海倫·英登比爾肯總是會直接說出自己真實的想法，而萊昂納多卻因此而更愛她。他總是喜歡向別人講起那次他帶外婆去巴黎畢加索國家博物館的事。那時，迪卡普裡奧接到邀請去參觀最新的畢加索展覽，這是一次私人的遊覽，由畢加索的曾孫親自陪同。
萊昂納多知道他的外婆可能不會對畢加索的獨特風格感興趣，擔心她會冒犯慷慨的主人。“我告訴她不用仔細去看這些畫，我也曾這樣。我對她說，‘哦，外婆，你只需要禮貌地參觀這裡。你要記得，陪同我們的是畢加索的曾孫。’”他告訴奧普拉·溫弗瑞，“可她還是沒有聽我的話，她坐在那兒，望著這些畫不停地問，這是什麼，那是什麼。我對她說，‘嗯，這是一個女人。’她說，‘你也可以告訴我這是一隻狗，一朵花，或是一隻貓，可在我看來，它什麼都不是，如果你想要畫一個女人，那就好好地畫出一個女人。’果然，在畢加索的曾孫面前，她也同樣重複了這些話。我啞口無言。”
然而，萊昂納多的擔心是多餘的。“後來，他給我寫了一封長信，告訴我他多麼喜歡與我的外婆待在一起。”萊昂納多說，“他說像這樣與生活在過去的人待在一起，是如此令人耳目一新。因為他是畢加索的曾孫，他需要瞭解過去的事情，所以他更願意和我外婆待在一起。聽到這些，我真的很感動。”
這樣美好的回憶總是湧現出來。2008年8月，悲傷的消息從德國傳來，海倫去世了，享年93歲。在離世之前，她一直保持著不屈不撓的精神，認真地生活。海倫家鄉的市長以一則簡短聲明公佈了她離世的消息，說她在雷克林豪森附近的醫院裡去世。幾個月後，當萊昂納多提到此事時，他仍然十分悲傷，外婆的離世給了他沉重的打擊。
萊昂納多把外婆描述為自己“真實的晴雨表”。他說，海倫89歲時仍陪伴他參加《飛行家》的德國首映禮，是她幫助自己腳踏實地開展事業。“我感到非常難過，外婆走了。”萊昂納多對《大觀》雜誌說，“我總是喜歡和外婆在一起，她完全是純粹的、誠懇的、自然的，她與我認識的任何人都如此的不同。她是我真實的晴雨表。”
“有時候我會問外婆，‘我生命中所發生的這一切，是不是很棒？’她會告訴我，‘不要去想這些，你要放鬆心情，要像一個砌磚工一樣，用你的雙手踏實地去工作，這樣你就會熱愛它。而生活也一樣，回想在你生活中發生的事情，你也同樣會心存感激。’”
外婆的離世讓萊昂納多開始反思，除了擁有成功的事業之外，是否應該擁有更多樣的生活。“我確實覺得我的生活中不應該只有事業。”他說，“與在遙遠的地方拍攝電影相比，我所擁有的屬於自己的正常生活實在是太少了。我開始越來越重視家庭，尤其是現在，我的外婆不在了，這讓我感到世事無常。我明白除了工作之外，去做一些有意義的事情，對於家庭來說多麼重要。”
目前，人們還不能確定萊昂納多的這些想法會不會對他和芭兒·萊法利的關係產生影響。
很顯然，作為一個明星的女友太容易受到挫折了，自從2008年10月開始，芭兒·萊法利就不得不忍受那些與自己的長期計劃相互矛盾的報道，有的甚至發生在同一天裡！
起初，美聯社相當確定地報道出萊昂納多沒有立即安定下來的計劃。“哦，這樣的問題讓我如何回答？你們要求我去預測未來，我想也許很快，但我沒有任何計劃。”被問到這個問題時，萊昂納多說。
然而同樣的媒體也引述他的話來證明他總有一天會結婚。“我確實覺得我的生活中不應該只有事業。”他說，“昨天晚上我還在想，與在遙遠的地方拍攝電影相比，我所擁有的屬於自己的正常生活實在是太少了，我想結婚生子，說起這些，我意識到我在反駁自己之前說的一切，我是絕對相信婚姻的。”
