吳開先見杜月笙斜欹病榻之上，多說幾句話，便在咻咻喘息，斯時斯境，斯人而有斯疾，二十多年知己之交，回念友道，在杜月笙病勢瀕危的時侯，還不得不加他如此沉重的負荷，吳開先當時不勝憮然，心情矛盾之餘，他坐在一旁默默無言
室中一片?靜，移時，杜月笙又輕聲的問：
「時局究竟怎麼樣啊？」
吳開先一聽，便知杜月笙這話有其弦外之音，他其實是在問我們究能支持多久？照管這十多萬人生活的重擔，將要挑到何時為止？吳開先覺得他自己應該一如往常實話實說，也好給老朋友一個心理準備。
「當然希望能夠支持下去，」他語音黯然：「不過共產黨目前已經渡江騷擾，上海保衛戰可能打幾次勝仗，但是……」
杜月笙又是一聲苦笑，他打斷了吳開先的話說
「開先，不管這些了。從今天起，我們和那些難民一樣，有飯吃飯，有粥吃粥，凡事都不必打什麼長遠算盤。儂講對?？」
吳開先笑著點點頭，又將話題拉回難民救濟事宜上面來，他再問一聲杜月笙：「杜先生，你答應幫忙了？」
杜月笙奮力欠身而起，他斷然答道：
「言話一句，我一定盡力」
君子一言，駟馬難追，自從杜月笙答應協助解決難民衣食問題以後，他確能殫智竭慮，悉力以赴，籌款、募糧、發動上海市民捐獻衣物棉被，杜月笙抱病在身，莫說出外奔走聯絡，即連躺在床上撥幾隻電話，也往往會累得汗出如瀋，上氣不接下氣，祇是，他說話算話，將那十幾二十萬的難民衣食，一路維持到底。自民國三十七年十一月以迄三十八年五月上海淪陷，其間歷時半年，逃抵上海的一二十萬難民不曾餓過一餐不曾肇生一案，秩序良好，闤閭不驚，杜月笙完成他在黃浦灘的最後一件大功德，真是全活無算
這十多萬難民的大家長吳開先追憶的說：
「儘管杜先生在半年之間做得功德圓滿，但是，歷年以來全國各地發生水災旱災，要上海人盡心盡力，慷慨解囊，最低限度還有個勸募目標，先行說明數字幾何，然後大家再來拚拚湊湊。唯獨這一次救濟難民，難民是天文數字，募款數額更是無法估計，幸虧杜先生還能千方百計的彌補過去。」
實在捐無可捐，募無可募，青黃不接，巧婦難為無米之炊，便在千鈞一髮之危急緊要關頭，每每是吳開先跑到十八層樓去告訴杜月笙說：
「不得了，難民救濟的錢用完了！但是現在就有什麼什麼急用。」
這時候，杜月笙便會勉持鎮靜的問：
「缺多少？」
當吳開先報出數字，杜月笙必定立刻拿起電話聽筒，他來不及勸募，也來不及籌措，他唯有直接打電話給拿得出錢的銀行，而在電話裡直接了當的關照對方：
「派人送若干億元來，手續到我這裡來辦。」
打完電話以後，杜月笙便向吳開先說：
「先拿到錢再講，責任由我們兩個人抗。」
吳開先提起上海保衛戰揭幕前後的一段秘辛，當時上海市長長吳國楨（後改陳良），守上海的國軍統帥是淞滬警備總司令，兼第三方面軍總司令湯恩伯，吳國楨在職期內和杜月笙水乳交融，合作無間，湯總司令更是多年交好的老朋友，照說，以杜月笙人緣之佳，物望之隆，及其功在黨國的種種勳跡，他還怕誰疑忌，怕誰陷害？說他會去投共，會跟屈志變節者流沆瀣一氣？可是，當時總統引退，李宗仁在向共黨大送秋波，京滬局勢，混亂已極，也不知道是共產黨的宣傳，還是好事者捕風捉影之談，市面上謠諑紛紜，有謂共產黨亟於爭取杜月笙，鹹謂黃炎培在三十七年秋天，以民革主持人之一的身份，竭力向杜月笙遊說，勸他投向共方，後來當局有意「一網打盡左派份子」，是杜月笙以「鄉誼友誼」為重，不忍見其垂暮之年，鎯鐺入獄，因著人示意，囑他（指黃炎培）遠走為佳，他乃微服去港，轉程北去。
又有人說，十九路軍的老闆，陳銘樞也曾以「民革」的立場，在杜月笙離滬約兩個月前，「不時出現於十八層樓的杜氏私邸。……力勸月笙，留駐上海，並保證他絕對安全。」於是杜月笙義正詞嚴，誠懇摯切，反向陳銘樞說了一篇共產黨不可信的大道理。──其實凡此種種，絕對不確。
