對很多20來歲的美國演員來說，他們或許不會優先考慮扮演一個19世紀的法國同性戀詩人。萊昂納多決定接演亞瑟·蘭波這個角色時，證實了他的品位在同時期眾多同齡人中是如此獨特。
這本來是瑞凡·菲尼克斯已經簽下的角色，但在他過世之後，幾乎沒有一個年輕人為了拓展戲路敢拿自己剛剛起步的事業來冒險。萊昂納多後來坦率地承認，要不是他父親，他也不可能接觸到蘭波這個角色。當他父親喬治在翻閱一堆寄給萊昂納多的劇本時，蘭波的故事吸引了他的注意。
“我信任我爸的眼光，他在人物資料、影片導演和故事題材上給了我許多建議和指導，這些正是年輕的我需要去學習的。”萊昂納多解釋說，“如果沒有我爸幫我出主意，我不可能接受《心之全蝕》這部戲，也永遠不會知道這個傢伙的任何事。我爸的觀點總是比其他人的更為重要，不是在於那些有沒有必要的問題或職業選擇上，而是在於令人著迷的題材主題和藝術內涵上。在做任何決定以前，我都喜歡和他深入討論。”
喬治告訴萊昂納多：“讓我來給你介紹這個大人物。他是他那個時代的反叛分子，他是詩壇的詹姆斯·迪恩。值得注意的一點是，他的思想非常激進。”萊昂納多確實被這種反叛的中產階級基調給說服了。“這就好比，誰不想演路易斯·阿姆斯特朗？當美國還停留在踢踏舞、狐步舞以及交誼舞那樣的音樂時代時，阿姆斯特朗的出現點燃了美國的音樂世界。”
萊昂納多認為父親確實對他產生了很重要的影響：“他教會了我用兩種不同的眼光看待生活，一種已經表現在我飾演過的角色裡了。他曾經告訴我普遍的存在方式不一定是最好的方式，你要不斷地去探索不同的東西。這些也是我在職業生涯中一直試圖去做的。”
他承認：“我不知道如何去選擇賣座的影片。在這一方面我還有很多需要學習的地方，在如何演戲方面也是。”
迪卡普裡奧收到這個劇本的同時，也收到了《詹姆斯·迪恩》製片人的出演邀請。他除了聽取他父親的建議外，還咨詢了吉姆·卡羅爾的意見。吉姆說：“哇，真的嗎？這是蘭波啊！孩子，你不接演這個角色的話那你肯定瘋了！”“吉姆告訴我，蘭波是一個絕對犀利的大人物，他是那個時代詩歌藝術的先驅者。我讀了劇本之後，發現他確實是個了不起的人物，我決定要演他。”
蘭波是個在不知不覺中改變現代詩歌語言的年輕才俊，而且直到現在依然被當代詩人，甚至包括20世紀的搖滾歌手所推崇。大門樂隊的吉姆·莫裡森堅信自己就是這個法國最偉大的詩人蘭波轉世。鮑勃·迪倫和傑克·凱魯亞克也深受蘭波的影響。
范·莫裡森寫過《“詆毀”致蘭波》，帕蒂·史密斯唱過《蘭波之死》。還有，為電視節目秀表演的吉他手湯姆·魏爾倫，採納了蘭波情人的名字——同樣是詩人的保羅·魏爾倫。
難以置信的是，像蘭波這樣幾乎和梵高同時代的象徵派詩人，竟然能引起這麼廣泛的尊重。在近期，收集了蘭波最後詩作的口袋本賣出了6萬冊。曼徹斯特聯隊的傳奇法國球員埃裡克·坎通納就是一個蘭波迷，他常被評論做出“海鷗”和“拖漁網”這樣奇怪的慶祝手勢，而英國媒體根本沒有意識到他實際上是在模仿蘭波。
蘭波曾出版過一本書叫《地獄一季》，在他有生之年只賣出6冊，很久以後，未賣出去的冊子在阿姆斯特丹的一間倉庫裡被發現。而當時唯一一直對他保持關注的也就只有魏爾倫了。
蘭波和魏爾倫受到如此熱捧，是因為在20世紀60年代社會變革之前，他們的特立獨行震驚了法國資產階級將近一個世紀。從大學開始癡迷蘭波的電影劇作家克裡斯托弗·漢普頓曾經將改編自18世紀法文書信體小說的劇本《危險關係》搬上了大銀幕。
