2000年3月，就在《海灘》上映後一個月，媒體以“萊昂納多的酒店套房！”這樣一個巧妙的標題來宣佈萊昂納多的最新任女友，她就是帕麗斯·希爾頓，這多少讓人有些難以置信。
當帕麗斯闖進萊昂納多的視野裡時，她只是一個初次登上紐約社交場所的18歲少女。那時，萊昂納多和朋友們在曼哈頓的一個俱樂部裡聚會，這個未來將繼承數以億計美元遺產的名媛自信地走到他桌旁，甩動著金色的長髮，大膽地向他要一杯香檳。他當時就被迷得神魂顛倒。據小道消息稱，在被人們發現之前，他們已經秘密交往了幾個月，帕麗斯住在洛杉磯，經常在那兒的派對場合出現，因此他們更容易私下接觸。
然而，正當萊昂納多享受著和金髮美人的甜蜜戀情時，更緊迫的問題出現了，他的繼兄亞當因涉嫌殺人未遂被捕，據說此事與他女朋友遭受“恐怖威脅”有關。一個女孩報警稱自己遭到了暴力襲擊，隨後警方突襲了瑪麗安德爾灣高檔社區——亞當的住所，並逮捕了亞當。萊昂納多的家人因為這件事抬不起頭來，而亞當的保釋費竟高達100萬美元，這讓萊昂納多非常震驚。
曾和伯特·雷諾茲共同執導過亞當的電影處女秀《小狗》的亞什·拜倫科恩向外界說明了這次訴訟真相：“她曾經指責過亞當，但我不知道她已經起訴了他。”然而，洛杉磯警員吉姆·塔楚的說法似乎更令人信服：“我們還沒有掌握謀殺未遂或者恐怖威脅的細節，雖然我們平時常常會聽到‘我要殺了你’之類的恐嚇，但我們不知道他女朋友究竟是怎樣的一個人。”
儘管公眾對此事件看法不一，但對萊昂納多來說，這必然是一個亟待處理的棘手事件。遺憾的是，在那之前，他的哥哥也並沒少和警察打交道。1998年，就在《泰坦尼克號》上映的前幾周，亞當還曾被蜂擁而入的警察逮捕。當時，他和萊昂納多一起住在好萊塢的時尚亞皆酒店，而他被捕的原因，竟然是涉嫌向一個攝影師吐口水。他被赤膊拷著，隨即照片出現在各大媒體的版面上。
一位目擊者聲稱：“當時，亞當正和別人一同離開酒店，有一大群人擠在外面，亞當向一個攝影師吐了口水。這個攝影師跑去報警之後，警察便衝過來給亞當戴上了手銬。”
然而，就在亞當被控訴謀殺未遂即將鋃鐺入獄時，他突然獲得釋放——警方聲稱收到了新的消息。根據美國法律，正式逮捕犯罪嫌疑人前，最多只能將其關押48個小時，由於缺少足夠的證據控訴亞當，警方別無選擇，只能釋放他。儘管案情逐漸淡出公眾視野，但那些聳人聽聞的大標題依舊影響著亞當的名聲，一直想盡力擺脫弟弟影子的他只能黯然神傷。
之前，亞當幾乎已經放棄他的演員夢，可當他看到弟弟萊昂納多的成功之後，又重新燃起了對名利的渴望。儘管弟弟萊昂納多的事業正風生水起，但他決定不靠弟弟，獨自奮鬥。
在被捕之前，亞當在談他出演的電影《小狗》時提到：“我並沒有搭萊昂納多的順風船，我是依靠自己的努力得到這個角色的，將來也依然會這樣，我沒有用‘萊昂納多的哥哥’這一身份來標榜自己，其實這真的很沒必要。如果我因為是他哥而得到角色，但角色被我演砸了的話，我以後可能再沒機會表演了。我是個本分的演員，我將用自己的付出換來收穫。”
“顯然，萊昂納多對我影響很大。這些年，我看到他的事業飛速崛起，這讓我感到自己也應該這樣。而他也一直支持著我，他想來洛杉磯電影節參加《小狗》的首映禮，但因為當時正在泰國拍攝《海灘》抽不開身。”