造這些謠言的人自有惡意，但是杜月笙聽說了，著實吃了一驚，他認為時值亂世，自己又是十日所視，十手所指的人物，謠言造到他身上來，一個弄不好，會起絕大的風波。所以他一聽到謠諑，彷彿大禍臨頭，十八層樓寓所那兩扇大門緊緊的關著，除非國民黨軍政首要，至親友好，心腹智囊，親信學生，他任何人都不接見。
大上海保衛戰正在積極部署，因為共產黨四十萬軍隊即將包圍黃浦灘，守軍亟需構築城防工事，於是由湯恩伯和吳國楨聯合出面，請杜月笙再為桑梓盡一次力，出而籌組「上海市城防工事建築委員會」主席，軍政方面原來的用意是藉杜月笙的聲望便於籌募款項，同時，地想請他負責「籌款購料」，從拿錢到付款一手包辦，以昭大信。
杜月笙私下向他的心腹透露，他並不贊成城防工事募款，因為募款目標高達兩百億金元券之鉅，上海的有銅鈿朋友，能飛的飛了，能走的走了，剩下來的小市民眼見紅流氾濫，大局急轉，共軍已經渡江，南京且告易手，而幣值日貶、物價飛漲，大家都在生死關頭，誠所謂泥菩薩過江自身難保，如何能夠捐得出城防巨款？此其一。再則南京龍蟠虎踞，長江號稱天塹，黃浦灘祇不過是一處蘆花蕩，南京和長江守不住，上海一片平陽，連座城牆也沒有這個「城防戰」竟是如何打法？再加上軍政當局構想雖好，叵耐負責城防工事的人員，利慾熏心，混水摸魚，城防工事募捐尚未開始，滬市近郊，早已怨聲載道，民情憤激，原來，負責構築城防工事者，他們劃防線正有如貪官污吏開馬路，在地圖上隨便劃一條線，線內的建築物，不論是高樓大廈，工廠學校，一概都要拆掉，於是這裡面便漸漸的滋生弊端，曲直之間，可不可免？不妨徑以黃金美鈔修改，在民怨鼎沸，群情憤慨的當時，正是「城防城防」，多少罪惡挾汝之名以生，在那個時候倡呼募款，實在有點不合時宜。
但是，外間謠諑正多，逐漸形成對杜月笙不利的空氣，杜月笙即使病軀沉重，無法起床。他為了止謗避嫌，藉以明哲保身，也不得不勉強打起精神，想盡辦法來攤派捐款，務使籌募的目標，得以順利完成，而且必須如此，方知他跟國民政府步調始終一致，尤其具有領導民眾協助國軍保衛大上海的決心，他咬緊牙關這麼做，對於他的病體和心理，都曾形成極沉重的負擔，不過，杜月笙可能投共的謠諑，總算因此不攻而自破。跟共產黨吃米田共
民國三十八年元月二十一日，總統發表文告，決定身先引退，以冀弭戰消兵，解人民倒懸於萬一，當日離京飛杭，磚赴奉化溪口，同日，李宗仁宣佈代總統職，全國各地同胞看到報紙，得知消息，無不有天崩地裂，五內如焚的感覺，大家都知道，大陸局勢，已臻不可收拾的地步。讓李宗仁那幫不明大義，昧於事理之徒，去向共黨求和，無意與虎謀皮，中樞主和派的冒險試探，勢將斷送整個大陸。
也就從這一天開始杜月笙和他的心腹智囊，幾度緊急會商，大家分途作撤離上海的準備，祇是，在表面上依然裝著若無其事，甚至裝著是在徘徊觀望，以免打草驚蛇，釀成意外。
對於自己的家人子女，心腹親信，以及要好相關的朋友，杜月笙在原則上是大家一道走，不過，由於各人情形不同，環境各異，他在勸促那許多人早日離滬時，在表現的方式上，略有不同。
最親近的，關係最密切的，杜月笙便直接下命令
「行李收拾好，說聲走，就動身。」
稍微有點「情況隔閡」者，他用淺顯俚俗的譬喻，一語破的，促成他們離滬的決心，杜月笙曾經和許多人語重心長的說過：
「跟國民黨走，好歹還有一碗稀飯吃跟共產黨嘛，只有吃米田共（三個字加起來恰好是『糞』）的份！」
這一句杜月笙的反共警語，在杜氏親友之間口耳相傳，繪聲繪影，像黃金榮家、金廷蓀家、顧嘉棠家、……婦孺老幼，大都奉杜月笙之言有若神明，因此，家家都在準備行裝。
