人如此荒唐，顯然是心中不悅。蘇東坡說，倘若老方丈肯把誦經時用來打木魚的木槌借給妓女一用，他就立刻寫一首詩向老方丈謝罪。結果蘇東坡作了下面的小調給那個妓女唱：
師唱誰家曲，宗風嗣阿誰，借君拍板與門槌，我也逢場作戲莫相疑。溪女方偷眼，山僧莫皺眉，卻愁彌勒下生遲，不見阿婆三五少年時。
這正是戲台上小丑的獨白，甚至持法甚嚴的大通禪師也大笑起來。蘇東坡和那個妓女走出禪房向別人誇口，說他倆學了「密宗佛課」。
把女人與和尚分開是不可能的，至少在中國文學上是如此。和尚的故事，往往是女人的故事，而女人的故事也往往是和尚的故事。在東方西方是一樣，在一般世俗人的心裡，對那些獨身主義者總是暗懷惡感，因為他們向天下宣稱他們沒有男女之歡的生活，不同於一般人。而對獨身主義者暗懷的惡感，就增強了薄伽丘《十日談》小說的流行。再者，和尚與女人之間的艷聞，比商人與女人之間的艷聞可就使人覺得精彩多了。
蘇東坡做杭州通判時，有一次，他曾判決一件與和尚有關的案子。靈隱寺有一個和尚，名叫瞭然。他常到勾欄院尋花問柳，迷上了一個妓女，名叫秀奴。最後錢財花盡，弄得衣衫襤褸，秀奴便不再見他。一夜，他喝得醉醺醺之下，又去找秀奴。吃了閉門羹，他闖了進去，把秀奴打了一頓之後，竟把她殺死。這個和尚乃因謀殺罪而受審。在檢查他時，官員見他的一隻胳膊上刺有一副對聯：「但願同生極樂國，免如今世苦相思。」全案調查完竣，證據呈給蘇東坡。蘇東坡不禁把判決詞寫成下面這個小調兒：
這個禿奴，修行忒煞，雲山頂空持戒。只因迷戀玉樓人，鶉衣百結渾無奈。
毒手傷心，花容粉碎，色空空色今安在，臂間刺道苦相思，這回還了相思債。
和尚押赴刑場斬首示眾。像以上的這兩首小調兒，因為是用當日的口頭話寫的，大家自然口口相傳，對這位天才怪詩人的閒談趣語又加多了。
在那些名人逸事中，有一本是關於蘇東坡和他那喜愛尋歡取樂的朋友佛印的故事。那時節，蘇東坡對佛學還沒有認真研究，在他四十歲以後，在黃州時，他才精研佛學。黃州的幾個和尚成了他最好的朋友，後來他在靖江、金陵、廬山，又交了些和尚朋友。那些人中，至少有兩個，惠勤和參寥，是詩人學者，頗為人所尊敬。由那些隨筆逸聞上看，佛印並不算重要。但是佛印是以風流瀟灑出名的，而且在一般通俗說部裡，佛印比參寥更常為人提到是蘇東坡的朋友。
佛印根本並不打算出家為僧，並且他出身富有之家。根據一個荒唐故事，他的生身之母也就是李定的母親。顯然他母親是個放蕩不羈的女人，曾出嫁三次，和三個丈夫各生過一個兒子，在當年是不可多見的。在皇帝對佛教徒賜予接見，以示對佛教抱有好感時，蘇東坡就把此人推薦上去。佛印在皇帝駕前力陳對佛教的虔誠信仰。皇帝一看，此人頎長英俊，面容不俗，說他若肯出家為僧，慨允賜他一個度牒。佛印當時進退兩難，只好答應出家。他在黃州時，常在一隊僕從侍奉之下，乘騾出遊，與出家苦修的生活相去十萬八千里了。
佛印富有機智捷才。在他和蘇東坡有點兒哲理味道的故事中，有一個是這樣的，蘇東坡一天和佛印去游一座寺院，進了前殿，他倆看見兩個面貌猙獰可怕的巨大金剛像，一般認為能伏怪降魔，放在門口當然是把守大門的。
蘇東坡問：「這兩尊佛，哪一個重要？」
