雖然萊昂納多被《遊戲屋》欄目踢出局，意味著他首次進軍演藝圈以失敗告終，但這次銀幕經歷並沒能阻止這位追夢少年繼續實現他的明星夢。年幼的萊昂納多下定決心要成為一名演員，年僅11歲的他開始尋找經紀公司，但這條成名之路走得遠比他想像中的更為艱難。
據萊昂納多描述，第一次和經紀公司接觸的經歷讓他十分焦灼：“我們8個參加面試的男孩被要求像牲口進屠宰場一樣排成一排，一個女人走過來指指點點，‘好了，好了，這個留下。不行不行，這個不行……謝謝，你可以走了……’”
當時，萊昂納多不幸地淪為“不行”之一，這個痛苦的經歷讓他抓狂。“我認為那是我進軍演藝圈的一個寶貴機會，可是他們卻看不上我。”接下來的3年裡，他不斷地尋找機會表現自己，不斷嘗試，但絲毫沒有起色。這讓他非常迷茫，難以理解。但在那個時候，萊昂納多在學校朋友圈中已經算是一個小有名氣的演員了。那時候發生了一起震驚美國的“查爾斯·曼森”連環謀殺案，小小年紀的萊昂納多在震驚中受到一些啟發。查爾斯·曼森和他的徒眾打著起義的名義，殘忍屠殺了女演員莎朗·塔特和很多其他無辜者。萊昂納多在額頭畫了個納粹十字記號，來模仿這個瘋狂的嬉皮士，但最終因陷入麻煩而收手。
在小學裡，他自詡為“殺手邁克爾·傑克遜”的新潮作風賺得了許多同學的追崇。“接下來，我就成了學校裡最受歡迎的人物，”他回憶說，“學校裡那個最酷的同學走過來給了我一盤音樂磁帶，瀟灑地說，‘嘿，這是送你的。’”
然而，好景不長，在一場關於誰是學校裡最漂亮的女孩的爭論後，那群校園小混混把萊昂納多丟進垃圾桶裡。小萊昂納多滋長了報復心理，他開始從當地的便利店裡偷口香糖，但很快他覺得不能那樣做，他覺得這樣下去會遭報應的。
在為數不多的幾位發現他表演天賦的老師中，有一位叫海倫·斯特林格斯·阿里亞斯。她非常欣賞萊昂納多的才華，是她促成了這位13歲的天才少年獲得州級戲劇獎學金。“萊昂納多想成為演員，”她說，“學校組織郊遊的時候，他會站在巴士前面模仿老師和同學們，逗大家開心。但我卻沒機會親眼見到他成長為一位標誌性的風雲人物——他當時在學校總是頭髮亂糟糟的，穿著不能再隨意的牛仔褲和衛衣。”
那個時候，他在德國還差點贏了一個霹靂舞比賽，他的電流舞步還為他贏得了“麵條王”的稱號。但跳舞在他心中從來沒有超越他的表演夢。無論如何，他最初的堅持，讓他走到了今天。
真的很難想像，萊昂納多在他14歲的時候，還是個又瘦又矮的孩子。即使他假裝讓自己看起來像個不好欺負的壞小孩，但還是很容易被高個兒的孩子掄倒。他透露，他在學校裡最丟臉的一次經歷，是因為拒絕把籃球還給校園小混混而慘遭群毆。“我大概10分鐘後才清醒過來，”他回憶說，“當時有30個小混混圍攻我，朝我吐口水，拳打腳踢。我嘗試著掙脫，但他們把我兩隻鞋的鞋帶繫在了一起，我一起身又摔倒在地上。我不得不努力蹦著逃離現場。”
在那段日子裡，小萊昂納多並不怎麼受女孩子們歡迎。他回憶了他的初戀，那是一個八年級的女孩，叫塞希利亞·加西亞，大家叫她“希希”。然後，他講述了一個心酸的單戀故事。
“希希是個美麗的西班牙女孩。那時候，我喜歡約她一起出去玩。那年夏天她出遠門，我們一直保持電話聯繫。在電話裡我們無話不談，那時候我感覺跟她是如此親密，如此合拍。等她回來後，我們一起出去看電影，那是我們第一次一起去看電影。噢，天哪，那種感覺太完美了！我真希望能一直這樣下去。”
