就像泰坦尼克號起初被認為永遠不會沉沒一樣，在1998年初，萊昂納多的陽光形象似乎也永遠不會沉沒。對於他那青少年粉絲大軍而言，他是一個完美的男人——不可思議的英俊，非常孝順母親，而且在首映禮上還帶著親愛的外婆。
但就在他成為地球上“最受歡迎的萬人迷”幾個月後，萊昂納多似乎開始撞向冰山。在《泰坦尼克號》的轟動性成功之後，有一些跡象表明萊昂納多的公眾形象可能會低於大眾的預期。確實是，他被拿來和每個可能或不可能的超模或女演員聯繫到一起，從海倫娜·克裡斯滕森到麗芙·泰勒，在電影拍攝期間被報道流連夜場的消息已經司空見慣了。新年伊始，一場莫須有的、指控他在邁阿密海灘放縱狂歡的報道差點把這顆閃閃發光的大明星拽入泥潭。
萊昂納多沒在奧斯卡頒獎典禮上出現，引發了這樣一則後續報道：他捲入一場和爭奪明星舞孃伊麗莎白·伯克利有關的爭鬥，據說他被舞孃的男朋友揍成了熊貓眼。這個故事的起因是萊昂納多想耍把戲吸引女孩子的注意，把寫著自己電話號碼的紙條塞到女孩包裡，沒想到卻栽了跟頭，被女孩的男友羅格·威爾森懷疑他們在調情，隨後威爾森跟蹤他到紐約的一家餐廳，和他扭打了起來。後來，發言人辛迪·嘉根蒂出來澄清事實：“萊昂納多由始至終都沒有參與到這場鬥毆中，他待在裡面直到一切結束。”紐約警方調查了這起事件，但偵查員並沒有對萊昂納多進行深入調查。
正如他火速成為這個世界上最紅的明星一樣，他很快被認為是好萊塢最顯眼的花花公子之一。一位不願意透露姓名的“朋友”向報紙披露，從很多方面來講，萊昂納多並沒有從很早就開始泡妞，但是現在大家對他卻有截然不同的評價：“女孩應接不暇，可惜時間太少。”
當時流傳著一個未經證實的故事：萊昂納多在一本雜誌上看到漂亮模特安伯·瓦莉塔的照片後，讓圈內的朋友幫他約這個女孩出來，不久後，他如願以償約到這位美女模特，並一起在紐約逛街。朋友們也越來越為他們的巨星朋友擔心，其中有人說：“他需要讓自己沉靜下來，好好思考什麼才是真愛。”“他會追求任何一個漂亮的女孩，不管有沒有名氣，”另一個朋友說，“他告訴一個女孩，要帶她去參加‘空中俱樂部’，和她在飛機上享受魚水之歡。為了取悅她，他租了一架小飛機，伴有香檳美酒、新鮮草莓和冰淇淋，然後他們一邊看星星一邊享受魚水之歡。”
女演員妮可·貝徹對外宣稱她是第一個和萊昂納多接吻的女孩，她說那時他們還都只有十幾歲，還在一起上學，這件事很快成為萊昂納多的八卦趣聞。她說當時他們的鼻子碰到了一起，然後開始傻笑。“我是和他接吻的第一個女孩，我們都用力過猛。”
在接下來的一年裡，和萊昂納多聯繫在一起的是20歲的超模凡妮莎·海頓，當時他們正在熱戀，在紐約中央公園散步時被八卦媒體逮個正著，但是，他的公關團隊否認了這一段浪漫史。在當時看來，事態發展得越來越難定性，不知道哪一段才是萊昂納多的真愛，哪一段只是年輕女性為了利用萊昂納多的名氣炒作自己而讓公關團隊製造的噱頭。
傳言在巴黎《鐵面人》首映後的聚會上，萊昂納多與前“神奇”內衣模特伊娃·赫茲格娃公開調情，儘管這位性感模特是已婚人士。同時期，他在哈瓦那的時候和超級名模娜歐米·坎貝爾和凱特·摩絲住在同一家酒店。他的朋友埃裡克·多諾文爆料：“萊昂納多對娜歐米非常感興趣，還說過想要擁有她。”多諾文聲稱，萊昂納多和娜歐米在派對結束後一起泡溫泉。“他們倆打得火熱，萊昂納多非常想和她交往，但是據我瞭解，娜歐米說過不想和他有進一步的發展。”
