太平軍於1858年下半年取得二破江北大營與三河鎮大捷兩次重大勝利後，戰爭形勢有了較明顯的好轉。1859年洪仁玕到達天京後進行的某些革新，又使太平天國的政治局面有了某種程度的改進。正是這些條件，促成了1860年太平軍二破江南大營與東征蘇常等一系列軍事行動的勝利。
一、二破江南大營作戰方針的提出
1859年6月，當石達開率軍圍攻湖南寶慶時，清廷為阻止太平軍入川，曾命曾國藩親自統兵前往四川扼守。8月，石部自湖南退入廣西後，清廷又命曾國藩暫緩入川，改援安徽。10月，曾國藩與官文、胡林翼等共同制訂了一個「四路圖皖」１的計劃，準備再次進攻安徽。同年底，曾國藩自湖北移營安徽宿松，胡林翼移營安徽英山，向皖西太平軍根據地步步進逼。
在天京對岸，當1858年冬陳玉成、李秀成會師三河鎮之際，留守滁州、全椒的李秀成部將李昭壽（原系捻軍，後加入李秀成部）被欽差大臣勝保招撫，於11月1日獻城降清。1859年2月底，與李昭壽關係密切的江浦守將薛之元又投降清軍。不久，浦口等地也落入敵手。這樣，皖北與天京之間的聯繫又被隔斷。為了打通聯繫，陳玉成、李秀成於1859年3、4月間曾先後兩次率軍進攻江浦、浦口，但均未得手。其後，陳、李兩軍轉戰於六合、儀征、揚州、天長、盱眙、來安、滁州間，企圖誘使清軍分兵，乘隙奪回浦口、江浦。直到11月間，在擊敗署湖北提督周天培等部清軍後，才佔領浦口，並圍攻江浦，稍解天京之圍。此後，李秀成率軍留守浦口一帶，陳玉成則率軍返回皖西戰場，對付東犯之湘軍。
1859年4月，洪秀全的族弟洪仁玕由香港抵天京，頗為洪秀全所器重，不久即被封為「開朝精忠軍師頂天撫朝綱干王」。洪仁玕總理朝政後，撰寫了《資政新篇》等著作，在政治和經濟方面提出了一些改革措施，使太平天國的領導力量有了某種程度的加強。但洪仁玕的被重用，引起了一些「老兄弟」的不滿。洪秀全便加封前軍主將陳玉成為英王，加封李秀成為忠王，使這一矛盾基本上得到了解決。但在同年10月，又發生了右軍主將韋志俊於皖南池州（今貴池）降清的事件；幸其部將紛紛反對，被他帶走的人馬不多。
綜觀1859年的形勢，太平天國既出現了新的希望，也存在不少困難，特別是天京仍處於江南大營清軍的包圍之下，總的形勢依然相當嚴酷。
面對上述情況，李秀成一再向洪秀全「強奏」，要求率軍離開浦口，設法攻打江南大營，以解京圍。這一要求最後得到了洪秀全的應允。關於如何解圍問題，李秀成與洪仁玕進行過三次面商。洪仁玕認為：「此時京圍難以力攻，必向湖、杭虛處，力攻其背。彼必返救湖、杭，俟其撤兵遠去，即行返旆自救，必獲捷報也。」１李秀成同意這一計謀，便與洪仁玕共同確定了如下作戰方案：（一）由李秀成、李世賢率部「偽裝纓帽號衣，一路潛入杭、湖二處」，攻敵之所必救，以吸引和調動江南大營清軍；當出現上述情況時，立即放棄浙江杭州和湖州（今吳興），由小路回師天京，圍攻江南大營。（二）由英王陳玉成執行「虛援安時的任務，在皖北實施佯動，以掩護江南之作戰行動。整個作戰由李秀成負責組織實施。
二、奔襲湖杭與回師天京（參見附圖六）
