一個人一生之中最切的一次得意，那才是真正的得意，它足以令人終生難
祇不過托天之幸，碰巧得了兩千塊錢，談不上發財，回十六浦去看看朋友，更不是什麼「衣錦榮歸」。杜月笙為什麼覺得他在那一天裡特別得意？因為，在那一天他彌補了許多時來引為疚恨的遺憾。
那一天，他所做的每一件事，都能恰到好處，也可以說是都很漂亮
先去找到了袁珊寶，三位好朋友重相聚，歡呼雀躍，彷彿他們已經分別了好些年。談了一會，杜月笙留馬祥生和袁珊寶在一起聊天，他獨自一人，蜇到隔壁，潘源盛水果行依然如昔。
王國生一眼看到他，高興得兩腳一跳
「哎呀，月笙哥，什麼風把你吹得來的？」
一轉眼，潘源盛的店員學徒，團團的把他圍住了，互訴近況，歡聲談笑，移時，杜月笙悄悄一拉王國生的衣袖，他把他拉到後房，兩人隔一張小桌子坐下，杜月笙面容嚴肅，語調懇切的說了一句：
「國生，以前我有事情對不起你。」
一聽他將往事重提，王國生窘得臉都紅了，他頓時便說：
「什麼了不得的事嘛，虧你有那麼好的記性？直到如今還擺在心上！」
杜月笙感激的望他一瞥，又說：
「我知道你是不介意的，不過，我每天夜裡都會想起，你自己的境況並不好，那時候，我實在是拖累了你。」
王國生急了，便道：
「難得見一次面，你就不要再說了，好?？」
好的，杜月笙表示同意，不過，他要還錢。王國生大感驚異，因為杜月笙把他所欠的公款門分別類，一筆筆都記得那麼清楚，通共不過三五十塊錢，杜月笙一出手，卻給了王國生兩百大洋。
「你這是什麼意思？」王國生望著手裡的錢，怔怔的問。
「你這店裡，應該多添點貨色。」
「算你加入的股本？」
「不，」杜月笙站起身往外走：「算我送給你的。」
找到了師父陳世昌，三爺叔黃振億，還有杜月笙兼營「航船」時期，被他吃掉了賭本和彩金的客人，師父和三爺叔他都送了錢，那些老早忘記了他的賭客，喜出望外的得到了雙倍的賠償。
把這些事情辦完，晚間，王國生、袁珊寶請杜月笙和馬祥生兩位，在一家小飯館吃飯、喝酒，杜月笙一落座便說：
「直到今天，我才覺得心裡一鬆。」
就這一天功夫，杜月笙的兩干塊花了將近一半，他出手這麼闊綽，真把袁、馬、王三人看得舌撟不下。但是他們明明看見，杜月笙並沒有花一文錢在他自己身上，他先還債，後塞錢給朋友，十六浦一帶早先但有點頭之緣的，他都過去親切的招呼，見人便三十五十的塞過去。馬祥生忍不住了，問他為什麼要這樣做，杜月笙聳聳肩膀笑著說：
「這斑朋友，平時想個三角五角都得不到。一旦到手三五十塊，你想他們有多麼高興。」
「他們高興，關你什麼事呢？」
這時，杜戶笙湊近他的耳朵，悄聲的說：
「不要忘記，我們自家也是過過這種日子的。」
一個月後，某一天，桂生姐喊杜月笙到樓上去，桂生姐開門見山的問
「月生，銅鈿用得差不多了?？」
心裡駭怕老闆娘責備，怎可以將大把的錢，像流水似的花用？可是他又心想，花了就花了，桂生姐面前不能說謊，不可隱瞞。於是他尷尬的笑著點點頭。
「手條子到是蠻寬的啊。」桂生姐神情不變，仍在笑吟吟的望著他說。
「………」
「聽說你有了女朋友？」桂生姐更進一步的問他。
驚了驚，老闆娘既然說破了，他無可奈何，唯有點頭承認。
