從八字橋穿過洋涇鎮，欽賜仰殿，滾滾濁流的黃浦江，橫躺在杜月笙的腳下。他找到了渡頭，默默的隨著眾人上了木船，付過船資，縮在渡船的一角，心裡分辨不出是恐懼，還是喜悅？不過若干年後，他還記得些當時的感想，儘管浦東浦西只有一江之隔，在家鄉的高橋人，卻多的是一輩子都不曾到過上海，因而，它彷彿又有點兒沾沾自喜。
杜月笙闖進上海的那年，上海僅是一座方圓十里的小城，一丈四五尺高的城牆，殘破缺裂，蒼苔斑剝，城外有一條護城壕。壕裡是東倒西歪，湫隘囂塵的小平房，壕外便是租界，這條護城壕後來被填平，成了區分華界與租界的民國路。
高樓大廈剛剛開始興築，外灘的外白渡橋，還是一座平橋，跑馬廳但見一片蘆蒿，泥城橋北，荒煙蔓蔓。杜月笙在外灘下了船，折往西走，轉眼之間便到了十六浦。
當年的十六浦，市廛已經相當繁盛，因為它是上海水陸交通的要衝，從外灘直到大東門，沿黃浦江建有太古、怡和、招商、寧紹等輪船公司的碼頭。東向津沽、寧紹，西航長江上游各埠的輪只，都在這裡停泊。因此各大碼頭附近，人煙稠密，店肆貨棧鱗次櫛比﹐每天從早到晚，一片熙攘熱鬧氣象。
人聲鼎沸，摩肩接踵，碼頭附近更是大呼小叫，吵吵鬧鬧，浦東鄉下來的小孩子，幾曾見過這樣熱鬧囂雜的場面？杜月笙雜在人叢中，目迷五色，隨波逐流，也不記得走了多久，看見街邊一連串的有著許多家水果行。這才猛然記起此行目的，問了兩次訊，找到了鴻元盛水果店。
鴻元盛店面不大，生意做得到是滿發達。十六浦的水果店，多半是中盤批發，他們從大盤水果行批來各色水果，轉賣給上海各地的水果店、水果攤，挑賣水果的小販。有時候，為了爭取更高的利潤，他們也會派人直接到輪船上去批買，或者推銷貨色，給各地前來採辦的商賈。
老闆看過了薦函，收留了杜月笙，命他做一名學徒。學徒沒有薪水，只供吃住，一個月發一兩塊剃頭淴浴錢。店裡自老闆以下，有店員，兜生意的跑街，以及其它比較月笙資深的「師兄」。杜月笙初來乍到，又是鄉下人，年紀小，識字不多，一切外行，百事不懂，難免要吃苦，受氣。他到鴻元盛的頭三個月，生意上的事情，連一點邊都沾不著。他的主要工作，是服侍師兄、店員、跑街，被他們支來使去，做這做那。漸漸的，他算巴結上了老闆老闆娘，成了老闆的小廝，老闆娘做家務的得力助手，倒夜壺，刷馬桶，什麼苦差使都落在他身上。有一段時期，為了求生存，圖發展，他確能盡心盡力，任勞任怨，不叫苦，不喊累，天不亮起床，一直做到深更半夜。店裡每一個人都安歇了，纔捱得著他攤開地鋪睡覺
由於他初期的表現很好；吃苦耐勞，忠誠可靠，店老闆漸漸的對他寄予信任，開始派他跑腿了。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背負肩挑，送貨提貨。工作毫不重要，不過，他仍然私心欣慰，因為他已經從臥室廚房裡掙扎出來，跑碼頭，上大街，不免有天地開闊，眼前一亮的感覺。
但是一到大街和馬路上去，他不久便發覺，這所謂的十里洋場，花花世界，真正是光怪陸離，無奇不有。當時的上海，五方雜處，各路英雄好漢麇集，無分中外人士，都認為這裡是冒險家的樂園。上海遍地是黃金，消息不脛而走，終於引來大批胸懷大志、手法高明的人物，賭徒、騙子、盜賊、扒竊，鹹以大上海為他們大顯身手，一展鴻猷的理想場合。軟騙硬搶，揩油調包，他們巧取豪奪，令人防不勝防。
這其間，杜月笙難免也上過若干當，吃過幾次虧，回店被師兄斥罵，老闆責打。於是他開始憬悟，要想在上海街道和碼頭上混，處在牛鬼神蛇，三山五海的人物之中，結交朋友，應該是首急之務。
然而，想在那種神出鬼沒，波譎詭秘的複雜環境裡交朋友，以一個十五六歲鄉下的小夥計，既沒有請客置酒的本錢，又缺乏有力人物的汲引，那真是談何容易？因此，杜月笙在十六浦的第二段時期，是他一心一意想要攀仙桂，步青雲，尋覓有力的奧援，訪求穩妥的靠山。他倒並非奢想茅錐脫穎，出人頭地，他唯一的目的，只不過能使自己不再吃虧，不再受欺，他滿心敬業樂群的虔誠，一腔謙虛求教的意念，於是盲目的摸索了許久，其結果是一無所得，沒有人看得上這個浦東來的小伙子。
