不是每一個19歲的少年都能擁有像莎朗·斯通這麼大牌的頭號粉絲。這個莎朗·斯通，1992年以她在《本能》裡“聲名狼藉”的雙腿交叉形象，引發全球影迷走進影院“一睹芳容”。就是她，甚至情願自降一半的片酬，只為了和萊昂納多演對手戲，獲取和他共事的機會！
當莎朗·斯通邀請萊昂納多和她一起出演一部聽起來並不是真正意義上的西部片《致命快感》時，他發現自己處於一個為難的狀態。經過再三考慮，萊昂納多認為應該拒絕這個邀約（雖然後來他還是接受了）。“這僅僅是一部商業片，販賣莎朗·斯通和她的性感。”他解釋說，“商業電影傾向於走求穩路線，偏大眾化。”
然而，隨著時間的推移，從《不一樣的天空》殺青以來，他有將近一年的時間沒真正接拍一部新片，而且坊間流傳著關於他和一些角色失之交臂的說法。那個時候他正好完成了高中學業，站在人生一個新的十字路口。他說：“其實我還沒有準備好上大學。假如我該去做點什麼，我想，也許會去上表演課吧。我從來沒接受過正規表演課程的培訓，或許在那裡學習對我的表演有幫助。”
他同樣重申，他希望把注意力集中在值得做的事情上。“任何人化點妝，做一個音樂錄影帶都能成為明星。”他接著說，“我想和有才能的人一起工作，拍有趣的電影。假如我堅持嚴格要求自己要拍好電影，那麼人們就會一直對我的作品感興趣。”
保持著慣有的自信，他並沒有急於追求扮演成年人角色，而是想探索更多的有挑戰性的青少年角色。“我還年輕，我有年輕的外貌和年輕的心，這些少年角色對我最有利。”
帶著這種想法，在1994年，他那段時間唯一的工作就是出演一部名不見經傳的短片《射腳黨》，在裡面萊昂納多飾演一個應徵參加越南戰爭的搖滾歌手。在這部法式喜劇裡，萊昂納多飾演的歌手試圖逃避兵役，但當他的樂隊成員們集體舉槍射他的腳時，他們發現叩響扳機比他們預想的要難得多。
那時看來，似乎萊昂納多的選片方針是搬起石頭砸自己的腳。他拒絕了貝特·米德勒的電影《女巫也瘋狂》中的一個角色，當他試圖接替瑞凡·菲尼克斯在《夜訪吸血鬼》中的角色時，卻輸給了克裡斯汀·史萊特。但他的命運並不是最後一次和瑞凡·菲尼克斯這位悲劇的演員聯繫在一起。
後來有一天，他推翻了之前的決定，簽了莎朗·斯通的戲。《致命快感》這部影片的故事背景設置在20世紀早期，講述的是一個復仇的故事，槍手們雲集在一個偏遠又無法紀的叫作“贖罪”的小鎮上比賽槍法。萊昂納多·迪卡普裡奧飾演“那個孩子”——“一個非常不靠譜的孩子，發起了一場向人們證明自己不靠譜的秀”。
他承認最終答應接拍這部戲是因為“整整一年沒有工作了”，而且“比利這個角色儘管只是一個孩子，卻是個複雜的角色。他身手敏捷，冷酷無比，非常迷戀槍術”。
斯通扮演的艾倫一角兒，是一個來到“贖罪”小鎮算舊賬的女人。憑著嫻熟的槍法，她發現自己慢慢捲入一場高風險的射擊比賽當中，這場比賽是由小鎮上的頭號人物赫羅德（吉恩·哈克曼飾）舉辦的，比賽中槍手們冒著生命危險來獲得金錢和名譽。
那次是莎朗·斯通號召力的一次檢驗，哥倫比亞三星公司讓她在這部影片中擔任聯合製片人，允許她可以干預導演和演員們的工作。
“他們給了我一張待選導演的名單，”斯通回憶說，“我把名單反饋給他們，上面只寫著一個名字——山姆·雷米，他在那個時候最出名的作品大概是《鬼玩人》。”
雷米接到斯通的電話很吃驚。“我簡直不敢相信，”他說，“我真的不敢相信，我想要再跟她通次電話，跟她確定是不是選對了人。但我還是沒有，就當她沒選錯人吧。”當他“被召見”去溫哥華的一家酒店與斯通會面時，雷米非常緊張，但他很期待見到這位性感女神。“我感覺像桃樂絲要去拜見大法師一樣，”他透露說，“我真不知道要穿什麼衣服或者是否要噴點古龍香水，我只知道我要淡定，要讓自己看上去得體一些。”