他年輕的模特女友希望有一天能成為迪卡普裡奧太太。萊昂納多補充道：“我希望我從來沒有那樣的玩世不恭過，儘管我認為做人需要擁有年輕活力，擁有刺激享樂的生活，我想去做很多事情，但我越是玩世不恭，就越什麼都做不成。那些我認為真正重要的事情，我不會玩世不恭地對待，比如家庭，比如環保。我想讓世人知道我對某些事情的立場。”
除此之外，克麗茜·伊蕾在英國名人訪談會上意外地採訪了萊昂納多。他們聊天並宣傳了他的新電影《謊言之軀》，當天過後，她在文章中寫到，萊昂納多似乎比他們上次見面時更有內涵了，那時他還和吉賽爾在一起。
在《觀察家報》的一篇文章中，伊蕾對萊昂納多的家庭生活作出一番精彩的分析。她寫道：“上一次我與萊昂納多·迪卡普裡奧見面是在2001年，在他的廚房裡，我採訪了他當時的女友——巴西明珠吉賽爾·邦辰，她的約克郡犬不停地叫著，她滔滔不絕地說著，而她那苛求的眼光和閃閃發光的長髮著實令人難忘。”
“她熱情奔放，帶著一種天生的優越感，而萊昂納多卻是沉默安靜的，甚至看上去有點失落，在廚房裡仔細地切菜。他準備把做好的菜帶去朋友家，他一直在說，‘寶貝，我們遲到了。’但吉賽爾卻仍舊繼續說著，還想要吃一塊餡餅，吉賽爾和她的狗狗沉醉於享受美食，而萊昂納多只是繼續切菜。後來，吉賽爾開車送我回家，車上播放著喬妮·米切爾的歌曲‘California’，我們跟著哼唱起來，她告訴我萊昂納多沒去過卡拉OK，但是除此以外，和他住在一起真的很棒。聽說他們分手的消息時，我並沒有感到吃驚，似乎他們沒有什麼共同之處。”
伊蕾想知道萊昂納多與這個以色列模特的關係是否有之前那麼複雜，然而，萊昂納多似乎更相信是宇宙的力量在起作用——他是天蠍座，而上升星座是天秤座——他認為在平衡了性格中的激情元素後，他可以變得更好。他說：“這意味著我應該盡全力平衡天蠍座性格中的熱情的、黑暗的、瘋狂的部分，我想我會做得很好。”
的確，在拍攝《謊言之軀》期間，萊昂納多表現出的冷靜得到羅素·克勞的認可。克勞指出，這位搭檔依然保持著他很多年前在電影《致命的快感》裡所表現出的可愛本質，現在的他更加成熟並充滿智慧。但是迪卡普裡奧回應：“誰說我不是更腳踏實地了？年少時，我們都經歷過令人討厭的階段，人們有感知藝術的能力，而且有時我們就像極端自私的演員，會刺傷所有人。”
在他職業生涯中的這個階段，迪卡普裡奧表現得越來越沉穩，他的外表讓人覺得更加舒服，而他卻更願意讓人們覺得他有內涵。他承認他把聚會玩樂放在次要的位置上，並且將頻率放緩。“我和家人朋友一起，安靜地吃一頓晚餐，這樣來慶祝我的生日。”他說，“若是10年前，這一定是一場盛大的聚會。”
他還透露，同洛杉磯的夜生活相比，他更願意去非洲或南美洲觀察野生動植物。“我經常逃到非洲或南美洲去看野生動植物，我特別喜歡在野外看獅群、大象和斑馬，當看到鯨魚時，你會感覺到外面的世界有多麼美好。我曾有很多寵物，我養過狗，養過青蛙，甚至還養過一隻蜥蜴。動物一直是我最熱愛的，我記得曾有一個階段，我想去做一名導遊，這樣我就能周遊世界了。”
說到其他的愛好，萊昂納多補充道：“我喜歡收集藝術品，我收藏了很多經典的電影海報。這些夢想讓我像一個孩子。我還是一個Hip-hop迷，尤其喜歡ATCQ組合，我的朋友Q-Tip也是這個組合的成員。我曾經勸他發行一張個人專輯，後來他終於決定這麼做了——他的唱片取名‘文藝復興’。”