儘管如此，外界卻有另一種傳聞。據說在巴黎的一個派對上，當娜歐米看到豐滿的模特索菲亞·戴爾試圖勾引她的男人時，她做出了憤怒的反應。索菲亞向一個朋友吐露，當時她和萊昂納多坐在同一張桌子邊上閒聊，比她大4歲的娜歐米突然朝她大叫：“不要和我的男朋友說話！”派對結束後，索菲亞詢問是否可以順便搭乘這對情侶的豪華轎車，娜歐米堅決不同意。她迅速鎖上車門，留下茫然的索菲亞一個人呆立街頭。
或許外界的八卦話題還集中在娜歐米·坎貝爾身上，但關於萊昂納多的下一個八卦已經對準他的朋友凱特·溫絲萊特了。據傳他和凱特在倫敦碰面的同時，他正在勾引舞蹈演員凱倫——當然，氣氛變得異常緊張起來。事情將如何發展其實是一個開放性的問題，但他的公關團隊暗地裡著急的是，對於漫天紛飛的誰是萊昂納多真愛的傳聞，萊昂納多卻滿不在乎。談到他的戀情，萊昂納多說：“嗯，那不正是我這個年齡應該有的嗎？當你在我這個年紀時，荷爾蒙一觸即發，除了性，你的腦子裡不會想太多其他的東西。但說真的，我不想被當成一個派對狂人，我不是你們想像中的那種典型的花花公子，我不喜歡那樣。”
“我很享受過程，”他承認他不可能和每一個他想要得到的女人睡覺，但實際上喜歡美色對他來說是件不可或缺的事情。“你總是會時不時地問自己，‘我真的愛這一個嗎？’確實，在生活中你總是渴望有一個伴侶。我喜歡聰明、風趣、漂亮並且性格好的女孩。我很肯定，當我和一個女孩單獨在一起時我是一個浪漫的人，我們會學小孩撒嬌，互相碰碰鼻子，做些親密的事情，現在流言那麼多，我說起這些來……有點尷尬。”他在採訪中強調自己健康正面的形象，還拿自己養的寵物打比方說離家在外最想念的不是女人的溫柔鄉，有寵物蜥蜴的陪伴，他就已經知足了。布裡茲是只龍蜥蜴，陪伴萊昂納多去各種地方。“他是我的寵物——龍蜥蜴，”他說，“我還把他帶到了《泰坦尼克號》的片場。”
萊昂納多竭力說服人們相信他依舊保有一顆敏感脆弱、不想長大的童稚之心，雖然他很享受性感超模陪伴左右，但仍覺得沒有比和朋友在一起更快樂的事情，哪怕僅僅是打打乒乓球或者玩玩電子遊戲。他喜歡在片場開玩笑，模仿導演和其他演員，有時還作弄劇組人員，比如圍著他們放屁。他最掛念的人，依然是他的母親。雖然他早在11月就搬離母親的房子，但他承認：“你從來不曾意識到你有多麼需要媽媽，直到有一天你離開她。”
然而，儘管萊昂納多努力地澄清那些關於他的流言蜚語，但各種八卦依然存在。很快地，那些想借他的名氣上位的姑娘們不僅僅爆出和他接吻拍拖的料，甚至開始談論他的性能力。他的前女友就忍不住和搭檔過的明星們透露萊昂納多的“勇猛”，說的人多了，似乎也就成真的了。
凱特·溫絲萊特回憶起電影《泰坦尼克號》拍攝輪船下沉的場景，透露她和萊昂納多會在拍攝間歇溜到萊昂納多的旅行拖車裡交換性愛秘籍。她說：“我們討論一些非常隱私的東西，而且很形象很具體，他很擅長傳授這方面的知識，而且還告訴我好多技巧，我試過了，確實很管用！”
有一次，他的前女友布裡吉·豪爾通過一個朋友轉告媒體，指責萊昂納多傷了她的心，他們在床上合不了拍。“我們在上床之前是很好的朋友，”她向一個朋友吐露心聲，這個朋友後來告訴了《太陽報》，“這是我的第一次，我本來希望它能比較特別，但是後來萊昂納多把我甩了，我徹底崩潰了。”