不過，斯通被他迷住了。“他穿著那件披頭士外套，看上去只有14歲，”她回憶說，“然而，他的稚嫩恰恰就是他的天賦——他感染了身邊的人，讓大家都覺得自己也才14歲呢。”
描述起這部以暴力競賽為主題的電影時，斯通補充說：“這是一部喜劇，也是一部動作驚悚片，這是一部讓人瘋狂的電影。我把它叫作奇特混搭的西部片。”
演員名單中還有當時名不見經傳的新西蘭籍演員羅素·克勞，在斯通讓他試鏡男一號前，他試鏡了另一個不同的角色。“當我看到《無發無天》（一部低成本的澳大利亞電影）時，我認為羅素不僅富有魅力，才華橫溢，而且也是果敢無畏的。”她說，“而且我發現他的果敢無畏很有吸引力——我確信我應該不會把他嚇跑。”雷米也發現羅素·克勞大膽且富有挑戰性。“他使我想起美國牛仔該有的樣子。”在羅素看來，雷米“有點像配角”。
提起萊昂納多，克勞一直保持沉默，不置評論。直到多年以後，也就是2008年，有一個機會讓他們在《謊言之軀》中再度相逢。回憶起和少年萊昂納多一起工作的經歷，克勞——已經奠定了他“好萊塢壞男孩”的名聲——打趣說：“我上次和他一起工作是在西部片《致命快感》中，我告訴大家他才12歲，但實際上，我覺得他肯定有18歲了，莎朗·斯通小姐才是這部片中的大腕，沒人知道我們兩個是誰。”
1994年的時候，斯通確實是個大腕，整部電影理所當然充滿她的印記。當說起包裝這部電影時，她認為自己是個大大咧咧的製作人：“通常情況下，我是個有耐心的人，但是在時間緊迫的時候，我就變得有點咄咄逼人了。咄咄逼人是因為我要確保能把我們最好的一面呈現給吉恩·哈克曼。他們邀請了我，他們支付我酬勞，我想他們沒有尋找其他人的打算。”
斯通自掏腰包邀請萊昂納多這件事是真的，她一直堅持邀請這位好萊塢最火的新貴參演，但老闆們不情願為她的選擇買單。最後沒辦法，斯通不得不心甘情願自己出錢支付萊昂納多的一半片酬。“我非常想要他加入，但我們的預算很緊張，”她解釋道，“他真的很棒，我會盡我所能提攜這個有才華的小孩！讓我們來見證，他將成為這幾十年來最優秀的演員之一。他的才華和天賦，都是如此的傑出。”
萊昂納多很認真努力地投入表演，但他在面對這位金髮碧眼的性感製作人時還是明顯地緊張怯場了。他加入了設在亞利桑那州梅斯卡爾地區的劇組，這是一個在1970年為拍攝李·馬文的電影《蒙特·沃爾什》而搭建的西部片攝影基地（後來這個基地陸陸續續為至少50部電影提供了服務）。
萊昂納多的朋友爆料，當斯通首次在片場出現時，萊昂納多緊張得手足無措，經常念錯台詞。其中有人透露：“萊昂納多承認自己深深地被她吸引了，每當他們演同一場戲的時候，他總以為她一邊演戲一邊和他調情呢。”
我們的小明星告訴他的朋友：“我沒辦法停止去想她，這真的太怪異了！她的年齡和我媽媽相仿。我覺得她真的很豪爽，可以和她成為真正的朋友，她確實很有才華。”在公開場合，他卻說了一個不同的故事。“我以為她是一個所向披靡的性感女神，”他說，“但是她其實很甜美。”
然而，和斯通搭檔的那場吻戲，卻是另外一回事。萊昂納多透露說：“老實說，這並不美妙。她揪起我後腦勺的頭髮，嘴對嘴強吻了我，再一把推開我的腦袋，這感覺真不像一個吻。”
事實上，他更加迷戀的是那些在拍攝時製造商特意為他們提供的老式柯爾特手槍。“很糟糕，”他說，“非常糟糕，我弄丟了一把。”