黃老闆八十二歲了，他捨不得黃浦灘上那龐大的產業，又怕自己風燭殘年，受不了旅途的勞頓，但是他叫他的媳婦黃李志清領著他長孫黃源燾一家，先去香港，再投台灣，他留幼子伴他暫住上海，然而，他仍然拍了登記照片，而且在照面背面寫好姓名、年齡、籍貫、住址，要他媳婦到香港後，替他申請台灣入境證，以備萬一，這些照片現在猶在黃李志清的保管之中。
金廷蓀、顧嘉棠、萬墨林、朱文德……唯杜月笙馬首是瞻，他們都決定舉家離滬，隨杜月笙
有一天，跟王新衡在一起閒談，王新衡因外間風風雨雨，謠言太多，特地提醒杜月笙別人可以不走，你杜月笙是非走不可的。杜月笙聽後，笑了，他告訴王新衡說：
「你放心，我會走的。但是現在何必喊出來說我要走呢？謠言讓他滿天飛，落得共產黨對我放心，免得臨時節外生枝。」
又一次，王先青來拜望老夫子，坐定了，杜月生便皺著眉說：
「黃任之（炎培）來過三次了，邀我到一個秘密地點，跟周恩來碰一次頭，我怕不妥
黃任之說決不礙事，而且祇是見一次面而已，並不討論任何問題。」
王先青一聽，著起急來，他雙手直搖，神情嚴重的說：
「老夫子，這件事萬萬不可，即使雙方見了面不作任何商談，但是一見就是鐵的事實，共產黨又不知道要造出多少謠言來了。」
寬慰的一笑，杜月笙方始慢吞吞的答道：
「我跟京士、清華也曾談過，他們也是你這個說法，所以，我已經拒絕了。」
聽到這裡，王先青方始恍然，原來這是老夫子在對他加以試探，唯恐他在那危疑震撼，千鈞一髮的時期，意志有所動搖。
杜月笙要離開上海，他所亟於辦理的事情，相當的多。頭一樁，他要盡量調集現金，作為他龐大家族長期逃難的生活準備，第二樁，他一手創辦，盡人皆知的中匯銀行，人欠欠人，他希望賬目能夠結得清清楚楚，不至於因中匯的未了事宜，貽人口實話柄。當其時，杜月笙彷彿已有自知之明，在他有生之年，決不可能再回上海重振中匯銀行的業務，既不會再開中匯，他便極想作一個漂漂亮亮的結束。
中匯銀行的歷史夠悠久了，它刱辦歷時二十餘年，自戰前以至勝利以後，杜月笙一直倚畀徐懋棠，他自己遙領總經理，而以徐懋棠以副總經理的名義，負責主持業務，可惜徐懋棠未能利用中匯悠久的歷史，及其有利的環境，中匯的業務始終打不開，和中匯同年開張的新華銀行，二十年來分支行業已遍佈全國各地，而中匯卻一向多祇有愛多亞路一總行和天津路的一分行而已。直到民國三十六年，杜月笙下定決心，加強中匯銀行的陣容，自己擔任董事長，而使浦新雅出任總經理，徐懋棠、杜維藩副之，中匯銀行纔算是在南京中山東路二十四號，開了第二家分行。但是，杜月笙所希望的能在撤退以前結清賬目，這一項願望劫是始終未能達成，正因為中匯在賬務上拖了尾巴，等他全家離滬以後，中匯方面果然發生了問題，如杜月笙者豈是一走了之？百事不管的人，因而節外生技，惹上了許多麻煩。
三十八年四月，李宗仁的和平計劃果告全面失敗，四月二十一日，共軍發動全面攻擊，自安徽荻港，渡過長江，二十三日李宗仁悄然飛往桂林，南京棄守，首都蒙塵；二十八日宜興、吳興、長興國軍，相繼撤離，共黨竟悍然扣留政府和談代表，四十萬共軍正向上海四郊集中，淞滬大戰將起，杜月笙不能不動身了。
舉國聞名的營造業鉅子，陸根記營造廠老闆陸根泉，和杜月笙是浦東同鄉，又復是交往多年，彼此不拘形跡的老朋友。三十八年春，陸根泉為了便於跟杜月笙連繫，也搬來邁而西愛路十八層樓，和他同住在一座公寓裡，碰到杜月笙精神好時，也邀幾個搭子，陪他打打牌消遣。一日，這位同鄉老友一本正經的來見杜月笙，坐定以後，劈頭便說
「杜先生，你該可以動身了。」
「嗯，」在陸根泉前面，杜月笙倒也無須隱瞞，他決斷的說：「我是在準備要走。」
陸根泉很高興，便問：
「杜先生準備到那裡？台灣呢還是香港？」
「我很想去台灣，」杜月笙坦然的說：「祇不過，那邊天氣比較熱，比較潮濕，對我的氣喘病，大不相宜。」
「那麼，杜先生是決定到香港了？」