昏天黑地，瞎摸亂闖，在黃浦灘上幾度跌跤，摔得鼻腫眼青，頭昏腦脹。旋不久到了光緒三十年，月笙十七歲，那一年的大上海，在新舊勢力衝突，中西文化激盪下，終於爆出了革命性的火花。華夏睡獅覺醒了，彷徨失據，莫知所措的上海百姓屹立起來，那一年，日俄開戰，滬上震動，黃興組織的華興會，在湖南起義失敗，消息傳到上海，人人為之熱血沸騰，滬上士紳又為美國人虐待童工，倡議抵制美國貨。在一連串的民族自覺運動中，杜月笙風雲際會，得以扮演一個搖旗吶喊的小腳色，他的搖旗吶喊，參與群眾活動，對於時艱毫無補益。但是對月笙個人，卻是意義重大的精神鼓舞。論者有謂過去與現代之上海，應以光緒三十年為界畫，
「貞下起元」，上海人特別強烈的國家民族思想，實自這一年開始啟發這一項說法，用於杜月笙個人，毋寧更為適合，因為國家民族的觀念，確自這一年中他「已能策動群眾，預問時事」為肇始。
杜月笙的心情無比振奮，他終於結交上許多朋友，許多憂國憂時，熱血沸騰的青年朋友。如果任讓他狂熱的高呼口號，參加遊行，為國家民族的利益奮鬥下去，杜月笙一生的歷史必須改寫，他將成為革命先進，政治人物。可惜鴻元盛的老闆，並不希望他的水果店裡，養成這麼一位特出的人才，他指責杜月笙不該常時「成群結隊，好管閒事」，跺足大罵了他一頓，當眾下逐客令，他把興高采烈漸入佳境的杜月笙停了生意。王國生拉他一把
被老闆斥退，偌大上海，竟無杜月笙的容身之處，風餐露宿，不是長遠之計。天氣漸漸的寒冷，腹中饑，身上涼，想來想去，畢竟高橋家鄉，多幾位親戚朋友，為了活命，他祇好老起臉皮，黯然還鄉。老娘舅見他長得又高又大，不便再動手打他，卻又怕他上自家的門，爽性對他不理不睬。老人家心裡未嘗沒有「恨鐵不成鋼」的意思，但是看在落魄如斯的杜月笙眼裡，難免又添幾分刺激。他深感自己命運太苦，受貧窮的煎熬，臨到他頭上，還要變作表裡雙層。
當年年底，杜月笙偶然興起，翻過鄰村小凌住宅的後牆，在凌家後園採擷了幾枝梅花。凌家人多勢眾，小題大做，派人到高橋杜家來罵山門，碰巧杜月笙在家，險乎發生衝突，但他鑒於眾寡懸殊，孤掌難鳴，只好隱忍不發，任其謾罵。然而當天晚上，他卻越想越氣，於是糾集他的手下，深夜侵入凌家，將所有的臘梅根根斬斷。他固然是出了一口氣，凌家的人卻那肯善干罷休，翌晨又派人去找月笙的老娘舅，大興問罪之師，舅父舅母艱於置辯，祇好答應將杜月笙拘管在杜家花園，不許寸步出戶，由他嚴加管束。
於是，民前五年，光緒卅三年早春，杜月笙又曾受過老娘舅的教導，老娘舅逼他學泥水匠，學不了幾天，杜月笙毫無興趣。這一次他乾脆不告而別，又去上海。
在鴻元盛水果店做了三年的學徒，雖然不曾出師，但是對於此一行業，總算小有經驗，頗為瞭解。因此他第二度到上海，仍然回到水果業中混飯吃，他曾在南市和法租界，分別做過兩家水果店的學徒。
無意間遇見了一位舊相識，當年和他同在鴻元盛當小夥計的王國生，如今熬到出了師，自立門戶，開了一片頗具規模的潘源盛水果行
王國生見杜月笙三四年來了無寸進，潦倒如昔，看在同門師兄弟的份上，拉他到潘源盛去幫忙。他對杜月笙待遇優渥，敬禮有加，兩個人不分店東伙友，平起平坐。而杜月笙也能感恩知己，相幫著王國生，把潘源盛的業務做得蒸蒸日上，大有起色。
辛亥革命以前的上海，新興建築有如雨後春筍，十幾二十層的洋樓，拔地而起，直聳雲天。輪船火車，轎馬舟楫，從國內國外，四鄉八鎮，日夜不停的帶來如潮人群。外來資金大量湧入，東南財富漸漸集中，兩百年前還是一片蘆花蕩的黃浦灘，如今正像一隻汽球，迅速的在灌入氣體，轉眼間便飽滿、膨脹；平地升空！
但凡一個國際性的口岸、都市，高樓大廈建築越多，陰影下的黑暗面必將與之俱增，上海自亦不能例外。古老殘破的上海縣舊城，和現代面目的租界地區犬牙相錯，唇齒相依，若干接壤地點，浸假成為罪惡淵藪。骯髒湫隘的環境，粗糙簡陋的設備，但卻聚集了熙來攘往的芸芸眾生，店員、車伕、小販，苦力，這些小市民們在整日的辛苦疲勞以後，都把那些低級的遊樂場所，視作消閒享樂的溫暖天堂。
電影還沒有傳到中國，戲院僅只寥寥的幾家。小市民的消遣享受是賭博和冶遊。民國以前，上海的賭局大多由廣東人開設，虹口一帶是他們的根據地，大小不一，各式各樣的賭檔星羅棋布，除此之外，北門外城根還有彩票發行場，販賣各國的彩票，而以呂宋彩票歷史最久，風行一時。
寶帶門外，一長串破落戶的東倒西歪屋，是風光旖旌的花煙間。花煙間是最低級的人肉市場，在那裡進進出出的全是短打客，偶或也有被野雞拉來的鄉下老倌。