電影方面，萊昂納多依然是尼科爾森、德尼羅和斯科塞斯的頭號粉絲，他還愛好收藏老電影，《第三人》、《阿拉伯的勞倫斯》、《日落大道》和《伊甸園之東》等都是他的個人收藏品。“《偷自行車的人》是我最愛的電影之一，是1948年由維托裡奧·德·卡西執導的。”他補充道。
面對情感話題，萊昂納多始終閃爍其詞，當被問到他是否有計劃和萊法利結婚時，他拒絕回答。“我是否想安定下來？會不會結婚？當然了。”他說，“但我沒有水晶球，我無法告訴你這件事什麼時候會實現。”
電影《謊言之軀》終於在2008年10月上映，拿到了1.15億的票房收入，社會各界紛紛評論，反響不斷。然而，這僅僅是一個暖場，萊昂納多這一年最重要的電影是《革命之路》，他急切期盼在銀幕上與凱特·溫絲萊特重逢。
儘管理查德·耶茨早在1992年就去世了，無法看到他的作品被改編成電影，但他的女兒們都喜歡這個改編，她們還參與了審片工作，為電影的一些情景做了介紹。“她們很高興能為這部電影加油，因為她們非常喜歡這部電影，並為它感到驕傲，這就好像她們的父親得到了有生之年應得的讚美。”導演薩姆·門德斯說，“作者女兒的肯定，讓我們感到好像從他本人那裡得到讚賞一樣，這對我們非常重要。”
《革命之路》上映時正值頒獎季，2008年12月僅有3家影院上映了這部電影，比通常的發佈時間早了一個月。電影迅速獲得了極好的評價，特別是溫絲萊特和迪卡普裡奧的逼真表演得到了評論家們的一致讚揚，此外，門德斯捕捉小說情景，在電影中製造壓抑氣氛的能力也博得讚賞。儘管《革命之路》姍姍來遲，卻依然在2008年十大電影中佔有一席之地。
安吉·艾瑞歌在《帝國》雜誌發表文章，警告那些還沉浸在《泰坦尼克號》裡的凱特和萊昂納多的影迷：“這部晦暗的電影渴望重申愛的改造力量，也許看完這部電影你會感到壓抑，因為在電影中，相愛變成了嫌惡，以及反抗悲劇。”《洛杉磯時報》評論家肯尼斯·杜蘭，當時因抨擊《泰坦尼克號》導演詹姆斯·卡梅隆而出名，他這次對《革命之路》態度友好，評論道：“富有演技的明星凱特·溫絲萊特和萊昂納多·迪卡普裡奧，以及導演薩姆·門德斯讓這部電影打動人心，它成功了，但這是一件僥倖的事。”
而羅傑·艾伯特在《芝加哥太陽報》上誇讚道：“迪卡普裡奧和溫絲萊特扮演的弗蘭克和愛波，同《泰坦尼克號》中傑克和羅絲一樣，以浪漫的悲劇結局，而他們的感情都只是建立在虛無縹緲的浪漫上。他們太棒了，讓我感覺到他們不再是演員，而就是我身邊的人。這部電影太好了，好到令人震驚。許多人認為父母不懂他們，那麼，假使他們自己都不懂自己，又怎麼能要求別人呢？”
外國記者協會與美國同行有著相同的看法，他們迅速授予《革命之路》4項金球獎提名，萊昂納多和凱特分別獲得最佳男、女主角提名，門德斯被提名最佳導演，而這部電影也入圍最佳影片的角逐。
對於溫絲萊特而言，這是一個令人興奮的獲獎季。她同時因在《朗讀者》中飾演奧斯威辛集中營女看守這一角色而被提名金球獎最佳女主角，這部電影根據本哈德·施林克的一部以二戰後德國為背景的小說改編而成，她本來就是這個角色的首選演員，卻因這部電影與《革命之路》有檔期衝突而退出，隨後妮可·基德曼拿到了這個角色，可她卻懷孕了。雖然幾經易主，這個角色最終還是落到了凱特的頭上。