1860年1月底，李秀成將鎮守浦口的任務交給部將黃子壟陳贊明後，即前往蕪湖，召集將領會議，說明天京被圍的危急形勢，宣佈攻杭救京的計劃，明確進軍路線和各將領的任務。2月10日，李秀成率陳坤書、譚紹光、陸順德等部二萬餘人到達南陵，後經清弋江鎮和馬頭鎮，繞過寧國府，於24日攻佔廣德，留陳坤書、陳炳文率部守城，以備接應，自率譚紹光、陸順德、吳定彩等部輕裝疾進浙江。為掩護李秀成主力的進軍，李世賢率部由南陵經涇縣，進佔旌德、太平（今太平東），留新任右軍主將劉官芳在這一帶活動，自率大軍東入浙江，29日與李秀成部會師於安吉（今安吉北）。3月4日，李秀成、李世賢兩軍大敗清軍於長興西南的虹星橋，並進佔長興。然後分軍為二：李世賢率部佯攻湖州，以牽制清軍；李秀成則率領精兵六七千人冒充清軍，日夜兼程進襲杭州。
3月11日，李秀成所率精兵進至杭州城外。時杭州城除滿營外，僅有兵勇二千八百餘名。19日太平軍轟塌清波門城垣，由一千三百五十人組成的先鋒隊立即衝入城內，攻佔杭州，殺死浙江巡撫羅遵殿等多人。惟杭州將軍瑞昌等踞守的滿城，未能攻下。
江南大營統帥和春得知太平軍入浙，即於3月10日派總兵張玉良等率兵二千由六合往援。咸豐帝深恐失掉浙江這個財賦之區，嚴令和春增調勁旅赴浙（後又命和春兼辦浙江軍務）。和春只得遵旨加撥援兵，江南大營「先後調援者不下一萬三千人」１，統歸張玉良率領。太平軍攻陷杭州四天之後，即3月23日，張玉良所率援兵才到達杭州城外。
李秀成見調動江南大營清軍的目的已經達到，便於3月24日在城內遍插旗幟以為疑兵，連夜撤出杭州，率軍疾馳北返。28日過臨安，循天目山走小路北趨孝豐（安吉西南），4月4日抵廣德。4月8日，於安徽建平（今郎溪）召開了有輔王楊輔清、侍王李世賢（4月3日率部由湖州撤圍西返）、右軍主將劉官芳、定南主將黃文金、平西主將吳定彩、求天義陳坤書等參加的軍事會議，共同商定了解救天京之圍的詳細計劃。會後，即分東西兩路進援天京。
西路由楊輔清、黃文金等率領，從安徽寧國府東面的洪林橋一帶出發，於4月12日占江蘇高淳，18日占溧水（浙江提督鄭魁士敗走鎮江），23日占秣陵關。29日，分兵兩支：一由楊輔清、黃文金率領指向雨花台，一由劉官芳、陳坤書率領進逼高橋門。
東路又分左右兩翼：右翼由李世賢率領，於4月13日佔領溧陽，15日攻宜興，16日迫常州，以牽制東面清軍，爾後回師西向，於23日佔領句容。左翼由李秀成親率本部，經溧陽進佔赤山（句容西南）。27日，李秀成部自赤山、李世賢部自句容分進合擊淳化鎮（今江寧東），次日大敗幫辦江南大營軍務、江南提督張國梁部清軍，克復該鎮。
當李秀成率軍回師天京之際，在皖北執行佯動任務的陳玉成、吳如孝等率軍由全椒南下，於4月底渡江，經江寧鎮抵板橋、善橋一帶。
三、摧毀江南大營
清軍江南大營於1858年初重建後，統帥和春設大營於滄波、高橋兩門之間。不久，強征數萬民夫，於天京城外挖掘深闊各約丈餘的長壕，綿亙百餘里，經年始成。１1860年1月底，李秀成離浦口後，江南大營清軍水陸並進，攻陷了浦口沿江一帶太平軍壘卡二十餘座，並於2月1日佔領江浦和九洑洲，進一步圍困天京。
4月底，各路太平軍抵達天京外圍，眾達十餘萬人，在掃清清軍外圍據點後，隨即準備總攻江南大營。總攻部署是：李世賢部自北門洪山、燕子磯，李秀成部自堯化門，劉官芳、陳坤書部自高橋門，楊輔清部自雨花台，陳玉成部自善橋方向，五路並進。天京城內的太平軍則由城內出擊，配合援軍夾攻清軍。
