萊昂納多和父親坐在影院裡觀看一部喜劇犯罪驚悚片。當男一號出現時，喬治對著兒子小聲說道：“瞧這傢伙，演得真棒！他叫羅伯特·德尼羅，記住這個酷傢伙。”
這部電影就是《午夜狂奔》，是德尼羅鮮有的喜劇之作。在這部影片中，他飾演一個試圖抓捕逃亡黑幫頭子查爾斯·格羅丁的賞金獵人傑克·華爾士。那是1988年的事了，但萊昂納多沒想到就在3年後的一天，他會和偶像羅伯特·德尼羅面對面，並試圖給他留下深刻印象。
當時萊昂納多正在為一部新片試鏡，角色是一個被母親的男友粗暴虐待的孩子。《男孩的生活》這部電影改編自作家托比亞斯·沃夫的回憶錄，萊昂納多的目標是拿下童年托比這個角色。該片由炙手可熱的邁克爾·卡頓-瓊斯執導，這位蘇格蘭出生的導演，因他的電影處女秀《醜聞》（關於普羅富莫事件）而大獲成功後，又成功執導了《孟菲斯美女號》和《好萊塢醫生》。在萊昂納多看來，無論如何，最重要的是讓德尼羅看到自己的表現。還沒輪到他的時候，萊昂納多發現其他試鏡的小演員們都非常緊張，其中就包括那時還籍籍無名的托比·馬奎爾。氣氛越來越緊張，萊昂納多認為他需要另闢蹊徑。
“我徑直走上去然後尖叫，‘不——！’我正好站在他面前，緊張到臉都漲紅了。”他回憶道。那一刻，德尼羅就站那兒跟靜止了似的，萊昂納多覺得自己命懸一線。他繼續說：“我永遠也不會忘記他當時的表情——他突然歇斯底里地大笑起來。”
當然，德尼羅的反應並不像萊昂納多預想的那樣——“我覺得我被淘汰了。”事實上，德尼羅在這之前的確更傾向於同另一個男孩子對戲，但萊昂納多充滿靈氣和激情的表演打動了他，萊昂納多順利通過第一輪選拔，迎來新一輪更加嚴苛的試鏡，導演卡頓-瓊斯想盡可能找到完美的候選人。最終，萊昂納多打敗400位對手，成功拿到這個角色。當他知道這個消息的時候，他欣喜若狂。萊昂納多向成功又邁進了一大步。
“這很簡單，”卡頓-瓊斯說道，“我知道這個角色會是他的，但親眼見到他之前，我可不能那麼確信。我們試鏡了許多孩子，但最後我們還是覺得萊昂納多最合適。”
與德尼羅（在片中飾演德懷特·漢森，托比亞斯·沃夫野蠻的繼父）一同出演這部電影的是迷人的艾倫·巴金，她飾演萊昂納多在片中的母親卡洛琳，但是卡頓-瓊斯卻把寶壓在了另一個人身上。
“在這部影片裡，我有3個很優秀的演員，但萊昂納多飾演的人物托比是整部電影的基石。假如人們不能理解托比這個角色，那麼整部影片就顯得灰暗無趣。但萊昂納多不負眾望，他準確地把人物的感覺帶出來了，讓觀眾能更好地解讀這部影片。”
肩負如此高的期望，面對如此高難度的角色挑戰，即使萊昂納多怯生生地縮回自己的保護殼裡，大家也不會指責他什麼，但是他那與生俱來的自信和堅韌氣質，幫助他頂著重壓一步一步踏實地前行。
與此同時，他需要適應新學校的生活。他剛搬到洛杉磯一個相對富裕的區域——他在廣告商演和影視表演中賺到的錢，足以讓母親從回音公園月租3000美元的兩居室搬出來。他在某種意義上已經實現了他最初的夢想——賺足夠的錢讓母親擺脫貧民區生活。儘管他已經開始賺錢，還告訴父親不需要再給他每月20美元的撫養費，可他們並沒有完全脫離貧困。
萊昂納多和艾莫琳母子倆搬到好萊塢北部的菲利斯區丘陵一帶，雖然他們搬離了貧民區，但這裡還是附近最窮的社區。四周山上的豪宅，似乎在提醒著他們，通往富人區的路還很長。17歲時，萊昂納多進入約翰·馬歇爾高中。和萊昂納多一樣，這所高中也在一些電影裡“露過臉”，比如《油脂》和《猛鬼街》。在這所學校裡，白人學生不多，萊昂納多就是其中之一，他經常受西班牙裔幫派小混混欺負（剛剛被介紹給新同學，他便有了個“呆瓜萊昂”的綽號）。儘管被嘲笑、被欺負，但最起碼情況沒有變得比以前糟糕。
