杜鏞，字月生，後改月笙。民前二十四年，遜清光緒十四年，公元一八八八，戊子，陰曆七月十五，中元節日，誕生於上海縣高橋鎮，杜氏祖宅杜家花園。
杜家花園，其實是一幢湫隘狹窄的平房。當中一間堂屋，兩側各有臥室兩間，由杜月笙的伯父和父親杜文卿，兩兄弟一家一半，同屋各炊。屋後，有一座小小的園子，種些果樹花卉。早年杜文卿兩兄弟都很窮，祖宅年久失修，破爛不堪；環堵之室，茨以蒿萊，蓬戶甕牖，上漏下濕；僅可聊蔽風雨而已。後園的花果，乏人經營，任其自生自滅，每當長了些不成熟的果實，頑童們便翻牆而入，摘它一個精光。
杜月笙是杜文卿的長子，但他降臨人世，杜文卿卻並不在家，他為了謀生，和朋友在上海楊樹浦，開了一家小米店由於經濟關係，他把妻兒留在鄉間祖宅，艱苦渡日。每當杜文卿無法接濟家用，杜月笙的母親朱太夫人，便去幫人洗衣服，賺取戔薄的工資。
高橋鎮，舊名天燈下，又稱天燈頭，位於上海縣城東北三十六里處，地屬高昌鄉，第二十二保。由於一條黃浦江，將上海縣橫剖為二：江東的地區叫浦東，江西的地區曰浦西，因此，杜家素稱浦東人。
全鎮有兩三千戶人家，率多為農民、小商人、泥水土木匠作。鎮上的兩家殷實富戶，一姓謝、一姓周，都是泥水木匠師傅。所謂殷實，祇不過家境小康，衣食無憂。
有一條潺湲的溪流，名曰界濱，它界分高橋鎮為南北兩區，濱北屬寶山縣境，濱南繫上海縣轄。因此，杜月笙的至親，同時又是追隨他最久的萬墨林君，雖然和他同住高橋鎮，但是萬墨林的家在濱北，他的籍貫是寶山；杜家花園在濱南，杜月笙籍隸上海。
上海，遠在戰國時代，曾為楚國春申君的封地，春申君名黃歇，他在楚國當了二十多年的宰相，寬厚愛人，尊賢重士，門下食客三千餘眾。他的上賓都穿珠履，與齊之孟嘗、趙之平原、魏之信陵，為史家並稱戰國四君。黃浦江，古稱春申江，上海舊名春申，又叫黃歇，都是紀念春申君的緣故。
春申君有沒有到過上海？大有疑問。因為上海縣城，建於元朝，舊制城高兩丈四尺，但是建成後的城牆，只有一丈四五，城門窄小，地勢偪仄；明清兩代曾經一再擴建城門，以應商旅需要。到了清朝，它被劃屬松江府治。
有清道光十八年（公元一八三八），清廷派林則徐駐廣東，查辦海口禁煙事件，翌年（公元一八三九）林則徐查毀英商鴉片。公元一八四○年庚子，鴉片戰爭起，英人陷舟山，侵寧波，一八四一年復陷定海，道光廿二年（一八四二年壬寅），中英簽訂南京條約，鴉片戰爭告終。南京條約喪權失地，清廷同意辟上海、廣州、福州、廈門、寧波五口通商。
道光二十六年，劃定英租界，為中國有租界之始，上海由沒沒無聞的一座小城，浸假躋於國際都市之林，當以此為嚆矢。嗣後，於道光二十八年，劃美租界，二十九年暨咸豐十一年，兩度劃定法租界。
在尚未劃為通商口岸之前，上海的商市，系以豆業為領袖。民間使用的貨幣，是銀兩與制錢。當時經營豆業的商人，勢力很大，米麥行商所用的斗斛，其較準之權，全部操在豆業幫手裡。上海的邑廟三穗堂，俗稱較斛廳，廳上置有鐵皮斛兩隻。一為廟斛的樣斛，即漕斛，嘉慶十八年（公元一八一三官頒。一為海斛的樣斛，也是官頒的，兩種樣斛容量不同，廟斛一石，約當海斛九斗。而豆業用廟斛，專量由北運南的豆類，米麥雜糧業則通用海斛。這是豆業幫所規定的不成文法。
通商以後，海禁大開，租界不斷擴充，新興事業風起雲湧，小小豆幫控制上海市場的局面，不旋踵間被粉碎瓦解，上海市民的生活本質，起了極大的變化。首先是通用貨幣，改成了墨西哥銀元，上海人因銀元之一面鑄刻老鷹，乃稱為鷹洋，又簡稱洋。一塊鷹洋應該折合若干文錢，各業並不統一，由他們自行訂定，逐日掛牌。民間典質債約莫所適從，只好權以衣莊業掛牌兌價為準。於是有很長一段時期，民間債券數額載明：「洋照衣牌」字樣。
隨著外人勢力的入侵，上海小商人在沉重壓力下茍延殘喘，彷徨失據，宣告破產倒閉的時有所聞，杜文卿和朋友合夥所開設的米店，規模極小，他既乏資本，又不善經營，這米店在時代轉變的巨大浪潮裡，有如一葉孤舟，經常都是風雨飄搖，險象環生。