5月2日，太平軍發起總攻。是日天氣晴朗，但從當晚開始降雨，連日不止，太平軍冒雨連續進攻。
5月4日，陳玉成部於上河鎮、毛公渡一帶搭造浮橋數道，進攻天京西南清軍營壘外牆。城內太平軍也紛紛出擊。5日，陳玉成部突破敵軍在天京西南所築長壕。當天，城內太平軍拋擲的火罐落入清軍副將雷安邦營內，引起火藥轟發，該部隨即外逃。附近清軍聞之大驚，也紛紛撤出營外。太平軍乘敵人混亂之機，前後夾攻，半日之內，將江南大營西半部的五十餘座營壘全行攻破，殲滅清軍總兵黃靖以下數千人。張國梁聞西路有變，率兵往援，見營盤已失，只得倉皇退回，破壞上方橋，企圖固守小水關以東各營壘。太平軍突破敵西南長壕，內外會師，重圍已解，士氣更高，便連夜乘勝猛攻。清軍軍營四處火起，江南大營總部所在地小水關大營也被攻破，和春等率殘部經石埠橋乘船逃往鎮江。江北及九洑洲一帶清軍也隨即逃遁。於是，重建後圍困天京兩年多的清軍江南大營又被摧毀。太平軍繳獲了大量槍炮、火藥、鉛子，以及白銀十餘萬兩。
二破江南大營，是太平天國戰爭史上最為「得意之筆」。洪仁玕、李秀成等正確地選擇杭州作為「攻敵必救」的目標，調動和分散江南大營清軍的兵力，然後回師急攻，內外夾擊，使數萬清軍陷入被動挨打地位，這一著是頗為成功的。
太平軍在此次作戰中不僅有變內線作戰為外線作戰的正確方針，而且有周密的計劃。在進軍浙江和回攻江南大營之先，都召開了作戰會議，統一了各將領的認識，明確了各自的任務，因而在作戰過程中能做到齊心協力，所向披靡。確如李秀成所說：「如欲奮一戰而勝萬戰，先須聯萬心而作一心。」１
此戰成功之處，還在於集中了優勢兵力。清軍江南大營，築有號稱「萬里長壕」的堅固工事，即使在分兵援浙之後，仍擁有較為雄厚的兵力。為殲滅這股清軍，太平軍集中了天京周圍可能集中的十餘萬軍隊，因而在四五天之內，即徹底摧垮了和春、張國梁苦心經營了兩年多的江南大營。
洪仁玕、李秀成等在作戰指揮上比較靈活，注意了主攻、助攻、掩護、佯動相結合。進軍浙江時，由陳玉成部在皖北佯動，以迷惑和牽制敵軍；由皖南進軍杭州時，先則由李世賢部分兵活動於旌德、太平一帶進行掩護，繼則由李世賢率軍進攻湖州進行牽制，以保證李秀成部進攻杭州的勝利；由浙江回師天京時，一度派出一支部隊進佔溧陽，擺出東攻蘇常的架勢，以迷惑敵人，保障進攻江南大營之戰的順利進行。
在這次作戰中，太平軍也有不足之處。主要是作戰目標只圖解圍，因而進攻江南大營時，既未注意切斷敵軍的退路，又未能在敵退卻時迅速組織截擊和追擊，雖然攻破了大營，但僅斃敵三五千人，基本上打了個擊潰戰。２由於太平軍只注意迅解京圍而沒有大量殲滅敵人有生力量，因此和春、張國梁等逃至鎮江後，又得以收集殘兵敗將二萬餘人，防守鎮江和丹陽。
四、東征蘇常
1860年5月11日，洪仁玕、陳玉成、李秀成、李世賢、楊輔清、劉官芳等在天京慶賀解圍作戰的勝利，並商議下一步進兵之策。陳玉成主張救援安徽。李世賢主張南取閩浙。洪仁玕和李秀成則主張先取長江下游，他們認為：「為今之計，自天京而論，四〔西〕距川、陝，西〔北〕距長城，南距雲、貴、兩粵，俱有五六千里之遙。惟東距蘇、杭、上海，不及千里之遠。厚薄之勢既殊，而乘勝下取，其功易成。一俟下路既得，即取百萬買置火輪二十個，沿長江上齲另發兵一支，由南進江西，發兵一支，由北進蘄、黃，合取湖北。則長江兩岸俱為我有，則根本可久大矣。」１洪秀全採納了洪仁玕、李秀成關於先取蘇常、後攻天京上游的主張，命令李秀成率軍東征蘇常，並限期一個月完成任務。２李秀成會同李世賢、楊輔清、黃文金等聯合東進。與此同時，陳玉成率部渡江往攻揚州，以牽制江北清軍，使其不得南渡救援蘇常；劉官芳等則率部折回皖南，屏障天京西側。
