杜月笙的皮簧癖，同樣的影響了他兩位結拜弟兄，張嘯林和王曉籟，張嘯林天生異「嗓」，王曉籟實大聲宏，中氣之足，遠勝杜月笙。所以他們兩個都學黑頭，往後便時常陪著杜月笙票戲，就中那一出「連環套」，一向是杜張老搭擋，黃天霸一角由杜月笙扮演，張嘯林去竇爾墩，這一齣戲由於一對名票銖兩?悉稱，旗鼓相當，笑話多，於是采聲更多。顯嘉棠、高鑫寶、葉焯山、芮慶榮這一般老弟兄眼見老大哥出錢出力，反而挨人喝倒采，哄堂大笑，難免有點氣忿難忍，有時候親自帶領徒眾，到戲院子裡去努目橫眉，把場示威。杜月笙聽到說每每加以阻攔，他會這麼灑脫的告訴他們：
「戲館裡是要鬧猛一點才好！」
杜月笙不喜歡看電影，他嫌電影院裡「漆黑」、
「氣悶」、
「人多且雜」，而且電影故事「千篇一律，嘸沒意思」，所以他設非必要，決不涉足電影院，中國片不看，外國片也是望望然而去。其實，凡此都是早年的事，我國第一部有聲電影「歌女紅牡丹」，首映之期，厥為民國二十年三月十五日，在此之前，早期國片製作之簡陋，素材之貧乏，自然不能和往後的蓬勃發展時期，同日而語。因此，杜月笙對電影的批評純係針對早期情形而發，民國十年前後的電影實在是沒有什麼看頭，那些七拚八湊，發不出聲的「閻瑞生與王蓮英」、「王先生和小陳」、「梁祝痛史」、「宏碧緣」等等，看頭一次覺得新鮮，一部部接著往下看，誰都會為之興致缺缺。
後來電影事業突飛猛晉，水準之提高，與曩昔不能相提並論，當中外電影取平劇、話劇而代之，漸次成為中國人的主要娛樂，而杜月笙照舊不屑一顧，那是因為他有了先入為主的觀念，以及，他事務繁忙，和後來的氣喘痼疾，在在不允許他到電影院去泡上一二個鐘頭。
然而，杜月笙卻是我國影業的開山祖師之一原來，民國十六年以前，上海的國產影業，向為「天一」、「明星」和「聯華」三大公司鼎足而立。「天一」即今香港邵氏影業公司的前身，由邵村人、邵仁枚、邵逸夫等昆仲的父親邵醉翁一手創辦。「聯華」是左派中人的組合。唯獨「明星」，以資金雄厚，人才薈萃的純民營姿態出現，曾經穩執我國影業牛耳二十餘年，而這一開風氣之先的明星公司它的創辦人如周劍雲、張石川等，都是當年杜月笙門下出類拔萃的學生，當他們有意振興中國電影，杜月笙曾經給予多方面的協助，為他們籌措巨額的資金，甚至把杜美路的房子一度改建攝影棚。因此，不但在明星公司刱辦人的名單上，杜月笙始終榜上有名，同時更從而使他和影業人士關係密切，熠熠紅星如胡蝶、徐來、阮玲玉輩，莫不時為杜門座上客，即連鄭鷓鴣、鄭正秋等也成為他夾袋中的人物。杜月笙的法文秘書李應生，其千金李旦旦稍後亦曾當了電影明星，自亦與杜月笙的大力提攜有關。
無論平劇名伶，電影明星，或者各種遊藝藝員，人人都懷著一登杜門身價十倍的心理，於是杜月笙難以免俗的收了許多「過房女兒」。家有喜慶，大張盛筵，群雌粥粥，都是花容月貌，國色天香；她們把杜月笙圍在當中，口口聲聲「寄爺長、乾爹短」的，見者以為此中樂雖南面王不易，但是有誰知道他為這些藝界中人幫忙捧場，要費多少心血、時間與金錢呢。