大騙子弗蘭克·阿巴內爾活躍在大銀幕上的行騙把戲幾乎和斯科塞斯的《紐約黑幫》裡的情節同樣迂迴曲折。阿巴內爾是一個善於偽造的騙子。在20世紀60年代，他通過精心偽造支票，在5年的時間裡橫跨26個國家，騙取了250萬美元。而開始犯罪時，他僅僅16歲。
這個有史以來最年輕的FBI通緝犯，共用過8個不同的假身份行騙。其中最著名的是冒充飛行員、醫生和檢察官。他帶著警察和FBI進行了一場長達5年的貓鼠遊戲。事實上，他被抓到過兩次，但兩次都逃脫了。然而，最終被抓獲後，他服刑不到5年就被釋放了。正是由於他如此精通犯罪，FBI最終聘請他為政府工作。
1980年，阿巴內爾出版了他的自傳《貓鼠遊戲：一個騙子的真實故事》，同年將版權賣給了派拉蒙影業公司的製作人米歇爾·巴蒂爾。然而，這個電影項目一直被束之高閣，直到1997年10月。在剛剛慶祝了它的第一版發行後，巴裡·肯普為夢工廠公司獲得了這本自傳的電影授權。負責劇本創作的是傑夫·內桑森，他往年的作品風格多變，包括鮮為人知的由主演連續劇《宋飛正傳》的賈森·亞歷山大出演的《奇人軼事》，以及廣受詬病的《生死時速2》。他熱衷於研究阿巴內爾1964年至1974年間的事跡。在那段時間裡，阿巴內爾從一個新澤西州新羅謝爾市的少年變成國家頭號偽造支票和貨幣的通緝犯。後來，這個“天行大俠”在法國結束了監禁後，接受了FBI的工作。
大衛·芬奇是第一個被委任拍攝這部電影的導演，但後來他退出了，轉而拍攝了由朱迪·福斯特和克裡斯汀·斯圖爾特領銜主演的《戰慄空間》。2000年7月，在聽說萊昂納多初定為主角之前，影片改為由高爾·維賓斯基掌舵。他曾經執導過夢工廠的第一部家庭式電影《捕鼠記》，經過認真考慮後，他認為自己可以輕鬆接手這個傳奇俠盜的故事。後來，考慮到斯蒂芬·斯皮爾伯格比他更能駕馭這個題材，高爾就轉而讓斯皮爾伯格擔任影片導演，而自己簽約成為影片製片人。經過21年的漫長等待，影片終於定在2001年3月開始拍攝。
除了迪卡普裡奧出演該片外，維賓斯基還邀請了參演連續劇《黑道家族》的詹姆斯·甘多菲尼來擔任卡爾·漢拉緹一角——世界各地追捕阿巴內爾的FBI特工，並邀請了艾德·哈里斯飾演老弗蘭克·阿巴內爾。另外憑借扮演《男孩別哭》中布蘭達·斯特朗一角獲得奧斯卡最佳女配角提名的克洛·塞維尼也加盟該片。但是，就在似乎一切就緒的時候，由於《紐約黑幫》拍攝期限的延長，萊昂納多不能按時赴任，就是這個延誤導致維賓斯基不得不退出。在這期間，曾執導過萊昂納多《不一樣的天空》的萊塞·霍爾斯道姆，在2001年5月曾計劃接受這個燙手山芋，但是同年7月他也因為同樣的原因退出了。
在這段時間裡，哈里斯和塞維尼同樣因為其他的合約而離開了劇組，但是甘多菲尼一直都在。起初，斯皮爾伯格把導演這個工作讓給了米洛斯·福爾曼（《飛越瘋人院》的導演），同時也考慮過《幾近成名》的導演卡梅倫·克羅，但是最終他還是決定自己擔任導演。這就意味著他要放棄自己手頭上的《大魚》和《藝妓回憶錄》兩部電影。2001年8月，斯皮爾伯格這位兩任奧斯卡得主正式決定執導《貓鼠遊戲》。而一直追蹤阿巴內爾的FBI特工漢拉緹這個角色，則最終鎖定在兩屆奧斯卡得主湯姆·漢克斯身上——他保持著4年6部大熱影片這樣優質而高產的紀錄，從1998年的《拯救大兵瑞恩》到《荒島餘生》和《毀滅之路》。