亞當說，萊昂納多曾多次邀請他加入自己的大部分劇集，他近距離觀察弟弟拍戲，收穫很多。談到夢想，亞當希望有一天自己能和弟弟一起拍戲——但這一切在他被捕之後似乎不大可能實現了，儘管他沒有受到任何指控。“我和萊昂納多聊過將來要一起拍戲的事，如果有不錯的電影，那再好不過了。萊昂納多是個很出色的演員，和他一起拍戲一定非常棒，但這必須是部好電影，能同時呈現我們倆的特色。”
如果說萊昂納多需要一杯“提神酒”來幫他把注意力從家庭問題上轉移開，那這一定是杯“美色酒”。接下來和他扯上關係的美女，被《滾石》雜誌描述為世上最漂亮的女人，她就是吉賽爾·邦辰，當時世界排名第一的巴西超模，出場費高達每小時7000美元。萊昂納多在一場時裝秀上盯上了吉賽爾·邦辰，便開始送花獻慇勤。起初她並沒有接受，因為當時她正和男模斯科特·巴恩希爾熱戀。幾個月後，通過一個朋友，她又和萊昂納多見面了，當時她和男朋友已經分手，開始對萊昂納多有了感覺。假如你相信八卦專欄的話，那你定能猜到萊昂納多終會疏遠帕麗斯，移情別戀。
最初，他們很難找到機會碰面，吉賽爾住在紐約，而萊昂納多則住在2462英里之外的洛杉磯。在早期的一次採訪中，吉賽爾透露了她被這個世界最紅萬人迷、百萬片酬影星所吸引的原因：“我是通過一個好朋友見到他的，我覺得萊昂納多是一個和善從容的人，他很聰明，不會說一些很傻的話。從那以後，我和他成了好朋友，我們有很多共同的朋友，經常一起出去玩，雖然他住在洛杉磯，我住在紐約，但每當我們在同一個城市時，我們都會見面。”
這個超級名模顯然正合萊昂納多心意，但吉賽爾透露，也許她的寵物狗“維達”會妨礙他們之間的感情——“目前我唯一的伴侶就是我的寵物狗‘維達’，不管我到哪兒，我都帶著它，我去走秀時也一樣。”
事實上，吉賽爾談吐非常得體，雖然萊昂納多在好萊塢少年得志，但在這方面卻比不上她。儘管吉賽爾才19歲，但她已經是個百萬富翁了，這與萊昂納多非常相像。但不同的是，吉賽爾有著她那個年紀少有的成熟。她是德國移民的後代，出身於普通家庭，作為一名模特，在這樣一個眾所周知的無情行業中，她不得不嚴格自律。
他們剛在一起時，吉賽爾想進軍演藝圈，但萊昂納多勸她慎重考慮。在電影《霹靂嬌娃》開拍前一年，她曾參加試鏡，但這個角色最終被劉玉玲獲得。“表演確實美妙極了，”她說，“如果我沒準備好，做事時就會感到不舒服，事實上，這次試鏡我並沒做好準備，若想拍電影，就必須付出百分百的努力，但我確實沒時間準備。如果注定做不好，那我寧願不做。我想要先接受幾年專業表演訓練，然後我才能拍好戲。目前，我只能是專心做好我的模特工作。”
相傳，如此美麗迷人的吉賽爾是在聖保羅的一個麥當勞餐廳裡被發掘的。她解釋說：“我離開巴西南部的村莊，離開父母，只身前往聖保羅上學，週末要兼職打工賺錢。我在一家時尚商場逛街，星探發現了我，當時我不假思索地拒絕了。但後來想想，覺得挺酷的，就決定嘗試一下，這個決定就是我成為模特的機緣。”
