上海第二特區地方法院成立，管的是上海法租界的訴訟事宜，杜月笙不是張大帥，他在新浪潮中突飛猛晉，一日千里，由於其多方面的發展，他已成為舉國囑目的人物。特區地方法院的第一任院長是楊肇熉。楊肇熉很看得起杜月笙，曾經以法曹之尊，登門拜訪，和杜月笙建立了良好的友誼基礎。民國二十年六月九日，轟動全國的「杜祠落成」，楊肇熉便在他的姓名之上，亮出「上海特區地方法院院長」的頭銜，送了杜月笙一塊匾，文日：
「規崇唐相」
杜月笙懂得，，在現代社會，法治國家中，法律智識極其重要，「路見不平、拔刀相助」，「吃講茶」，「談斤頭」的舊時代早已過去，任何人都必須接受法律的保護和限制，何況交遊廣闊，接觸面多，事務複雜紛繁如杜月笙者。因此在很早以前，他便已留意結交法界的朋友，如退還四千大洋給老牌律師，素有「通天眼」之譽的秦聯奎，尤曾相與豪賭多時的才子律師江一平，在他座上門下，法政科的學者名流，教授學生多如過江之鯽。
國民革命軍光復上海，清黨之役過後，黃浦灘出現了一位萬眾囑目女法官，她是早年留學法國，榮獲博士學位的鄭毓秀。她到上海之初，是擔任上海地方法院民事審判廳廳長，後來洊升院長。由於她任職廳長在先，華格梟路杜公館，自杜月笙以下，都習於喊她：
「廳長」。
鄭毓秀的廳長公館，設在法租界馬斯南路，和梅蘭芳的家，相距不遠。杜月笙和鄭毓秀認識以後，對她相當敬仰，而鄭毓秀也由於杜月笙為人謙抑坦率，尤其對待朋友的熱心誠懇，實屬罕見。上海地院址在南市，平時訟案不多，鄭廳長比較清閒，因而她也常愛到杜公館走動。杜月笙的幾位夫人，都曉得鄭廳長是杜月笙最敬重的，兼以廳長是位女性，幾位杜夫人一致認為與有榮焉：──非但廳長這位女性能夠得到丈夫的衷心欽服而且，她還是跟租界上「關老爺」「陳老爺」地位一般的法官、廳長，甚至後來晉陞到院長的呢。於是，杜月笙的幾位夫人每逢廳長來了，莫不爭先恐後的跑出來迎接，包圍著她，問長問短，請教商量，把個鄭廳長像個鳳凰似的捧著，什麼心腹之言，肚皮裡的苦經，全都兜了出來，向鄭廳長訴個不停。當鄭廳長覺得她有仗義執言，保障女權的必要時，她會毫無保留的去跟杜月笙辦交涉，在這種情形之下，杜月笙心裡不論怎麼想，他都得笑迷迷的點頭，表示敬謹接受。
鄭廳長在杜公館直進直出，地位崇高，一言九鼎她等於是華格臬路杜公館的最高法官，連素具無上權威的杜月笙，也不得不聽她的。鄭毓秀擔任地院院長，為時並不太久，她後來從事自由職業，在上海掛起鄭毓秀律師事務所的招牌，那真是名符其實的大律師，她只接民事案件，而且涉訟標的必定大得驚人，鄭大律師的公費動輒以萬數計，據說僅祇大馬路的一件房屋拆遷案，鄭毓秀所獲的公費就等於上海大賽馬的一個頭獎。
不久，鄭毓秀捐資興學，在打浦路橋畔，辦了一所法政學院，和東吳大學設在上海的法科，黨國元老褚輔成聯合名律師沈鈞儒合辦的法學院，鼎足而三，俱是東南一帶有名的法科學府。而在這三大學院之中，又以鄭毓秀的法政學院聲勢最大，當時若干新聞界人士，和市黨部中的下級職員，都紛紛的去報名附讀，以躋身鄭毓秀博士的門牆為榮。
杜月笙和鄭毓秀的友誼，對於他們兩位的事業，都有莫大的幫助，由於結識了鄭毓秀，杜月笙和司法界人士也有了關聯。關於法律事務方面，鄭毓秀對她尤能盡心盡力的加以指導，鄭毓秀不是杜月笙的法律顧問，但是她所表示的意見，杜月笙無不言聽計從。