約翰·馬歇爾高中可不僅僅是影視劇的外景地，這裡的戲劇表演課程名聲在外。當然，萊昂納多註冊了這門課程。很快，他就開始在校園劇中擔任男一號了。與此同時，他開始壓縮出演電視劇的時間。他的表演老師傑拉爾德·溫斯堡對他印象深刻，他回憶說：“萊昂納多的明星氣質，無人可敵。”
自從加入了《男孩的生活》劇組，萊昂納多就長時間不在學校出現了，但是他已經給他的新同學們留下了深刻的印象。
“萊昂納多是我們班上唯一的白人小孩，”他的朋友波特·安托說，“他有著一頭惹眼的金髮，這樣在人群中特別顯眼。他又瘦又小，我們那時候叫他‘小矮人’。”
“有一次，老師讓萊昂納多朗誦一段選自《羅密歐與朱麗葉》的浪漫台詞。每個人都在聚精會神地聽著。讀完後，所有的女孩都如癡如醉地望著他——他是那麼吸引眼球，以至於讓班上其他男孩子生氣極了。”
由於他的試鏡和電視拍攝活動佔據了太多校園劇排練的時間，溫斯堡老師不得不禁止萊昂納多參加演出。“第二天早上，他母親來學校和我談關於她兒子的事情。她是個很篤定的人，堅持認為她的兒子將來會有所作為。萊昂納多喜歡被奉承，這點有些煩人。不過當然，他從來沒惹過麻煩，他笑容迷人又非常懂禮貌，每個老師都很疼愛他。”
溫斯堡回憶說：“校園簡訊上每天都會寫：‘來看我們的萊昂納多·迪卡普裡奧扮演某某某！’我知道是他自己給海報加上這些宣傳語的。萊昂納多有堅定的信念，要帶他媽媽擺脫貧困的生活，這是他成功的動力，我很欣賞這一點。”
儘管當時萊昂納多還是個努力奮鬥的菜鳥演員，一心要擺脫被貧窮所困擾的童年，但他很快鎖定了自己期望的“女主角”——高中舞會皇后詹妮弗·福斯。萊昂納多使出渾身解數追求詹妮弗，充分發揮著演員對異性的吸引力。然而，現在看來不可思議的是，她拒絕了他，用一盆冷水澆滅了他的激情。
當詹妮弗答應跟他接吻的時候，少年萊昂納多以為自己會贏得她的芳心，結束自己在女孩面前不討喜的壞運氣，可是詹妮弗因為他“太自以為是”而斷然拒絕跟他約會，萊昂納多心都碎了。
“當時，萊昂納多和我真心喜歡著對方。”現在在洛杉磯一家商場工作並有著美滿家庭的詹妮弗回憶說，“人們都說我很幸運能夠和世界上最帥的男人接吻，我現在真想揍我自己，後悔當初為什麼不答應和他約會。”
她和萊昂納多相識於高中時代。“他非常可愛，”詹妮弗說，“當見到瘦小的他時，誰都會想抱抱他。我經常取笑他瘦得皮包骨，然後在他背後拉他的手。他當時開著那輛又大又舊的福特野馬，他太矮小了，所以你只能看到他搭在方向盤上的小手。”可憐的小萊昂納多似乎沒有任何機會贏得這個學校裡最漂亮女孩的芳心，但是他突然長高了不少，更不用說他還和德尼羅一起演戲！詹妮弗開始覺得他變帥了，對他的看法也開始有了改變。
“高中畢業的時候，我才開始意識到他是多麼帥氣可愛。”她解釋說，“起初，我們藏起了對彼此的感覺，只是互相打鬧玩耍，我還經常捶他，我想這是在為彼此能夠身體接觸找個借口吧！我們一起出去閒晃，談天說地，但我能隱隱感覺到心跳。是的，我能感覺他也在隱藏他的感情。我有個好朋友曾經跟他約會過，我問她假如我和他之間發生點什麼，她是否介意，她說，‘沒事的。’我當時很激動。”
當他們倆從住在好萊塢的朋友家往回走的時候，萊昂納多開始行動了。“他過去常常開玩笑說我應該去和他約會，因為說不定哪一天他真成名人了。”詹妮弗說，“我知道他很有才華，但我還是把這當玩笑話。那天晚上，我們很安靜地走著，他轉突然過來看著我，然後吻了我。儘管他只交往過一個女孩，但不得不承認他是個接吻高手。”但是，讓萊昂納多沮喪的是，詹妮弗還是拒絕了他。