並不是所有的演員都配有古董槍。特爾·裡德是這部影片的槍械教練和武器指導，幫這部片進行了3個月的演員指導。為了迎合劇情，他必須把克勞和其他演員的柯爾特1851海軍左輪等手槍做舊，使槍支看起來像那個年代的真貨。他的方法其實很簡單。“我把它們泡在泳池裡，然後拿出來再浸入氯水中，讓它們生銹腐蝕，”他描述道，“雖然它們看起來老舊，生滿了銹，但實際上是全新的槍。”諸如此類的細節，包括鍍鎳，給艾倫的柯爾特手槍鑲上象牙手柄等，力求做到和那個時代相吻合。
當斯通看到年輕的萊昂納多漸入佳境時，她很感動：“他是我見過的最有天賦的年輕演員，他情感豐富，能言善辯，讓人過目不忘。”山姆·雷米同樣給予萊昂納多很高的評價：“毫無疑問，他是這個年齡層中最好的演員。”
在第一次拍死亡場景時，萊昂納多就充分施展了他的演技。那場慘烈的戲講的是萊昂納多扮演的角色死在哈克曼扮演的赫羅德手裡——事實證明赫羅德實力強勁戰無不勝。在銀幕上上演“死亡秀”對於年輕的迪卡普裡奧來說是前所未有的體驗，也正是這場戲讓他的人氣又上升了不少。
隨著電影拍攝的推進，有越來越多的問題等著斯通去處理。一些時候由於天氣原因，影片拍攝進度不得不暫緩下來。另外，個別哥倫比亞三星公司的高管從原始樣片中看到斯通太過“爺兒們”的扮相而表現出不滿，他們更喜歡她穿著適合年齡的傳統服裝。
“有些人的觀點真是莫名其妙，希望我穿裙子騎馬出現在鎮上。”斯通回憶說，“我想，噢，是啊，槍手要側坐著騎馬進城！”雖然她過後會拿這些開開玩笑，耍耍嘴皮子，但這些建議確實讓她感覺“真是蠢到死”！她補充說：“有些人甚至認為，就這部片子而言，沒能給我胴體足夠的展示空間。其實性感有很多其他的展示方式，而不僅僅是裹著蕾絲的裸體，這個角色不是只要光著身子東奔西跑就能掌控其他人的。”
似乎這些狀況還不夠糟糕。影片殺青後，哥倫比亞三星公司決定將這部西部片的上映日期從1994年的夏秋季節推遲到1995年，這讓斯通很無奈。因為公司擔心人們會對當時過度曝光的斯通和哈克曼，甚至西部題材片產生審美疲勞。的確，那時扎堆上映的西部片有《墓碑鎮》、《致命女人香》、《賭俠馬華力》和《義海傾情》。
哥倫比亞三星公司董事長馬克·普拉特表示，影片起初計劃在9月底或10月初上映，但他傾向於3月。“一般電影人都希望電影在夏天上映。”他解釋說。
製片人們除了接受製片公司的意願之外沒有其他選擇。“我曾經有過在錯誤的時間上映影片的經歷，所以我清楚會付出什麼代價，”雷米的製片拍檔羅布·泰伯說，“我相信哥倫比亞三星公司的判斷力。”
影片《墓碑鎮》是為致敬經典影片《龍虎雙俠》而拍攝的，製片人凱文·科斯特納也表示了應該優先考慮聽取製片公司的意見。長達3小時的影片可能會使上座率下降，使電影愛好者在未來一段時間裡對西部片失望。另一方面就是關於演員審美疲勞的問題，比如吉恩·哈克曼飾演了太多類似的角色。確實，他在科斯特納的電影《法國販毒網》裡扮演懷亞特·厄普的父親，還擔綱主演了該製片公司的影片《不可饒恕》。
與此同時，斯通本人因為影片被延遲上映而遭受信任危機。據某項目方人員透露：“她之前的兩部電影《偷窺》和《致命交叉點》票房都不好，所以這次哥倫比亞三星公司迫切想等著看看《炮彈專家》（由莎朗·斯通和西爾維斯特·史泰龍聯袂主演的動作片）的市場反應。如果反應熱烈，哥倫比亞三星公司希望她能將這種成功延續到《致命快感》中。”在電影上映之前，斯通仍然很不高興。在影片發行前不久，她要求剪掉一個愛情場面，因為她認為這場戲和整體氛圍不搭。另外一個和萊昂納多接吻的場景也被棄之不用。