「大概是這樣，」杜月笙點點頭說：
「問題是房子還沒有找好。這一次，我不但拖家帶眷，還有不少的人要跟我去，住旅館不是長遠之計，找房子，尤其還要找一幢相當大的。」
「這個杜先生只管放心，」陸根泉一拍胸脯，慨然承允：「香港方面，做房地產的朋友，我認得不少，杜先生所需要的房子，由我負責去找。」
信電往還，用不了幾天，陸根泉便來報訊，香港房子找好了，座落堅尼地台十八號，大小保險夠住，頂費只要港幣六萬元。
一黑一白負責解民國三十八年元月底，調任新職的上海市社會局長吳開先，離滬赴台，然後到廣州履新，行前，他到福履理路十八層公寓去見杜月笙，談到了杜月笙迫在目睫的動向問題，吳開先認為杜月笙即令無法去台灣，也得走香港，他可以逃難到任何地方，就是不能留在上海靠攏共產黨。但是，他也知道當時共黨已有大批潛伏份子，暗中遊說若干杜門相關人物，「保障」他們來日的身家安全，與乎「財產」、「工作」或「事業」，這幫人中大有認識不清，「受寵若驚」者，接受共產黨的支使，來跟杜月笙進行包圍與遊說，勸杜月笙不必離開上海，共產黨來了「依然還有他們的花花世界」。杜月笙未來動向如何，茲事體大，吳開先趁臨別之際，以二十多年老朋友的身份，特地再來提醒杜月笙，他說：
「杜先生，你不要忘記民國十六年清黨的時候你那一幕，你殺過什麼人？共產黨清楚得很。杜先生你也曉得『血債血還』是共產黨一直在喊的口號，而且共產黨居心險惡，他們報起仇，算起賬來，以命抵命之外，還要給人極痛苦的侮辱和磨折。他們殺一個人不但要叫那人死，尤其要使那人在死前吃足苦頭。」
杜月笙深深頷首，答道：
「這些，我都曉得。開先兄，你放心，我決不會讓我的頭顱跟心肝，給共產黨去祭他們的烈士！」
吳開先所提醒杜月笙的，是民國十六年三月十二日共進會清黨之役，杜月笙親自設計，命萬墨林充勾魂使者，顧嘉棠、芮慶榮、葉焯山、高鑫寶四大金剛齊同下手，把共產黨上海總工會負責人汪壽華先縊後埋，殺死於滬西楓林橋一道密林之中。共產黨對這一筆「血債」，二十餘年來念念不忘，而且，他們始終認為杜月笙是殺汪壽華的主凶。
吳開先調職，接任上海市社會局長的是曹沛滋，跟杜月笙相當的熟。民國三十四年四月間的淳安行，曹沛滋和陸京士先走一步，後來依然在淳安西廟會合，當時冒險犯難，出生入死，杜月笙對曹沛滋的膽識才幹即很賞識。曹沛滋就任上海社會局長之先，面對那麼一個人惶心惶，問題百出的爛攤子，委實有點躊躇難決，因此，他也曾到十八層樓請謁杜月笙，向他有所請教。
杜月笙很熱切的鼓勵曹沛滋說：
「以你的學識經驗，辮事能力，你當上海社會局長，一定可以把事體辦好。」曹柿滋說當前正值戰時，社會局問題重重，職責艱巨，他頗有無從下手之苦。
笑了笑，杜月笙又說：
「祇有兩個問題最重要，你能夠把一黑、一白，兩件事體解決了就好」
曹沛滋懂得杜月笙的意思，他所謂「黑」的是煤炭，「白」的是食糧，上海是一座寸土寸金，人煙繁密的大都會、「煤」與「米」，一概仰給於外地。杜月笙是在告訴曹沛滋說：祇要設法維持煤炭和食糧的供應不致中斷，其它的問題都容易解決。
癥結在於：煤與米的問題究該如何解決呢？.曹沛滋再請教杜尤笙：
「恰好這便是兩件最棘手的事體。」
「不要緊，」杜月笙胸有成竹，輕描淡寫的說：「這兩件事我自會相幫你解決，我給你找兩個好幫手，煤炭供應，我責成劉鴻生食糧問題，我責成萬墨林。」
曹沛滋聽後不禁大喜，劉鴻生與萬墨林，確實是再理想也沒有的兩位好幫手，在黃浦灘，這兩位素有「煤大王」與「米大王」之稱。劉鴻生是煤炭同業公會的理事長，萬墨林則身兼「米糧」、
「雜糧」兩個公會的理事長，外加上海市農會的理事長，劉、萬二人對於上海巿「煤」、「米」兩界，確有「閒話一句，事體擺平」的「噱頭」與「苗頭」，這是盡人皆知之事。