在瑞凡·菲尼克斯因影片《不設限通緝》獲得1988年奧斯卡最佳男配角提名之後，當音樂電視（MTV）採訪他，問他以後想做什麼時，他從口袋裡掏出一本破舊的平裝書《籃球日記》說：“我想演吉姆·卡羅爾。”
他不是唯一想演吉姆·卡羅爾的人。1978年出版的《籃球日記》是一本極具爭議的回憶錄。在之後的15年裡，有好幾個聲名赫赫的大明星曾覬覦這個角色。馬特·狄龍、《摩登保姆》裡的明星安東尼·邁克爾·豪爾、埃裡克·斯托爾茲、伊桑·霍克和斯蒂芬·多爾夫都和菲尼克斯一樣，相信自己是那個能夠把卡羅爾的故事搬上大銀幕的人。這對於任何雄心勃勃而又才華橫溢的年輕演員來說，都是一個完美的角色——矛盾掙扎，悲情迷人卻最終逃不過命運的安排。
吉姆·卡羅爾是紐約青少年籃球奇才，同時也是一個吸食海洛因的癮君子。這本書自出版以來，被調整修改了很多次，要麼因為話題敏感，要麼因為時間不對，要麼不符合當時的政治氛圍（在20世紀90年代早中期，海洛因一度流行氾濫）。突然間，這個角色在對的時間和對的地點來到萊昂納多面前。
導演斯科特·卡爾維特最終拿到了這個電影項目。他曾考慮過把電影發生的背景設置在主人公卡羅爾生活的年代，但考慮到演員服裝開銷太大，他還是把電影背景設在了當代。另外，他認為這個講述卡羅爾吸毒的故事題材是超越年代界限的，是個普遍性的話題。
除了標題，《籃球日記》裡關於籃球的講述只是稍微帶過。這本書講述了主人公卡羅爾從13歲到16歲之間的故事，卡羅爾身高6英尺1英吋，一場籃球比賽下來能拿到40分。讓他有別於當時其他運動員的是，他沉迷於各種毒品，難以自拔。在這本書的最後，卡羅爾只能用語言為自己做一點辯護。
卡羅爾扭曲又富詩意的回憶錄始於他生活的20世紀60年代，那時他還是一個十幾歲的孩子，海洛因這類毒品剛剛開始出現在《巴黎評論》和紐約市中心的文藝雜誌上。當他不吸毒或者不打籃球的時候，他喜歡去格林尼治村玩，或是參加聖馬克廣場的詩歌會。他結識了詩人艾倫·金斯堡和格裡高利·高爾索，但他更偏向於欣賞“垮掉的一代”中的蘭德爾·加雷爾。1980年，他還涉足了搖滾樂，錄製了專輯《天主教男孩》，那是一張混雜著街頭風格唱詞的獨立搖滾專輯，裡面有一首歌叫《那些逝者》。一定意義上講，卡羅爾的風格是朋克而不是嬉皮士，甚至有段時間，他成為朋克運動中的盧·裡德（地下絲絨樂隊主唱）。出於這些原因，他的作品得到許多粉絲的狂熱追隨。
卡爾維特把這本書描述成J.D.塞林格的《麥田守望者》混搭著威廉·巴勒斯的風格。不管如何描述，對於第一次拍故事片的卡爾維特來說，確實是個很有野心的項目。在此之前，他是幫威爾·史密斯、辛迪·勞帕和馬克·沃爾伯格樂隊拍攝音樂MV的導演，這個項目也是編劇布萊恩·格魯波夫的第一個劇本。第一次觸電大銀幕並不是卡爾維特和布萊恩的唯一共同點——他們倆也都是卡羅爾迷。
“在我14歲的時候，我常常跟著吉姆·卡羅爾在村裡轉悠。”格魯波夫回憶說。儘管卡爾維特沒有卡羅爾的愛好，也沒能擁有他的籃球天賦，但他坦言，他曾經涉足毒品，這樣的經歷也許能讓他深刻洞察故事原作者的靈魂。他獲得400萬美元的項目投資以後，下一個任務就是找到對的演員來演卡羅爾。