5月15日，東征大軍數萬人由天京出發，當天佔領句容，19日大敗清軍於丹陽城外，並攻佔該城。清軍死傷萬餘人，湖北提督王浚等被擊斃，和春等逃往常州，張國梁在逃跑時於丹陽南門外落水溺死。
太平軍攻克丹陽後，繼續追殲潰敵。5月22日，開始逼攻常州。當時，由浙江折回的總兵張玉良駐紮常州城外，所部不滿萬人。由於兩江總督何桂清未戰先逃，清軍「膽氣愈寒」，只顧劫掠，毫無鬥志。26日，太平軍攻克該城，和春逃至蘇州西北的滸墅關，愧懼交集，自殺身死。張玉良率殘兵退守元錫。5月30日，太平軍佔領無錫，張玉良等敗退蘇州。6月2日，太平軍進抵蘇州城下，受到人民群眾的熱烈歡迎。在內應和群眾的配合下，太平軍輕取蘇州城，殺江蘇巡撫徐有壬、署按察使朱鈞等多人，收降清軍五六萬，並繳獲大批洋槍洋炮。
在李秀成、李世賢、楊輔清等部進攻常州的同時，陳玉成督軍進逼揚州，因作戰失利，旋即揮師西向，於6月2日再攻安徽全椒，中旬又撤圍南返天京。
東征太平軍佔領蘇州後，即向周圍擴大戰果：李秀成分兵一部繼續東進，於6月間連占昆山、太倉、嘉定、青浦，7月1日攻克松江；李世賢部於6月13日攻克吳江後，繼續南進，於15日攻佔浙江嘉興，準備進軍杭州；楊輔清部也於6月中旬一度佔領浙江長興，後經江蘇宜興西入皖南。
太平軍在蘇州的軍營
太平軍自5月15日從天京出發，在一個半月內，即佔領了長江三角洲除上海等以外的大部地區，取得了開闢蘇常根據地的重大勝利。太平天國將這個經濟上最富庶的地區置為蘇福省，建立了地方政權，鼓勵發展生產和貿易，使之成為爾後數年間源源供給天京財糧的重要基地。
五、進攻上海
太平軍攻佔蘇常之後，李秀成決定乘勝進圖上海。他認為：「今有挑選勇將千餘，勇兵數萬，勢如山嶺之堅」，攻取上海，「猶如囊中取物」。１其實，進攻上海，不僅有軍事問題，而且有外交問題，情況十分複雜。
上海自第一次鴉片戰爭後，列為五口通商口岸之一。1843年《虎門條約》又規定，英國可在上海設「居留地」，即所謂「租界」。其後，美、法租界亦相繼設立。租界自設「工部局」，不受中國當局治理，儼然成了「國中之國」。至十九世紀五十年代，上海已成為中外貿易的主要商埠。因此，外國侵略者必然竭力將它控制在自己手中。
當太平軍進軍蘇常，兵鋒漸漸逼近上海時，英法侵略者即密切注視事態的發展，亟謀對策。當時，第二次鴉片戰爭尚未結束，過往上海的英法侵略軍甚多，英法公使有恃無恐，便於5月下旬居然以維護商業為名，宣佈「保衛」上海。與此同時，以道
華爾率領的洋槍隊