來到倫敦後，英國設計師斯特拉·麥卡特尼給了她一個難得的機會。當她踩著高跟鞋，自信滿滿地出現在亞歷山大·麥昆1998年令人難忘的“雨季”秀場時，全場都驚艷了，她隨即獲得了如潮的好評。麥昆認為她將成為下一個“最值錢的身體”——這一描述自1986年以來，一直被《時代》雜誌用在當時的超模艾麗·麥克弗森身上。從那以後，吉賽爾的代言邀約應接不暇，一年內成為最熱門的封面女郎，先後為米索尼、杜嘉班納、華倫天奴、詹弗蘭科·費雷、拉爾夫·勞倫和范思哲等大品牌做過代言模特。身高5英尺10英吋的大美人被稱作模特界“海洛因時尚”的解藥。“海洛因時尚”一詞來自1993年英國攝影師科林·黛為凱特·摩絲拍攝的她的第一個《時尚》封面。
直到2000年，業界對吉賽爾的讚揚聲從未間斷，就連出了名難被取悅的《時尚》雜誌主編安娜·文圖也給予了她“千禧年模特”的稱號。吉賽爾那標誌性的先驅“馬步”——一種抬起膝蓋然後把腳向前踢的步伐，後來出現在本·斯蒂勒導演的《超級名模》中，這是一部揶揄模特的電影。在當時，她獲得了一份2500萬美元的合同，成為著名內衣品牌“維多利亞的秘密”的御用模特，這奠定了她“世界上最成功模特”的地位。
然而，儘管她的事業如魚得水，作為一個虔誠的基督徒，她仍然每天做例行禱告，向上帝懺悔，請求原諒她傷透了前男友演員喬什·哈奈特的心。在她的模特生涯中，她依舊保持著崇高的道德，拒絕出賣肉體。雖然她被稱為“巴西第一美胸女郎”，並且激發了她家鄉3.6萬例的豐胸手術，但她仍拒絕穿暴露的衣服或裸露乳房。一些討厭的攝影師佔據了巴黎時裝秀，他們組成團體，一起給吉賽爾施加壓力，誓要“解放吉賽爾的胸部”。
與萊昂納多相似的是，吉賽爾的成功也帶給她很多麻煩：當她跳槽到原公司的死對頭IMG公司的時候，就遭到原公司老闆約翰·卡薩布蘭卡斯的惡意攻擊，罵她為“自私的怪物”。隨後，她發現新合同裡包含著“不能結婚”的條款，吉賽爾回應：“說真的，要我放棄生活來簽訂這個合同，不能結婚，不能生孩子？拜託，這是我聽過的最瘋狂的事情！”
吉賽爾還曾透露過，她期盼著帶萊昂納多去紐約郊區的伍德斯托克，去她家附近的籃球場打球。“我對籃球超級狂熱，從10歲起，我的夢想就是成為一名職業球員。”她說，“萊昂納多喜歡打籃球，我會邀請他去的，我好期待看他在球場打球的樣子。”
在外界看來，萊昂納多終於遇見了和他匹配的情人，他們同樣在自己的領域獲得成功，並常常以自己的方式處理事情，冒著顛覆他人想法的風險。很快，他們成為娛樂圈最熱門的情侶，甚至在紐約的沙琪夜店被拍到當眾接吻。
他們公開戀情之後，當著吹牛老爹、卡門·伊萊克特拉、傑森·威廉姆斯和湯米·希爾菲戈這些人的面，萊昂納多第一次與他的老友大衛·布萊恩爭吵。自從這幫傢伙被媒體中傷後，那個已從街頭魔術表演變成公開表演耐力特技的布萊恩就開始疏遠萊昂納多和他的朋友們。當天，在沙琪夜店裡，摟著吉賽爾的萊昂納多再一次冷落了布萊恩，而在此前一年，萊昂納多也在喬酒吧避開了布萊恩的生日派對。
種種跡象顯示，萊昂納多似乎終於要穩定下來了，但是在事業方面，他仍然要想方設法說服評論家們相信他在“後泰坦尼克號綜合征”中倖存下來。幸運的是，就在這時候，好萊塢最有資歷的、受人愛戴的大導演馬丁·斯科塞斯進入了他的生活。作為斯科塞斯的鐵桿粉絲，多年來迪卡普裡奧一直渴望能與他合作，但卻一直沒有機會。