佛印回答：「當然是拳頭大的那個。」
到了內殿，他倆看見觀音像，手持一串念珠。
蘇東坡問：「觀音自己是佛，還數手裡那些念珠何用？」
佛印回答：「噢，她也是像普通人一樣禱告求佛呀。」
蘇東坡又問：「她向誰禱告？」
「向她自己禱告。」
東坡又問：「這是何故？她是觀音菩薩，為什麼向自己禱告？」
佛印說：「你知道，求人難，求人不如求己呀！」
他倆又看見佛桌上有一本禱告用的佛經。蘇東坡看見有一條禱告文句：
咒咀諸毒藥，願借觀音力。
存心害人者，自己遭毒斃。
蘇東坡說：「這荒唐！佛心慈悲，怎肯移害某甲之心去害某乙，若真如此，佛便不慈悲了。」
他請准改正此一禱告文句，提筆刪改如下：
咒咀諸毒藥，願借觀音力。
害人與對方，兩家都無事。
在蘇東坡與佛印富有譏諷妙語的對話中，大都是雙關語，難以譯成另一國文字，不過下面有一條。
「鳥」這個字有一個意思，在中國俚語中頗為不雅。蘇東坡想用此一字開佛印的玩笑。蘇東坡說：「古代詩人常將『僧』與『鳥』在詩中相對。舉例說吧：『時聞啄木鳥，疑是叩門僧。』還有：『鳥宿池邊樹，僧敲月下門。』我佩服古人以『僧』對『鳥』的聰明。」
佛印說：「這就是我為何以用『僧』的身份與汝相對而坐的理由了。」
這些逸事中總是說這位和尚鬥智勝過了蘇東坡這位詩人。我疑心這些故事都是佛印自己編的。
根據現在可知的記載，中國的娼妓制度創始於戰國的管仲，他定這種辦法作為士兵的康樂活動。甚至在蘇東坡時代，還有官妓，當然另有私娼。但是中國卻有一種特殊的傳統發展出來，就是出現了一種高級的「名妓」，與普通的娼妓大為不同，她們在中國文學史上嶄露頭角，有些自己本人就是詩人，有些與文人的生活密切相關。她們這一階層，與中國歌曲音樂史的發展，及詩歌形式的變化密不可分。中國詩歌經文人亦步亦趨呆板生硬地模仿一段時期之後，詩歌已成了一連串的陳詞濫語，這時往往是這種名妓創一種新形式，再賦予詩蓬勃的新生命。可以說音樂與詩歌是她們的特殊領域。因為演奏樂器與歌唱都受閨閫良家女子所歧視，原因是那些歌詞都離不開愛與情，認為對情竇初開的少女有害，結果音樂歌舞便完全由歌妓保存流傳下來。
在蘇東坡時代的生活裡，酒筵公務之間與歌伎相往還，是官場生活的一部分。和蘇格拉底時代名女人阿西巴西亞參加男人的宴會相比，也沒有什麼丟臉的。歌伎在酒席間招待，為客人斟酒，為大家唱歌。她們之中有不少頗有天賦，那些會讀書寫作擅長歌舞的，多為文人學者所羅致。因為當時女人不得參與男人的社交活動，男人需求女人相陪伴，就只好向那些職業性的才女群中去尋求快樂。有時，那種調情挑逗卻是純真無邪，也不過是戲謔而已，倒有幾分像現在的夜總會的氣氛。歌伎唱的都是談情說愛的歌曲，或輕鬆，或世故，或系癡情苦戀，或系假義虛情，但暗示雲雨之情，或明言魚水之歡。高等名妓也頗似現代夜總會的歌女藝人，因為芳心誰屬，可以自由選擇，有些竟有不尋常的成就。宋徽宗微服出宮，夜訪名妓李師師家。總之，當時對妓女的看法，遠較今日輕鬆。美國曼哈坦的詩人今日不為歌女寫詩，至少不肯公然出版，可是當日杭州的詩人則為歌女公然寫詩。即使是頗負眾望的正人君子，為某名妓寫詩相贈也是尋常事。在那個時代，不但韓琦、歐陽修曾留下有關妓女的詩，甚至端肅嚴謹的宰相如范仲淹、司馬光諸先賢，也曾寫有此類情詩。再甚至精忠愛國的民族英雄岳飛，也曾在一次宴席上寫詩贈與歌伎。
