我們最好記住，即便是在天堂般的杭州，也不是遍地荷花牡丹的。蘇東坡也不能一直放聲大笑縱情高歌，一直演獨角丑兒戲，一直月夜泛舟湖上，因為還有一萬七千囚犯，因無力還債，因販賣私鹽正待審判，有蝗災尚待撲滅，有鹽渠尚待疏浚，有饑饉尚待調查。在蘇東坡這一段生活中寫的數百首詩裡，很難找到何者是主要的情調。他寫戲謔諷刺詩，啟人靈思的山水詩，蕩氣迴腸的愛情詩，有的詩輕鬆愉快惹人大笑，有的詩辛酸淒苦令人落淚。可是在表面的嬉笑歡樂之下，在筵席上的戲謔打趣之下，卻是一片不安、失望、憂傷，甚至恐懼的氣氛。再沒有別人把人民的心情反映得更充分，別的作家要表達的，現在蘇東坡都用美妙的詩歌表達出來，表達得更為清楚而深刻。可是要知道，蘇東坡是離京在外，內心還有以前的創傷。對現時政局演變的方向，他感到了不安，感到了隱憂，這種憂傷，他靈魂感受得比別人更敏銳。看他用多麼美妙的詩句表達出來：
天靜傷鴻猶戢翼，月明驚鵲未安枝。
他在密州寫的一首詩，是寄給喬太傅的，綜括熙寧四年至九年，他在杭州，後來在密州那段寫作多產時期他的一般態度：
百年三萬日，老病常居半。
其間迕憂樂，歌笑雜悲歎。
顛倒不自知，直為神所玩。
須臾便堪笑，萬事風雨散。
自從識此理，久謝少年伴。
在另一首給孔文仲的詩裡，他流露出對聲勢煊赫的官場氣派的蔑視：
我本麋鹿性，諒非優轅姿。
金鞍冒翠錦，玉勒垂金絲。
旁觀信美矣，自揣良厭之。
人生各有志，此論我久持。
他人聞定笑，聊與吾子期。
跟著他有朗朗笑聲的歌，我們也聽到怒吼和歎息。在鷺鷥的鳴聲之外，我們又聽見監獄中的呻吟聲；在水車上潺湲的水聲之外，我們又聽到農村老嫗的悲歎聲；湖濱樓頭的慶祝喧嘩聲裡，我們也聽到稀疏灰髮人絕望的幽怨聲。
蘇東坡此人，是不可以預測的。他詩的開端，習慣上總是出之以輕鬆自然，隨之用一兩個歷史上的典故，再往後，誰也不知道會有什麼出現，詩人他自己更不知道。有時，他筆下寫出雖不相連貫的東西，卻構成了驚人的妙文，一首毫無用意的歌，記載剎那之間奇特的印象，然後忽然一變為苛酷、為諷刺、為寓有深意的譏評。他不愧為詩文大家，動起筆來，真是「如行雲流水，常行於所當行，常止於不可不止」。他的風格是屬於那全任自然一發不能自已的一類。在朝廷上最厭惡清議之時，他這種風格是必然會給自己招致麻煩的。
蘇東坡不知道他下一行寫什麼，而且也並不在意。在他那天才橫溢之下，他往往抓住一個題目就接連寫四五首詩，而且用同樣的韻。有一首詩，開始就寫天欲雪的氣氛，他這樣開始：
天欲雪，雲滿湖，樓台明滅山有無。
接到他詩的朋友寄和詩回來，蘇東坡又答以詩寄回去，詩的開頭如下：
獸在藪，魚在湖，一入池檻歸期無。
朋友再和，他又寄第三首如下：
東望海，西望湖，山平水遠細欲無。
第四首開頭如下：
君不見，錢塘湖，錢王壯觀今已無。