斯科塞斯想要萊昂納多加入他即將拍攝的新影片中，這是一部他潛心準備了20年的電影，講述了一個關於19世紀紐約第五街區的故事。斯科塞斯曾經與羅伯特·德尼羅合作過傳奇電影《窮街陋巷》、《憤怒的公牛》和《好傢伙》。早在1979年，斯科塞斯已經獲得了小說《紐約黑幫》原作者赫伯特·阿斯伯裡的授權，但由於缺少契機和資金而一直沒有開拍。而另一方面，萊昂納多聘請裡奇·永恩做他的經紀人，其重要原因就是他想要接近這位導演，最終獲得這個角色。
然而，事實證明，斯科塞斯也早已悄悄關注迪卡普裡奧了。早在1993年拍攝《男孩的生活》的時候，羅伯特·德尼羅就曾經向他推薦過這個男孩子。終於，在拍攝《海灘》的時候，萊昂納多接到了導演的電話。“我記得當時我正在吃泰式炒麵，聽到消息後欣喜若狂。”
萊昂納多終於美夢成真，得到在《紐約黑幫》裡扮演貧窮愛爾蘭移民的機會。“馬丁告訴我可以出演這部影片，那簡直是我人生中最美妙的時刻之一。”他說自從自己第一次看到馬丁·斯科塞斯1975年的傑作《出租車司機》後，就成為了這位大導演的鐵桿粉絲。
《紐約黑幫》一直是斯科塞斯想拍的影片，這源於他童年的生活經歷。斯科塞斯出生在曼哈頓的“小意大利”區，在那裡，他和鄰居之間建立起深厚的聯繫，通過研究這段歷史，他開始瞭解到舊街區的貧民區其實是移民社區的戰場。1970年，他讀到阿斯伯裡的這部小說（首次出版於1928年），而在9年之後，他獲得了小說的電影授權。《紐約黑幫》充斥著血腥的幫派描寫，諸如“暴力街”男孩、“真藍”美國幫、塞子醜八怪、短尾幫、死兔幫（這麼叫是因為他們把一隻死兔子用棍子挑著作為他們的戰鬥旗幟）等等。這裡還有聲名狼藉的罪犯，就像“屠夫”比爾·普爾、“紅石”法瑞爾、“悲傷”吉姆、“消滅派”傑克·馬克曼斯，還有“地獄貓”瑪吉（她習慣露著她的門牙，在街斗中戴著人造的銅指甲來撕破對手）。
斯科塞斯解釋說：“這個國家正處在你爭我奪中，而紐約則是個火藥桶。這裡不像美國西部擁有廣闊的空間，在這裡，所有的人都被擠在了一起，幽閉恐懼症籠罩下的爭端一觸即發。一方面，這裡住著第一批移民，他們是愛爾蘭人，信奉天主教，講蓋爾語，效忠於梵蒂岡；另一方面，住在這裡的本土主義者認為自己是唯一為國家戰鬥、流血、犧牲的人。他們看到愛爾蘭人來到他們的地盤便質問道，‘你們來這裡幹什麼？’在這個狹小的空間裡，種族間的混亂不可避免。後來，他們逐街逐地制定起民主政治，人們學習如何和平共處，假如民主主義不在紐約發生，那肯定也不會發生在其他地方。”
拍攝《紐約黑幫》之前，斯科塞斯已經是一個大名鼎鼎的導演了。他的著名影片《窮街陋巷》和《出租車司機》記錄了紐約街頭底層人民的生活困境，他希望《紐約黑幫》能超越他以往拍攝的電影，甚至比他今後20年的電影都更有影響力。但事實上，直到1999年，斯科塞斯成功與米拉麥克斯公司合作之後，他的夢想才得以實現。