除了傳球手法有點像卡羅爾之外，萊昂納多的籃球打得一般般，但在個人特點上，他有很多方面和卡羅爾契合。在影片資金全部籌集到位的時候，他的年紀正好可以駕馭癮君子這一角色，身體各方面條件也都符合角色的要求，此時他可以完美地詮釋這個扭曲且備受折磨的靈魂。
萊昂納多一直避開毒品，他討厭吸毒嗑藥這些行為。但當他接手這個角色時，他完全被卡羅爾吸引。“這本書很直白，”他解釋說，“我喜歡裡面展示的細節，還有這個傢伙給自己構造的世界，這樣的事情我也做過。我喜歡那些在歷史上留下自己軌跡的年輕人，而且他是如此與眾不同、特立獨行。我嘗試著去理解他曾經經歷過的一切，真的非常酷。”至於被問及在飾演這個角色的時候有沒有做過任何特別的嘗試，他在接受自由撰稿人裡克·馬林的採訪時說：“同卡羅爾這個傢伙比起來，我很乾淨。吸毒？太滑稽了！我發誓我從來沒有沾過毒品，這僅僅只是一場表演而已。人們會說，‘為了電影，你為什麼不試試看呢？’你知道嗎，這樣說很沒有說服力，如果可以因為這樣開始吸食毒品，那你就可以為你下一次嘗試再找一個借口。”
當確認萊昂納多為主演時，卡羅爾有點困惑。他說：“當他們第一次告訴我這個角色由萊昂納多飾演時，我真不知道他是誰。假如他們說是《成長的煩惱》裡的那個孩子，那我就知道了。因為當我第一次看見那個孩子時，我斷定‘這孩子很有存在感’。這孩子真俊俏，他的發展前途不錯。”除了卡羅爾是《成長的煩惱》的忠實觀眾這件事讓萊昂納多感到驚訝外，卡羅爾還撇開早期的疑慮，開始為萊昂納多能更好地飾演角色提供許多建設性意見和指導。
1975年，卡羅爾戒掉了毒品。他告訴萊昂納多當時他和那些毒友們怎樣用點眼藥器代替靜脈注射器來吸食海洛因，他如何做到克服從來沒有過的噁心，但還是會連續打9個小時噴嚏。當他戒掉毒癮以後，他也常常“恍恍惚惚”，以至於大家都叫他“神遊俠”。
最引起注意的是，吸毒成癮還不是卡羅爾日記裡最讓人震驚的事情。為付得起毒資，他淪為男妓，而且隊裡的一個變態教練曾試圖騷擾蹂躪他們。飾演變態教練（為了防止訴訟，電影裡用的是化名）的是老戲骨布魯諾·科比，他曾經以出演《搖滾萬萬歲》和《城市鄉巴佬》而廣受好評，科比在紐約為《洛杉磯時報》拍攝時，自由撰稿人裡奇·馬林採訪到了他。
被問及如何演繹一個戀童癖時，科比說：“實際上，我不是在演一個反派角色，我是在演一個有心理問題的人。”確實，科比在片中飾演“斯威夫迪”這個角色引起不小的爭議。
馬林在採訪萊昂納多時問及他對飾演一個癮君子是否感到不安，他作了如下解答。“我只是在盡我所能把電影演好，”萊昂納多回應說，“你不能總顧及公眾的看法，比如他們說，‘噢，他是個令人沮喪的演員，他只做黑暗電影’，如果你陷入其中，你就會作繭自縛，你應該放開去做各種事情，嘗試各種可能。”
被問及是否會為了揣摩吉姆·卡羅爾的吸毒經驗而自己親身投入到實踐中時——這個謠言在影片開拍前流傳已久，萊昂納多斬釘截鐵地說，“不！”他的聲調隨著情緒升高。
