民國三十八年五月一日，共軍四十萬人圍攻上海前夕，宜興、長興、吳興三處外圍據點國軍已告撤離，上海風聲鶴唳，情勢驟形危殆，杜月笙不能不走了，他起先還想坐飛機，一腳到香港去。但是給他看病的醫生一致反對，他們認為杜月笙健康情形太壞，坐飛機有生命危險，醫生的話不能不聽，迫於無奈祇好決定乘船。當時急於逃出上海的人太多，買一張去香港或台灣的船票，簡直難於登天，何況杜月笙走時太太、朋友、保鑣、傭人還要跟上一大群，急切間難於買到理想的艙位，所以當這大隊人馬擁上一萬多噸的荷蘭渣華公司客輪寶樹雲號時，艙位都是分散開來的，杜月笙、姚玉蘭和孟小冬，三個人祇有一間頭等艙，艙內兩張單人床，外帶三等床位一張。
因此姚玉蘭便唯有和孟小冬商量好，排定時間，兩個人輪流值班，招呼杜月笙，一人一班幾個鐘頭，辰光一到就去那張三等鋪上困一歇
時值杜月笙不知第幾度的喘疾大發，方告小痊之後，喘勢平復得多，卻是大病初瘥，身體極為衰弱，銳減的體重，猶乏恢復的機會，在此情形之下匆匆就道，大有「扶上雕鞍馬不知」之概。再加上他這次離開土生土長，血肉相連的黃浦灘，他早就曉得今生今世不會再回來，以他病勢之惡化，心情之沉重，遂而使他意懶心冷，形同槁木死灰。當時他深感國事如麻，大局逆轉，他的龐大事業、蓋世聲名祇好棄之於一旦，而以他的精神體力，俱不容許他有所作為，英雄末路，內心中實有無限的淒涼感慨。
船自外灘啟椗，艙外的步聲雜沓，人語喧嘩，漸漸的安靜下來，但聞機聲隆隆，外加船舷擦水，其聲刷刷，持續而單調的音響，襯托艙中的一片緘默，落針可聞，益增氣氛的悲愴凝重。寶樹雲荷蘭輪通過黃浦江，直駛吳淞囗，杜月笙的出生地浦東高橋，轉眼即過。別矣上海，靜?中，杜月笙木然的表情，稍微鬆弛，他轉動眼珠，望了望侍坐一旁的姚玉蘭，無緣無故，發出一聲長歎，然後滿臉苦笑的說道：
「我守了一輩子的寡，差一點就失了節」
姚玉蘭懂得，杜月笙系指離開上海以前，被那般共產黨頭腦的代表、左派同路人、共諜，以及有心穿針引線，使杜月笙投共而建立殊功，……諸如此類的「勸促者」，威脅利誘、騷擾包圍，甚至不惜採取高壓、強迫手段，逼他就範，而他終於毅然決然，掙出重圍而離開上海。這一場鬥爭的結果，使杜月笙在垂暮之年，幸獲保全清白之軀，因而睌節不虧。
「就是嘛，」姚玉蘭順著他的心意說：「可見得一個人凡事都該自己有主張。」老一輩的朋友中，黃金榮遲疑復遲疑，遷延又遷延，最後終於決定拚死留在上海。楊虎則聽信了他海員工會老部下王寄一等人的一派胡言盡情蠱惑，跟杜門距離越拉越遠，而且行動詭秘，鬼鬼祟祟，頗有投共的跡象，這兩位老弟兄的作為，都使杜月笙深心觖望，卻是礙於病軀，勸阻無方。對於個人進退出處，當前大局環境，頭腦最清楚的，還數金廷蓀金三哥，金三哥在杜月笙撤離上海之前，即曾不止一次的語重心長說：
「月笙，你不能上人家的當啊，我們跟共產黨的恩怨，你心中要有數目。」
「金廷蓀所指我們跟共產黨的恩怨」，除了殺汪青華之外，還有早在民國十六年時，國民革命軍北伐之役，上海三大亨黃、杜、張加上了金廷蓀，響應蔣總司令的號召，組織共進會，用民眾力量加入清黨，攻克共黨工人武裝糾察隊的據點多處。除此以外，剿共戰事時期，抗戰前與勝利後，杜月笙在上海利用地利、人和之便，對肅奸防諜，曾有相當的貢獻，凡此，也都被共產黨認為是必須「血償」的「血債」。
於是，杜月笙每次都是向金三哥敬謹作答：
「三哥，我曉得，我心裡當然有數目。」
回到內室，杜月笙尤且不勝感慨系之的告訴姚玉蘭說：
「量大的人都不會待我好，我還能巴望量小的人待我好嗎？」
有時候，杜月笙也會一針見血，戳破共產黨對於他的陰謀詭計，他說：
「他們要騙我留下來，目的就在於把我弄死為止。」