他的第二首詩惹出了麻煩，因為他的思路一直順著魚和獸失去了自由的方向發展下去。從此處一步就會跳到在監獄中被鞭打的囚犯，還有那些囚犯的妻子兒女也被關入監獄的事。在這些長詩裡，他必須押前面字句的韻，而思想也自然要順著那些同韻的字發展。這詩裡有兩個要押的韻腳，一個是「逋」，一個是「摹」。在一首詩裡他說「作詩火急追亡逋」，在另外的詩裡自然寫出「歲荒無街歸亡逋」。在押「摹」字韻時，他寫出「孤煙落日不可摹」，但在另一首詩寫囚犯時，他又說「鵠則易畫虎難摹」，這分明是指暴政了。
蘇東坡這個人，快樂時很難說不快樂，不快樂時也難做快樂狀。好多朋友和他通信，彼此作詩相酬唱。這時劉絮和李常都在九江。孫覺在湖州，在杭州迤北不遠。這些都是反對王安石新政的一批朋友，現在都在東南各地為官。他們都對時局感到厭惡，因為當時王安石仍未失勢，他們不像以前那麼激烈，意見姑且放在心頭。韓琦和歐陽修已死，富弼和范鎮退隱林下，司馬光潛心治學，張方平縱情飲酒，東坡之弟子由則明哲保身，閉口不言時事，只有蘇東坡不夠圓滑。他看見人民陷於水深火熱之中，這時應當不應當不顧後果，坦率表示自己的感慨，這是一個問題。也許蘇東坡從來沒想過這個問題。所以，他一邊寫令人心曠神怡、可驚可喜的田園詩，同時也寫鄉間並不那麼美麗的詩。他若不是瘋狂不顧利害，便是義憤填膺不能自制。他知道他的詩很快就會傳到京師，但是他卻毫不在乎。
蘇東坡寫的這些詩，漸漸累積成卷，若認真看看某些行是否足以證明他蔑視當政者的威信，倒也有趣。單獨看，那些句子只是偶一置評，但合起來看，則是些動人的抗暴詩。少數幾個例子，便已足夠。他用平易的文字寫被徵調的人民挖通運河以通鹽船。他以官員之身監督工人，他親眼看見黎明之時，工人聞號聲而聚集開工，他用寥寥幾個字便寫出「人如鴨與豬，投泥相濺驚」。
在到杭州西南的富陽之行時，他寫出天放晴時清新可喜的詩句，開始如下：
東風知我欲山行，吹斷簷間積雨聲。
嶺上晴雲披絮帽，樹頭初日掛銅缸。
但是他還是對其他情形閉目不見，他在歌詠「春入深山處處花」時，也寫農民的食糧。農民正在吃竹筍，他說竹筍好吃，但是沒有鹹味，因為「爾來三月食無鹽」，原因是朝廷的專賣食鹽扼殺了鹽業。他若一放手寫去，他就無法節制，他會寫出農民的兒子私用農民的貸款，停留在城內把錢揮霍淨盡，回家時兩手空空，只學到一口京腔而已，因為官家很精明，在放款處附近就開設了酒館娛樂場所。
他往北遊到太湖地區，他看見好友，高大長鬚的孫覺。他這位書畫名家，在友人的名家書法集上題了一首詩。在詩裡他說的也是「嗟余與子久離群，耳冷心灰百不聞」。他寫了一首極美的詩描寫水車瀉出的水流時，他起的題目是《吳中田婦歎》：
今年粳稻熟苦遲，庶見霜風來幾時。
霜風來時雨如瀉，耙頭出菌鐮生衣。
眼枯淚盡雨不盡，忍見黃穗臥青泥。
茆苫一月垅上宿，天晴獲稻隨車歸。
汗流肩赤載入市，價賤乞與如糠秕。
賣牛納稅拆屋炊，慮淺不及明年饑。
官今要錢不要米，西北萬里招羌兒。
龔黃滿朝人更苦，不如卻作河伯婦。