只有嚴以律己的道學家，立身之道完全在一「敬」字，同於基督教的「敬畏上帝」，只有這等人才特別反對。他們有一套更為嚴厲的道德規範，對淫邪特別敬而遠之。道學家程頤——蘇東坡的政敵，在哲宗皇帝才十二歲時，他就警告皇帝提防女人淫邪的誘惑。這位年輕皇帝竟那麼厭惡這種警告，到他十八歲時，只有一個女人就把他說服了，使他相信那個女人是對的，而那位道學家是錯的。有一次，程頤的一個學生寫了兩行詩，論「夢魂出竅」，在夢中去找女人，程頤大慌，喊道：「鬼話！鬼話！」大儒朱熹也是深深畏懼女人的誘惑，正人君子胡銓十年放逐，遇赦歸來，寫了兩行詩：「君恩許歸此一醉，傍有梨頰生微渦。」朱熹在感歎之下寫出了一首七絕：
十年江海一身輕，歸對梨渦卻有情。
世路無如人欲險，幾人到此誤平生。
正相反，蘇東坡對性持較為詼諧的看法。在他著的《東坡志林》裡，他在黃州時曾寫有下列文字：
昨日太守唐君來，通判張公規邀余出遊安國寺。座本論調氣養生之事。余云：「皆不足道，難在去欲。」張云：「蘇子卿吃雪啖氈，蹈背出血，無一語稍屈，可謂了生死之際矣，然不免為胡婦生子。而況洞房綺疏之下乎？乃知此事不易消除。」眾客皆大笑。余愛其語有理，故記之。
蘇東坡一生，遇有歌伎酒筵，欣然參與，絕不躲避。十之八九歌伎求詩之時，他毫不遲疑，即提筆寫在披肩上或紈扇上。下面即是一例：
停杯且聽琵琶語，細撚輕攏，醉臉春融，斜照江天一抹紅。
蘇東坡寫了有關女人的抒情詩，但從來不寫像他朋友黃庭堅寫的那種艷詩。
宋朝的歌伎使一種詩的新形式流行起來，那就是詞。蘇東坡不但精通此道，而且把前此專供談情說愛的詞，變成表達胸懷感想的文學形式。他的詞中最好的是《赤壁懷古》（「調寄念奴嬌」），對三國英雄人物發思古之幽情。李白、杜甫早於蘇東坡三百餘年，使絕句和律詩成為詩體之正宗，多少傑出的詩人爭相模仿。但是律詩，每句五言或七言，中間兩副對子，已經陳腐。詩人都想有所創新。但是觀瀑、白鷺、柳陰等的情調早已發現用厭，唐代詩人淋漓的元氣與強烈的感情也已不復存在。更可怕的是，甚至詩的辭藻都是陳舊比喻的重複，那些比喻一用就令人生厭。蘇東坡在他一首詠雪詩前面的小序裡說，絕不用「鹽」這個字指雪，「雪」這個字總是勝過「鹽」。唐詩的主題已經用濫，在文字上，有些作者總喜歡蹈襲前人的詩句，也有些博學的讀者，一看便知道詩中思想與辭藻的來源，因此有會心的微笑。評注家的努力只限於尋出某些生僻詞語的出處，得到機會以博學自炫。結果，作詩集評注的人並不以闡述判斷詩的含義為要務，而以指出某些詞語之出處為已足。
從詩的衰微沉滯狀態解救出來，一定有待於一種新的詩體的發展，而這種發展卻有待於歌伎使之普及流行。宋詞的文字清新活潑，比唐詩更近於口語，後來的元曲比宋詞則又更近於口語。詞只是根據樂譜填出的歌曲，所以不說「寫詞」，而說「填詞」。在詞裡，不像唐朝絕句律詩每行字數固定，行的長短有了變化，完全配合歌曲的需求。