由於萊昂納多表示過為了讓角色表現得更真實，他也許會因為好奇心去接觸毒品，這致使外界對他的猜測和推論一直沒有停止下來。有這樣一件事情作為前車之鑒：1991年的電影《不羈的天空》把瑞凡·菲尼克斯帶上了不歸路。像《籃球日記》的主人公一樣，菲尼克斯在影片《不羈的天空》中的角色也是個淪為男妓的癮君子。坊間傳說，這就是他吸毒的開始。
萊昂納多常常被拿來和菲尼克斯作對比，這讓他感到難受。確實，他們的相似之處並不難找。他們都是由從20世紀60年代中解放出來的非主流父母撫養長大的，都年少成名，都飾演過有風險的角色，都擁有帥氣俊俏的臉龐，吸引著大批追隨他們外貌超過角色本身的粉絲群。另外，菲尼克斯悲劇的人生境遇也給好萊塢年輕敏感的演員們籠罩上心靈陰影。
萊昂納多說：“人們一直把我和瑞凡·菲尼克斯相提並論。為了一部電影去沾染毒品是件很荒謬的事情。僅僅因為幾個月的工作，你就要吸食海洛因，從此讓自己上癮？我為瑞凡感到惋惜，但我不知道是工作還是生活影響了他。”回憶起他聽聞菲尼克斯死訊的時候，他說：“那天晚上我正準備睡覺，聽到這個噩耗，我開始不敢相信是真的，我和他並不相識，但我很傷心，然後禁不住哭了。我看到了一些關於此事件的評論，寫的是關於‘兩個年輕人’的，在我看來，指的就是瑞凡和我。”
可以預料到，電影中的“賣淫”引起了爭論。性和毒品滲透在卡羅爾的日記中，導演斯科特·卡爾維特希望盡可能準確地描寫這些事實，以至於卡倫·埃克斯——一個紐約夜總會歌手，因得知場景涉及使用鞭子、刀片和虐貓，而拒絕出演其中的一個配角。
考慮到審查制度，卡爾維特不得不低調處理對性和毒品的描述。大家最期待的，就是希望看到影片中的少年主演具有衝擊力的表演。但是，導演堅持認為，觀眾並不會真的想看到萊昂納多用針管扎自己的靜脈，他們也許會因為這些惡劣的影響而憤然離席。
“電影的結尾你會看到這些情景湧現——賣淫，偷母親的錢。這些行為確實太過於反面，但人們不會說‘我想試一下毒品！’確實，吸毒令人反感。”
在卡羅爾的建議下，製片人請了一個有吸毒經驗的人作為“毒品顧問”，力求讓表演更具真實性。在《不一樣的天空》中，萊昂納多已經證明了他是個模仿的天才，而在這裡，有顧問的援助，他能夠輕鬆塑造出一個癮君子。
他解釋說：“你要把聲音降一個八度，即便在你想抬高聲音的時候也要這樣，就像你的聲帶被壓住了一樣。你不一定要表現得很累，也不需要看上去醉醺醺的樣子，讓身體感覺像果凍體一樣，骨頭柔軟起來，讓自己徹底放鬆，讓自己感受平靜。這一切是靠自己想像出來的，而不是真的要去吸食毒品才能表現出來，好不好？”
說唱歌手馬克·沃爾伯格出演了卡羅爾的朋友米奇。如果說卡羅爾花了一段時間接受迪卡普裡奧擔任主角，那麼他需要用一個世紀的時間來適應歌手馬克·沃爾伯格以演員身份出現。據說，當卡羅爾被告知馬克正在讀劇本並可能要飾演一個角色時，他已經非常震驚了。
在拍攝現場，沃爾伯格並不害怕那些反對他出鏡的人。他能模仿卡羅爾，模仿得特別像。他向自由撰稿人裡克·馬林打趣道：“這個人物有個有趣的名字叫米奇（米老鼠），我想，哇哦，太搞笑了，我不能演名字這麼搞笑的角色。但是我抽完一支煙後回來一想，哇，我演的是13歲的角色，而且要和非常出色的萊昂納多搭戲。說實話，他的籃球打得實在不怎麼樣。”