斯皮爾伯格承認，在夢工廠獲得拍攝版權之前，他甚至都沒有聽說過這個故事。“這部電影之前，阿巴內爾從沒出現在我的視線範圍內，直到公司買下了電影拍攝版權。”他解釋說，“我不知道這個項目的淵源，不知道這個故事竟如此曲折，令人難以置信。我無法想像弗蘭克的書居然熱銷了4版。我的意思是，弗蘭克真是太神奇了。”
隨著對故事情節的深入瞭解，斯皮爾伯格不僅驚歎於阿巴內爾的創造力，而且從不擔心他會美化犯罪。“我不認為他們會誤解，因為弗蘭克是唯一能達到那種程度的人，況且這是37年前的事情了。而且他是個十幾歲的少年天才，這點大家都懂。”
“那時候並不具備我們今天所擁有的電子技術，”他補充說，“和8年前相比，如今已經很難開一張空頭支票了。弗蘭克是一個生活在純真的60年代中期的20世紀天才，當時的人們比現在更容易信任別人。所以，我不認為這是一部會刺激人們去模仿他進行職業犯罪的電影。”
斯皮爾伯格完全沉醉在這個故事中，並稍作改動，讓阿巴內爾這一角色經歷了一場更加豐滿的旅程。此外，他特別加重了阿巴內爾父親這個角色的份量，邀請資深藝術大師克裡斯托弗·沃肯飾演。
“所有的騙術都是真的，只是在細節上做了些藝術修飾。”斯皮爾伯格解釋說，“例如，在影片中，弗蘭克父親這一角色的戲份比在現實故事裡要豐富許多。事實上，弗蘭克離家出走後就再也沒有見過他的父親。而我想讓他們在影片裡時常保持聯繫，並讓弗蘭克一直做取悅他的父親的事情，比如讓父親看到他穿著泛美航空的制服，為他感到驕傲。”
阿巴內爾同意改編故事情節，他告訴這個故事大師：“我沒再見到過我的父親，雖然我賺到很多錢，可每當我和女人纏綿過後，晚上一個人獨自回到旅館，我就會想起我的父母，幻想著讓他們和好，有時候我會傷心流淚。我想，電影中這些情節設置恰好滿足了我的幻想。”
然而即使由斯皮爾伯格來掌控全局，電影由於某些原因仍不得不推遲開拍，原定2002年1月的開機時間被推遲到了2月。電影開拍後，進展十分順利，整個過程有點像阿巴內爾的一生：147個場景，只用了52天。相比他在《紐約黑幫》的經歷，對萊昂納多來說這是個完全不同的體驗——“我們認為需要拍攝3天的場景實際只用了一個下午。”
雖然弗蘭克·阿巴內爾沒有擔任這部影片的顧問，但萊昂納多特地拜訪了他。過後，萊昂納多承認他永遠不能像一個騙子那樣冷靜淡定地行騙。“其實是這樣的，我沒有弗蘭克的嗜好，”他說，“我無法做到他那樣。例如，在我已經知道每個FBI探員手上都有一張通緝我的照片，並翹首等著我出現時，還帶著10個空姐，堂而皇之地走進佈滿FBI探員的機場。但確確實實，這些都是他曾經做過的事情。”
斯皮爾伯格也承認，他曾對萊昂納多有過先入為主的看法，認為他真像媒體炒作的那樣，是個難以掌控的派對男孩。之後他透露說，萊昂納多的家庭觀念令他感動，像往常一樣，他的影片上映時，他就會邀請父母和外婆到片場觀看。
“或許萊昂納多是傳說中的派對男孩，”導演補充道：“但通過拍攝這部電影，我認識了真實的萊昂納多，認識了他的父母還有外婆。萊昂納多非常戀家，家長們幾乎每天都在片場和他待在一起。這是我之前從未知曉的事情。在這之前，我誤信了傳聞和小報消息。”
事實上，這位著名的電影製作人認為萊昂納多只是個大男孩，不應該過分指責他。“他只是個年輕的孩子，他去派對玩，這無可厚非。我在他這個年紀的時候也會去派對玩，但我沒他長得那麼帥氣，不能得到所有女孩的青睞。”斯皮爾伯格打趣說，“萊昂納多去過的那些派對，很多我也去過，可從來沒有女孩想跟我約會。”