在蘇東坡時代，詞這種詩的新形式正在盛極一時。由於蘇東坡、秦少游、黃庭堅，及宋代別的詞人如晏幾道、周邦彥等的創作，詞這一體的詩成了宋朝詩的正宗。蘇東坡在黃州時才發現了詞，極其喜愛，從在黃州的第二年，開始大量填詞。但是詞只是一種抒情詩，內容歌詠的總是「香汗」、「羅幕」、「亂髮」、「春夜」、「暖玉」、「削肩」、「柳腰」、「纖指」等。這種艷詞與淫詞從何處何時劃分開，完全在於詞人對素材處理的手法。情慾和純愛在詩中之難劃分，正如在現實人生中之難劃分一樣。無可避免的是，詩人，也像現代有歌舞助興的餐館的藝人一樣，偏愛歌唱傷心斷腸的悲痛，愛的痛苦，單戀的思念。他們歌詠的是閨中的少婦怨女，悵然懷念難得一見的情郎，默然自攬腰圍，悄然與燭影相對。其實，女人的魅力全在她的嬌弱無依無靠，她的芳容憔悴，她那沉默無言的淚珠兒，她那睡昏昏的情思，她的長宵不寐，她的肝腸寸斷，她的茶飯不思，她的精神不振，以及一切身心兩方面的楚楚可憐——這一切，和窮苦一樣，都顯得有詩意美感。這些文詞都與「蘇慵」一詞相似，而含有色慾淫蕩的意思。蘇東坡不但成為一代大詞家，而宋詞之得以脫離柔靡傷感的濫調兒，要歸功於蘇東坡，至少他個人是做到了。
根據記載，蘇東坡沒有迷戀上哪個歌伎，他只是喜愛酒筵追逐，和女人逢場作戲，十分隨和而已，他並沒有納妾藏嬌。倒是有兩個女人與他特別親密。才女琴操聽從了他的規勸，自己贖身之後，出家為尼。朝雲，後來成了他的妾，當時才十二歲。我們以後再提她。
現在有一份宋拓蘇字帖，上面記有一個妓女的一首詩，叫做《天際烏雲帖》，是從第一句詩得名的。帖裡說的是營妓周韶的故事，周韶曾赴宴席侑酒。她常和書家兼品茶名家蔡襄比賽喝茶，都曾獲勝。蘇東坡經過杭州，太守陳襄邀宴，周韶也在座。宴席上，周韶請求脫除妓籍，客人命她寫一首絕句。周韶提筆立成，自比為籠中白鸚鵡「雪衣女」。詩曰：
隴上巢空歲月驚，忍看回首自梳翎。
開籠若放雪衣女，長念觀音般若經。
席上其他詩人也寫詩為念。蘇東坡補言當時周韶正在居喪，著白衣。眾人都受感動，周韶遂脫籍。
過這樣的官場生活，自然須要做妻子的信任和瞭解。要做一個好妻子，主要是如何物色一個好丈夫；從反面說，要做一個好丈夫，主要就是如何物色一個好妻子。有一個好妻子，則男兒不違法犯紀，不遭橫禍。蘇東坡的妻子知道她嫁的是一個人人喜愛的詩人，也是個天才，她當然不會和丈夫去比文才和文學的榮譽。她早已打定主意，她所要做的就是做個妻子，一個賢妻。她現在已生了兩個嬰兒。做一個判官的妻子，她有一個舒服的家，享有社交上的地位。她還依然年輕，二十四歲左右。丈夫才氣煥發，胸襟開闊，喜愛追歡尋樂，還有——是個多麼淵博的學者呀！但是佩服丈夫的人太多了——有男的，也有女的！難道她沒看見公館南邊那些女人嗎？還有在望湖樓和有美堂那些宴會裡的。新到的太守陳襄，是個飽學之士，在他們到差之後一年來的，這位太守把對外界的應酬做得很周到，官妓自然全聽他們招喚。另外還有周邠、魯少卿等人，並不是丈夫的真正好朋友。歌伎們都有才藝，會唱歌曲、會彈奏樂器，她們之中還有會作詩填詞的。她自己不會作詩填詞，但是她懂那些文句。那些詩詞她也覺得熟悉，因為她常聽見丈夫低聲吟唱。她若出口吟唱，那可羞死人！高貴的夫人怎麼可以唱詞呢？她丈夫去訪那些赤足的高僧、辯才，還有那些年高有德的長鬍子的老翁，她反倒覺得心裡自在點兒。