“那個時候他剛好獲得第一個真正意義上的電影角色——和羅伯特·德尼羅演對手戲。”她繼續說道，“萊昂納多一直是個驕傲自大的孩子，這讓我卻步了。他主動送我回家然後問我可不可以跟他交往，我很擔心他會沾染上好萊塢式的浮誇，因此我告訴他，我想我們應該等一等。”
“你能從他當時的表情感覺到，他期望我答應他。我給了他那樣的答覆，他就開始擺出一副自大的樣子來，好像在說，‘嘿，我馬上就要成名了哦，你可別後悔你錯過了什麼。’但看看現在，那麼多女孩子圍著他轉，我想當時拒絕他一次也是一件好事！”
對於其他同學來說，萊昂納多就是一股“小旋風”。學校的夥伴思蓋·布希告訴《每日鏡報》：“他很愛動，愛說話，到處搞怪。他是真的喜歡詹妮弗。”
當電影《男孩的生活》開拍之後，萊昂納多將那個失意的自己完全擱置一邊，全身心投入到這份引以為傲的工作中。他發現，儘管他有著輝煌的銀幕表演經驗，但這部電影的拍攝還是讓他經歷了一次炮火的洗禮——這完全不同於他之前的任何一次表演。“這個角色不同於我之前演過的任何一個，”他說，“你能看到很多事情是真實存在的，是確實發生在這個人物身上的。當你完全置身於這樣一個故事裡時，你覺得自己就是他，能感受到他所遭受的一切。”
他回憶道：“當德尼羅出現在片場時，他那強大的氣場就像教皇似的，瞬間讓氣氛凝固。‘噓，噓，安靜！’”
似乎這份靜穆還不夠讓人感到窒息。當他們倆開始對戲的時候，萊昂納多發現老戲骨德尼羅不喜歡“按常理出牌”，台詞自由發揮，這著實讓初出茅廬的他有些招架不住。“真不知道該怎麼辦，”他回想著當時的心情，“如果他說些劇本上沒有的台詞，我是不是應該說，‘呃，您說錯了吧？’又或者‘噢，鮑勃（德尼羅的小名），您竄詞兒了吧？’看吧，我那時真該說點什麼，但我就是不知道怎麼開口。”
儘管這次學習機會對於萊昂納多來說比較坎坷，但他總能找到平衡點，在片場和大家開開玩笑，打成一片。總而言之，萊昂納多是個人見人愛的調皮搗蛋鬼，他的可愛個性消除了演員間的隔閡，他們更加合拍了。
“這對塑造角色有好處。”德尼羅回憶說道，他覺得這事兒很有趣。但是有一次，他訓斥了這個小明星，這讓萊昂納多很困惑，常常搞不清楚該不該與奧斯卡影帝開玩笑。
“我記得有一場戲：鮑勃試圖通過耍一個Zippo打火機來討好扮演我媽媽的艾倫。艾倫覺得太滑稽了，那場戲頻頻笑場，面對第25次NG重來，我有點焦慮，因為一般我才是那個最招笑的人。我站起來走過去，‘來吧，夥計，我們能不能專業點？艾倫你怎麼一直笑場，我還有其他事情要做呢！’我當時太自作聰明了。鮑勃把我拽到一邊說，‘你應該知道，開玩笑不能沒有底線，你不能越線，有時候越線後你就收回不來了。’”
當然，萊昂納多的越線並沒招致什麼嚴重的後果。但是，從這時起，他才真正看到了那個傳說中的羅伯特·德尼羅，萊昂納多完全為他的專業性和他豐富的經驗所折服。
“在我14歲的時候，”萊昂納多回憶道，“我就渴望被當作一個成年人對待。當我拍攝《男孩的生活》時，我渴望自己能像德尼羅一樣成熟穩重，一樣具備精湛的演技，而且能夠獲得一樣的敬重。我才剛剛接觸到真正讓我快樂的事情。”
電影的外景地包括溫哥華、莫阿布還有猶他州的鹽湖城，但是大多還是在華盛頓州的康克里特（喀斯喀特山腳下的一個小鎮，主人公沃夫的成長地。出於拍攝需要，被劇組還原成20世紀50年代的風貌）取景。很難想像，萊昂納多這樣一個瘦小單薄的孩子能夠支撐得起如此高難度的角色。這是他第一次面對一個真實的角色，加上在戲中要處理托比·沃夫和德尼羅飾演的角色之間的複雜關係，這對於只有“打醬油”式角色經驗的他來說，無疑是個巨大的挑戰。