“我非常重視這次約會，於是我穿上了一件淺藍色高領毛衣，覺得很不錯，挺時髦的。這毛衣好像是在凱馬特還是哪兒買的。當我見到希希的時候，我完全被迷呆了。她太美了，我不敢直視她的雙眸，不敢跟她說話。我們看了電影《當哈利遇上莎莉》……我坐著不敢動彈，也不敢看她或任何東西。但還好，我把注意力集中到電影上後就不那麼緊張了。兩個小時的電影，我心情還算是波瀾不驚的，她全神貫注地看著電影，我也不想太急切地去表現自己。看完電影我們去吃了法式三明治，她真是個害羞的女孩呀，吃完三明治她問我，‘和我一起吃三明治有什麼問題嗎？’我回答，‘啊，沒有沒有，一點也沒有。’但我真的表現得很奇怪。毫無疑問，這也就成了我們最後一次約會。在那之後，我一直喜歡了她一年多，但無論如何我實在鼓不起勇氣靠近她，我那時候真慫。”
當他終於有機會和一個女孩嘗試接吻時，他卻覺得那是一場非常難堪的體驗。他這樣描述：“那次接吻真是這輩子最噁心的事兒！那個女孩送了大約一磅口水到我嘴裡，我不得不趕緊走開，把那些口水吐掉。”
萊昂納多的心路歷程交代了他一直得不到女孩芳心的原因。如今的萊昂納多憑借他那雙深邃幽藍的電眼和天使般的金髮征服了世界各地的女性，但誰也料想不到，很久以前的他是個笨拙傻氣，看上去比實際年齡還小的小屁孩。或許正因為如此，他的同學們封他為“新生代怪咖之王”。
據他同學回憶：“他不是那種讓人一見傾心的帥哥，他是個瘦弱的小孩，個性瘋狂，愛搞怪，但希希是個成熟懂事的女孩。當萊昂納多在打籃球，沒心沒肺地玩兒的時候，希希正在潛心研究政治呢。沒人能預料到，今天的萊昂納多會成為全球最受歡迎的男性之一。”
然而，萊昂納多在高中二年級的時候，繼續把他的搞笑本領發揚光大。15歲的時候，他戴著假髮的照片出現在學校年鑒本上，照片旁還附上一句說明：“貓王永垂不朽！”後來，他走了次桃花運，據說是愛上了鄰居家的一個黑頭髮女兒，叫海蒂。她長大後成了臭名昭著的好萊塢淫媒海蒂·弗烈絲，因介紹應召女郎給明星們而鋃鐺入獄。
萊昂納多以前的朋友馬克·拉·費米娜向《世界新聞報》透露：“當他們還是小孩的時候，萊昂納多經常在街上見到她，她的年紀至少比他大5歲，但萊昂納多就是忘不了她，為她著迷。”
不管什麼時候，在學校裡萊昂納多被問及將來的理想時，他總覺得談論完全沒有進展的演藝事業是件很愚蠢的事情。“在學校，當他們問我將來想從事什麼工作時，我總是試圖從旅行代理商和生物學家中選一個。”他說，“但我很清楚我是不可能接受那些俗不可耐的職業設定的，比如醫生啊，律師啊……”他自信地認為他比大多數在電視上看到的孩子擁有更好的前途，包括他哥哥亞當。
“無論在家裡還是學校，我都喜歡表演。我過去常常守著電視廣告看，說實在的，我堅信我能表現得比任何一個孩子都好，包括我哥。”
後來，還是亞當幫他和一個經紀人牽線搭橋的。起初，萊昂納多看上去星途暢通：他先是出現在一個火柴盒廣告上，後來又接了一個早餐系列廣告和一個泡泡糖廣告。但這一切卻似乎是對他的追求的一種諷刺。