蘇夫人用了好幾年的工夫才摸清楚丈夫性格，那是多方面的個性，既是樂天達觀隨遇而安，可是有時又激烈而固執。到現在她倒瞭解一方面，就是他不會受別人影響，而且你無法和他辯論。另一方面，倘若他給歌伎題詩，那又何妨？那是當然的。他對那些職業性的女藝人，絕不迷戀。而且她還聽說他曾把一個歌伎琴操勸服去遁入空門修道為尼呢！琴操真有很高的宿慧，詩與佛學一觸即通。蘇東坡不應當把白居易寫歌伎末路生活的詩句念給琴操聽。蘇夫人聰明解事，辦事圓通，她不會把丈夫反倒推入歌伎的懷抱。而且，她知道丈夫這個男人是妻子管不住的，連皇帝也沒用。她做得最漂亮——信任他。
她是進士的女兒，能讀能寫，但是並非一個「士」。她只為丈夫做眉州家鄉菜，做丈夫愛喝的姜茶。他生病時，多麼需人照顧啊！若丈夫是詩人，因而有些異乎尋常之處，那是應當的。丈夫知道有書要讀，上千上百卷的書，做妻子的也知道要管家事，要撫養孩子，要過日子。因此，她願忍受丈夫睡覺時有名的雷鳴般的鼾聲——尤其是酩酊大醉之時。
這些先不說，與這樣的人同床共寢，真得承認這個床頭人是夠怪的。妻子在床上躺著難以入睡，聽著丈夫打鼾，卻不能驚醒他。在他入睡之前，他要不厭其煩把被褥塞好。他要翻來覆去把軀幹四肢安放妥帖，手拍被褥，直到把自己擺放適當、又自在又舒服為止。他身上倘若有地方發僵發癢，他要輕輕推，輕輕揉。這些完畢，這才算一切大定。他要睡了，閉上眼，細聽氣血的運行，要確待呼吸得緩慢均勻而後可。他自言自語道：「現在我已安臥。身上即使尚有發癢之處，我不再絲毫移動，而要以毅力精神克服之。這樣，再過片刻，我渾身輕鬆安和直到足尖。睡意已至，吾入睡矣。」
蘇東坡承認，這與宗教有關係。靈魂之自在確與身體之自在有關聯。人若不能控制身心，便不能控制靈魂。這以後是蘇東坡一件重要的事。蘇東坡在把自己睡眠的方法向兩個弟子講解之後，他又說：「二君試用吾法，必識其趣，慎無以語人也。天下之理，戒然後能慧，蓋慧性圓通，必從戒謹中入。未有天君不嚴而能圓通覺悟也。」
後來，蘇夫人還發現夜裡和黎明時，丈夫習慣上要有更多的改變。用細梳子攏頭髮和沐浴是這位詩人生活中的重要大事。因為在那一個時代，若有人細心觀察人的身體及其內部的功能，並注意草藥及茶葉的研究，再無別人，只有蘇東坡。
蘇夫人頭腦清爽而穩定，而詩人往往不能。丈夫往往急躁，灰心喪氣，喜怒無常。蘇夫人有一次在一個春天的月夜，作了一個比照說：「我對春天的月亮更為喜愛。秋月使人悲，春月使人喜。」數年後，在密州，他們正過苦日子，蘇東坡對新所得稅至為憤怒，孩子揪著他的衣裳對他嘵嘵不休。
他說：「孩子們真傻！」
蘇夫人說：「你才傻。你一天悶坐，有什麼好處？好了。我給你弄點兒酒喝吧。」
在一首詩裡記這件事時，蘇東坡覺得這事自己很丟臉，這時妻子洗杯子給他熱酒。這當然使他很歡喜，他說他妻子比詩人劉伶的妻子賢德。因為劉伶的妻子不許丈夫喝酒。
