突然之間從英國倫敦來了航空信，孫氏夫人帶維屏和維新兩個兒子負笈英倫，民國二十七年底兩兄弟轉赴美國求學，孫氏夫人關切國內大局，和杜月笙的行止，當他獲悉杜月笙業已逃出虎口，到了香港，她便命維屏、維新自去美國，自己飄洋過海到香港來探視丈夫。
杜月笙對於孫氏夫人萬里來共患難，非常高興，孫氏夫人從民國二十七年到民國三十年，足有三年隨待杜月笙之側。
杜月笙家庭之中，抗戰發生後最大的一項變故是沈月英之逝世，沈月英身邊一向虛弱鴉片煙癮又越來越大，鎮日價從早到晚，一榻橫陳，噴雲吐霧，鴉片剝削了她的健康，毒素在加速她的死亡，民國二十七年底，她舊疾復發，衰弱不堪，杜維藩兩夫妻一日二十四小時衣不解帶的侍疾，一度情勢危急，孝心可嘉的杜維藩還割了股，母子相依二十三載，晚年時期沉氏又等於是和杜月笙分了居，杜維藩對他母親之死是非常傷心的。早在民國二十六年底，杜月笙逃出重圍，隻身扺達香港，當時便有不少親友向他忠告，日本人既已對他的門徒學生採取報復手段，杜維藩和杜美如這一對長子長女，安全堪虞，因為老上海大都能夠津津樂道：杜先生最歡喜的便是大少爺和大小姐，杜維藩之結婚和杜美如之滿月，鋪張之盛，場面之大，向與杜月笙開祠堂、陳氏夫人過生相提並論。杜月笙自家曾經解釋他為什麼對這兩個孩子特別鍾愛，因為──
「維藩和美如出世，腳步走得最正。」
這話怎麼說呢？原來，杜維藩誕生於民國五年，從那一年起，黃金榮一記耳光，張嘯林千里來投，三大亨義結金蘭，打出了十里洋場的大好江山。而杜美如之出世，是為民國十九年，杜月笙從這一年起脫穎而出，連升三級，和財金工商，乃至黨務政治，都結了不解之緣。
所以，杜月笙聽到親友們的警告，便身在客地，思念子女，想得他愁眉不展，魂夢為縈，他向上海家中拍出一封封的電報，叫杜維藩和杜美如快到香港來，杜維藩在民國二十七年春匆匆的到香港一趟，旋不久便因為他母親的病，夫妻二人雙雙又回了上海，杜月笙暗底下極是擔憂，卻是苦於攔阻的話說不出口，他不能留下兒子不許他去娘面前盡孝心，因此一直到民國二十八年九月，杜維藩在上海辦好了他母親的喪事，方始戴著重孝，十分沮喪的重來香港，當他見到望眼欲穿的父親，又是悲從中來，杜維藩放聲大哭，撲跪在杜月笙的面前，那一晚杜月笙心情悒悶，他辭卻一切應酬約會，跟杜維藩談了很久的話，是在傾吐他自己的感慨，同時也是撫慰慘遭失恃之慟的大兒子，他曾意味深長的說道：
「當初娶你娘進門，兩夫妻一家一當還是朋友們幫的忙，我沒有正當職業，用錢又鬆家裡經常青黃不接，我們一家也祇你娘跟我吃過幾年苦頭。開不出伙食的時候我常在想，只要兩夫妻同心協力，有朝一日混出一個平安是福窄門淺戶，粗茶淡飯，我跟你娘就此滿足。那裡想到往後場面越來越大，事體越來越多，一直到現在為止，我們都沒有過過那種衣食無憂，錦密深穩的小家庭生活咧！如今回想起來，越加叫我心裡難過。」
那一夜，父子二人都覺得是從所未有的親近，軍國大計，銀行公司，朋友弟兄，徒子徒孫全拋開了，兩父子間彷彿就只有沈月英淒然帶笑的孤魂，正和他們在一起，杜月笙一生感觸，又談起了許多不堪回首的往事：
「小時候我從浦東到浦西，水果店裡學生意，每天清早忙到夜晚，老闆給飯錢，只夠到灘頭上吃兩客炒飯，人家食量小，叫一客蛋炒飯還可以喊一碗黃頭肉骨湯，我剛從鄉下來身體結棍，食量大得嚇壞人，一頓兩客蛋炒飯還不夠飽，因此一日到夜肚皮裡鬧饑荒。天一亮西瓜船到哉，船老大把西瓜一隻隻往下拋，我們這些小夥計在碼頭上一隻隻接，做過不久，只要西瓜碰到手，我就曉得瓜好瓜壞，挑一隻好西瓜，裝做一時失手，西瓜落地，碎成幾辯。老闆看見了，跑過來罵兩句，等歇收了工，把地上的碎瓜揀起，吃蛋炒飯以後，嘴裡面渴，正好拿爛西瓜當湯汁茶水。」
接下來有一晌，杜月笙悼念亡妻，撫慰愛子，一改常例，他和兒子媳婦也一道玩玩。孵豆芽時期，閒居無聊，一吃過晚飯，朱文德、沉振華、郭蘭馨、杜維藩等幾對年輕夫婦，鋪張檯子打打一元、五元的小唆哈，杜月笙偶或看到，便叫其中之一立起來，由他越俎代庖替打幾副，但是他向來只挑挑土，從不自家與賭，某次有一位女太太問他：
「杜先生，你為啥總是自家不來？」
「我自家做啥？」杜月笙笑著回答：「檯子上不是兒子媳婦就是學生子，妳們叫我贏誰的錢？」
「輪兩個給我們，不也可以嗎？」
「輸給你們，」杜月笙這才吐露了個中緣故：
「那豈不是長了你們的志氣，滅掉我自家的威風？」