「她是什麼地方人？」桂生姐緊接著問，顯然她是極關心的：「家裡的情形怎麼樣？」
簡單明瞭，杜月笙向老闆娘報告，他新近認識了一個女孩子，名字叫沉月仙，長得非常漂亮。沈月仙是蘇州人，一家子跟著她父親，遠赴東北哈爾濱做生意。生意失敗，她父親也病死客地，沈月仙隨同她母親回上海，兩母女正在閒居。杜月笙因為朋友介紹認識了她們，偶然得空，就到她們家走走，有時侯，也幫幫她們的忙，料理一些對外的事務。
桂生姐靜靜的聽他說完，然後又問：
「我只問你一句，你阿歡喜她？」
「這個—」杜月笙頓了頓，終於也承認了，他很喜歡這位溫婉美麗的蘇州姑娘。
想不到桂生姐竟會輕輕鬆鬆的說：
「那麼，你就把她討回來吧。」
「討？」杜月笙困惑的搔搔頭：「我怎麼討得起她呢？」
「你是一隻野馬。」桂生姐一正臉色說：「沒有鞍韉就籠不住。你一定要先成好家，往後才能慢慢的立業。所以我說：祇要你真喜歡她，你就該把她討回來。」
「可是。」杜月笙很為難的說：「我那來這許多錢？要討沉月仙，還要成家呢？」
「這個你放心。」桂生姐豪爽的說：「我自會去跟老闆商量」。同孚裡八家臥虎藏龍「絕頂聰明」，是黃金榮黃老闆，早期對於杜月笙的考語。當杜月笙逐漸接近他各項事業的核心，成為他最得力的智囊與親信，成就多，表現好，這四個字，幾乎變成他整天掛在嘴上的口頭禪了。
純以一種欣賞的態度，對杜月笙的一言一行一舉一動加以擊節拊髀，由衷讚美，顯然表示杜月笙在老闆面前地位日增，寵信漸隆。因此，當桂生姐向黃老闆提議，先替杜月笙成家，取一副鞍韉，套牢這匹不羈的野馬；她有把握獲得老闆的同意。
當時，黃金榮大概是為了好奇，他問過桂生姐，究竟從何獲知：杜月笙才堪大用？
桂生姐很坦然的說：
「我試過他的，就是贏了二千四百塊錢的那一回。我明明曉得，錢到他手上會花光，但是我要看他怎麼樣化這筆大錢。」
黃金榮很有興趣傾聽他妻子的分析——
「——假使他拿那兩千塊錢去狂嫖濫賭，儘管揮霍；那麼，即使數他有膽量，有肩胛，手條子寬，他充其量不過是個小白相人的材料。假使，他用那筆錢存銀行，買房子，開店面，這樣他就是一個不合我們行當的普通腳色。事實上呢，他花大筆的錢去清理舊欠，結交朋友，杜月笙的做法等於是在說，他不但要做人，而且還要做個人上之人，從這一點，我斷定他是我們最需要的得力幫手，我們一定要好好的培養他，扶植他」
「妳有道理！」黃金榮十分高興，笑逐顏開，猛的拍了一下大腿，一根大拇指，高高的向桂生姐翹了過來。
桂生姐笑笑，再問一句：
「現在孤小人要結婚了，你這個做老闆的，預備怎樣幫他的忙？」
黃老闆心裡正歡喜，當時便豪爽的說：
「要用錢，叫他到賬房間去拿；要掙面子，由我黃金榮來替他做媒。」
桂生姐依然笑著，只是她在輕緩的搖頭。
黃金榮吃驚了，他睜大了眼睛問：
「這麼樣還不夠呀？」
「最好再添兩樁。」
「那兩樁？」
「頭一樁，法租界的三隻賭檯，你便撥一隻給杜月笙，讓他自己有個財源。第二樣，你喊他也在同孚裡租一幢房子；一來，住得靠近，聯絡方便，二則，也好給他面上貼貼金，杜月笙一步登天了，他跟黃老闆一式的有個像樣場面」