但是在蘇東坡的心靈深處有一件事，人大都不知道，蘇東坡的妻子一定知道，那就是他初戀的堂妹，不幸的是我們無法知道她的名字。蘇東坡是無事不肯對人言的人，他一定告訴過他妻子。他對表妹的深情後來隱藏在兩首詩裡，讀蘇詩的人都略而未察。
蘇東坡並沒常年住在杭州，而是常到杭州的西南、西部、北部去。由神宗熙寧六年十一月到次年三月，他到過附近的上海、嘉興、常州、靖江，這些地方在宋朝時都屬於浙江省。他的堂妹現在嫁給了柳仲遠，住在靖江附近。他在堂妹家住了三個月，他雖然寫了大量的旅遊詩記述這次旅行，並且常和堂妹的公公柳瑾一同寫作遊歷，他卻一次也沒提到堂妹丈夫的名字，也沒寫過一首詩給他。他寫過一首詩記堂妹家的一次家宴，還寫過兩首詩論書法，那是堂妹的兩個兒子請他題字時寫的。蘇東坡對柳瑾這個詩人和書法家的成就頗為器重，對堂妹的孩子也很顧念。但是到堂妹家的盤桓卻對堂妹的丈夫一字不提，實在難以理解。
此行寫的兩首詩，暗含有對堂妹的特別關係。一首詩是他寫給刁景純的，主題是回憶皇宮內的一株花。其中有下面的句子：
厭從年少追新賞，
閒對宮花識舊香。
那時他並沒坐對宮花，因為他並不是正置身皇宮之內。他說「厭從年少」的伴侶時，他顯然是描寫自己，而「花」照例是女人的象徵，「舊香」可能指一段舊情。
這個暗指在另一首詩裡更為清楚。那是給杭州太守陳襄的。題目中說春歸太遲，誤了牡丹的開花時節（詩前敘言頗長），誠然不虛，他回到杭州時，牡丹的花季已過，可是暗示少女已嫁，今已生兒育女，則極明顯，並且在詠牡丹的一首詩裡也沒有理由用兩次求愛已遲那麼明顯的典故。為明白這兩個典故，要說明一下。在唐朝有一個少女杜秋娘，在十五歲時寫了下面一首詩：
勸君莫惜金縷衣，勸君惜取少年時。
花開堪折直須折，莫待無花空折枝。
「空折枝」便表示誤了求愛時期。唐朝杜牧與杜秋娘同時，也寫出了下面的一首詩：
自是尋春去較遲，不須惆悵怨芳時。
狂風落盡深紅芷，綠葉成蔭子滿枝。
自從杜牧寫了這首詩，「綠葉成蔭子滿枝」就用來表示少女成了母親之意，更因為中文的「子」既代表「果子」，又代表「兒子」。
在蘇東坡那首詩裡，思想似乎並不連貫，並且特別用「金縷」、「成蔭結子」、「空折枝」這些字眼兒。他的詩如下：
羞歸應為負花期，已是成蔭結子時。
與物寡情憐我老，遣春無恨賴君詩。
玉台不見朝酣酒，金縷猶歌空折枝。
從此年年定相見，欲師老圃問樊遲。
這首詩給陳襄，或是賦牡丹，都不相宜，仔細一看，連與詩題都漠不相干，「成蔭結子」與牡丹更無關係。他也沒有理由要太守陳襄「憐我老」。「從此年年定相見」是分別時的語句，並且用于歸見同僚，而且蘇東坡心中絕無心在陳太守鄰近安居務農的打算。倘若說這首詩確是寫給陳太守的，用綠葉成蔭求愛已遲，必然是夠古怪的。誠然，在唐朝這類詩裡，中間兩聯裡字的詞性要同類相對，中間兩聯有時只作點綴之用，前後兩聯才真用以表達作者的情思。不過唐律之上品仍然全首有整體性的。蘇東坡寫的詩裡用幾行空洞無物的句子充數兒的壞詩，可少見得很。若從另一角度觀之，看做是他寫給堂妹的，則這首詩在主題和思想上便很完整了。第一行說此次歸來實感羞愧，因自己誤了花時，也可以說誤了堂妹的青春時期。第二行分明說她已兒女成行。第三行求她同情，又表示自己的孤獨寂寞。第四行說因有她相伴，今春過得快活。第五和第六句分明他對求婚已遲感到歉疚。第四聯自不難解。蘇東坡這時寫了一首詩，表示願在常州安居下來，這樣離堂妹家不遠。他後來的確按照計劃在常州買了房子、田地，他後來就在常州去世的。