若以現在電影製作的標準來評判，斯科塞斯的構想能力是相當驚人的，他想搭構起一個19世紀中期紐約城市的大型複製品。在美工設計師費德裡科·費裡尼的門徒但丁·法拉第的指導下，他在羅馬的電影城搭建起一個超過一英里的場景來：一個分成5個區域的縮小版曼哈頓下城包括5個貧民窟，一塊東河區的碼頭停泊著有兩個全尺寸的帆船，縮小版百老匯大街延伸出30幢建築，加上一個貴族府邸和坦慕尼協會的複製品，還有一個教堂、一間酒吧、一個中國式的戲院以及一個賭場，這些都是從零開始建造起來的。“這些都不是憑空幻想出來的，一切都是那個年代的情景再現。”法拉第說，“當我製作一部電影時，我的目標不只是重建過去，而是把我自己想像成一個活在那個世界裡的人。”
場景佈置完畢後，接下來的工作重心是還原充斥在這5個街區的時尚，以及當時人們各種各樣的口音。電影中，很多角色都是基於小說原型改編的，主角“屠夫”比爾很大程度上就是按照小說中描寫的本土主義幫派首領“屠夫”比爾·普爾而創造的。他身高超過6英尺，體重達到200多磅，是個“打鬥和剜眼之王”，在本地選舉時為本土主義者提供庇護所，他在克裡斯多夫街一帶——也就是在現在的格林尼治村的中心位置——領導著一群暴徒。普爾挑起一場與愛爾蘭職業拳擊手的對抗，並和他的暴徒們襲擊了本土俱樂部。他殘忍地打敗了賭徒約翰·默裡西，默裡西發誓要向他採取復仇行動。
最終屠夫被默裡西的同夥盧·貝克一槍殺死，渾噩的一生從此謝幕。在垂死之際，普爾抓過一把刀撲向貝克，叫喊著在死之前要“挖出他的心”。故事是這樣描寫他的死亡的：他身披美國國旗，喘著氣說出最後的遺言：“再見了，孩子們！我將以真正美國人的身份死去！”
斯科塞斯的最初想法是邀請羅伯特·德尼羅飾演屠夫比爾·普爾，萊昂納多飾演“死兔幫”首領普利伊斯特·瓦隆的兒子阿姆斯特丹·瓦隆，他親眼目睹了自己的父親被屠夫殺害。所以故事情節主要集中在阿姆斯特丹誓為父親報仇的經過。影片的時代背景是美國內戰時期，徵兵和暴動的威脅擾亂了這個城市的生活，這個幫派深知這一切。這部電影被認為將會完美展示這兩個演員的對碰，而且對於迪卡普裡奧來說，這是一次難得的機會，讓他自銀幕處女秀《男孩的生活》後再度與羅伯特·德尼羅合作。
然而，令斯科塞斯無比沮喪的是，佈景和拍攝的問題讓這部電影大大超出了他的時間預期。德尼羅意識到片期將會超出他答應的6個月，所以被迫退出。隨後，資深演員威廉·達夫也退出了。在這樣的情況下，斯科塞斯才啟用了奧斯卡得主丹尼爾·戴-劉易斯，“誘騙”他從半息影的狀態中回歸，扮演比爾·普爾這個角色。丹尼爾最終答應下來，這不僅僅歸功於斯科塞斯的遊說能力，這個角色本身也十分吸引他。比爾·普爾這個人物非常合他胃口，他願意全力以赴。
萊昂納多同樣也做好充分的準備。在《紐約黑幫》開拍之前他就已經簽下了下一部電影——在電影《貓鼠遊戲》中飾演大騙子弗蘭克·阿巴內爾。當時，他計劃花6個月時間拍攝《紐約黑幫》，然後直接進入這個初定由戈爾·維賓斯基執導的電影。但由於這兩部電影存在時間上的衝突，《貓鼠遊戲》不得不延遲開機時間。