據報道，在奪走身高5英尺11英吋的模特拉夫爾·勞倫的童貞後，萊昂納多又無情地和布裡吉分道揚鑣。這個20歲的模特進一步透露：“我們一直是好朋友，直到我們在紐約的美輪大酒店上床後才徹底鬧翻。”後續報道是這樣的：“在此之後的幾周裡，布裡吉沒有聽到萊昂納多的任何消息，有一天萊昂納多從墨西哥《泰坦尼克號》片場打電話給她，讓她來探班，布裡吉去了，但這次和之前完全不一樣。”布裡吉的密友喬治·韋恩是《名利場》雜誌的特約編輯，媒體引述了她這樣一番話：“在享用了女孩子一生中最寶貴的時刻之後，他把她像燙手山芋一樣甩掉了，厚顏無恥的萊昂納多奪去了我好朋友的童貞，他活該受到懲罰。”這位阿肯色州美女布裡吉的發言人說：“布裡吉曾和萊昂納多有過短暫的友誼。但是，他們不再是朋友了。”
萊昂納多迫切需要危機公關來維護公眾形象，可他沒有想到，他的舊情人卻站出來為他辯護。克裡斯汀·姜選擇在這個關鍵時刻發表她對這個飽受詬病的明星的看法。姜透露了萊昂納多是怎樣一個充滿激情、溫柔體貼的戀人，提到他們的性經歷時，她說：“那是這個世界上最美妙的體驗。”並補充道，“成為萊昂納多的愛人，真像生活在夢幻中一樣，這是他億萬粉絲無法想像的感覺，當我回味起他纖細的身體壓在我身上時，我依然會心動。”
這個泳裝模特述說了他們之間交往18個月的甜蜜往事，被刊登在美國的《明星》雜誌上。她說，這個23歲的演員執著地追求著她，“像《泰坦尼克號》裡的傑克對羅絲所做的那樣”。接著她補充說：“他很想和我上床，但是我不想讓他認為我很容易被佔有，萊昂納多是身著閃閃鎧甲的白馬王子，他是一個溫柔體貼的戀人，足以讓任何女孩沉溺在他的懷抱裡。”
萊昂納多對女性的超凡吸引力甚至影響了一些長相酷似他的人。奧利弗·馬丁，18歲，是一個來自英格蘭伯克郡的學生。因為《泰坦尼克號》的熱映，也僅僅是因為他長得幾乎和萊昂納多一模一樣，他的生活發生了巨變。他說，女孩子在跟他上床時喜歡叫他那個著名的名字“傑克”，而且很多迷戀他的女孩要求他直接重現電影場景。
奧利弗透露說：“我在吉爾福德一個叫作哈帕斯的俱樂部裡認識了這個美麗的金髮女郎，我們一起離開時，她說我們不能去她父母的房子，於是我們就在她的假日型車的後座翻雲覆雨起來，所有的窗戶都蒙上了霧氣，就像《泰坦尼克號》裡面的場景那樣，只是這車沒有電影裡的汽車那樣寬敞。”
在幾個月的空前火爆後，迪卡普裡奧進行了一場維權鬥爭。1998年3月，他採取法律手段阻止美國《花花公子》雜誌7月刊刊登他在電影《心之全蝕》中的全裸劇照，因為侵犯了明星的隱私權，這次維權鬥爭迫使雜誌主編西西里·阿姆斯特朗引咎辭職。但隨後《紐約》雜誌炮轟他的生活方式，聲稱萊昂納多和他的圈中朋友組成一個以他為首的叫作“獵貓團”的搶劫團伙，專門打劫少女“貞操”。
該雜誌稱，這個團伙是紐約夜生活的常客，時常徘徊於俱樂部之間尋找“獵物”，他們把一大群包括模特、演員和名媛在內的、自願把自己奉獻給這群傢伙的女孩們叫作“萊昂納多狂熱者”。《紐約》雜誌報道稱：“當他進入某一俱樂部，女孩們就開始尖叫，越過保安，爭先恐後地接近他。”
“獵貓團”的核心成員包括萊昂納多的老朋友托比·馬圭爾、演員盧卡斯·哈斯、《半熟少年》的編劇和《奇異小子》的導演哈默尼·克裡恩，還有初露頭角的街頭魔術師大衛·布萊恩。此外，一度很喜歡萊昂納多的薩拉·吉爾伯特也長期在這個團伙中。還有一大群叫不出名字的年輕演員，他們寧可拋下一切，也想成為其中的一員。“他們現在做的就是和萊昂納多一起出去玩。”一位不想透露姓名的年輕演員說。