我知道敬愛蘇東坡的人會不同意我的說法，怪我說蘇東坡暗戀堂妹。這是否在蘇東坡的品格上算個瑕疵，看法或因人而異。這事如果屬實，並且傳到人耳朵裡，那些道學家必會譴責蘇東坡。不過自古至今，堂兄妹、表兄妹卻不斷相戀。但蘇東坡不能違背禮俗娶自己的堂妹，因為她也姓蘇。
蘇東坡游靖江時，他在焦山一個寺院的牆上題了一首詩，西方的讀者對此最感興趣。蘇東坡料必知道唐朝段成式在《酉陽雜俎》中所寫「葉限」那篇短故事。述說小姑娘葉限受繼母和後妹折磨，丟了鞋，後來嫁給國王的經過。但是據我所知，蘇東坡是第一個記載老翁睡眠時怎麼安排自己鬚子的人。他用一首簡易的韻語說一個有長鬚的人，從來沒想過在床上怎麼安排自己的鬍子。一天，有人問他睡覺時鬍子放在什麼地方。那天夜裡他開始惦記他的鬍子。他先把鬍子放在被子外面，後來又放在被子裡面，又放回外面，折騰了一夜沒合眼。第二天早晨，他一直感覺坐立不安，心想最好的辦法是把鬍子剪掉。由那首詩看來，那只是通俗故事，不是蘇東坡創作的。
在這裡我們不妨提一下「盲者不識日」的故事，這倒是蘇東坡第一個想到的，這篇寓言寫在密州。愛因斯坦似乎在什麼地方引用過這篇故事，來說明一般人對相對論的看法。
日 喻
生而眇者不識日，問之有目者。或告之曰「日之狀如銅盤」。扣盤而得其聲，他日聞鐘，以為日也。或告之曰「光如燭」。捫燭而得其形。他日揣龠，以為日也。而眇者不知其異，以其未嘗見而求之人也。道之難見也甚於日，而人之未達也，無以異於眇。達者告之，雖有巧譬善導，亦無以過於盤與燭也。自盤而之鐘，自燭而之龠。轉而相之，豈有既乎。故世之言道者，或即其所見而名之，或莫之見而意之，皆求道之過也。
說也奇怪，這篇寓言是蘇東坡在殿試時寫的。他用以諷刺當時學者盲從王安石的《三經新論》。
蘇東坡這個人物個性太複雜，方面太多，瞭解不易。因為他精通哲理，所以不能做道學家；同樣，也因為他深究儒學，故也不能為醉漢。他對人生瞭解得太透徹，也對生活太珍惜，自然不願把生活完全消耗於醇酒婦人之間。他是愛自然的詩人，對人生抱有一種健康的神秘看法。這個看法永遠與深刻精確地瞭解自然密不可分。我相信，沒有人與大自然、春夏秋冬、雨雪、山巒谷壑親密相處，並接受大自然賜予人的健康治療的力量後，而同時對大自然還會抱有一種歪曲偏頗的看法。
在熙寧六年（1073年）九月九日，他拒絕去參加重陽節的宴會。他躲開了朋友，自己去泛舟為樂。按照重九的風俗，他破曉之前起身，到西湖上訪孤山的兩位僧人。那天晚上，他一人獨坐舟中，凝視山頂有美堂窗內射出的燈光，那時他的同僚正在那裡一間大廳裡歡呼暢飲。他給一個同事周邠寫出下面的一首七律：
藹藹君詩似嶺雪，從來不許醉紅裙。
不知野屐穿山翠，唯見輕橈破浪紋。
頗憶呼盧袁彥道，難邀罵座灌將軍。
晚風落日原無主，不惜清涼與子分。