漢普頓在他16歲的時候，就想寫這兩位詩人，但是他覺得把這個項目當作第一次嘗試有點魯莽。20歲時，當時他還是牛津大學的學生，作為他的第二次編劇，他為英國皇家劇院完成了這兩位詩人的故事。1968年，關於禁止同性戀元素的舞台審查還沒有被取消，漢普頓清楚在戲劇和文學領域裡這個主題的劇目會被扣上“毀三觀”的帽子。確實，舞台劇《心之全蝕》的首演之夜，警察來了。同時，漢普頓也收到了無數苛刻的批評。
“在一定程度上，它必須面對第二次演出所帶來的後果——評論家都會跳出來再批判一次。這次的批判程度遠超預料，所以我們不得不在3周後撤下這部劇。”這是一次非常慘痛的失敗，然而在接下來的10年裡，這部劇卻在地下收穫了讚譽。
漢普頓希望通過再次講述蘭波和魏爾倫的情事在現代電影觀眾中引起震動。片中有些場景赤裸裸地展示了同性戀和暴力行為，比如有孕婦被踢中肚子的情節。對萊昂納多來說這是一個很好的表現機會，在他拿到這個劇本之前，漢普頓已經醞釀了差不多有20年的時間，試圖把這個劇本搬上大銀幕。它終於湊巧搭上了“紀念蘭波去世100週年”（1991）的順風車。著名的波蘭導演阿格涅絲卡·霍蘭拿下了這個劇本，並為之準備了800萬美元的製作預算。在一開始制定的演員表裡，約翰·馬爾科維奇飾演魏爾倫，而瑞凡·菲尼克斯飾演蘭波。
霍蘭看了迪卡普裡奧在《男孩的生活》和《不一樣的天空》中的演出後，認為他“兼具美貌、爆發力、非凡的魅力，以及年輕演員中罕見的嫻熟演技，他看起來和蘭波很神似，很難再找到一個擁有如此綜合能力的年輕人。假如他拒絕這個角色，那這部電影就拍不成了”。
就在萊昂納多接替了瑞凡，答應出演後，馬爾科維奇卻宣佈退出了，原因是他拒絕和除了瑞凡以外的任何人演這個對手戲。霍蘭轉而找到了備受歡迎的英國演員大衛·休裡斯來填補這個空缺。對此，迪卡普裡奧非常開心，因為自從大衛出演了1993年邁克·李的《赤裸裸》以後，他就成為大衛的超級粉絲了，他非常高興能和這樣一個受人尊敬的演員一起工作。
性愛場面讓他有些擔心。“是的，這裡有一些關於同性戀的東西，”他說，“但是，假如你全面地瞭解了蘭波，你就知道他喜歡探索一切，這樣，同性戀就發生了——並不是說蘭波和魏爾倫沒有相愛過，他們確實相愛過。”
電影的外景地設在巴黎以及位於比利時的安特衛普和布蘭肯貝赫，由於他從小經常到德國度假，所以此時的萊昂納多已經是一位老練的旅行者了。當他抵達法國時，當地人的表現讓他嚇了一跳。
“你知道當時我碰到的法國人有多陳腐嗎？”他說，“這是我人生中從來沒有經歷過的事情。那個法國人是那樣粗魯，太可怕了！當時我帶了一個大手提箱剛登上法航的飛機，有一法國人經過，‘你在幹什麼？你從來沒有乘過飛機嗎？帶這麼佔地方的箱子？你這個蠢孩子。’我說，‘瞧，我付錢買了機票，你不能這麼說我！’只有你對他們強硬，他們才不敢對你粗魯。”
當他已經開始拍攝這部電影時，他依然擔憂著和休裡斯接吻的場景。他說：“在銀幕上和一個男人接吻不是一件輕鬆好玩的事情，但是作為一個演員，我不得不克服這樣的心理顧慮。”
從另一個方面來說，萊昂納多的反映讓休裡斯有一點困惑。畢竟，這不是他第一次做這樣的事情了——他曾經在《男孩的生活》裡與同性接吻，並在《籃球日記》裡飾演男妓。在一次談話中，休裡斯甚至還詢問了萊昂納多的性取向。“你越是害怕表演這些，公眾越容易質疑你的性取向。他們會想，你到底害怕什麼？你是否喜歡同性？如果你做了會怎麼樣？”
當這場吻戲到來的時候，萊昂納多已經做好充分的準備。“我確定我們的嘴唇是乾淨的，”他在《人物》雜誌採訪中說道，“我還用了一點漱口水。是的，我們倆都用了，儘管這不是有趣的事情。”