他也寫快樂的詩歌，給杭州錢塘江漲潮時的「弄潮兒」。每年八月中秋，各地人都自老遠跑到錢塘江岸邊觀看潮水自海外奔騰而至，不停高漲，湧入狹窄的錢塘江口。在高潮來臨之前，總是舉行水上特技表演。現在我們還不清楚當年是如何在波濤上漂浮。在水上表演的人名叫「打浪兒」，似乎那些深識水性的人乘小舟出海，船上飾以紅綠旗幟，出去迎接湧來的高潮。蘇東坡給那些「打浪兒」編出通俗的歌曲唱。歌曲裡說雪白的浪花吞沒了「打浪兒」的紅旗幟，浪潮遮蔽住半個越山的景色。但是他也寫出早晨酒醒後內心的感觸：
眾人事紛擾，志士獨悄悄。
何異琵琶弦，常遭腰鼓鬧。
三杯忘萬慮，醒後還皎皎。
憂來不自寐，起視天漢渺。
闡干玉繩低，耿耿太白曉。
在日後引起是非的一首詩裡，他挖苦了當權派，把他們暗比作夜梟。他那時正同周邠遊歷嶺南。根據記載，後來在審問蘇東坡時，嶺南的一個太守草擬了一篇呈文，請求簡化免役稅的徵收。這位太守曾經帶著呈文經過杭州到京都，現今南返，他在杭州告訴蘇東坡說：「我被夜梟逐回矣。」
蘇東坡問他：「你的話什麼意思？」那位太守說他曾攜帶呈文到京都，將呈文遞交一個稅吏，稅吏命武裝侍衛送他出城。蘇東坡要看那篇文字，發現所提的是一個很好的簡化徵收辦法。
蘇東坡又問：「你說夜梟是什麼意思？」
太守回答說：「這是一個很通俗的寓言。一天，一隻燕子和一隻蝙蝠爭吵起來。燕子認為日出是一天之始，而蝙蝠則認為日落是一天之始。兩鳥相持不下，他們去請教鳳凰。在路上，他倆遇見一隻鳥，那個鳥兒向他們說：『近來我們沒有看見鳳凰。有的鳥說他請假不在，有的說他正在睡一大覺。現在夜梟正在代替他的職位。你們去問他也沒有用。』」
蘇東坡寫的那首詩，是給周邠的，詩裡顯出消沉失望，大有退隱之意：
年來戰紛畢，漸覺夫子勝。
欲求五畝宅，灑掃樂清淨。
獨遊吾未果，覓伴誰復聽。
吾宗古遺直，窮達付前定。
奈何效燕蝠，屢欲爭晨瞑。
後來，這些詩都被當權派收集去仔細研究。內容並無煽動叛亂，沒有公開批評，沒有公然反對當局。但是這些詩卻如蚊叮蟲咬，令人覺得刺痛、煩擾、不安；這種刺激若是過多，也會擾人通宵，難以入睡。再加上蘇東坡的一位好友王詵駙馬把這些詩刊印出來，可就更使人煩惱。在詩是表情達意最通俗的文學形式的時代，兩行巧妙的詩，比長篇大論的表章更有力量。而蘇東坡當時是家喻戶曉，他的詩在文人雅集時是要歌誦的。對蘇東坡的呼聲不能再置之不理了。
在神宗熙寧七年（1074年）九月，蘇東坡在杭州的任期屆滿。他弟弟子由那時正在山東濟州任職，蘇東坡已經呈請調到山東去。他所請照準，這次他是升任密州太守，密州離青島很近。他在濟州只有兩年，然後又調到徐州任太守，在徐州是從熙寧十年（1077年）到元豐二年（1079年）三月。
蘇東坡在向杭州南山、北山上寺院的方丈至交告別之後，攜眷起程北上。他妻子已經買了一個非常聰明的丫環，才十二歲，名叫朝雲，她以後在蘇東坡的生活裡非常重要。