這一次，黃金榮煞費躊躇了。因為，這「再添的兩樁」，實在不是輕而易舉的事。頭一樁，當時的法租界，一共只有三隻賭檯，所謂賭檯，實際上便是一家規模宏大，包羅萬象的賭場，一年四季，日進斗金，金銀財寶，滾滾而來。誠然，撥一隻睹檯給杜月笙，並非叫杜月笙去開賭場，開賭場的，自有擁資巨萬，財富驚人的廣東大亨。杜月笙撥到一隻賭檯那是叫他去負責一賭場的安全，而這裡所謂的安全，又不僅是抱抱檯腳，保保鑣，免得被人放搶、偷竊、訛詐，或者惹事生非。他是要把上自外國衙門，下至強盜癟三，三教九流，四面八方，全都套得攏，擺得平，以使賭場安然無事，大發其財。這份艱巨而繁劇的職責，對於年紀經，剛出道的杜月笙，未免太嫌沉重了。
江南人有句俗諺：「皇帝不差餓兵。」賭場老闆對於職掌安全重任的保護者，致送的開和報酬，自然是一筆驚人數字，但是這一筆錢，保護者所能拿到的只是其中一小部份。由於賭場利潤豐厚，是個發大財的碼頭，幾乎人人見了眼紅，個個都在垂涎，工部局，巡捕房，但凡能夠插一腳，捱個邊，碰兩下的衙門機關以至個人，按期孝敬紅包，分派財香，都是少不了的。除此以外，賭場本身還要僱用一批專責的保鑣，專門應付突發事件，甚至於，賭場附近的叫花子，窮極無聊，鋌而走險的散兵游勇，亡命之徒，賭脫了底，輸豁了邊，連「千古艱難唯一死」都不顧了的賭客，隨時會有預算外的「打發」。賭場保護人所面臨的，不啻是大千社會屬於最陰黯的那一面波譎詭秘，千頭萬緒，一個弄不好，小則賠錢受累，蝕面子，下台型，大則槍林彈雨，性命攸關。黃老闆為愛護杜月笙著想，對桂生姐的這個建議，也不得不加以慎重的考慮。
在同孚裡替杜月笙租幢房子，另起場面，比起撥只睹檯來，似乎簡易得多。不過，黃金榮的內心裡，多少還是有點顧忌，當年的黃公館，原來便是臥龍藏虎之地，他手底下多的是又武兩檔的腳色，有人為他流過血，有人為他拼過命，有人為他賺過大錢，有人為他建過大功。無論從年齡、輩份、歷史淵源和職司重要那一方面來講，站在杜月笙前面的人比比皆是，驟然將默默無聞的杜月笙，隱隱中提到跟黃老闆分庭抗禮的地位，是否會引起物議，發生內部問題呢？
在民國初年，黃老闆還不曾遷往鈞復裡以前，同孚裡曾有所謂的八大家，這八大家的主人，其姓氏之顯赫，適足以說明黃老闆早先的顧慮，非為無因。蓋自黃金榮一家以次，另外七家住的是王阿慶、傅阿發、杜月笙、金廷蓀、顧掌生、馬祥生、范恆德。個個都是響噹噹的亨字號人物，其中最起碼的范恆德，後來也曾是上海大舞台的老闆。
於是，黃金榮當下回答桂生姐道：
「妳讓我再想想看。」
桂生姐當然也知道，想使月笙「一步登天」，確是茲事體大，她不再堅持，同意等一個時期再說。隔不多久，她便很欣喜的發覺，黃老闆不僅是在「想想看」，而且還在一步步的做。不論人前人後，他對杜月笙總是特別熱絡，格外垂青，而且一聲聲「絕頂聰明」的誇不絕口。他顯然是在加意提高杜月笙的聲望和地位，同時，他也是在向手下的人表示，他勢非重用杜月笙不可。
許多重大而機密的工作，他交由杜月笙逐項順利完成，凡是容易有所表現，出人頭地的差使，他總是派杜月笙去做，於是人們都在說：杜月笙時來運轉，眼看著他就要出道了。