很難想像在和莎朗·斯通接吻時，他也曾這麼大驚小怪。當然，他對於這兩次經歷都不是很享受。之後他對《首映》雜誌解釋說：“我確實弄乾淨了他的嘴唇，就像準備吃東西一樣，實際上我感到很噁心，這是我第一次吻男人。演戲必須把動作放慢，你知道我的意思嗎？我看著他的嘴唇緩緩湊過來，我有點緊張，心想，‘天啊，這真的要發生了嗎？’我滿腦子裡都是我和他的嘴唇要相碰這件事。這實在很怪異，我猜男人有更多的體熱，休裡斯的嘴唇很熱，不像女孩子的嘴唇是涼的。同性接吻有點噁心，那場戲過後我的胃還在翻江倒海。”
他們最終把這個場景完成得如此浪漫動人，但是萊昂納多透露說拍攝時他實際上是在休裡斯耳邊說著抱怨的話。
“他把我抱在懷裡旋轉，我快受不了。‘好噁心！太噁心了，小心我吐到你身上。’我想他覺得還好，他一直說，‘如果你怕我這樣對你，那你就是恐同啦！’‘好吧，恐同就恐同吧，我就是覺得噁心。’”
在接下來的一場扭打戲裡，萊昂納多得到了報復機會。“那一場戲我們好像走了6遍，而且每次我都覺得膝蓋撞到了他的下體。這可憐的傢伙真的很疼，但我不是故意的。”
萊昂納多受到的鼓勵和安慰很大部分來自她的母親艾莫琳。從他走紅以來，母親艾莫琳幫忙打點他的收入和一些宣傳活動，拍這部電影的時候也是母親陪同他去法國。電影《心之全蝕》同樣開創了一個先例——邀請他母親客串角色，萊昂納多在以後的電影裡繼續保持了這個傳統。在這部戲中，艾莫琳飾演一名看護蘭波的護士，當時蘭波膝蓋上長著一個不斷惡化的腫瘤，需要接受截肢手術。
虛幻照進現實。艾莫琳之前一直在照顧著她生病的父親，巧合的是，艾莫琳的父親由於腳上血栓嚴重而需要截肢。後來，由於發現其他併發症，手術被推遲了。巧合的是，萊昂納多在拍攝中抱怨腿疼的同時他的外公正在接受外科手術。
萊昂納多已經獲知外公威爾海姆的病情非常嚴重，在《籃球日記》上映之前飛到德國去看望他。萊昂納多趕到的時候得知這位曾經陪他度過無數歡樂假期的外公即將離世。
“經歷這樣的事情真的很傷心，”他說，“特別是我的外婆，她陪伴了外公這麼長時間。”
談到母親在這部電影裡的場景，萊昂納多說：“所有的這些事都在我的腦海裡閃現過。我的母親飾演一個護士，就像她在過去的幾周裡照顧我的外公一樣。我的外公是一個堅強的德國人，一個勤勤懇懇的人。現在，他即將離去，他告訴每一個人他有一顆柔軟的心。這是他在病床上的臨終之言。我愛我的外公，但是我不會像他一樣等到最後的時刻才告訴大家我愛他們。”
遺憾的是，威廉沒能戰勝病魔，最終於1995年4月去世。這讓萊昂納多整整一年沉浸在刻骨的悲痛中。這期間，他忠實的愛犬洛奇——一隻羅特韋爾犬，也離開了他，這讓他更添悲痛。
從前，萊昂納多曾提到他的愛犬遭受著病痛的折磨，但是洛奇的死亡還是帶給他不小的震驚。“我的洛奇也許是世界上最不幸的一隻獵犬，”他說，“它是一隻被遺棄的羅特韋爾幼犬。它兩歲的時候被偷走，差點就在黑市被賣了。它的癲癇病常常發作，一直在吃藥，所以它特別虛弱。藥物激素的作用導致它超重，而且我們剛發現它又患上了癌症。我媽媽像照顧新生兒一樣照顧著它。”
當《心之全蝕》完整地呈現在觀眾面前時，電影編劇漢普頓期盼已久的震撼效果終於實現了。電影在科羅拉多州的泰路萊德影展上首映，影片中魏爾倫踢向他妻子的腹部時，現場觀眾倒吸一口涼氣，有些觀眾開始噁心甚至離席。雖然這部電影依據事實改編，但發行商對這樣的觀眾反應很擔心，他們要求霍蘭剪掉這段戲，她勉強同意了。“你不得不做出一些妥協，”她解釋道，“你不希望自己的觀點和發行商不一致，特別是對於這樣一部另類的電影。”
在引起轟動的首映過後，霍蘭擔心她會遭受各種各樣的抨擊。“我知道這些人物非常有爭議性，其實他們也想要引起爭論，特別是蘭波，”她說，“他做一切可以激怒資產階級的事，然後和他們鬥爭。他這麼做是因為他相信他能找到一些事實，來鞭撻現在的標準和傳統。他想和魏爾倫一起來幹這件事，希望魏爾倫和他一樣能頂得住壓力，但是魏爾倫不能。”