然而，在導演卡頓－瓊斯的細心指導下，在德尼羅的榜樣影響下，萊昂納多能夠很到位地駕馭角色，展現了自己的表演潛能。被他打動的德尼羅甚至把這孩子推薦給大導演馬丁·斯科塞斯，告訴馬丁，萊昂納多正是他想要的演員。與此同時，受益於導演卡頓－瓊斯的耐心調教，萊昂納多正在培養自己對導演的絕對信任。“正是對導演的信任讓我走進電影的世界，是邁克爾·卡頓-瓊斯的庇護讓我走進來。”
他補充道：“邁克爾·卡頓-瓊斯在拍《男孩的生活》的時候，像父親一樣指導我。遇到他之前我不知如何融入角色，如何遵守片場規矩，如何為一部電影投入……”
1993年4月，儘管電影上映時被定為“限制級”，但仍然挺進票房前10名，拿到了500萬美元的票房收入。除了票房成功，電影口碑也很好，許多影評人對片中這顆冉冉升起的希望之星給出了難得的褒獎。
《洛杉磯每日新聞》的影評人鮑勃·施特勞斯評論道：“羅伯特·德尼羅和年輕的萊昂納多·迪卡普裡奧感人至深的表演貫穿整部電影，觸人心扉。”關於新人萊昂納多，他補充道，“萊昂納多的表演讓人過目不忘，甚至可以說他的表演在戲中最搶眼。他飾演的角色集敏感脆弱、能言善辯、天真無邪、脾氣暴烈、幼稚自大等特點於一身，他把這樣的性格淋漓盡致地表現了出來。他呈現給我們一個性格飽滿、令人信服的青春期叛逆少年的形象。”
電影拍攝完畢後，萊昂納多仔細反思，總結了他的收穫。他說：“在參演《男孩的生活》之前我做的一切雖不至於那麼糟，但也只是馬馬虎虎，但這部戲真的讓我往前邁進了一大步。這是真實的表演，而不僅僅是裝可愛或當花瓶。”
他的進步受到影評界的認可，洛杉磯影評人協會授予他“最佳新人獎”。
為了慶祝進軍好萊塢18年，他花35000美元買了輛“切諾基”吉普車犒賞自己。“它是那種堅固，強韌，動力十足的車。”但他也很沮喪，電影明星的身份讓他無法擁有一個穩定的女友，他變得謹慎起來，害怕女孩子只是喜歡他的明星身份。“我必須要提防的。”他承認，這也許很可笑。“女孩們往往不關注我本人，而是關注我的錢包。”
伴隨著最後一次離校，他回憶起那段被詹妮弗拒絕的心碎經歷，感慨道：“我真不知道該怎麼取悅女孩子，我嘗試著讓女孩子開心，她們也認為我很可愛，但我受歡迎的程度遠遠比不上穿著皮夾克整天扮酷的畢福（萊昂納多的同學）。”
在《男孩的生活》最終上映版中，有個引起爭議的場景，就是主人公托比和他的朋友——患有性別心理障礙的亞瑟（約翰·布萊奇曼飾）的同性吻戲。卡頓-瓊斯高度讚揚了萊昂納多處理這場棘手的戲份時所表現出來的敬業和勇氣。正是這場戲，再加上年少時缺乏女人緣，導致了多年來外界對萊昂納多私生活的各種猜測。萊昂納多有時候會猛烈抨擊那些胡亂的猜測：“不明白我為什麼不能同時擁有男女性朋友，怎麼有那麼多流言蜚語，太瘋狂了！我和幾個男性朋友一起去參加聚會，並不代表我就是同性戀。”
很多時候，他不屑於反駁這些無聊的傳聞。當被問及什麼是關於他最糟糕的傳聞時，他說：“就是說我是同性戀這件事吧。還有人說我和艾倫·巴金（比萊昂納多大20歲的女星）約會，或者說我是個外星人，我想沒有比這更離譜的了。”
對他這個年紀的新生代演員說三道四並不是最糟糕的，萊昂納多的大銀幕首秀勢必會引來各路評論。當時有傳言說，萊昂納多會被奧斯卡提名，但很不幸，1993年新人輩出，比如《鋼琴課》中有驚人表現的安娜·帕昆，以及在《亞當斯一家》中靈氣動人的克裡斯蒂娜·裡奇。儘管在電影中萊昂納多有幸與那些偉大的演員對戲，但那年的他還是沒能夠脫穎而出。