有一段時期，杜月笙喜歡清唱一段「打嚴嵩」，那是老生戲，有大段的唱工。杜月笙唱戲的嗓子倒也嘸啥，只是他那一口鄉音，一世不改，唱起戲來，當然不能例外。經過他公開露過一次，黃浦灘上紛起傚尤，杜月笙浦東腔「打嚴嵩」，其盛行有如今日之黃梅調。
當時，上海有一位戲劇界怪才，笑舞台的王旡能，原是一名丑角，但他獨出心裁，將北方的相聲，南邊的說書，乃至各種戲劇、歌曲、方言、俚諺兼容並蓄，連敘述帶唱做，一人兼飾數角，名之為獨腳戲，又稱冷面滑稽。事以逗笑觀眾為能事，果然風行一時。
王旡能唱浦東腔「杜月笙打嚴嵩」，當年是他的一絕，老上海聽了，包準笑得翻倒。有一天，一位朋友告訴杜月笙
「王旡能學你的打嚴嵩，確實是維妙維肖。」
杜月笙一聽說是：「真有這個事情？」他乘興吩咐手下，明天下午去把王旡能請來。
吃開口飯的朋友，誰不格外敬畏杜月笙三分，王旡能因為自己經常拿杜月笙當笑料，輒感唐突冒犯，難免做「賊」心虛，如今一見杜月笙派人來請，誤以為他要加以懲處，或是教訓。當時嚇得魂飛天外，向來人鞠躬作揖，聲聲討饒，於是來人哈哈大笑的說：
「你放心，去了自有你的好處。」
王旡能硬起頭皮，跟來人進了華格皋路杜公館，大廳上，不但公館裡的人少長畢集，還有臨時趕來看熱鬧的要好朋友，或坐或立，擠了一屋。
不曾進門以前，顯嘉棠等好在客廳門口，他一拉王旡能的手臂，悄悄的吩咐他說：「你要學得像，杜先生才開心。」
王旡能蒼白著臉，點了點頭，進門以後，喚了杜先生，臉上堆著強笑。杜月笙對他很客氣，談幾句閒天，方始請他表演一段。
黃浦灘上正在流行「杜月笙打嚴嵩」，杜公館裡無人不知，無人不曉，唯獨杜月笙一個人被蒙在鼓裡，因此，當王旡能字正腔圓，才唱了三句，滿屋子人全部都撐不住了，望望杜月笙，望望王旡能，一個個笑得彎腰呵背，流出眼淚水。杜月笙不慍不惱，他也隨著眾人高聲大笑，一迭聲的誇獎王旡能：
「學得像，學得真像！」
唱唱笑笑，笑笑唱唱，鬧了一兩個鐘頭，杜月笙神情愉快，為歷來所罕見，他笑得闔不攏嘴。王旡能告辭時，他關照聽差，奉送兩百大洋。王旡能去了很久，他還在不停的向家屬親人們說：「蠻開心格，蠻開心格?！」
受到黃金榮和金廷蓀的影響，杜月笙除了愛好平劇，他對於全國各地來滬獻藝的伶人，一概親近愛護。上海俠林人物，用浦東腔嫟稱「角兒」，就是他由北方話轉來的獨創名詞。上海是我國第一大都市，洋場十里，笙歌處處，民元前後，自譚鑫培以次的京朝名角，莫不競往上海淘金，這些伶人到達上海，照規矩免不了要拜碼頭，而黃杜張金四大亨都是必須先拜為宜的。這四兄弟對角兒們也真能盡心盡力的照應，彼此來往，親密有如家人。因此之故，自杜月笙出道以後的三四十年間，國內知名的伶人，幾乎沒有一個不崇仰杜先生，感激杜先生，天大的事情，只要杜先生出面，立可一言而決而名伶們置身滬上，但如曾經拜過杜門，自此就祇需一心一意把戲唱好高枕無憂，穩賺鈔票，即令天坍下來，也有杜月笙替他們撐
腰。
杜月笙一生交結過的名伶車載斗量，名如過江之鯽，私下他頗為推許紅遍大江南北，曾使上海萬人空巷的梅蘭芳。梅蘭芳第一次到上海，時在民國二年，演出於許少卿開設的丹桂第一台。他到同孚裡黃公館去拜望過黃金榮，杜月笙和他見過一面
梅蘭芳二度南來，杜月笙已經身為滬上聞人，華格皋路杜公館冠蓋雲集，車馬盈門，梅蘭芳再次謁見，兩個人都是黃浦灘上家喻戶曉，最出風頭的人物，但是主與客的謙沖自抑，虛懷若谷，卻也同樣的是等量齊觀，毫無軒輊。於是，杜梅由於氣味相投，互傾仰慕；從此結為莫逆之交，梅蘭芳在上海，無論唱戲酬酢如何繁忙，經常都會特地抽出時間，到杜公館去望望。
杜月笙幾個在上學的孩子，因為父親的啟發獎誘，從小便對平劇饒有興趣，兼以戲聽得多，學習起來特別便利，念小學時便能粉墨登場，票幾出戲。其中以老大杜維藩、老三杜維屏工老生，老二杜維垣唱黑頭，這三位小兄弟合演一出「黃鶴樓」，拖出金廷蓀的大兒子金元聲飾演趙雲，居然有聲有色，苗頭十足。往往梅蘭芳也綠葉牡丹，參加他們，唱出壓軸子，而小兄弟們的「黃鶴樓」則掛倒第二，算是大軸子戲了。凡此場合，杜月笙和他的家人親友，當然是興高采烈，笑口常開的基本觀眾。
等到梅蘭芳的壓軸子戲唱完，杜月笙帶領大批大馬上後台，當他看見梅蘭芳妝都沒有卸，先趕著向前台後台的夥計們道令，連那些跑龍套的，他也雙子一拱，跟他們連聲的說：
「辛苦，辛苦！」
杜月笙必定會告誡他的孩子們說：
「你們看好，我要你們學的，就是人家的這種謙虛誠懇。這才是真正了不起的。」
杜公館有一名老傭人，名喚阿柄，阿柄死得早，他遺下一個弟弟，小名毛毛。杜月笙乃將毛毛收養在家裡，平時並不把他當作傭人看待，毛毛有小聰明，在杜公館「見多識廣」，皮簧音律，居然無師自通。杜月笙覺得這孩子大可造就，便央托梅蘭芳的琴師王少卿，試試這毛毛有否學胡琴的天份。
王少卿綽號二片，他是黎園世家，梅蘭芳頭回在上海露演，便是給王少卿的父親王鳳卿跨刀。二片一試毛毛的琴藝，也認為他「孺子可教」，便經常把毛毛帶在身邊，親予指教。接連有幾次，毛毛到過梅蘭芳的寓所，幫忙拉拉四胡，往後梅蘭芳吊嗓子，王二片偷懶不去應卯，便叫毛毛為他代勞。
一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了來，和顏悅色的問他：梅老闆待你怎麼樣？
毛毛讚歎不置的回答：
「哎呀爺叔，梅老闆的做人真叫沒有話說；像我這樣的小鬼頭，每次到他家裡，他總歸要立起來迎接。告辭的時候，他一定親自送到大門口，把我當個貴客似的。還有，明明是他在教我，他絕口不說什麼教呀指點的，梅老闆總是這麼笑嘻嘻的說：『這個地方，讓我們來研究研究。』」
「你們聽聽，」杜月笙立刻指點他的子女：「一個有學問的人懂得謙虛不難，難在梅蘭芳只不過是個角兒，尤其他是個唱紅了半天的角兒。」