尤自杜月笙出生的那一年起，上海年年天災人禍，疫癘大作，因此，杜月笙幼年境遇相當悲慘，他所存在的大環境──上海小環境──家庭以及他自身的遭遇，同樣的是禍不單行，屢瀕絕境。
光緒十五年，他生甫一齡，當年七月，上海時疫蔓延，城鄉死者為數極多。八月二十四日起，霪雨四十五天，倉儲稻米棉花大量霉爛，於是大饑，民不聊生。杜月笙的母親朱太夫人在高橋實在無以為食，抱著襁褓中的杜月笙，步行二十餘里，到楊樹浦投奔丈夫。
可是杜文卿的米店裡。情形更壞，米谷供求失調，而價格一日數漲；米賣出去，無法補貨，他正在焦頭爛額，妻子和長兒同時來到，一則以喜，一則以憂。朱太夫人不久便發現連他這位米店老闆娘，居然也會巧婦難為無米之炊。
兩夫妻牛衣對泣，商議著如何從絕境中打開生路。楊樹浦是中國最早的工業區之一當時已經開了幾紗廠。朱太夫人聽說紗廠女工的入息不壞，自告奮勇，要去做工。
這一個意見起先被杜文卿否決，因為朱太夫人常年營養不良，體質孱弱，而且當時她又有了身孕，杜月笙纔祇一歲多點，經常需要母親照料；除此之外，他還有更大的隱衷：他認為自己身為男子漢，連一妻一兒都養不活還要朱太夫人拋頭露面去做工，這是他內心所無法忍受的事情。
為了朱太夫人該不該去做工的問題，兩夫妻爭執了很久，但是坐食山空，生路缺缺，臨到束手待斃的最後關頭，杜文卿終於吞下苦果，他讓自己的妻子進工廠，腆著大肚皮，拋下了一歲多的奶孩子。
在飢餓死亡線上掙扎，朱太夫人採取的無異自殺之舉，她為杜文卿和杜月笙兩父子，為一家生活付出了生命的代價。
光緒十六年，杜月笙實足年齡兩歲，叫名三歲，那一年夏天，上海流行霍亂，絕大多數的患者猝不及救，馬路上，溝渠中，不時可見倒斃的路人。霍亂的魔掌不曾伸到杜家人的頭上，但是朱太夫人卻在黑暗恐怖時期，生下了一個女兒，產後，她由於極度的衰弱而死亡。
杜文卿悼念亡妻，痛不欲生，他一手抱著一個孩子守住他妻子的屍體，號啕大哭。親友們幫助他料理喪事。他罄其所有，為他的妻子買了一口白木棺材，並且僱人舁抬回高橋故鄉，他的侄兒杜金龍和嫁給同鎮萬春發君的一位妹妹，以及朱太夫人的娘家，包括他那位做泥水匠的妻弟朱陽聲，每一個人的生活都是同樣的艱苦，無法向他提供經濟上的支助。迫於無奈，他將朱太夫人的靈柩，浮厝在距離杜家花園不遠的田塍上，他自己一面哭著，一面取來一束束的稻草，捆在靈柩的四周。貧窮潦倒，以致妻子的棺木荒丘暴露，這是他終生引為憾恨的一件事。
朱太夫人之死，給與杜文卿莫大打擊，亂世為人，生不如死。可是他拋不下一對失去母親的小兒女。他把杜月笙和他的妹妹，一同抱回楊樹浦，一面要為生活奮鬥，一面親自哺育兩個孩子。撐到精疲力竭，他無法支撐得住，他唯有忍痛割愛；犧牲女兒，將她送給別人領養。
若干年後，杜月笙歷盡滄桑，自力奮鬥成功，他身為滬上聞人，舉國欽重的大闊老，擁資千萬，揮金如土。他便曾一再公開布露希望能夠找到他的妹妹，圖個兄妹相見。他所掌握的唯一線索，──他妹妹當年是被送給一位姓黃的寧波商人從此以後，他受過不少次騙，經常有人報告假消息，或竟是冒充，一直到他民國四十年病逝香港，以杜月笙這樣顯赫的聲勢和地位，他這個渴切的願望，始終沒有達成。
光緒十七年，上海又是怪異連連，夏日平地生毛，白者如羊，黑者如豬。七月二十九日狂風驟雨，終日不停，田園廬舍，多告損傷。尤其這一年楊樹浦又鬧事，當地農民為了阻止英租界工部局築路，和租界當局發生衝突。這是中國農民自動反抗外侮的第一次。與此同時，哥老會的黨人，在江蘇、安徽一帶，到處焚燬外國人設立的教堂。
動亂聲中，草木皆兵，杜文卿內外兼顧，早已心力交瘁。一位溫柔可親，沉默寡言的女人，悄然參加一向都在苦難裡的杜家，她是杜文卿的續絃，張太夫人，雖然他們並未經過正式結合手續。
她年紀很輕，對於杜月笙這個自小失去母親，一直不曾好好調養的孩子，有一份與嫡母相埒的摯切情感。她愛護杜月笙，無微不至，如同己出，家境雖則貧困如故，可是，偎倚在張太夫人身畔，仍還是杜月笙童年時期，最幸福快樂的一段時光
可惜美好的時光猶如曇花一現，他的幼小心靈，不久又受到更大的創傷。