據《紐約》雜誌報道，萊昂納多的生活中每晚都有派對，這幫傢伙已經開始以“新鼠幫樂隊”而聞名，無論在蒙吧的樓上，在維魯卡的樓下，還是在萊夫這個超大的貴賓室裡，每個人都想成為“萊昂納多狂熱者”，而萊昂納多的團隊也很歡迎人們加入。“模特們都喜歡他，”《生活》的導演傑弗裡·扎哈說，“他吸引搖滾明星、吹牛老爹和唐納德·特朗普都聚到他身邊和他坐在一起，萊昂納多和他們一起有說有笑。”
那位不願意透露姓名的演員還提到：“假如萊昂納多想去巴黎，他們就去巴黎，想去拉斯維加斯，也沒問題。”在奧斯卡之夜，這幫人和伊麗莎白·伯克利的男友發生了糾紛，當時迪卡普裡奧大聲喊：“這就去租一架飛機！去印度！”這個演員無奈地說：“和他親近的那些‘萊昂納多狂熱者’其實比任何人都折騰。”
事實上，上面描述的場景有點像《唐的梅子餐廳》中的情節，這部獨立電影是很多年以前萊昂納多和托比·馬圭爾為了幫朋友的忙而拍攝的，或許與他們不熱衷宣傳有關，這部影片遲遲沒有上映，直到2001年該影片才在柏林公開放映，而在美國本土卻始終無緣見到。一位看過該影片的觀眾向《紐約》雜誌透露，片中的角色“無所事事，抽煙，聊天，稱兄道弟，侮辱服務員，試圖在雜物間和女孩發生性關係，並經常打架鬥毆”。
在現實的生活中，這幫狐朋狗友確實還原了《唐的梅子餐廳》的電影場景，萊昂納多有時候拖著十幾個人一起去旅行。“他們不是隨行人員，”一位目擊者看到他們一群人抵達巴黎時說，“這是一個萊昂納多代表團。”《紐約》雜誌報道，他們是一群非正式的保鏢，甚至幫他保管現金。一個在“十字”脫衣舞俱樂部工作的舞者向雜誌透露：“他和朋友來到這兒，像大牌的萬人迷一樣坐在那兒，他甚至都沒有給小費！”“他們會目不轉睛地一直盯著女孩們看。”《紐約》雜誌的一位攝影師諷刺道。
在新聞事件異常火爆的時期，萊昂納多在電影《鐵面人》裡的搭檔傑拉爾·德帕迪約向《每日鏡報》透露，萊昂納多像“暴發戶”一樣，經常邀請記者到城裡喝龍舌蘭、伏特加、香檳和葡萄酒，這給人留下了深刻的印象，他還總是帶他的朋友們出來玩，並積極鼓勵大家盡情享用免費酒水。
在意識到這些事情的惡劣影響之後，萊昂納多很快疏遠了“獵貓團”。他說：“我想這是我聽到的對女人最不尊重的事情，我此生都不會再這樣做了。”然而，對他的指控卻仍在繼續，有人指出他和休·海夫納在花花公子大廈尋歡作樂。評論員都認為，雖然這些報道不會動搖他作為好萊塢最紅明星的位置，但確實存在一個潛在危險，就是他終究沒能從無知魯莽的青少年轉變成一個成熟的男演員。
外界對他的聲討此起彼伏從未停歇，這意味著萊昂納多那個好色的壞男孩名聲已經聲名遠播。儘管他獲得了MTV電影獎，但網上有一個全體工作人員裹著繃帶的視頻惡搞諷刺他，聲稱他毆打了他們。在一年一度的“針對爛片大掃除”的金酸莓獎來臨之際，萊昂納多“榮幸地”以他在《鐵面人》中的兩個角色獲得“最差屏幕搭檔金酸莓獎”。
同之前一樣，萊昂納多的聚會還是那麼糜爛，毫無新意，在紐約拍攝《籃球日記》時建立的壞名聲同樣延續到他在墨西哥拍攝《泰坦尼克號》。有一次，他因為和同伴在酒吧裡打鬧而被逐出酒吧。在那之後，他在另一個俱樂部被拍到爛醉如泥的醜樣：斜著眼睛，伸著舌頭，還抓著褲襠。
歲末年初，也就是在慶祝《泰坦尼克號》取得成功的好日子，萊昂納多不惜重金租用一架私人飛機，和一群朋友飛往邁阿密海灘跨年狂歡。他在派對上大手大腳地花錢，肆意浪費著白鯨魚子醬和博林傑香檳，當他們去一家夜總會玩時，他跳到桌子上，再次做出抓著褲襠的猥褻姿勢。
