成為巨星前的迪卡普裡奧是位面龐俊朗的青年。
在《不一樣的天空》中扮演智障兒童阿尼·吉爾伯特,這一角色廣受好評,並使他贏得了奧斯卡金像獎最佳男配角提名。
出席《羅密歐與朱麗葉》首映禮,在劇中他扮演男主角,這使他成為了全世界少女心目中不可替代的羅密歐。
年輕的迪卡普裡奧各種迷人的瞬間:在20世紀90年代末,迪卡普裡奧英俊的面龐登上了許多雜誌的封面,一系列他深情凝視的海報被張貼在青少年們臥室的牆壁上,包括電影《邊緣日記》、《羅密歐與朱麗葉》、《泰坦尼克號》、《鐵面人》和《海灘》。
迪卡普裡奧和凱特·溫斯萊特在1998年的金球獎頒獎典禮上,《泰坦尼克號》榮獲8個獎項提名,包括“最佳劇情類男演員”。迪卡普裡奧和溫絲萊特扮演的傑克和羅絲捕獲數萬觀眾的心,他們之間也保持著親密的朋友關係。
電影《海灘》的演員與導演丹尼·鮑爾出席2000年2月在倫敦舉辦的首映禮。
自豪的父母——迪卡普裡奧的父母2000年2月在倫敦萊斯特廣場出席電影《海灘》的首映禮。
2002年與導演史蒂文·斯皮爾伯格一起在《貓鼠遊戲》拍攝現場,他在電影中扮演聲名狼藉的大騙子弗蘭克·阿巴內爾。
在2004年好萊塢電影頒獎節上,迪卡普裡奧榮獲“年度最傑出男演員獎”。
機長在講話……2003年在柏林《貓鼠遊戲》首映禮現場。
躋身花叢?迪卡普裡奧和尤金妮亞公主、碧翠絲公主共同出席2004年在倫敦舉辦的《飛行家》首映禮。
與《飛行家》聯合主演凱特·布蘭切特一同出席電影在意大利的首映禮。
2005年1月16日,在金球獎頒獎典禮上,因《飛行家》獲得了“最佳劇情類男演員”之後,與女演員希拉裡·斯萬克合影。
一位謙遜的贏家,手持金像獎的迪卡普裡奧。
在羅馬電影節《無間道風雲》首映禮上,與導演馬丁·斯科塞斯、聯合主演維拉·法米加合影。
2007年2月25日,迪卡普裡奧和斯科塞斯在奧斯卡金像獎頒獎晚宴上,斯科塞斯因《無間道風雲》獲“最佳導演”獎。
2007年1月《血鑽》在倫敦舉辦首映禮,這是一部以塞拉利昂內戰為背景的戰爭題材電影。
迪卡普裡奧與影視傳奇人物摩根·弗裡曼在洛杉磯參加《血鑽》首映禮。
受到美女關注似乎稍顯驚訝。2007年2月,迪卡普裡奧與娜奧米·坎貝爾在奧斯卡頒獎典禮中。
迪卡普裡奧的未來注定在攝影機之後嗎?萊昂納多在現場觀看拍攝《第十一個小時》,這是一部他參與編寫和製作旁白的環保類紀錄片。
2008年10月,與聯合主演羅素·克勞共同出席《謊言之軀》在紐約的首映禮。
與《泰坦尼克號》聯合主演溫絲萊特再度合作,《革命之路》全體演員出席2008年年末在洛杉磯舉辦的首映禮。
2007年7月,作為一名熱情的環保人士,迪卡普裡奧在位於新澤西州的“活樂地球演唱會”上發表演說。在全球11個不同的地方共有150個音樂團體表演,並邀請了在不同領域中極具個人影響力的嘉賓出席,所有的一切都是為了提高人們的環境意識。此次活動面向全球觀眾播出。
2007年,與“活樂地球”創始人阿爾·戈爾、搖滾音樂家喬恩·邦·喬維在奧斯卡頒獎典禮的派對上。
繼續支持環境保護,2009年4月,迪卡普裡奧在美國自然資源保護委員會成立20週年紀念活動現場。
2010年,迪卡普裡奧跟當時的女朋友、現在的朋友芭兒·萊法利觀看洛杉磯湖人隊籃球比賽。
2010年2月,柏林,《禁閉島》演員與導演馬丁·斯科塞斯出席柏林電影節。
2011年2月,迪卡普裡奧與導演克林特·伊斯特伍德在電影《胡佛》拍攝現場。
2010年7月,在《盜夢空間》倫敦首映禮上——或者說這一切也僅僅是個夢境嗎?——與聯合主演瑪麗昂·歌迪雅、艾倫·佩吉合影。
2011年11月3日,電影《胡佛》,迪卡普裡奧在“美國電影學會節日開幕式晚會世界首演”上目光犀利。
2011年10月,澳大利亞悉尼,在作家F·斯各特·菲茨傑拉德備受期許的作品《了不起的蓋茨比》電影版的拍攝現場。
2011年10月,澳大利亞悉尼,在達令酒店,明星娛樂場開業派對上介紹音樂界的傳奇人物,他最喜歡的藝術家之一,史提夫·汪達。
2011年11月,在《胡佛》拍攝劇照期間,迪卡普裡奧迷人又略帶嚴肅,再加上一點點俏皮的面頰。
2012年1月15日,在金球獎頒獎現場,衣冠楚楚的迪卡普裡奧現在已經是好萊塢最受尊敬的男演員。