除了在當地小有名氣之外，這些廣告角色並沒能為他贏來任何獎項。“當我出現在廣告裡的時候，每個人見了我都會說，‘嘿，你就是那個保持激情的小孩！’大家就是通過這些東西來認識你的。也許那就是我最出名的廣告了。”然而，這些小廣告只是曇花一現。在這些微不足道的成功後，萊昂納多又回到總是被拒絕的狀態，他往往被一些匪夷所思的爛理由拒之門外。有一次，一個製片人因為萊昂納多“不對路的髮型”拒絕了他。他的經紀人突發奇想，認為會不會是萊昂納多的名字阻礙了他的演藝道路。他覺得“萊昂納多”這名字太少數族裔化了，應該改個更加通俗大眾的名字，比如“蘭尼·威廉姆斯”。
萊昂納多鬱悶了。除了在學校裡偶爾被人調侃外，他很愛自己的名字，並引以為傲。多年以後他回憶道：“他們認為我的名字有點少數族裔化，他們把名字拆解試圖說服我，‘萊昂納多——蘭尼’。我的中間名字是德文拼寫的‘威廉’，他們把它改成英文拼寫的‘威廉姆斯’。我根本不想冠上這個名字來演戲。”
然而，萊昂納多並沒有改名，而是他經紀人被“改了名”——萊昂納多把他炒了！重新尋找更對路的經紀人。但是，這件事給了萊昂納多這位自信滿滿的年輕人一記重拳，經歷了一次又一次的拒絕，一次又一次的失敗，他開始心灰意冷。
“一年半了，我連一個通告都沒接到。”他抱怨說，“我參加了一百多次沒有結果的試鏡之後，開始破罐子破摔了。我開始討厭所有人，討厭選角兒的導演，討厭死他們了！我要退出！”他回憶起有一次被拒絕後，垂頭喪氣地回到家，跟他父親抱怨：“唉，老爸，我真的很想成為演員。但如果發生在我身上的這一切就是演藝生涯的全部，那我寧可放棄了。”
喬治回答道：“萊昂納多，你聽著，總有一天，屬於你的將會到來！記住這些話：放鬆心態，順其自然。”
或許父親的話只是簡單的一句鼓勵，但是，它真的起作用了。萊昂納多很快冷靜下來，恢復心態重新整裝待發。加之他一直在心裡告訴自己：為什麼要這樣堅持下去？不就是為了能給自己和母親創造更好的生活嗎？憑著這樣的信念，萊昂納多更加堅定了自己的選擇。
“我滿腦子想著掙錢，”萊昂納多很誠實，“老實說，就是金錢促使我走上演藝道路的。我知道洛杉磯的有錢人很多，我就想知道他們從哪兒能賺到這些錢，如何能消費得起那些奢侈品。演戲似乎是一個能讓我脫離糟糕現狀的捷徑。”
亞當回憶和萊昂納多一起度過的童年時光，還有他們不尋常的家庭構成：“我們在同一個家庭裡像親兄弟一樣一起長大，我們相處得非常和諧融洽。父母們住在一起，彼此都很友好。那時我才4歲，萊昂納多才1歲，我們一直像親兄弟一樣親密無間。自從萊昂納多在電視廣告裡看到我，然後知道我得到不錯的報酬之後，就想進軍演藝圈。他很確定那就是他想要的。”
機會的到來總是柳暗花明又一村。艾莫琳的朋友認識一位很有才華的經紀人，在他面前極力推薦了萊昂納多。幾周後，萊昂納多成功簽約了這家公司。接下來幾個月的時間裡，他參加了20多場商業演出。出演這些小角色讓他得到了在資訊類影片中露臉的機會。比如，在迪斯尼出品的米奇安全俱樂部裡，演示道路安全須知；又比如，在標題為“如何對待吸毒家長”的宣傳毒品危害的片子裡，他表演了把一個破藥瓶變成一把獵槍的片段。這部片子對於萊昂納多來說極具諷刺意味，這些對毒品的反諷或多或少在喬治的朋友圈裡傳開了。曾經有一次，萊昂納多還告訴他的朋友“吸食大麻就像喝啤酒一樣正常”。萊昂納多在1998年接受《時代》週刊採訪時說：“因為我有這樣的父母，所以我從不需要表現出對毒品有任何牴觸。”後來他母親在《週日郵報》上回應說：“我們真的在他面前做了太多瘋狂的事情。”