斯皮爾伯格還希望《貓鼠遊戲》能幫迪卡普裡奧重振繼《泰坦尼克號》後停滯不前的職業生涯。“我認為《泰坦尼克號》實際上抑制了萊昂納多的發展。”斯皮爾伯格若有所思地說，“我想，現在他的事業開始復甦了，他將會接手大量的工作。我認為是《泰坦尼克號》造成了萊昂納多事業發展的斷裂，在那之後他的角色風格被限定了。而且確實有太多關於他的謠言了，都是捕風捉影的，帶有暗諷意味。”
斯皮爾伯格將他描述為一個“非常別出心裁的演員”，讓他印象深刻的是萊昂納多是他自己“最好的批評者”，他非常有主見和判斷力。“很多次，我已經覺得某個鏡頭可以通過了，”他回憶道，“但萊昂納多會說，‘不，不，我覺得有些地方我還沒有做到位，讓我再來一次。’他一如既往地追求更好更到位的表演。”
斯皮爾伯格被這個公眾熟知的男主角所震撼，他確信萊昂納多適合飾演弗蘭克這個角色。其中最重要的是，他擁有和阿巴內爾一樣機警狡猾的眼神。
“我並不認為萊昂納多是最適合這個角色的人選，但他卻十分有亮點。他的眼神裡有種特有的狡黠，而他的表演也別具風格。看弗蘭克的自傳，80％是在讀他的故事，而其餘20％是要靠讀者自己來想像。而這些卻都是影像再現時必須呈現的內容。”
實際上，迪卡普裡奧已經在為用影像呈現這部小說而努力了。厭倦了自己花花公子的名聲，他希望借助和吉賽爾·邦辰穩定的戀愛關係來遠離那些八卦新聞。但他錯了，小報和雜誌仍然對他和邦辰的交往細節保持密切關注，就因為邦辰當時被譽為世界第一模特兒。
據報道，2000年11月萊昂納多曾向吉賽爾求婚以表達對她的忠誠。當時她正在米蘭工作，萊昂納多偷偷溜進她酒店的房間，在屋子裡擺滿鮮花。吉賽爾回到房間，看到萊昂納多單膝下跪，一手捧著一枚價值12.5萬美元的求婚鑽戒，一手托著香檳，向她求婚。
儘管雙方關係十分曖昧，但幾周後就有消息傳出，他們並沒有訂婚成功。據透露，吉賽爾本想和萊昂納多在洛杉磯共度浪漫週末，可他卻被夥伴們拉去拉斯維加斯看世界冠軍拳擊賽了，這件事惹惱了吉賽爾。
報道稱，吉賽爾把戒指扔向他說：“朋友還是我，你只能選一個。”也許萊昂納多有點不明智，為了一睹英國拳王倫諾克斯·劉易斯的風采，他選擇了拳賽。回來後，他發現他們的感情已經走向終點，吉賽爾只留了一張便箋給他：“結束了。”吉賽爾的一個朋友說：“她特意安排了一個離萊昂納多家近的工作，這樣她就有時間和他在一起了。可萊昂納多卻告訴她要去拉斯維加斯，她簡直氣瘋了。”
“他本想看完比賽後立刻回到她的懷抱，但等待他的只有一張分手便簽。在這個世界上，有成千上萬的男人願意張開他們的臂膀來擁抱像吉賽爾這麼漂亮的女孩。”
萊昂納多竭盡全力挽回，用電話轟炸來祈求吉賽爾的原諒。這招似乎很奏效，不久後八卦專欄就滿是“世界上最火的情侶回來了”之類的新聞。
他們的感情生活似乎漸漸趨於穩定了——萊昂納多在《紐約黑幫》中努力拍戲，而吉賽爾則奔走在世界各地的T台上。大家紛紛猜測，他們很快就要結婚了。然而，結果卻恰恰相反，相傳他們的關係似乎在2002年6月走到了盡頭。當時，萊昂納多剛剛完成《貓鼠遊戲》的拍攝，電影中的角色需要他改變《紐約黑幫》中的壯丁形象，迅速瘦下來。
