平劇名須生馬連良，多年來一直受到杜月笙的關照，對杜月笙敬之如父執，平時相處，和家人父子一般的親密，杜月笙的恆社子弟中，大概就數馬連良的平劇造詣成就為第一，因此一生嗜愛皮黃的杜月笙，對他這位高足極是愛護得很。抗戰時期，馬連良在淪陷區裡唱過戲，勝利後有人指他靦顏事敵，使他不獲繼續登台演唱，便由杜月笙為之大力緩頰，馬連良乃能在勝利以後獨步京滬，紅極一時。所以民國三十六年杜月笙做六十大壽，南北名伶名票演唱十天，馬連良和梅蘭芳兩位伶王，確實是賣盡了氣力。十天義務戲裡除了孟小冬登台的兩場，馬連良曾將他的拿手好戲如「龍鳳呈祥」、「打漁殺家」接連的各唱雙出，同時還把他在中國大戲院演出的班底，盡出精英，報效師門。
馬連良在大陸淪陷以後，曾經翩然抵港，唱過一陣子，在這段時期他不論怎樣忙碌緊張，三日兩頭必定會跑一趟堅尼地台，給老夫子請安。杜公館每星期五的平劇清唱小集，他祇要有空，必來參加，馬連良一到杜公館，由於他有說有笑，講講唱唱，使得門庭冷落車馬稀的杜公館立時熱鬧起來，杜月笙的八個兒子、要好朋友、左右從人個個會哼幾句，家中還有姚玉蘭與孟冬皇，這許多人都和馬連良要好，他們常在一道說笑、吊嗓、拍照，杜月笙是素來清淨不了最喜熱鬧的，因此馬連良一來往往使他精神煥發，心情開朗，小毛病一時全忘卻了，那真比打針吃藥尤其有效。
三十九年夏季以後的堅尼地台杜公館，人來客往較先前略微增多。這有兩重因素，其一是杜月笙大病已癒，精神較好，他無法出門拜客，好朋友即使不來他也會命萬墨林打電話去叫。其二是「登門求告」要求幫忙的朋友漸漸的多了。
一日，有一位早年在重慶結交的朋友托人來講，他已經辦好了入境證，即日將赴台灣，但是他客居香江，資斧已盡，連船票錢都湊不齊了，無可奈何，他向杜月笙借三百元港幣。
杜月笙一聽，驚了一驚，當時便極感困惑的問那位代言者
「怎麼他老兄會落到這步田地的呢？」
原來此公是重慶富翁之一，生意、房地、山畝，多得不可勝計，杜月笙旅渝時期常去他家裡，一間富麗堂皇的客廳，面積和佈置可與大跳舞廳媲美。在香港誠然是逃難，但是杜月笙對於他連三百元港幣也要開口告貸，委實有點出乎意外。
於是來人告訴他說：
「客居在外，叫天天不應，叫地地不靈，一錢逼死英雄漢，這有什麼辦法？如今像他這樣窮途潦倒的百萬富翁，香港市面上正多著呢？」
杜月笙聞言不勝感慨，同時也起了警覺：香港居，大不易。外地人在香港落了魄，根本無處求援，就只好自生自滅。
杜月笙說三百塊錢拿不出手，他數了一千港紙，接濟那位重慶朋友，讓他買好船票到台灣以後，手頭還有一點餘錢。
「香港居，太不易」
從此他十分關心上海朋友、各地難民住在香港的情況，時常主動探聽朋友們的消息，有困難的便命人送幾個錢去，錢不多，但是雪中送炭，份外令人心感，杜月笙漸漸的對旅港上海人的近況有所瞭解。上海人逃難抵港約可分為三種類型，上焉者有眼光，有魄力，也有資本，他們一到香港立定腳跟便辦事業，譬如杜月笙的老朋友吳昆生和陸菊蓀合辦規模龐大的「緯綸紗廠」，王啟宇辦一片「香港紗廠」，都辦得相當的成功，不但使自己立於不敗之地，而且紗廠職工還容納了不少上海來人。
中焉者忽視了反共抗俄是一場長期戰爭，他們挾著大批金鈔而來，抵達香港這個歡樂世界，於是聲色犬馬，酒食徵逐，心中比方到香港是來白相相的，過不多久國軍反攻就可以重返黃浦灘。殊不知住在香港的時間一久，酖於遊樂沉緬越來越深，終於「床頭黃金盡，壯士無顏色」，為了一日三餐每天逡巡於酒樓茶座跑馬地，幸而遇見一位熟朋友，那怕是一元港紙借到手都很滿足，因為又可以混過一天半日了。
下焉者錯把香港當作了黃浦灘，低估了香港土著的深厚經濟潛力，他們將投機取巧之風帶到香港來，大家一道「炒金」，於是成天到晚賣出買進，做得十分之起勁，數量越做越大，危機越來越深，初期賺到兩文的莫不忻然色喜，自以為得意，滾雪球般的炒得來「熱大頭昏」，最後是本地幫的商人覷準機會，狠狠交一摜，於是上海幫炒金客立陷慘敗，有人傾家蕩產有人被迫自殺，損失大多以巨萬計，這一次炒金潮，終使上海朋友吃足了香港人的苦頭。
有此幾層緣故，當上海人逃難抵港之初，香港人冷眼旁觀上海客花花綠綠的鈔票滿天飛，成千上百，盡情揮霍，當年的遊樂場合，豪華餐館，幾乎儘是上海人的天下，然而曾幾何時，香港人便「眼看他摜鈔票，眼看他錢光了」，從青山酒店、觀光旅館搬進了亭子間、租舖位、困地板、扶梯的比比皆是，當他們阮囊羞澀，衣食無著，立可發現香港絕非上海，同鄉人自顧不暇，本地廣佬言語不通，素無交情，想借幾角港紙到攤頭上吃一碗飯，也是大難
因此，三十九年以後，上海人在香港便開始銷聲匿跡光景黯淡，囊無分文的在滿街奔走，告貸求乞，手頭還有幾文的也無不縮小範圍，樽節支出，守著最後的活命本錢，拖一天是一天。即連二十餘年來在黃浦灘上不作第二人想，聲勢顯赫的杜月笙，也都在「坐吃山空」之際，漸漸意味到經濟問題的嚴重，不時的愁眉不展，長吁短歎，共產黨張牙舞爪，黃浦灘冰山已倒，杜月笙開始步入他一生中由絢爛而歸於平淡的艱難困苦時期他在太息「香港居，大不易」。
不過，在香港的名流耆彥，太平紳士，如國民革命軍前粵軍總司令許崇智，和德高望重的周峻年等，仰慕杜月笙的為人，傾心結交，還都曾到堅尼地台杜公館來登門拜訪，杜月笙礙以抱病之軀，始終得不著機會回拜，但是這些香港的巨紳名流都能瞭解他身不由己的苦衷，絲毫不以為忤。不僅如此，杜月笙在香港倘有任何困難，他們每每挺身而出，為杜月笙奔走排解，解決問題，凡此情誼，俱使杜月笙份外感激。
杜月笙在香港曾經打破一項紀錄，那便是他竟能使香港的大法官，屈駕到他堅尼地台家中來，而且還一直走到他的床面前，就把他的房間作為「法庭」，完成一次香港史上前所未有的「庭訊」。