突然有一天，萊昂納多恍然大悟，改變了對待演藝事業的態度。他不再被這個職業搞得意志消沉，他說：“我現在能用自己喜歡做的事情賺錢了。”
漸漸地，在跌跌撞撞中，他開始嶄露頭角了。除去這些資訊類影片，萊昂納多最渴望能夠得到讓他充分發揮演技的機會。接下來，他參演了《新靈犬萊西》的拍攝。這是一部為20世紀90年代的觀眾重新翻拍的關於牧羊犬萊西的故事，對於萊昂納多來說是個不可多得的機會。影片於1989年開始拍攝，這部影片讓萊昂納多正式進軍銀幕。作為這只牧羊犬的主人威爾·伊斯迪斯的好朋友，雖然戲份不多，但他不止一次在關鍵的場景裡露臉。據他介紹，他只參演了這部電視劇的其中兩集。“那場戲是講自行車越野比賽前萊西生了小狗，我扮演了一個驕傲自大的只想爭第一的孩子。”他回憶說。
對於萊昂納多來說，這次拍攝經驗雖然是值得稱讚的，但也讓他這樣一個敏感的理想主義者開了眼界，他看到了拍攝電視的過程中一些人為製造的騙局。萊昂納多成名後，在接受主持人大衛·萊特曼採訪時說：“萊西本來應該是一條雌犬，但是他們為了達到拍攝效果用了5條雄犬，也許雄犬看上去比較聰明，比較好調教。在拍攝萊西懷孕這場戲時，他們用假皮毛修飾蓋住了雄犬的生殖器，我才意識到拍戲有多假。我有點驚訝，同時也有點失望，我原本以為他們拍的都是一些真實的事物。”
與此同時，萊昂納多參與了電視劇《小教父》的演員試鏡，這是1983年一部開創性電影的電視劇版。電影《小教父》由著名導演弗朗西斯·福特·科波拉執導，由羅伯·勞、艾米利奧·艾斯特維茲、馬特·狄龍、湯姆·克魯斯、帕特裡克·斯威茲、拉爾夫·馬奇奧、C.托馬斯·豪威爾等明星聯袂主演。這部紅極一時的影片成功塑造了一幫極具影響力的新派“古惑仔”。在電視劇版開拍時，導演科波拉被邀請出任該劇執行製片。然而，這部“短命”的電視劇給予萊昂納多的發揮空間很有限，他只在一集裡晃了一下，扮演一個不起眼的小角色——一個小男孩。但此次露臉一定程度上推動了萊昂納多的演藝道路。
這次露臉促成他在日間肥皂劇《聖巴巴拉》中獲得了一個比較豐滿、複雜的角色，他扮演了一個叫作梅森·卡布維爾的酗酒少年。這是一個具有挑戰性的角色，在參演的5集裡，他的演技得到充分發揮。
從出演臨時小角色到參與製作精良的肥皂劇，這段經歷，喚醒了這位年輕演員的表演才華。當時只有15歲的萊昂納多可以一次拍攝半天時間，他飾演的這些角色需要他充分熟悉劇本。毋庸置疑，金色卷髮已經明顯成為他的個人標籤了。這個自信滿滿的小演員悟性極好，只要稍微點撥一下，他就能給你意外的驚喜。
在他早年所有的表演經歷中，這次演出讓他收穫最大。對於一個從來沒有接受過專業表演訓練的演員來說，他的感情戲份極具挑戰性。萊昂納多大獲成功後，開始積極思索並尋找下一個機會。
下一個機會來得比想像中要快。除了暫時在最受歡迎的情景喜劇《羅西尼》中做替補演員露了一次臉之外，萊昂納多很快獲得了新的演出機會，參與到一部根據轟動一時的電影《為人父母》改編的電視劇中。《為人父母》是羅恩·霍華德在1989年執導的電影，由史蒂夫·馬丁和戴安娜·維斯特主演。這部電影的成功讓美國全國廣播公司（NBC）萌生翻拍電視劇的念頭，NBC希望用原班人馬再塑成功神話。在這部電視劇中，小艾德·博格接手了吉爾·巴克曼這個主要角色，但大家都認為這部電視劇應該具備更強大的演員陣容。萊昂納多參演了整部電視劇，在全片共12集中，他再次挑戰“問題少年”角色，飾演了蓋裡·巴克曼——這個角色在電影版本中由傑昆·菲尼克斯扮演。據說他還認真揣摩了傑昆·菲尼克斯的表演，就像研究奧利弗如何演繹（1955年電影《理查德三世》中的）理查德三世一樣。功夫不負有心人，付出的努力在他無懈可擊的表演上展現出來。1990年12月，這部電視劇迎來了劇終的一天。剛剛開始習慣夜以繼日拍攝的萊昂納多又開始思考下一步該怎麼走了，他盼著下一個角色盡快到來。
