於是杜月笙便關照說：
「你跟榮爾仁兩個，給我留心留心看，有機會就幫我做兩票。」
袁國梁忙應聲是。杜月笙又帶笑的添上一句：
「頂好眼光軋准點啊。」
隔不多久，袁國梁急於為老夫子效力，軋准了買進一筆股票，可以賺個幾千美金，他決心幫杜月笙做五十張，但是到堅尼地台去稟告師門時，忽又心生猶移，老夫子交代過他：
「眼光要軋准」，萬一軋不准做蝕了時又將如何？因此他決定把話說得含含混混，祇是告訴杜月笙他已代做了某某股票五十張，買進的價錢是多少，時間在某月某日幾點鐘。杜月笙聽袁國梁說了，立刻便命人開支票，歸還押金。
於是袁國梁便連稱不必，他說他齊巧有一筆多餘的頭寸，這筆押金就由他墊著好了。他的用意是倘使自己眼光不准做蝕，他便自己賠出差額，算是他自家做的，杜月笙那邊就說當初老夫子也不曾拿出押金來，那能可以說一定歸杜月笙的哩。
幫老夫子做生意，比自己投機、賭博更加緊張，好不容易等到某某股票漲價，漲到了相當的程度，袁國梁戰戰兢兢，小心謹慎的立向老夫子請示，馬上拋出。事後一算，便在這一進一出之間，袁國梁果然軋准了，他替杜月笙賺了幾千美金。
旗開得勝，賺了銅鈿，袁國梁再替老夫子做生意時，膽量就比較壯些，過不多久他又滿臉喜色的到了堅尼地台，通知老夫子說：
「細布的價鈿，大有竄高之勢，很可以趁此機會，做它一筆。」
杜月笙的答覆很簡單，他笑了笑說：
「祇要你認為可以做，儘管放手去做好了，要多少本錢？早日通知我一聲。」
袁國梁再出去把四面八方的情形再摸一摸，前途依舊樂觀，他做了個預算，再去知會老夫子，計需資本若干。但是他到堅尼地台那天杜月笙正喘，醫生說他無法會客，袁國梁便留下了話，又說本錢的事請老夫子千萬不要擺在心上，仍還是由他墊付，隨便什麼時候歸還都無所謂。
然而，即令杜月笙病情加劇，他輾轉床第依然忘不了這件事，他認為頭一次做生意由袁國梁墊本錢，賺了幾千美金送來，在他來說等於白拿，因此頗不心安。這一回他決計不肯再做「無本生意」，於是老早便叫人開好了支票，湊巧吳開先在他喘勢稍減的時候，經醫師許可直到病榻之前探問，杜月笙便托吳開先，把這張文票帶去轉交給袁國梁。
袁國梁收到了支票，買進若干細布的事已成定局，但是大事不好，在他原以為軋得極準，毫無問題的一樁生意，竟由於臨時發生意外的因素，引起了細布的跌風。幸虧袁國梁機警小心，當機立斷，火速的將已購細布脫手，然而臨交割的時候一算帳，他代杜月笙做的這一票還是蝕了將近三萬港幣。
三萬港幣，在杜月笙和袁國梁來說，並不算是什麼大數目，不過袁國梁回家想想，心中還是十分懊惱，他怎麼就能幫老夫子做生意做蝕了本，何以自己的眼光不曾看準？他回憶頭一票股票生意賺了幾千美金，他在堅尼地台吃中飯的時候當面交給杜月笙，當時老夫子是何等的開心。如今這第二票蝕了三萬，他明曉得杜月笙聽後必定一笑置之，但是他總覺得難以啟齒。
他作了最後決定，賠了的三萬港幣算在他自己名下，另外再貼五千港紙，就說是賺來的，圖個老夫子病中多歡喜一次。
然而當袁國梁向杜月笙報帳，雙手奉上「贏利」五千，杜月笙那時喘勢較松，精神略好。他聽完袁國梁的報告，頓即哈哈一笑，笑後望著怔愕驚詫的袁國梁，字字著力的說道：
「國梁，這五千港紙你收回去，然後你告訴我，這一票究竟蝕了多少？」
袁國梁驚出了一身的冷汗，他心想莫非老夫子有未卜先知之明，他躺在床上，怎知道這票細布是蝕了本的呢？但當他瞠目結舌，格格不吐，杜月笙又在向他講解了：
「我只有大約末子一個想法，這票生意要是賺銅鈿，絕對不止賺三千五千，賠了的話呢，數目必定可觀。你為了使我開心，多一半祇會說賺的多，決不會講稍許賠了一點點，賺九千你會給我添成一萬，賠一萬你會反說賺了幾千，然後將賠了的和給我的一概算在你自己賬上。國梁，你說我講得對嗎？」
師門尊嚴，何況杜月笙又是剖析得如此清晰透澈，袁國梁不敢再「欺師誑上」，他祇好坦白承認，賠得不多，祇不過二萬八九千。
把這一次的賬交割清楚，杜月笙莞爾一笑的說道
「國梁，做生意的事你不能再攬了，否則的話，你一家一當，豈不都要賠光？
自民國初年杜月笙「立業成家」起，他的原配沈月英進了上海八仙橋鈞復裡杜家的門，杜月笙家便有專司會計、出納的賬房先生。莫要說是杜月笙，即連沈月英，以及往後相繼進門的孫氏、陳氏、姚玉蘭和孟小冬，杜公館老爺、太太、少爺、小姐，將近四十年裡，從來不曾有誰管過家用賬。
然而三十八年五月以後，香港堅尼地台杜公館，不但賬房先生一席虛懸，而且會計、出納，一概乏人負責。杜公館要以有限存款，應付龐大開銷正是杜公館管錢管賬者，任務最艱巨，職責最重大之際，賬房先生出缺，實在是一個相當嚴重的問題，當時在堅尼地台，竟沒有一個人敢於挑起這個重擔。
迫不得已，只好由一生一世揮金如土的杜月笙親自負起「賬房」重任，全家所有的一筆賬，統統藏在自己的肚皮裡，他把支票簿交給愛女杜美加，一張張的支票，都由杜美如秉承自己的意旨，花蝴蝶般飛出去。