國民黨在誓師北伐，底定全國之前，似乎即已有意控制上海為其權力基地，北伐初期，黨國元老馬超俊、鈕永建等即在上海有所部署與活動。從這個時候開始，杜月笙便已盡了不少的心力，他有一樁最大的功勞即為透過私人關係，說服他的生死刎頸之交，在「土生意」上合作無間，獲利無算的夥伴，江蘇內河水警統領何豐祿，帶他跟鈕特派員晤面，而由鈕特派員曉以大義，何豐祿深受感動，遂接受鈕永建的密令，將他的水上警察，和另一位杜月笙的摯友內河水上警察局局長沈夢蓮俘鼓相應，集合兩部人馬，接受了國民革命軍獨立第十六師的番號，師長一職，遂由何豐祿擔任。
東路軍第二十六軍周鳳歧部，在民國十六年二月中、下旬，挺進乍浦，平湖，力兌松隱松江。金山一仗，和畢庶澄擁有鐵甲車、大炮機槍的大隊猝然相遇，直魯聯軍槍炮齊施，何豐祿奮力應戰，當場陣亡。這一件事到了民國二十三、四年之交，業已事隔多年，漸漸的為人所淡忘了。唯有杜月笙縈擊於懷，悼念亡友壯烈成仁之念始終耿耿，民國二十四年他乃商由上海當局，請准國民政府，為老朋友何豐祿往金山作戰陣亡的地點，亦即金山縣治的朱涇鎮上，建之了一座銅像，以供後人憑弔。
國民政府定鼎南京，國民黨對於上海黨務的推行，極為重視，許多優秀幹部，方面大員，都紛紛調到上海，使上海市黨部陣容之堅強，一時無兩。當吳開先初到上海，擔負黨務方面的重責，杜月笙久聞大名，心儀其人，曾於有意無意之間，一再的在他的得意門生陳君毅面前提及，陳君毅也在市黨部擔任要職，他和吳開先工作相關，無話不談。他了然杜月笙訪賢欲渴的心情，便主動的去向吳開先遊說，希望吳開先去見見杜月笙，了掉杜月笙這個心願可是，吳開先大概是還持有「道不同不相與謀」的心理，他「敬謝不敏」，一次又一次的推托。
於是，陳君毅發了急，他不惜向吳開先坦白直承：他便是杜月笙的學生。他說
「據我所曉得的杜先生最愛朋友，跟他結交，決不會有壞處。」
吳開先還是笑著推辭道：
「以後再說吧。」
陳君毅單刀直入的問：
「你是怕我拉你去拜杜先生的門？我告訴你：決不會的，杜先生不會叫所有上他門的人，統統都做他的學生。」
「我不是這個意思，」吳開先立刻聲明：「我只是因為目前實在沒有空而已。」
陳君毅無可奈何，悻悻然的走了。往後不久，由於張君毅等各案，餘波蕩漾，風風雨雨，鬧得相當的凶，於是又有那麼一天，陳君毅專誠拜訪，他跟吳開先開誠佈公單刀直入的說：
「我蹺得你跟杜先生有點誤會，不太協調。深以為這個樣子很不好，因為越是如此，越將引起別有用心者的挑撥離間，推波助瀾，誤會祇有更深。妳不是還不認識杜先生嗎？我看還是由我去替你約個時間，彼此見見面，談一談，相信一切的誤會，都可以迎刃可解」
吳開先仍舊認為，彼此沒有見面的必要，但是這一回陳君毅有點霸王硬上弓，他不由吳開先解釋，打斷了他的話說：
「我現在就替你去約，明早，我會打電話通知你。」
但是，一次，兩次，陳君毅約定了時間，吳開先都藉詞推托，直到了第三次，陳君毅甩過了一番話來了，他說：
「跟杜先生見面談談的時間，我又一次給你約好了，就在明天幾時幾分，到時候你有沒有空，去或不去，全都不生關係。祇不過有一點，我要鄭重聲明，你不要看杜先生在市黨部的朋友裡面，收過不少的學生，我可以向你保證：杜先生是要和你交朋友，決不會讓你拜他的門。」