很快地，他又恢復了工作，在另一個系列電視劇中扮演一個舉足輕重的角色，並獲得重大突破。《成長的煩惱》是一部自1985年開始播出的家庭情景喜劇，講述紐約長島一個富裕家庭的生活趣事。柯克·卡梅隆在劇中飾演了一個家庭搗蛋鬼——處於叛逆期的兒子邁克·西弗。1992年，該劇製片人認為隨著柯克·卡梅隆的長大，他所飾演的邁克·西弗一角魅力不敵當年，於是他們開始著手尋找下一個能讓人眼前一亮的新“萬人迷”。
隨著劇情的發展，邁克這個角色由一個搗蛋少年成長為一名健康咨詢中心的老師，他結識了一個10歲的無家可歸的男孩，這個男孩後來搬進了他家與他們共同生活。製片人希望新設置的故事情節能夠凸顯美國街頭流浪者的真實境遇，同時給這個處於瓶頸期的電視劇注入新鮮活力。“那時我被選中出演這個角色，他們希望（我的出現）能夠找回年輕女性觀眾對這部電視劇的關注。”萊昂納多說。
萊昂納多一開始是以西弗家的客人盧克·布勞爾一角出現的，他後來成為西弗家的正式成員，這個角色貫穿電視劇的第七季。
在劇中飾演中學校長威利斯·杜威的薩姆·安德森這樣評價萊昂納多的“空降”：“多麼可愛迷人的孩子啊！在這個劇組裡，他確實是個有趣又特別的新成員，他的到來給我們注入前所未有的活力。”
事實並非如製片人所期盼的，萊昂納多的出現沒能重新點燃觀眾對這部電視劇的興趣，但有趣的是，他的確獲得了年輕粉絲們的關注，並開始體驗到那種走在大街上立即被少女粉絲認出來的成就感。
“那些女孩們一發現我便圍了上來，就像這樣，‘嗨，嗨，嗨，你叫什麼名字？在《成長的煩惱》裡的那個，是你嗎？’我超享受那種感覺，你懂的，能被大家認出來很有成就感。”他自豪地說。
母親艾莫琳成了兒子的經紀人，接手處理兒子的宣傳通告。她發現了一些可以讓萊昂納多展示自我的機遇，比如安排他接受一些高銷量的少女雜誌的採訪。隨著曝光度的增加，萊昂納多的身價水漲船高。
當這個系列劇劇終的時候，萊昂納多誠實地發表了自己的看法，這在力求站穩腳跟的年輕演員中並不多見。“新劇本太糟糕了，”他坦率地說，“要不就是我一點也不性感，或者兩者都是。還是你來告訴我吧。我那些台詞都爛透了，我真的無法忍受。每個人都知道的，都不是傻子。”
萊昂納多因為害怕一直得不到可以發揮自己真正才華的機會而沮喪，害怕被一直安排在無聊的肥皂劇中跑龍套。但他至少開始在圈子裡建立起一點小名氣了，大家都認可他的表演，特別是他飾演的那些具有堅毅性格的角色。《為人父母》和《成長的煩惱》雖然都不是特別出類拔萃的片子，但萊昂納多的參演經歷確實讓他能在好萊塢的演員備選名單裡佔據一席之地。
