杜月笙一生之中，真正為愛情所苦，使他輾轉反側，坐臥不寧，是在民國十八年，他四十二歲，聲譽日隆，事業突飛猛晉的那一段時期。
那一年，黃老闆開設的黃金大戲院，請到了三位紅極一時的名坤伶，這三位名坤伶是三母女，老太太小蘭英唱老旦，大小姐姚玉蘭唱須生，二小姐姚玉英唱武生。三母女合掛一塊牌，給戲迷們看來著實新鮮，尤其三母女是梨園世家，唱做俱佳，頑藝兒不在任何名伶之下，於是轟動了黃浦灘上，黃金大戲院場場客滿。
杜月笙很愛皮簧，他自己學會幾出戲，唱的是須生和武生，黃金大戲院來了兩位年輕貌美，色藝雙全的生角，他當然要去欣賞欣賞。他頭一天看了姚玉蘭的戲，便深深的被她吸引，百忙之中一到姚玉蘭的戲快上場，他就什麼都不顧了，驅車疾駛，趕上黃金大舞台。
每天趕著捧場不算，他還拉了要好朋友去看，有一次王柏齡到上海來玩，他便請王伯齡看姚玉蘭。王柏齡對姚玉蘭也很誇讚，兩人談著談著，杜月笙突然一本正經的說：「我想娶這一位小姐，你看如何？」
「好哇，」王柏齡極表贊成的說：「你要是娶到了她，閨房裡面對唱起來，那才是人生一樂。」
「就怕──很難」
王柏齡很詫異了：
「就憑你杜月笙，這個條件還不夠？」
「唉，你有所不知，」杜月笙深沉的歎口氣：「她們是講究老法規矩的梨園世家，那位老太太好厲害，三母女形影不離，捧她捧到了今天，我還不曾跟她說過一句話哩。」
原來，在杜月笙向王柏齡透露心事以前，他早已展開了追求攻勢，親自到後台拜訪，說些仰慕藝事的話。便裝的姚玉蘭，倍覺端莊秀麗，卻是，在後台的她們兩姐妹，從不答理別人。問她們的話，只是嫣然一笑，一切交際應對，都由老太太出面代理
杜月笙跟沈月英的結合，是兩情歡好，相互看中了意，後來又經過黃金榮的擔任大媒，討陳氏夫人和孫氏夫人，那時候她們年紀還小，家中羨慕杜月笙的財勢，請人去撮合，一說便定。這三次婚姻，全是水到渠成，順順當當，杜月笙半輩子不曾碰過戀愛的苦杯，沒有嘗過相思的滋味，唯獨每晚都在台下，沉迷於她投手舉足，一曲繞樑的姚玉蘭，「剪不斷，理還亂」，嘗盡了「求之不得，輾轉反側」的魂牽夢縈之苦。
實在難以忍耐了，有一天，被他想出了一條門路
黃老闆聲明退休以後，幾片戲，大都由他精明幹練的大媳婦，黃李志清掌管。黃李志清身為老闆，又是女流，跟小蘭英三母女，由於業務的接觸，結成閨中的密友。──這些是杜月笙老早已經打聽清楚了的。
何不去求計於「妹妹」呢？妹妹，是黃杜張三大亨，對黃李志清這個小輩的暱稱。
抽一點空閒，驅車鈞培裡，見過金榮哥，聊了些時閒天，杜月笙找到了黃李志清，向她招招手說：
「妹妹，你來，我有事情問妳。」
「啥事體？」
「我問妳，小蘭英阿是跟妳蠻要好？」
「蠻要好格。」
頓了頓，杜月笙自己先笑，然後，他還是把心裡的話，說出來了：他極喜歡姚玉蘭，他托黃李志清代為試探一下，假如他想娶姚玉蘭為妻，是否有此可能？
黃李志清格格的笑，最後還是答應了。她受人之托，忠人之事，將杜月笙的心事一說小蘭英三母女都有點出乎意外。
以杜月笙的聲望、財勢、以及他對姚玉蘭的一片誠心，小蘭英未嘗不願有這麼一位金龜婿？她私下問過姚玉蘭，姚玉蘭曉得杜月笙對待自己，完全是發乎真誠。只不過，雙方年齡的懸殊先不說，頭一椿，杜月笙現在就有三房妻室。姚玉蘭時正值錦繡年華，花容月貌，雖說小姑居處猶無郎，可是，拜倒在她石榴裙下的少年子弟，委實不少，她想來想去，嫁給杜月笙，誠然一生有靠，卻是她又很不甘於做小。
黃李志清一心促成，兩頭傳話，把姚玉蘭的心意，毫無保留的告訴了杜月笙。杜月笙想了一想，再跟黃李志清堅決的說：
「妳可以代我向她們說明：第一，我一定要跟姚玉蘭正式結婚，第二，我決不會把她當作偏房。」
杜月笙越急，越能表示他的愛意，黃李志清往返折衝，幾經交涉，姚玉蘭和她的母親，終於開出了「最低限度」的最後條件
一．必須正式結婚。
二．必須和華格臬路杜公館裡的那三位夫人，分開來往。
黃李志清把話傳過去，杜月笙喜出望外，他毫無難色的一一應允
杜姚之間的婚事，至此，總算是談出了一個結果。
黃李志清當時也很高興，她跟杜家叔叔，開了個頑笑說：
「杜家叔叔，有時候想想，我自己也覺得好笑。世界上真會有這種事情，我跟我的婆婆，兩代人為你杜家叔叔做了兩次媒，居然都做成了。」
杜月笙聽了，哈哈大笑，他曉得黃李志清指的是她婆婆，也就是他的桂生阿姐，在十四年前一力促成了他和沈月英的婚姻，而這一次，卻又是他的侄媳黃李志清，幫他撮合了又一次的理想姻緣。
心中高興，杜月笙許了心願說：
「妹妹，妳這次為我的事體，交關辛苦，我一定要好好的謝妳。」
「杜家叔叔，你要謝我什麼？」
當天，杜月笙便派人去買了一隻金手錶，送給黃李志清，作為謝禮。