《心之全蝕》終於在美國上映，但票房表現不佳，最後僅僅拿到35萬美元的票房。這絕對是萊昂納多第一次遭遇如此慘重的票房失利。隨之而來的負面評論鋪天蓋地，身經百戰的漢普頓認為這些反應“似曾相識”，他以前已經歷過不少。
“這樣類似的評論可能在1968年的倫敦報紙上刊登過。”他歎息道，“過去人們被他的戲劇震驚，現在他們也會被這部電影震驚。”
有些批評異常兇猛。英國《國際銀幕》雜誌狠批道：“萊昂納多這次真的是用生命在自毀前程啊，他演繹的蘭波放蕩不羈，是個不斷惹人煩的野蠻學者。”
習慣了多年來的熱情褒獎，這條苛刻評論深深刺痛了迪卡普裡奧。他回應道：“我不能聽這樣的屁話。我真的不認為它會毀了我的前程，而且，假如它會，那麼我還要‘感謝’大家。我為我在所有電影裡的表現都感到驕傲。幾年以後沒人還會記得這些負面的評論，但這部作品會被看作我電影生涯不可捨棄的一部分。”
霍蘭把這種負面的反應歸咎於保守的20世紀90年代的氛圍。她說：“媒體想要傳達保守、美好、成功的價值觀。我對平和、安靜、可愛的東西不感興趣，我的興趣在於探索真相，即便這要經歷一個非常戲劇性的鬥爭。”
在萊昂納多離開法國之前，他抽空加入了另一部另類的電影。拍攝於1995年的《一百零一夜》是一部風格奇特的電影，講述的是一個100歲的老人，意識到自己的記憶正在逐漸衰退，於是請了一個年輕的姑娘幫助他對100年來的電影做一番回顧。迪卡普裡奧飾演的配角最初是不署名的，但是後來他的名字和馬丁·西恩、達利爾·漢娜、艾米麗·勞埃德、哈里森·福特和斯蒂芬·多爾夫這些名字一起出現在演職員表裡。
在歐洲時，他還受喬治·阿瑪尼的邀請參加了米蘭時裝秀。當時有爆料說他在入住的普林西比酒店走廊裸體溜冰嚇到其他房客，他一直否認這種誇張的說法。他說那個人是他朋友，而且，他當時穿著內褲，並不是全裸的。不久後，他的外婆海倫偶然提起他的外孫愛溜冰。這是一個有趣的巧合。
回到洛杉磯，過去幾個月發生的一切悄然地改變著他。外公離世對他的影響比他自己想像的要大得多。再次遇到老朋友，他們都被萊昂納多現在這麼嚴肅深沉的狀態嚇到——他們無法相信那個逍遙自在的萊昂納多幾個月來改變如此之大。
從歐洲回國後不久，萊昂納多接受了《今日美國》的採訪。提及這幾個月的傷心過往，他說：“是真的，那段時間真的很悲傷。感覺和我的個人生活比起來，一切的名聲榮譽似乎都變得很渺小。難以想像當個人面臨困難時該怎麼熬過去。”
萊昂納多的朋友兼同事馬克·拉·費米娜向《世界新聞報》透露：“萊昂納多的外公和洛奇的離世對他打擊不小。他還曾考慮過放棄演戲。《心之全蝕》的負面評論讓他開始思考頂著這樣的壓力繼續堅持演藝事業是否值得。”當然，賺錢是很吸引人的，而且機會多到他眼花繚亂。但是這一切需要付出的代價呢？成名的背後，無形的壓力剝奪了他和朋友們自由玩樂的空間。為了重新找回他以前的朋友，萊昂納多還組織了一趟沙漠旅行去放鬆心情。拉·費米娜說：“當他們到達沙漠時，甚至懷疑萊昂納多把他們召集到這裡別有用心，這讓萊昂納多非常難過。”
拉·費米娜說：“萊昂納多很絕望，我們都擔心他會做出什麼蠢事。他告訴朋友們他已經受夠了，不想在好萊塢干了。”
在這個低落的時期，萊昂納多努力讓自己冷靜下來，集中注意力，不再考慮要放棄演戲的想法。雖然他的成長歷程也很艱辛，但在1995年經歷的這一切卻讓他嘗到了前所未有的挫敗和痛苦。在這個關鍵時期，他如何應對命運的捉弄和折磨，將決定他未來的道路能否成功。