儘管在那個時候，他的演技仍有一些瑕疵。“我很幸運能在14歲的時候獲得一些試鏡和廣告演出機會，16歲的時候還參演電視劇，我非常享受這種發展節奏。我沉迷於這種生活——不再是為了賺大錢，儘管財富非常有吸引力，但我更偏向於享受單純的表演過程。我開竅了，可以把自己帶入到角色表演裡，沉醉其中，捕獲一種非凡的滿足感。”與此同時，他的哥哥亞當還是只在一些電視廣告和小影片裡取得有限的成績，比如出演電影《旁觀者》和麗麗·湯姆琳參演的《變形女郎》。儘管在演藝圈能輕易賺到錢，但亞當還是考慮退出這場演藝遊戲。
亞當說：“我和我母親有個約定，我隨時可以停掉我手頭不喜歡做的事情。最後，我決定退出演藝圈，回歸到一個普通孩子的生活狀態，有時間能和自己的朋友玩。我母親對此表示贊同。她從沒施加壓力要我去做任何事情，我只想做一個普普通通的孩子。”
儘管萊昂納多也想成為一個普通的小孩，他也想去玩，但是他最鍾愛的除了電影別無二選。在他獲得《成長的煩惱》參演機會的同時，也獲得了電影處女秀的機會。然而，他進軍大銀幕的夢想卻還是不得不被推遲——雖然電影《魔精3》成為他的第一部電影，但由於發行的原因，影片直接繞過大銀幕而製作成錄像帶發售。
當大多數人得知萊昂納多參演的電影《魔精3》之前還存在《魔精2》的時候，都感到驚訝。《魔精》系列電影的第一部本就是毫無誠意的圈錢之作，試圖與1984年大獲成功的科幻電影《小魔怪》扯上關係，然而，連《小魔怪》不甚成功的續集都比它高出幾個段位。當這部《魔精3》播出以後，大家發現故事還是大同小異，只不過主人公與外星入侵者的大戰離開了小鎮，轉而去了大城市。萊昂納多的粉絲們發現他們鍾愛的演員竟然出演過這部電影時都非常驚訝。這其實很好理解，連萊昂納多自己都寧願把這次參演經歷剔除出簡歷。
這部低成本科幻電影是在一個倉庫裡拍攝的，萊昂納多在裡面扮演邪惡地主的繼子，他是這樣描述這個角色的：“其貌不揚，頭腦簡單，普通的金髮小孩”。他這麼說已經很給面子了。當被追問的時候，他認為這次經歷與參演《成長的煩惱》同樣重要：“這可能是史上最糟糕的影片中的一部，我想這是一個很好的教訓，鞭策我以後要確保不會再犯同樣的錯誤。”
現在說起來他似乎很苛刻，但有趣的是，被萊昂納多緊緊抓住的喬什一角，最初是被英國演員卡裡·埃爾維斯拒演的。顯然，他不願意在炙手可熱時出演這樣一個小角色。卡裡·埃爾維斯這時已經主演了《公主新娘和羅賓漢》，在戲中他是身著復古緊身衣呼風喚雨的男一號，但是此後他並沒有得到更多主演的機會。這並不是說卡裡·埃爾維斯如果出演了這個角色就會獲得與萊昂納多同樣的成功，但至少說明了他們對演藝事業態度的差異，那時的萊昂納多是不願意錯過任何一個機會的。
源於這樣的想法，萊昂納多決定接受他的下一個電影角色。他在一部拍攝於1992年的恐怖片《夜驚情》裡短暫地露了露臉。這部片子被寄予厚望，是德魯·巴裡摩爾繼電影《ET外星人》之後重返大銀幕的轉型之作——由童星轉型成為真正的女演員。德魯·巴裡摩爾飾演的同名角色在戲中殘忍地拋棄了一條受傷的狗，在那一場戲裡，萊昂納多出來“打了會兒醬油”。
這些經歷讓萊昂納多接觸到了電影，讓他對演戲越來越上癮。這些亮相讓他贏得了相應的知名度，人們還開玩笑地封他為“新晉萬人迷”，但所謂的“萬人迷”並不是他所追求的。
“在早期，大約在我離開《成長的煩惱》劇組的時候，我就很清楚地告訴自己，我要去做自己真正想做的事情，而不是成為曇花一現的談資。”他說道。他開始急切地尋找下一個能夠讓他大展身手的機會，他渴望在下一部影片中能有更具挑戰性的突破。