杜月笙睜著好奇的眼睛，懷著熱切的向望，他一步步走近上海的心臟。光緒三十三年他二十歲，在潘源盛水果店頗受王國生的重視，他已經算是潘源盛的店員，按月可以支領一份薪水，一年三節，還有花紅銀錢好分。有了進賬，他起先拿去添置一些日用品，接著便將全身上下換個煥然一新，果然是「人靠衣裝，佛要金裝」，二十歲的杜月笙，眉清目秀，長身玉立，服飾整潔，言詞便給，一掃往昔那副憔悴褸襤的窶人子相。「著是威風」，杜月笙攬鏡自照，頗有點兒洋洋得意。
由於經常耳濡目染，平時又肯虛心學習，十里洋場的市井少年習氣，可以從他一舉手投足間，很顯然的看得出來。黃浦灘上混了幾年，杜月笙彷彿已經脫胎換骨，再世為人。他早已不是娘舅家裡委委屈屈的小可憐，也不再是高橋街上，三瓦兩捨到處打流的小癟三。他有固定的職業，豐厚的收入。由於一向待人熱心誠懇，曉得察言觀色，臨機應變，使他很能討人歡喜，左右鄰舍，以及和他相交往者，個個都對他好，稱讚他會做人家，能夠刻苦耐勞，將來一定有出息。
當杜月笙財勢絕倫，炙手可熱，事業絢爛斑燦，登峰造極的時期，他由於精神和體力的關係，對於事務之繁劇，酬酢的忙碌，感到負荷沉重，心情難免煩躁。他每每會回憶二十歲左右，那一段平凡而輕鬆的短暫時光。他並不諱言，當他二度赴滬，成了潘源盛的店員，他確已心滿意足。吃得飽，穿得暖，袋袋裡總有些銅板制錢叮噹響，比起兒時的蹇滯，少年的狼狽，相距何啻天淵之別。頭腦單純，見聞不廣的杜月笙，當時竟想不起來，人生除了眼前的安定生活以外，復有何求？
他曾追憶的說：實在是因為小時候苦難的日子過得太多，太慘了，驚弓之鳥，聞弦心悸。一旦安定下來，卻還在戰戰兢兢，惴惴不安，就怕災禍突又臨到他的頭上，再叫他去過那種觳觫戰慄，腹如雷鳴的日子。有時候夜裡睡得正熟，猛然間會一驚而起，心裡突突的跳，怔怔忡忡的呆坐著，彷彿會有誰要把他從這安謐的環境中拉走。無緣無故的心慌了一陣，慢慢的定下心來，仔細想時，這豈不是天下本無事，庸人自擾之嗎？但是過了很久，依然不能重新睡去，他便暗暗的立下心願，他要加倍努力，以求確保這一段美好的時光。
倘使他能始終保持這種心情，和王國生合作，小心翼翼，謹慎將事，惟以衣食粗安為已足。那麼，上海灘也許會多一個成功的水果商，但卻永遠不會出現一位翻手如雲覆手雨，忠肝義膽，叱吒風雲的杜月笙了。
然而大上海是一個多姿多采，波譎詭秘的花花世界，一口青紅皂白，五花八門的大染缸，處處充滿誘惑，處處洋溢罪惡，這中西並存，五方雜處的洪爐，正在急劇的進行溶化與混合。超速的發展與瞬息萬狀的複雜環境，逼著置身上海的人，為了應變而促成自己本身的變化，大上海要鑄造一批嶄新的人物。
在這大時代的洪爐中，煉鐵成鋼，自有其艱辛痛苦的歷程，如欲成就更大，必須忍受煎熬最久，千錘百煉，磨磚成鏡，庶幾可算大上海的產兒。杜月笙開始在上海定居，除了好高逞強的年青人血性，他等於是一張白紙，他從浦東鄉下進入上海城，沒有讀完一本書，也認不識幾個大字，明善惡，辨是非，確非他的能力之所及。他魂牽夢縈，朝思暮想，一心要保有安定與平靜的環境，但是一經受到誘惑，他便在渾渾噩噩中沖毀了內心的堤防。
起先是結交了一些年齡彷彿的小朋友，他和他們處得很好。因為愛重朋友不但是月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情飢渴，他亟於獲得人間的溫暖，這使他抱定以仁義行事，以忠恕持躬的一貫主張，而把友情看得比生命更重。於是使每一個和他交結的人；都能對他推心置腹，當作知己。
這些鄰舍街坊，水果市場的同行，有的世居滬上，有的來自鄉間。他們都比較純潔天真，玩不成什麼花樣。杜月笙和他們相處，反倒顯得遠比他們成熟。因為曾經受過苦難的磨練，同時又當過高橋一批浮浪子弟的首領，他富於機智，判斷力強，而且一腔正氣，公平無私小朋友們偶然發生了糾紛，他有本領剖析曲直，以理服人，不論化費多少唇舌與力氣，只要是他管上了的事，他都非把事情擺平不可。他那種鍥而不捨的精神，和熱誠正直的態度，足以化干戈為玉帛，使兩個打得頭破血流的仇人，變成朋友。
從此他在小朋友間嶄露頭角，脫穎而出，他受到小朋友的愛戴，成年人的推重，小朋友們尊稱他為「月笙哥」，「請月笙哥評評理看」，成為解決糾紛的最佳途徑。他的聲譽逐漸在法租界八仙橋一帶展開，就當年的地勢而言，那一帶恰好是大上海的心臟部
杜月笙和大上海是跡不可分的，他和後來巍然矗立的上海市，同樣的從低卑的一角一步升高到九霄雲裡。當外灘一帶的摩天高樓，一記記的在打樁，杜月笙也在一天天的站定腳根。他和大上海同時成長，同時屹立，幾乎也可以說是同其命運。
環境漸次的優裕，聲望迅速的在提高，杜月笙大可以在八仙橋做個富足的商人，公平的紳士，那樣他個人也許會過得更舒服，更幸福，但是他早年實在缺少「英雄造時勢」的魄力，他經不起罪惡的誘惑，巨大的洪爐把他捲進去了。
幾個年紀較大的同行，自詡是嫖賭兩道中的斲輪高手，經常在月笙面前大談其嫖經和賭經。逗引得這個血氣方剛的大孩子心癢難搔，食指大動。起先他還能把持得住，自己警告自己，到那種地方去，幹不出好事來。萬一搞不好，身敗名裂，眼面前的飯碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑釁，他們存心拖人下水，想起勸將不如激將：
「喂，杜月笙，你要是有種，跟我們一道白相去！倘使你能過賭檔不下注，看見姑娘不動心，那纔算你狠！」
當時他心想，這算得了什麼呢？去就去！一方面開開眼界一方面測度一下自己是否真有志氣？果若不下注不動心的話，趁此機會，以後還可以堵住他們的嘴，叫他們死了心，杜月笙決不同流合污。
於是，他坦然的跟著他們去了，其結果，是罪惡吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且賭興越來越豪；不但動了心，甚至沉迷越來越深，他由於走馬章台，浪跡平康，險乎送了他的性命。