密州是一個很窮的縣份，主要只長麻、棗、桑樹，此地的生活和杭州有天淵之別。當時官員的薪俸已經減低。蘇東坡在他《杞菊賦》的序言中說：「余仕宦十有九年，家日益貧，衣食之俸，殆不如昔。及移守膠西，意且一飽，而齋廚索然，不堪其憂。日與通守劉君延式循古城廢圃，求杞菊食之，捫腹而笑。」
王安石已去職，現由呂惠卿當權，創行了新所得稅法。免役稅的分派遠非縣中人民所能負擔。孩童死於道邊。這一時期蘇東坡寫的詩中曾說繞城而走，葬埋屍體，熱淚盈眶。幾年後，他在一封信裡曾提起他救了三四十個飢餓的孤兒，在自己家裡撫養。
這是蘇東坡最難過最沮喪的一段時光，說也奇怪，這位大詩人在最難過的日子卻寫出了最好的詩歌。按照中國的標準說，到了這一時期，他的詩才達到完全成熟的地步。這時憤怒與苛酷的火氣已無，只剩下安詳平和與順時知命的心境。甚至他對大自然之美的喜悅與生活中的樂事的享受，也比以前更灑脫而不執著。顯然和他在杭州年輕時之富有火氣大為不同了。他對陶淵明的詩越發愛好，他那首《西齋》詩和陶詩相比，簡直可以亂真。在這首詩裡，不但可以看到真正的寧靜滿足，還有與自然的渾然一體，以及對大自然本身的聲音色彩顯示出靜謐的喜悅。原詩如下：
西齋深且明，中有六尺床。
病夫朝睡足，危坐覺日長。
昏昏既非醉，踽踽亦非狂。
寒衣竹風下，穆然中微涼。
起行西園中，草木含幽香。
榴花開一枝，桑糜沃也光。
鳴鳩得美蔭，因立忘飛翔。
黃鳥亦自喜，新音變圓吭。
杖藜觀物化，亦以觀我生。
萬物各得時，我生日皇皇。
只有詩人達到這種與自然渾融為一時，他才能寫出下面《吏隱亭》這樣的詩句：
縱橫憂患滿人間，頗怪先生日日閒。
昨日清風眠北牖，朝來爽氣在西山。
從這種神秘觀，他獲得了精神上的解脫，這種解脫正彷彿白雲無心飄浮在山峰之上一般。他的《望雲樓》詩如下：
陰晴朝暮幾回新，已向虛空付此身。
出本無心歸亦好，白雲還似望雲人。
說來也頗有趣，往往為了子由，蘇東坡會寫出最好的詩。蘇東坡在由杭州到密州時，心中思念子由，他寫了一首詞，「調寄沁園春」：
孤館燈青，野店雞號，旅枕夢殘，漸月華收斂。星霜耿耿，雲山摛錦，朝露團團，勞生有限，似此區區長鮮歡。微吟罷，憑征鞍無語，往事千端。
當時共客長安，似二陸初來俱少年，有筆頭千字，胸中萬卷。致君堯舜，此事何難。用捨由時，行藏在我，袖手何妨閒處看。身長健，但悠遊卒歲，且斗樽前。
又在密州時，想起不能見面的弟弟，他寫出了公認最好的《中秋詞》。批評家說這首詞寫出之後，其他以中秋為題的詞都可棄之不足惜了。這首詞「調寄水調歌頭」：
明月幾時有，把酒問青天？不知天上宮闕，今夕是何年？我欲乘風歸去，又恐瓊樓玉宇，高處不勝寒。起舞弄清影，何似在人間？
轉朱閣，低綺戶，照無眠。不應有恨，何事長向別時圓？人有悲歡離合，月有陰晴圓缺，此事古難全。但願人長久，千里共嬋娟。
上面這首「水調歌頭」是熙寧九年（1076年）在密州時作的。