曾任江蘇省主席顧祝同的一位兄弟，跟杜月笙是經常來往的熟朋友，杜月笙對於這些熟朋友向不拘禮，一方面顯得親熱，一方面也是窮了節省體力。但是有一次，這位顧先生帶了一位朋友，為亞東銀行的事，同赴中匯銀行拜會杜月笙，談好了事體，杜月笙竟一反常例站起身來送客，而且還很殷懃的一直送到電梯門口。於是顧先生的朋友走了，顧先生卻又留下來，和杜月笙一道回辦公室，他便半開玩笑半認真的問
「為什麼平時我來我去，杜先生你從來不曾迎過送過。而今天我帶這位朋友來，杜先生你反倒這麼客氣，一直送上電梯？」
杜月笙笑笑，反問一句：
「依你看哩，這是啥個道理？」
「我就是想不出這其間的道理，」顧先生搖搖頭說：「其實，我這位朋友並沒有什麼了不
起呀。」
「不，」杜月笙斷然的否認：「他了不起。」
「他有什麼了不起？」顧先生急急的追問。
「因為他是你的朋友。」
眼見顧先生還在那兒茫然困惑，杜月笙接下去又解釋的說：
「你我知己，常來常往，我對你熟不拘禮，你曉得我的身體不好，決不會見怪。但是今你天帶了朋友來，我就不能不格外恭敬，因為我尊重你的朋友，使你有了面子，那便等於我加倍的尊敬你了。這是我對你表示最高禮貌的機會，我當然不能輕易放過。」
一席話，說得顧先生五體投地的佩服，往後逢人便說：
「杜先生做人，真是到了家啦！」
事實上，杜月笙在戒煙以後，由於少了那一口「習慣已成自然」的提神益氣「靈藥」，他的健康情形，一真不見起色。三國誌上司馬懿說諸葛亮：「食少事繁，世能久活！」當年的杜月笙，豈止事繁食少，更要緊的是他遇事太用心機，而四十五、六、七、八歲的鼎盛春秋，如日中天，他的名利得失之心，當然很重。杜月笙沒有諸葛亮的學養，他更少了一份「寧靜致遠，淡泊明志」的心境與功夫。
杜月笙怕打針，難得吃藥，他的私人醫師龐京周，便對於他的健康，無能為力。據杜月笙興高采烈，輕鬆愉快的時候，他曾告訴自己的子女說：年紀青時，他也曾練過武功，學過幾套拳腳。在五花八門，千奇百怪，各式各樣的養生術中，他所相信和服膺的，還是運動、鍛煉，屬於動的方面。
不過，杜月笙卻一生一世與西洋體育無緣從小到大，自生及死，他一輩子不曾接觸過歐西傳來的運動器具，當他提起勤於鍛煉之益時，也不知道有多少人勸他打網球，多運動，甚至跳進游泳池去撥撥手腳淴淴浴，然而，杜月笙聽了，唯有搖頭苦笑，把他飄飄若仙的長衫下擺一掀，說道：
「狄個物事，我看上去了就脫伊不下來。」