痛苦磨難，呻吟床第的病中生涯，唯一的安慰，是孟小冬的盡心侍疾，柔情萬種，孟小冬身懷絕藝，孤苦伶仃，一輩子傲岸於榮瘁之際，數不清受過多少次打擊，用「歷盡滄桑四字，差堪作為她的寫照。她自杜月笙六十歲那年進門，長日與茗爐藥煙為伴，何曾有一刻分享過杜月笙的富貴榮華，何曾有一刻得過杜月笙的輕憐密愛，因此，乃使杜月笙的病越重，便越覺得自己著實辜負了孟小冬的一片深情。像孟小冬這種卓犖不群的奇女子，讓她踏進杜公館這麼一個紊亂複雜的環境，長伴一位風中之燭般的久病老人，對她而言，實在是一件很殘酷的事情。
所以，陪侍杜月笙到香港後的孟小冬，雖然在杜月笙的跟前，強顏歡笑，神色自若，然而即使是朝夕相見，杜月笙都可以看得出來，她花容憔悴，日漸消瘦，眉宇間常有憂悒之色，轉一個身背對著自己，她的心情苦悶，鬱結難解，也就可想而知。孟小冬在香港堅尼台杜公館是孤寂的，悶悒的，她不能隨波逐流，更不會敷衍應酬，對內對外，一應交際酬酬，家務事項，那是屬是姚玉蘭的職責範圍，孟小冬輪不到也不想挨，看護隨時可有生命危險的丈夫，卻成為落在她肩頭的一副重擔，而這一副擔子，一日二十四小時，常年累月，沒有一時刻可以卸得下來。大家庭，兩房太太合住一座屋頂下，姚玉蘭和孟小冬即令情同姊妹，牙齒也有咬著舌頭的時候，堅尼地台杜公館因為男主人病重，彷彿一年四季不露一絲陽光不聞一陣笑聲，這淒涼黯淡的日子，真虧孟小冬過的。
經常出入杜公館的親戚朋友，大致都可以看得到，堅尼地台十八號紊亂無章，一片散漫，家裡面往往只有三五個人，一日三餐，也得開上好幾處，除了中午外面廳上開一桌或兩桌待客人，輒常是姚玉蘭在房自己吃餃子，孟小冬沖牛奶下洋點心，也是關起門來吃。病人杜月笙，他那一碗煨面當然要端到床上，其餘少爺小姐，各有各的臥室，同時也各有各的吃處。杜月笙的那個大房間，由於他病中怕煩，兒子女兒，平時就沒有和他親近的習慣，於是連那一個房間，也不能成為全家聚晤歡談的集合地，中心點。在這種情形之下，把堅尼地台十八號的大門一關，杜公館便成為了由許多各自為政的小單位，湊在一起的大雜院
當然孟小冬會更寂寞，更孤單，她祇有機械般的每日從事「看護」的工作，而她所悉心調理的病人，又是彰明昭著，幾乎已經注定了是不可能痊癒的。
杜月笙體會得出孟小冬的心境，了然她的苦悶，因此，使他對孟小冬一向具有的「敬愛之忱」，一變而為「深心憐惜」，他很小心的不把這種「憐惜之心」形諸顏色，他深知孟小冬「荷盡已無擎雨蓋，菊殘猶有傲霜枚」，無論在任何艱難困苦的情況之下，她斷乎不會皺一下眉，叫一聲苦，然而，倘若有人貿然的向她表示同請、憐憫，她反而會怒氣填膺的絕裾而去。
愧怍於孟小冬給予他的太多，而杜月笙能為孟小冬盡心盡力的地方太少，杜月笙亟於爭取補償的機會，形諸於日常的神情表現，杜月笙對孟小冬總是那樣禮敬愛慕，忍耐著自己的痛苦，跟她輕聲輕嗓的說話，聚精會神的交談，平時稱呼，也跟著自己的兒女，親親熱熱的喊她：「媽咪」。「媽咪」想買什麼，要吃什麼？祇要孟小冬略一透露，他便忙不迭的命人快辦，於是在外人看來，有時候幾乎就是杜月笙反轉過來在多方照顧孟小冬。