事實上，雖然他一直在努力地工作，但是那些卑劣的行為開始讓他感到得不償失，再加上鋪天蓋地的負面消息，他認為自己需要冷靜反思，讓時間停一停。
在電影方面，1998年，萊昂納多接拍的僅有的另外一部電影是伍迪·艾倫的《名人百態》，在裡面他只是小小客串了一個角色。非常有趣的是，這個角色是個“傲慢自大的好萊塢年輕演員”。在拍攝期間，他一直謹慎地挑選角色，以防又被過度炒作，但是這個接近他本色的特定角色卻加強了公眾對他的看法。藝術太過於貼近生活確實是件危險的事情，但萊昂納多覺得這是一個和著名導演合作的好機會，他不能錯過。
“我不希望我的面孔無處不在，但我相信我用直覺做出的每一個選擇。我想真誠地去做事，並為自己而做，雖然只是一個客串的小角色，但我沒想太多，只想演好這個角色應有的樣子。他就是一個年輕的、令人厭惡的演員。”他解釋道。
也許他是幸運的，這部電影既沒有受到批評也沒有獲得什麼商業成功，總共拿到了500萬美元的票房，被《紐約時報》評價為“表現平平”。而《綜藝》雜誌則將它點評為“伍迪·艾倫式的老調重彈”。
在《羅密歐與朱麗葉》和《泰坦尼克號》這兩部影片獲得令人驚歎的成功之後，萊昂納多經歷了職業生涯中的第一次低潮。由於過度依賴直覺和本能，衝動的個性致使他魯莽地拒絕了一些可能讓他事業產生起色的角色。如果有重來的機會，他說他會重新考慮——但天底下沒有後悔藥可買。更糟糕的是，有時候並不是他看不起大片而是大片看不起他，他曾毫不猶豫地拒絕了最新一部《星球大戰》系列電影中的天行者阿納金（達斯·維達）一角兒，還拒絕主演《蜘蛛俠》，而正是蜘蛛俠這個角色讓他的好朋友托比·馬圭爾創造了奇跡。與此同時，他也錯過了《美國精神病人》，一部在一開始便向他拋出橄欖枝的電影。這部影片改編自佈雷特·伊斯頓·埃利斯極具爭議的同名宗教小說，男主角帕特裡克·貝特曼是商界成功人士，但每當夜幕降臨時，黑暗的無邊恐怖便會喚醒他雙重性格中的另一面，讓他在曼哈頓大開殺戒。後來，萊昂納多把這個角色拱手讓給了克裡斯蒂安·貝爾。
“我從沒想過我的形象會影響世界某些地方。”萊昂納多歎息道，他從新聞得知阿富汗的一些理髮師被塔利班逮捕，原因是他們為顧客設計萊昂納多的“泰坦尼克號”標誌性髮型。
事實上，他似乎正在遭受著某種形式的“後泰坦尼克號窘迫綜合征”——因為戴著名利的光環，每個人都想與你套近乎，但其實沒有人真正想聽你的想法。雖然很多新聞報道喜歡八卦他在名模圈中如何風流無限，但似乎所有章節都描寫得十分刻意，這讓他感到厭煩和無奈。《泰坦尼克號》上映後的一年裡，他多次思考出演這個角色是否正確，他常常想，如果沒有一夜成名，生活還會按計劃發展嗎？是否會與現在的情況大不相同？
有傳言稱，萊昂納多決定休假是為了學習莎士比亞戲劇，或是去做一些完全不同的事情。他迫切需要喘一口氣，因此他宣佈：“我現在就要給自己放假了，我非常需要，希望我能擁有一年的時間來做那些我從16歲以來就沒有做過的事，比如去旅遊，看我想看的書，參加我想參加的健身課，見一些我想見的人。”
他補充說：“為了保持激情，我必須去做我想做的事情，無論你是演員也好，藝術家也好，都應該有這樣的追求。不管你從事什麼職業，處於什麼位置，一切都處在瞬息萬變中，也許上一秒你還是英雄，下一秒你就可能被掃地出戶，淪為失敗者。”
“假如你可以把力所能及的事情完成得十分出色並樂在其中，那麼在生活中你已經遙遙領先於其他人了。”
萊昂納多想要的，其實就是一份內心的安寧。他能否得到呢？