員吳煦和上海巨商楊坊為首的一批買辦官僚，一方面向英法積極求救，一方面僱用美國流氓華爾出面組織「洋槍隊」，公然與太平軍為敵。6月初，華爾在上海募得外籍水手、流氓二百餘人，經過短時間的訓練，便於7月初進襲剛被太平軍陸順德部攻佔的松江。華爾本想利用黎明進行偷襲，但洋槍隊均系無賴之徒，抵達城外仍酗酒喧嘩，走漏了風聲。太平軍嚴陣以待，當敵人接近城牆時，伏兵驟起，奮力攻擊。洋槍隊大敗，華爾率殘部狼狽逃回上海，不得不重新組建。7月16日，洋槍隊在七千名清軍的配合下，依仗洋槍洋炮，攻陷了松江。8月2日，華爾又率洋槍隊三百人，攜大炮二門、小炮數門，進犯青浦，並有清軍萬人（由參將李恆嵩率領）在後接應。此時，李秀成已率精兵自蘇州來援，守軍鬥志倍增。因此，洋槍隊雖然在炮火掩護下一度登上南城，終因眾寡懸殊而敗退，共計死傷一百人（三分之一），華爾也五處受傷，全部火炮及炮船均被太平軍繳獲。１華爾裹傷赴滬，補充兵員和軍械後，又回到松江。8月9日，洋槍隊和清軍再犯青浦，太平軍兵分兩路，衝出城外進行包抄，迫使其丟下槍炮，逃往松江。李秀成督軍追擊，於8月12日奪回松江，並決定乘勝進攻上海。
在此以前，洪仁玕和李秀成在外交方面進行過一番努力。李秀成曾於6月下旬致書英國駐華公使，說明進取上海之必要，闡明太平天國的對外政策，表示願與各國友好往來，並邀請他來蘇州面商。其後，洪仁玕也致書英、法、美各國駐上海領事，告以他將於蘇州與各國公使會晤。但英法侵略者決心以武力阻撓太平軍接近上海，因此，其駐華公使對李秀成、洪仁玕發出的照會，竟未予拆閱，拒不答覆。
由於英法侵略者如此無理，李秀成等決定乘戰勝洋槍隊之餘威，奪取近在咫尺的上海。這時的上海，人口三十餘萬，駐有清軍萬餘人，英法軍二千人左右。8月16日，太平軍由青浦、松江兩路並進，前鋒於17日進抵上海西南的七寶、虹橋一帶。18日，李秀成再次致書上海各國公使，聲明太平軍到上海後，不擾外人，並請懸掛黃旗，以便識別。隨後，李秀成僅率隨從三千人親抵徐家匯，準備去「接收」上海。李秀成對外國侵略者決心與太平軍為敵這一情況估計不足，加上寄希望於駐滬兩廣兵勇的投誠內應１，故有如此輕率之舉。當天，風雨大作，太平軍隨即佔據附近之羅家灣。蔡元壟郜永寬兩部進至上海城外之九里橋，大敗清軍。於是，李秀成督軍直逼上海縣城西、南兩門。正準備入城之際，突遭英法軍的猛烈射擊。太平軍未予還擊，只是搖手示意，請勿放槍，要求通話；但侵略者不予理睬，繼續射擊。太平軍前進受阻，傷亡數百人，只得後撤。19日，太平軍再次抵近縣城，又遭英軍射擊，依舊未予還擊。20日，後續太平軍三萬人進至上海城郊，李秀成督軍由西門外轉向英租界，於跑馬場敖近又遭英軍襲擊。同時，停泊在蘇州河中的兩艘英艦也發炮轟擊。在此情況下，太平軍只得後撤徐家匯。
太平軍多次進攻受阻，且發覺內應無望（準備起事的兩廣兵勇事前即被江蘇巡撫薛煥鎮壓），乃於8月24日撤離上海。當時，張玉良所部清軍反攻嘉興甚急，守將求援，李秀成便率全軍往援。
洪仁玕、李秀成決定進攻上海，以為可以輕取，反映出當時太平天國的領導者對外國侵略者的本質和外交鬥爭的複雜性缺乏認識，因此，在沒有調集足夠兵力，進行必要準備與合理部署的情況下，便貿然行動，把希望寄托在列強的中立和清軍內應的配合上，結果兩者落空，唾手而得上海的願望頓成泡影。這樣，不但長了敵人的志氣，而且耽誤了以後攻鄂救皖的時間。在英法侵略者尚未撕下「中立」外衣，並未主動向太平軍進攻的情況下，太平軍本應暫緩進逼上海，在佔領蘇常之後立即回師西進，集中力量打擊對自己威脅最大的湘軍，發展和鞏固天京上游的根據地。果如此，則爾後形勢的發展將會有所不同。