這次分手的理由是，對於年輕闊氣的未婚妻來說，萊昂納多似乎太過於乏善可陳了。這個可憐的男孩贏得芳心的勝算不大。而吉賽爾曾毫不掩飾地表示自己的理想對像“必須比我高”。另一方面，媒體又經常將萊昂納多同他周圍的女演員或模特聯繫起來。據某報紙報道，萊昂納多和他的銀幕情侶卡梅隆·迪亞茨的曖昧關係已經蔓延到了真實生活中，他們在公共場合靠得很近，被八卦媒體當場看到。
2002年10月的時候，和休·海夫納一起，在花花公子大廈的一個萬聖節派對上，萊昂納多手挽著“E！娛樂”網絡傳媒的製片助理詹妮弗·鮑爾森。
萊昂納多的兩部影片同時上映，在輪番宣傳的公開場合裡，他只是承認他和吉賽爾兩年的戀愛關係確實結束了，但拒絕談論分手的原因。他說，在和這位超級名模的感情以失敗告終後，他擔心在公眾的注視下幾乎不可能擁有一份公開的戀情。“和一個名人談戀愛就更難了，”他承認，“在公眾注視下，戀愛的成功率會降低。這是因為公眾的追逐會給我們雙方都帶來很大壓力。有多少好萊塢的戀情成功了？斯賓塞·屈塞和凱瑟琳·赫本……我不知道。”
他渴望在未來某天能擁有一份穩定的感情。“我想要一個孩子，”他說，“我希望我的妻子能讓我感到安心。我們適合彼此，平等相待，並且雙方都能有足夠的獨立空間。比如說，可以和朋友一起離開一段時間，去拉斯維加斯兩周，卻不會影響彼此的感情。而且兩人在一起生活不會覺得單調乏味，不會覺得和她躺一下午不幹別的就是浪費生命。你明白我的意思嗎？”
萊昂納多這麼說，意味著他不打算再像從前那樣當一個獨行劍客了。“現在看來，我不否認我以前就是一個花心情聖，但我很確定，我以後不會再像從前那樣了。但這並不代表我準備要穩定下來。”
回到電影工作上來，在緊張地拍攝完《紐約黑幫》之後，萊昂納多喜歡拍攝《貓鼠遊戲》帶給他的工作節奏的變化。“《貓鼠遊戲》更像一個獨立電影，拍攝的時候更有趣。”萊昂納多說，“它節奏非常快，乾淨利落。而《紐約黑幫》是我3年來的努力成果。真是碰巧，這兩部電影選擇在同一時間上映。”
對萊昂納多來說，和飾演FBI探員的湯姆·漢克斯在影片中玩貓鼠遊戲簡直信手拈來，毫不費力。他說：“如果哪幾天的戲有需要我們互動的場景，那幾天對我來說是最有吸引力的。”
雖然表面上看來，他最近這兩個角色之間沒有多大的聯繫——一個是混跡街頭的愛爾蘭移民，一個是20世紀60年代的騙術高手。但在萊昂納多看來，他們在本質上有共通性。
“我越是深入探討這兩部電影，越能意識到這兩個完整故事之間的共通點。”他解釋道，“雖然它們的風格完全不同，有著不同的故事、不同的人物性格和不同的時代。然而，這兩部電影卻有一個共同的核心安排，即推動主人公故事發展的那個與他對抗的‘父親’角色。”
萊昂納多和父親喬治一直保持著親密的關係，以父子為主題的影片自然會引起他的共鳴。“越多的關於你的事情暴露在公眾目光下，觀眾就會越不接受你去扮演豐富的銀幕角色，”他強調，“我不想透露太多私事。如果人們知道太多我的私事，他們就可能會指著大銀幕上的我說，‘他扮演的貧窮的愛爾蘭移民毫無說服力！’”
很難想像這兩部電影沒有迪卡普裡奧將會怎樣。斯皮爾伯格為他那種“令人驚歎的本色演繹”而喝彩。斯科塞斯熱情洋溢地談論他的表演：“我很幸運，在德尼羅年輕的時候和他合作，現在，我對萊昂納多也有同樣的感覺。他真是一個可靠的演員。”