迪卡普裡奧的首要任務是為飾演阿姆斯特丹·瓦隆這個年輕暴徒而做好準備。為此，他專門尋找一些類似的角色，如羅伯特·德尼羅在《憤怒的公牛》裡扮演的傑克·拉莫塔，仔細研究，希望能從中獲得參考。他必須要將他在《海灘》中的流浪旅人形象轉變為街頭惡棍。“我在《紐約黑幫》裡看起來就像是一隻雄山羊，”他回憶說，“當時，我看上去就像喝了約翰尼牌高蛋白飲品一樣。”
為了和戴-劉易斯打鬥起來像模像樣，他不得不強健體魄。“我們必須製造出真實的打鬥場景，所以開拍前我們就先熱身，扭打5分鐘。為了讓這一切看起來更真實，我們都出真拳互毆對方。我們穿著厚重的皮革做的戲服，紮著皮帶，活動起來非常不方便。整個過程打下來，打到血噴出來，噴到臉上，然後灰塵沾到血裡，還飛進眼睛裡。那段日子，整天都在拍這些場景。”
電影拍攝時間的延長令成本飆升了25％，超過了1億美元，製片人哈維·溫斯坦給斯科塞斯施加了不小的壓力。製片人本來將《紐約黑幫》定位為一部精簡的商業電影，但斯科塞斯卻不贊同。據《紐約時報》稱，導演試圖堅持己見，如掃羅·扎恩茲（在和哈維·溫斯坦合作奧斯卡獲獎影片《英國病人》後，他們已經超越了金錢關係）證實：“馬丁唯一感興趣的是拍出好作品，為了達到理想狀態，他會不顧一切，而且無比堅定地堅持自己的信仰。而哈維的興趣則是賺錢，他和馬丁不一樣。”
最終迪卡普裡奧和斯科塞斯一起支付了700萬美元來彌補超額拍攝的成本。即使這樣，《紐約黑幫》依然是米拉麥克斯公司成立22年來投資最大的電影。當斯科塞斯拿出一部3小時40分鐘的影片給米拉麥克斯高管時，溫斯坦受不了了。“這簡直就像在看一部電視劇！”其中有一位高管看過電影後說，“這個故事情節發展得太拖泥帶水了，這是不可能通過審片的。”
由於擔心市場反響不好，溫斯坦僅僅看了斯科塞斯的拷貝，就要求他縮減影片。“只因為自己不喜歡，他就這樣粗魯地對待馬丁。”斯科塞斯的一個同事告訴《泰晤士報》，儘管公開的爭論被形容為“健康的、創造性的討論”。
對於導演和製片人之間的衝突，迪卡普裡奧沒有說什麼，但談及影片，他提到：“我知道的是我從未在一部片子上花費這麼多的時間、思考和努力，這部影片讓我感到如此牽腸掛肚。”
影片拍攝結束後，新的問題出現了。電影原本預定在2001年12月上映，但大家擔心影片中諸如腐敗的消防員參與暴動或是將警察吊在路燈柱上等一系列場景會誘發犯罪，尤其是在美國剛剛遭受9·11恐怖襲擊以後。
最終，他們達成協議：米拉麥克斯公司宣佈《紐約黑幫》的上映時間推遲到2002年7月。這就意味著斯科塞斯將有更多的時間來潤色這部電影了。即便這樣，這依然是一項龐大而繁重的工作。事實上，這部電影再次推遲上映，直到2002年聖誕節才呈現在觀眾面前。這讓米拉麥克斯面臨另一個尷尬局面，《紐約黑幫》將會與萊昂納多·迪卡普裡奧的另外一部影片撞車。
就在斯科塞斯最終完成他的史詩巨作的同時，斯蒂芬·斯皮爾伯格也完成了他的影片《貓鼠遊戲》。夢工廠公司決定讓《貓鼠遊戲》與《紐約黑幫》同一天上映。現在萊昂納多·迪卡普裡奧的影片就像倫敦的公交車一樣——你花兩年時間等車，結果卻同時出現了兩輛。萊昂納多本人十分糾結，即將上映的兩部電影，他要參加哪一部的宣傳呢？早在2000年7月，他簽約《貓鼠遊戲》時，他一定想不到將會處於如此兩難的境地。