《致命快感》終於在1995年2月進入院線，儘管它的首周票房達到650萬美元的佳績，並以1800萬的總票房收官，成績大大超過了之前任何一部萊昂納多參演的電影，但還是被扣上“爛片”的帽子。雷米把這種糟糕的情況歸咎於自己：“拍完這部電影後我感到非常的困惑，困惑了好多年，我感覺我落伍了，這是個不能改變的事實。”社會對於此片的評論五花八門，一部分聲音毫無保留地口誅筆伐了一番。美聯社評價《致命快感》是“一部爛到令人髮指的影片”，“如此的糟糕以至於連極有天賦的吉恩·哈克曼都不能挽救它”。同時給萊昂納多的評價是：“迪卡普裡奧，一個承載太多期待的實力派新人，他在這部戲中確實有點迷失自我了，感覺他滿足於自己那些毫無長進的慣用‘伎倆’。”
《奧蘭多前哨報》的電影評論家傑·博伊爾也對這部電影做出猛烈抨擊：“這是1995年首部糟糕到讓人唾棄的電影。”對於演員，他表示：“斯通過度模仿克林特·伊斯特伍德，以至於使這個女牛仔角色失去個人特色。哈克曼重新搬出‘萊克斯·盧瑟’式的大笑，他應該清楚這部影片就是這樣被糟蹋的。”然而，他對萊昂納多的表現有所同情：“我感覺萊昂納多是最可惜的了，他把那個在《不一樣的天空》裡才華橫溢的孩子帶進了《致命快感》裡這樣一個混亂糟糕的角色中。”
在這些評價中，稍微委婉的應該屬《波士頓環球報》了。他們把這部電影描述成“一部狡猾、精明的好萊塢西部片，向塞爾吉奧·萊昂內風格（意大利式的西部片）致敬”。
除了不佳的票房成績，拍攝商業電影還帶來其他潛在危機，萊昂納多覺得他的私生活越來越容易被肆意曝光。他已經開始感慨成名限制了他的生活自由。媒體不僅在他身上挖料，甚至延伸到他的家庭、朋友、老同學和鄰居，試圖曝出他的感情生活和醜聞來。很快，媒體開始八卦他和女主角莎朗·斯通的關係了。
謠言聽起來似乎沒什麼真實性，但越來越多的報道指向他對一個叫布裡奇·霍爾的當紅嫩模感興趣這件事。這個5英尺10.5英吋（約1.8米）高的德克薩斯女孩在1995年的紐約時裝周上是最搶手的封面模特，很顯然她早已吸引了萊昂納多的眼球。
“我們只是一起出去玩而已。”她含糊地解釋道，但臉上已經害羞地泛紅了。雖然她的照片已經在熱銷雜誌封面上出現過，但當他們第一次見面時，萊昂納多甚至沒有認出來，按她的說法是因為“看起來不像雜誌照片上的那個”。
媒體對萊昂納多的約會對像非常感興趣，這些八卦也能反映出他的人氣有多旺。報道說他對艾麗西亞·西爾芙斯通情有獨鍾，還曾一度盛傳他和這位好萊塢極具話題性的女孩已經訂婚了。比萊昂納多小2歲的艾麗西亞憑借在1995年影片《獨領風騷》中的出色表現嶄露頭角。和萊昂納多不同，她接受了一部超級英雄影片中的角色——飾演《蝙蝠俠與羅賓》的蝙蝠女。他們的友誼是真實存在的，但是戀人一事被證實只是八卦一場。
“艾麗西亞和我差不多在同一時間進入電影圈，”萊昂納多說，“我們認識好多年了。我相信她也被問過‘訂婚’的問題，她肯定會覺得這很滑稽。”
除了對他感情生活的猜測，影迷們還不斷糾纏他這些問題，雖然他從來沒有對這種關注公開表示過反感，但是這種持續的八卦已經對他產生影響。他說：“我想跟我的朋友們打成一片，肆無忌憚地玩，不用考慮後果地去享受生活樂趣。但是現在，我不能。”
其實，萊昂納多一開始懷疑過《致命快感》這部電影可能影響他的事業發展，事實證明他是正確的。儘管他也收到很多人對他近期作品的褒獎，但他很快地讓自己抽離出來。“這不是我最喜歡的電影，”他承認，“我認為這部電影沒那麼好，雖然在飾演這個角色過程中我也收穫很多快樂。”
幸運的是，緊跟在《致命快感》之後，另一部新片找上門來。這部影片，足以讓萊昂納多恢復他應有的聲譽和地位。