《紐約黑幫》的延期上映使它看上去像要和《貓鼠遊戲》撞車，幾乎沒人能預料到米拉麥克斯公司和夢工廠會同時在2002年聖誕節發佈新片。溫斯坦和夢工廠執行主席傑弗裡·卡增伯格之間進行了一場微妙的談判。考慮到包括迪卡普裡奧在內的所有當事人的擔憂，米拉麥克斯公司先做出讓步。溫斯坦承認《紐約黑幫》的暴力犯罪題材不符合聖誕節氣氛，因此，他們將《紐約黑幫》的上映時間提前了5天。
對於萊昂納多來說，兩個公司能達成共識，是再好不過的事情了。像《紐約時報》所說的那樣，他將要步入“屬於他的12月”。
有評論稱《紐約黑幫》是荒唐的雜糅體，有些批評家甚至在影片的合適長度上都未能達成一致的意見。對於迪卡普裡奧的表演，媒體評價也褒貶不一。《綜藝》雜誌發出這樣的呼聲：“萊昂納多精悍的體魄和充滿力度的情感貫穿始終。”在另一本雜誌中，評論員托德·麥卡錫認為這部電影“缺少一些大製作電影應有的狀態，但仍然是情感豐富的，令人印象深刻。大量的複製工作拓寬了人們的眼界，讓人們認識到了美國歷史不為人知的一面。”而《波士頓環球報》則嘲笑萊昂納多的表演“甚至不如佈景”。
總的來說，公眾對《紐約黑幫》的評價褒貶各半。《洛杉磯時報》就譴責這部電影“即無聊又暴力”，而《芝加哥論壇報》則稱讚它“沒有一個無聊的時刻”。
有一點讓大多數評論家意見一致：丹尼爾·戴-劉易斯的表演堪稱完美。理所當然，這個角色為他贏得了奧斯卡最佳男主角提名。在當年的奧斯卡頒獎禮中，這部電影共獲得10項提名，包括最佳影片和最佳導演。同時，戴-劉易斯還獲得了金球獎提名。儘管這些褒獎令人印象深刻，戴-劉易斯還是輸給了《鋼琴家》中的主演阿德裡安·布洛迪。在最佳導演獎上，斯科塞斯也輸給了《鋼琴家》的導演羅曼·波蘭斯基。
《紐約黑幫》取得了商業上的成功，僅首映週末就贏得了1000萬美元的票房收入，全球票房突破1.94億美元，共賺回成本的兩倍多。但是，如果說這就是傳統意義上的成功的話，那它僅僅是為《貓鼠遊戲》的到來熱熱身而已。
《貓鼠遊戲》首映週末拿下了3000萬美元的票房。這次評論家的意見趨向一致：斯皮爾伯格取得了又一次勝利。不同於以往的風格，這次他採用一種輕鬆愉快的格調。但關於這部電影，大多數的讚揚還是集中在萊昂納多身上。羅格·艾伯特在《芝加哥太陽報》上發表評論說：“他將這一角色演繹得活潑迷人，這次，他選擇了一個擅長的角色，而且表演得不錯。他有這樣一種天賦，他來到一個新學校上學，走進教室後，他發現代課老師還沒到，他沒有錯過這個機會，而是假扮老師在黑板上寫下自己的名字，然後讓學生安靜、坐下，並告訴他們應該把書翻到哪一章。”
斯蒂芬·亨特在《華盛頓郵報》上說：“萊昂納多在《貓鼠遊戲》中所表現出來的輕鬆自如和聰明伶俐是馬丁·斯科塞斯在《紐約黑幫》中沒有充分發掘出來的。在這部電影中，萊昂納多一個人就挑起一個‘幫派’，他是年度所有令人愉快的影片裡最有存在感的一個人物。”
這部電影在全世界產生了3.5億美元的票房，成為萊昂納多自《泰坦尼克號》以來最成功的電影。他的表演令他獲得金球獎最佳男主角提名，但在奧斯卡中他又被忽略了。然而，片中飾演弗蘭克父親這一角色的克裡斯托弗·沃肯卻獲得了奧斯卡最佳男配角提名。
雖然奧斯卡再一次和他擦肩而過，但可以確定的是，萊昂納多·迪卡普裡奧回來了。此時，他所面臨的最大考驗就是：他能繼續保持這樣的輝煌嗎？