雖然褚時健在不斷地努力表現，也讓人們看到了他的誠心悔過。不過，褚時健似乎忘記了自己已經是七十多歲的老人，如此高強度的工作狀態，那孱弱、老化的身體怎麼可能承受得了。終於有一天，褚時健暈倒在牢房裡。當醫生過來檢查的時候，才發現他已經患上了嚴重的糖尿病。
自此開始，褚時健不僅要和絕望做鬥爭，還要和病魔一爭高下。可惜身體畢竟不如從前，雄心壯志也因心有餘而力不足遭遇挫敗。
褚時健的病情漸漸加重了，最嚴重的時候，他連步行都非常困難，甚至只能依靠著扶牆才能艱難地挪動腳步，每走幾步都要停下來，伴隨的是一陣劇烈的喘息。每到此時，褚時健的心中都不免湧出幾分悲涼：人的意志無論多麼堅強，在病痛面前還是顯得那麼軟弱無能。
在病痛中苦苦支撐的褚時健，真的不確信自己能否活著走出監獄。他所謀劃的一切未來，也在渺茫的希望中變得飄忽不定。日子一天一天地過去，他的身體不見好轉，到底何時能恢復自由之身，成了這個老人在高牆中唯一期盼的事。
2001年的寒冬降臨了，褚時健還在監獄中服刑。屈指一算，距離他入獄已經有兩年多的時間了。在這兩年多的日子裡，他每天都在期盼中苦苦等待著，也在竭力讓自己的身體得以好轉。
就在這個冬天，褚時健的弟弟褚時佐來到監獄探望哥哥。時光荏苒，歲月無情。昔日在一起玩耍的兄弟倆，此時都已經兩鬢斑白。由於褚時佐生活得並不富裕，所以也沒有什麼像樣的禮物可以帶給哥哥，他只拿來了一袋子自己家種植的橙子。
也許是很久沒有吃到新鮮的水果了，也許是這橙子裡寄托著弟弟對哥哥的牽掛，更或許是因為思念故鄉的原因，褚時健當時就嘗了一個橙子，入口之後感覺很好。於是，褚時健一邊細細咂摸著橙子的味道，一邊讚不絕口：「這橙子味道不錯啊。」
褚時佐見哥哥很喜歡吃，也就打開了話匣子，告訴褚時健這些橙子都是老家種的，現在很多鄉親們都種這個，多少能增加一些收入，讓手頭寬綽一些。
褚時健聽到這兒，若有所思地說：「種橙子，關鍵得靠質量取勝。」褚時佐也許沒有意識到哥哥說這句話的意思，而是樸實地勸哥哥再吃一個嘗嘗鮮。褚時健只好拒絕著說：「不行啦，這是冰糖橙，我本身糖尿病就很厲害，吃多了更受不了。」
或許褚時佐從哥哥的話中聽出了幾分心酸，所以他馬上安慰哥哥說：「大哥，等你出獄了，我們老家還有很多橙子，身體好些之後，可以多吃點。」
弟弟的一席話，的確是好意，也是為了讓心情有些鬱悶的褚時健放寬心。然而有關「自由」這個話題，畢竟是褚時健心中的隱痛，所以他的表情頓時變得嚴肅和沉重起來，他對弟弟說，自己恐怕是等不到那一天了。
褚時佐見哥哥情緒低落，就只好換了個話題，兄弟倆談到了家鄉農民收入的問題，結果這個話題倒引起了褚時佐的感慨。他說，現在大家都很懷念種植煙草的那個時代，因為當時煙葉的收購價格很高，一塊不大的煙葉地就能夠供一個大學生念完書，可是現在卻不同了，農民已經不種煙了，斷了一條財路。
褚時健聽到這兒，心情又是壓抑了不少，他就問弟弟鄉親們現在主要依靠什麼過生活。褚時佐說，現在不少鄉親們開始轉行種植冰糖橙，雖然產量比較可觀，質量也不差，但是在市場上卻賣不上好價錢，結果只能賺點小錢花花。
一向喜歡思考的褚時健，被弟弟的一番話震動了，他沒有想到在自己入獄之後，家鄉農民的境遇也發生了這麼大的變化。一瞬間，他的體內又湧出了想帶著大家苦幹創業的激情。可是看看身邊腳下，他目前的境遇還有資格再做這種夢嗎？
雖然這股衝動暫時沒有宣洩的地方，但是褚時健沒有放棄做夢，他在心裡暗暗發誓：如果真的有出去的那一天，他一定要和鄉親們一起種植橙子，或許也是一條很有發展的出路。畢竟褚時健對農業、農民、農村有著深厚的瞭解，他完全可以就此打開一道創業之門。
激情永在，想法永在，現在最關鍵的問題是——褚時健還有走出監獄的那一天嗎？
2002年的一天，褚時健第二次在獄中暈倒，而這一次比上一次要嚴重很多。儘管很快看過了醫生，但是他連下地走路都十分困難，更不要說從事其他勞動了。突如其來的病魔，讓褚時健不由得為自己捏了一把汗：這樣的身體，還能否帶著鄉親們去種橙子呢？
無奈之中，褚時健只好動用他的一項合法權利了——申請保外就醫。
保外就醫，是監外執行的形式之一。根據中國的法律規定，被判處無期徒刑、有期徒刑或者拘役的罪犯，如果患有嚴重疾病的話都可以申請，如果得到了相關機構的批准就准予監外執行。具體來說，中國的法律規定了兩種不適合繼續在監獄內執行刑罰的情況：一種是人民法院在判決的時候發現罪犯身患重病不適合在監獄或其他勞動改造場所執行刑罰，這種被准予保外就醫；另一種是罪犯在勞動改造場所服刑期間，身患嚴重疾病或者嚴重慢性疾病，甚至短期內有生命危險的，如果長期治療無效經過批准也可以保外就醫。
當罪犯獲得保外就醫的資格之後，就應當將其交給當地的公安機關監督考察，而保外就醫期間應算在刑期之內。一旦罪犯病癒而刑期未滿，將會回到監獄繼續執行餘下刑期。如果刑期已滿就會按期釋放。不過，保外就醫的罪犯獲得的自由是有限的，通常只能在一個固定的區域內活動。一旦想要走出這個區域，要獲得相關機構的批准才行。
褚時健的身體已經到了不容許他繼續輕視的地步，如果他繼續在監獄中服刑，他的人生很可能會馬上走到終點。幸運的是，褚時健申請保外就醫獲得了批准。
2002年的春節，伴隨著一派節日的喜慶，褚時健終於活著走出了監獄的大門。不過按照規定，他的活動範圍只是在玉溪市。
回到家中，褚時健感慨頗多，日漸垂老的身體蠶食著他的生命力，但也給了他重獲自由的機會。現在，褚時健可以不用為困鎖他的高牆而鬱鬱終日了，他要做的事情只有兩件：一是盡力治病、安心靜養；二是要揭開人生新的一頁。