話說到這裡，電話聽筒掛斷，吳開先左思右想，忽然動了一念：就去看看杜月笙，和他談談天，其實也沒有什麼了不起，何必再叫陳君毅跑來炮去，盡在拉攏撮合呢？
於是，到了第二天約定的時間，吳開先便獨自一人，驅車駛往華格臬路，往見杜月笙一進大門，先已看見杜月笙的總管萬墨林，畢恭畢敬；站在天井後面的二門口迎候，再往裡走，又見杜月笙的要好朋友，頭號法律顧問，黃浦灘上大名鼎鼎的秦大律師秦聯奎，滿面春風，手中拿了一聽茄力克香煙，搶前幾步迎了出來。他把吳開先領到內客廳裡，於是，杜月笙眉開眼笑，狀至親熱，他從沙發裡站起身來，親到客廳門口相迎。
三道迎賓之禮，層次分明，熱烈恭敬，使吳開先不由自主約感到過意不去，想起前兩回陳群替他約好時間，他不曾去。那麼，萬墨林在總門口，秦聯奎在客廳外，杜月笙在沙發上，等之再等，結果是怏怏失望，不見吳開先來。雖說自己從來不曾答應陳君毅，要到杜公館赴約，但是想及當時的情形，心中難免有點抱愧。
杜月笙一見吳開先彷彿喜從天降，手足失措，他絕口不提以往邀約多次的話，肅吳開先上坐，然後反過來替吳開先掩蓋，同時也為自己聊以解嘲的說：
「老早就想約吳先生過來談談的了，就因為我這裡一天到晚人來客往，實在太忙，所以一直拖延到今天。」
叫吳開先怎麼回答法呢，他祇好含含混混的應一聲
「豈敢豈敢。」
於是，杜月笙又道：
「照說，應該我去拜望吳先生，也是因為忙不過，一拖再拖，反而勞動吳先生屈駕過來看我了。」
吳開先的回答祇好說：
「那裡，原該我來拜望杜先生的。」
進門以前，吳開先即已注意了的，外客廳裡，大小不一的沙發和椅子上，高冠峨服，衣香鬢影，坐了很多等候接見的男男女女。因此，他曾估計談話的時間不會太久，因為杜月笙還有那麼些客人在等。可是，杜月笙興高采烈的和他談天，備述仰慕之忱，極陳關懷之切，這一談，慇勤懃誠懇，熱情可感，使吳開先告辭的話簡直說不出口來。約莫談了個把鐘頭吳開先覺得再不興辭不行了，杜月笙意興正濃，說不定要和他作竟日之談，外邊的那許多客人，不知要急成什麼樣了，於是，他站起來說：
「今天打擾杜先生太久了，杜先生外面還有不少客人，我這就告辭。以後有空，再來拜訪。」
杜月笙也不強留，他站起身和吳開先握手，而且拉住他的手不放，一直把他送出外客廳。外客廳裡面的客人，看見杜月笙走出來了，連忙起立致敬。杜月笙一面頷首微笑，一面還在關照吳開先說：
「你什麼時候有空，希望你隨時過來坐坐，有許多事情，我都需要向你討教。」
見過了這一次面，杜月笙便將吳開先當做要好朋友看待，推心置腹，無話不談。他可是真不見外，遇有重大的問題，他或則邀吳開先來，或則利用電話籌商，反覆討論，深入研究，吳開先漸漸的為他虛心誠懇而感動，於是知無不言，言無不盡，居然成為杜月笙的最高顧問之一。
吳開先和杜月笙的交住，以一二八事件爆發，至八一三滬戰又作，這漫長的五年多歲月，為第一段時期。一二八變起，杜月笙出任抗敵後援會副會長、東北難民救濟會長和滬戰善後救擠委員會諸要職，但凡勞軍、救濟種種事項，杜月笙經常在找吳開先商量，而且言聽計從，對於吳開先的主張，非常尊重。從這時開始，杜吳二人越交越深，使吳開先深切認為杜月笙是一位了不得的人物，吳開先敬佩杜月笙識見之高超，如宋代李侗一般的姿稟勁特，更感服他的愛國熱誠，一擲千金，出錢出力而不屑沽名釣譽，說他有如淮南子所說的：「有隱行者，必有昭名！」他不想出名，而大名藉甚一時。
當一二八戰後，抗敵後援會改為上海地方維持會，又改地方協會，成為永久性的組織，東南學閥、「江蘇省教育會會長」黃炎培，夤緣獲得了秘書長一席，黃炎培後來又跟沉鈞儒等左傾份子組織「職教社」，四處活動，百計鑽營，日夜包圍杜月笙，想假借上海地方協會的力量，打擊國民黨，並且利用杜月笙的掩護，發展親共組織，盡力挑撥離間，陰謀遂求國民黨和共產黨的勢力一消一長在這一段時候，吳開先很為杜月笙耽心，以杜月笙和黃炎培的鄉誼，多年友好，和密切交往，他唯恐杜月笙把持不定，中了黃炎培的鬼蜮之計，其結果呢，葬送在黃炎培手中的，不是杜月笙，反倒是史量才。從此吳開先便對杜月笙堅定了信心，直到他病逝香港，蓋棺論定，可以說安若盤石，屹立不搖。
黃炎培、沉鈞儒與所謂七君子，藉抗日之名，為匪張目，破壞政府，在上海鬧得昏天黑地，烏煙瘴氣的時侯，曾經有人向杜月笙和吳開先建議：與其讓他們在外面搖旗吶喊，興風作浪，唯恐天下不亂，何不乾脆把他們拉進門來，也給他們一份名義，省得他他吵吵嚷嚷，無時或已。
吳開先正想條分縷析，有以解說，杜月笙卻四兩撥千斤，脫口而出的說：
「黃炎培、沉鈞儒那一幫人，頂不好弄了，弄進來反而囉嗦。不如讓他們去，他們就反而攪不出名堂來！」