1994年同年，沃爾伯格早些時候在潘妮·馬歇爾的電影《天兵總動員》中出演過角色，他這次為了在《籃球日記》裡飾演主人公的死黨，把原小說通讀了6遍。“我覺得這個角色很多面化，”他解釋說，“我從不沉迷於吸食海洛因，我必須堅持做我認為對的事情——你懂我說的嗎？就是老老實實賺錢比嗑藥更有吸引力。”
在劇組，旁觀者很明顯看出沃爾伯格和萊昂納多之間的不同。24歲的沃爾伯格已經經歷過職業生涯的跌宕起伏，有著準確的自我認知。年紀小他5歲的萊昂納多依然帶著一種桀驁不馴的年少輕狂。
在劇組，馬林仔細觀察了萊昂納多的行為舉止。萊昂納多也許不用擔心飾演一個癮君子對他的事業有不好的影響，但是他卻很擔心他喜歡吸煙的事情外傳。“能給我一支煙嗎？”他問沃爾伯格。但當他發現記者在現場時立馬改口：“哦，對的，”他說，“我不吸煙。”
萊昂納多大部分的注意力雖然都放在電影表演上，但對拍戲以外的事情卻並非毫無興趣。在拍攝的休息階段，被封為“派對男孩”的他經常深夜流連於紐約一些高級私人會所。關於他和名模布裡奇特·哈爾的八卦才逐漸冷卻下來，他的名字又和共同出演過《羅斯安家庭生活》的莎拉·吉爾伯特以及《不一樣的天空》的女主角朱麗葉特·劉易斯聯繫到了一起。
吉姆·卡羅爾還記得迪卡普裡奧是怎麼開始夜生活的。“是馬克·沃爾伯格帶他去的，”卡羅爾向《衛報》透露，“那些夜店認識的模特姑娘都來過《籃球日記》片場，萊昂納多一直活躍在她們的圈子裡。”
雖然電影中吸毒的場景沒有難倒萊昂納多，但在後面的一個場景中，他需要對觀眾做一大段獨白，這著實難倒他了。
“我無法把注意力集中在一段長篇獨白中，”萊昂納多說，“面對著觀眾邊說台詞邊表演，讓我有點表達障礙。洛林·布拉克（在片中飾演他母親）會鼓勵我，‘沒事的，放鬆，不是什麼難事，如果今天完成不了，就等明天再試試吧。’”
“這是件很困難的事。你處在一個環境中，在那裡你必須一直表現完美，但事實上感覺很差勁，確實是。有時候，你只能坐在那裡然後開始擔心，‘上帝，我不知道該怎麼辦！’”
上映後，《籃球日記》贏得了250萬美元的票房佳績。雖然大部分的評論都是讚揚的，但是有些書中的詩意和情感卻沒有在改編的電影中體現出來。《紐約時報》的評論員珍妮特·馬斯林寫道：“是迪卡普裡奧先生了不起地將電影從最後幾個完全自毀性的場景中拯救出來。比如那場讓人心碎的戲，毒癮發作的吉姆在絕望中帶著一絲期盼去見他的母親，他聲淚俱下的表演拿捏得恰到好處，在母親門前的那場戲是非常自然的情感釋放——主人公卡羅爾像發了瘋似地懇求著，咆哮著，試圖撬開母親緊緊上鎖的門，乞求傷心絕望的母親給他錢買毒品。有這樣情感對峙場面的電影非常值得一看！”
吉姆·卡羅爾大力讚揚了萊昂納多的表演，“我第一次看這部電影的時候是和盧·裡德一起，”他說，“他問我是不是和萊昂納多在一起生活了兩年，因為萊昂納多演得實在是入木三分。憤世嫉俗的盧·裡德很喜歡這部電影。”不同於最初的想法，卡羅爾慢慢開始認為加入沃爾伯格這個角色是有用的，評價他飾演的米奇一角兒“幹得好”。
在當時，關於萊昂納多的八卦和猜測從未停歇過，很多人開始把他和一些重要角色聯繫起來，包括虛構的人物和現實中的人，有傳言說他接下來可能出演悲情傳奇演員詹姆斯·迪恩的傳記電影。