令人難以置信的是，在此之前，她曾5度入圍奧斯卡和金球獎提名但都鎩羽而歸。頒獎禮之前，溫絲萊特曾表達過她對獲獎的渴望：“我想得獎嗎？當然想！大家可能認為我不在乎，不需要，或者不想得獎，可是，我曾5次與獎盃擦肩而過啊，這太殘酷了，我也是人！”
也許她早該料到好事多磨——這一次她簡直稱得上是雙喜臨門，這屆金球獎典禮上，她最終在最佳女主角和最佳女配角的角逐中雙雙折桂，將兩項大獎收入囊中，這是無人企及的成就。
憑借《朗讀者》獲得最佳女配角獎時，溫絲萊特上台發表了獲獎感言，通篇充斥著“對不起！”、“哦，上帝！”之類的話，她語無倫次得甚至讓人有些惱火。而激動之下，她甚至忘記了與她同時被提名的演員的名字。
“非常遺憾，安妮·海瑟薇、梅麗爾·斯特裡普、克裡斯汀·斯科特·托馬斯——還有一個是誰？安吉麗娜·朱莉……”她喘了一口氣，“哦，請原諒，這一切都是真的嗎？”她並沒有選擇照本宣科地完成她的獲獎感言，而是在接下來的3分鐘裡感謝了一些人，其中就包括她的老搭檔——那個她曾向他公開表達愛意，被她描述為“她世界裡特別的人”的萊昂納多。
“萊昂納多，很高興我可以站在這裡告訴你我有多愛你，我愛你13年了！你在影片中的表現簡直是令人歎為觀止，我全心全意地愛著你，真的！”她說。而坐在觀眾席的萊昂納多則向她送去了飛吻。
她的獲獎感言讓人回想起格溫妮斯·帕特洛在1999年奧斯卡頒獎禮上的揮淚表現，當年帕特洛憑借《莎翁情史》摘得最佳女主角桂冠。獲獎後，她情緒異常激動，幾乎泣不成聲，因為當時她的祖父就坐在觀眾席中，這幾乎是老人人生中最後一次外出，頒獎禮後不久，老人便與世長辭。
凱特對萊昂納多的表白十分煽情，以至於幾乎讓大家忽略了萊昂納多已經在最佳男主角的角逐中失利的事實，而米基·洛克憑借電影《摔跤王》中的角色贏得了最佳男主角獎。但萊昂納多仍是由衷地為她感到開心。“這是令人難以置信的成就，在一天裡同時獲得兩項大獎——我不知道之前是否有過這樣的記錄，但我沒有聽說過，當然我是指同時奪得最佳女配角和最佳女主角這兩項大獎。”
當《革命之路》進軍奧斯卡時，雖然邁克爾·珊農（飾演問題少年喬恩）憑借其出色的表演贏得了一個最佳男配角的提名，但這部電影還是殘忍地被忽略了，只在幾個份量較輕的獎項獲得提名。奧斯卡獎與金球獎的規則不同，依照奧斯卡學院派的規則，一個男或女演員在每個種類的競選單元裡只能獲得一個提名，而顯然組委會認為溫絲萊特在《朗讀者》中的角色更為出色一些，所以她在《革命之路》中的表演沒能獲得提名。
面對強勁的競爭對手，包括兩位奧斯卡影后梅裡爾·斯特裡普和安吉麗娜·朱莉，溫絲萊特最後還是取得了勝利。雖然她在奧斯卡上獲得的殊榮並不是來自《革命之路》，但她從不錯過任何一個機會來表達萊昂納多對她有多麼重要，“他比我老公更像我的老公，”她說，“我最近談他的事情談得太多了！”
對於萊昂納多來說，他對奧斯卡的等待仍將繼續，儘管奧斯卡仍沒垂青於他，但他決心勇敢地面對這一切。“我有一個理論，”他說，“對於誰該獲獎每個人都有自己的選擇，但有些時候，當你回顧當年的獲獎電影時，你會思考它是怎麼做到的。”
“我並沒有在狂熱地追逐獎項，我只是在盡全力把工作做到最好，我希望我的電影能經得起歲月的考驗。我想如果你把奧斯卡或者其他大獎當作你的奮鬥目標，顯然是會吸引更多觀眾來看你的作品，但這並不是我想要的。如果獲獎，自然是最好，但我更高興能繼續像現在這樣工作，真的。”
萊昂納多這邊一切如常，而他那個野心勃勃的女朋友卻覺得是時候要提醒這個懼怕承諾的男人了。