大衛·勞爾說：“你能看到他們的共同點。”他是檔案管理員，在已故演員詹姆斯·迪恩的家鄉（印第安納州的菲爾芒特）經營紀念館。“他們倆都是實力派的偶像演員，很早就在演藝圈嶄露頭角。他們在被世界熟知之前，就已經練就了不一般的才華。”
他補充道：“我有一份完整的文檔，記錄著那些被認為‘可能’會是下一個詹姆斯·迪恩的明星，但我認為他們中沒有一個有可能。那些能成為下一個迪恩的人應該從迪恩那裡得到啟示並結合了自己的獨特風格，麥克斯韋·考菲爾德和鮑勃·迪倫都有待驗證，但我相信迪卡普裡奧正在這麼做。”
檔案管理員兼流行文化作家邁克爾·奧克斯認為主演《無因的反叛》的迪恩從外在看確實是萊昂納多“符合情理的參照點”。他說：“到目前為止，雖然萊昂納多從來沒有刻意去模仿，但在我看來，他的表現非常具備‘迪恩’范兒。他確實具有這樣的天賦，所以他選擇那些不會讓人直接聯繫到迪恩的角色，這樣能盡量避免被人拿去無休止地對比。”
勞爾說：“對於任何一個人來說，飾演詹姆斯·迪恩都是一個不小的挑戰。”當讀到關於這部傳記電影的探討時，他送了一本迪恩的傳記給迪卡普裡奧，並收到一張感謝卡。“迪卡普裡奧接演這個角色的可能性不大，我認為找一個不知名的人來演迪恩似乎更好。但我相信如果迪卡普裡奧願意的話，他將是不二人選。”
儘管坊間傳出關於他出演迪恩的消息，但此時《籃球日記》正值熱映，萊昂納多本人也沒表現出任何跡象。他堅稱：“我不相信任何傳聞，事實是，我一直在思考和表演相關的事情，關於角色，諸如人們在幹什麼，下一步怎樣打算等等。至於外界怎麼評論我，我基本不會考慮。有時候我閒下來才會關心——‘嘿，這是真的嗎？’但是我沒放在心上，因為我聽說的那些事情實際上跟我八竿子打不著，都是些老調重彈的東西了，他們能寫得好像我真的做過一樣。”
此時此刻，他也許還沒有準備好接演詹姆斯·迪恩這個角色，但是他發現自己還是無法擺脫與另一個不幸演員的聯繫——瑞凡·菲尼克斯。下一個角色，萊昂納多將替代菲尼克斯出演他目前為止最具爭議的角色之一。
順帶說一下，關於迪卡普裡奧主演的《籃球日記》，還有一樁值得一提的事情。這部電影在上映後曾經遭受司法指控，說它鼓動了1997年西斯高中的槍擊案。此次槍擊案中，14歲的邁克爾·卡尼爾開槍射擊了一群正在做禱告的孩子，導致3名學生死亡。被取消律師資格證的傑克·湯普森在槍擊案發生兩年後，將這部電影以及兩家互聯網色情網站、幾家電腦遊戲公司，還有1994年電影《天生殺人狂》的製片商和發行商一併告上法庭，索賠3300萬美元。他認為是它們的不良影響導致了卡尼爾開槍。這個訴訟在2001年被法院駁回。
但是在同一年，這部電影被捲入越來越嚴重的道德恐慌中。這一次，科拜倫校園大屠殺事件引起了公憤。當時，兩個學生埃裡克·哈里斯和迪倫·克萊伯德穿著黑色的衝鋒衣衝進人群，槍殺了12個學生和一名教師，隨後自殺。類似於《籃球日記》中虛構的場景——萊昂納多扮演的角色也是穿著黑色的衝鋒衣，在教室裡射殺了6個學生。這部電影在受害人家屬的訴訟中被指名控訴，但是後來所有的指控都以失敗告終。