晉平剌王劉休祐，是文帝的第十三個兒子。孝建二年(455)，十一歲，封為山陽王。明帝即位，因為山陽荒僻，改封為晉平王，職位是驃騎大將軍、開府儀同三司、荊州刺史。
劉休祐平時沒有什麼才能，強梁自用。大明時期(457～464)，不能自己隨意妄行，到了現在貪婬欲、好財色，在荊州聚集了很多財貨。以不足實數的短錢一百貸給別人，田里收穫後要索求白米一斛，米粒都必須全白；如果有碎折的，全部不要。市場上糴這種米是一斗一百錢。到時候卻又不要米，而是評米論錢，凡是各種求利都是這樣。百姓叫苦，不再能維持生命。後來徵調他為南徐州刺史，加任都督。皇上因為劉休祐貪婪暴虐，不可以治理民眾，便把他留在京城，派遣州府主要的輔佐官員管理州中的事情。
劉休祐狠毒暴戾，前後違抗皇上不止一次。在荊州的時候，身邊的侍者范景達善於下棋，皇上召見他，劉休祐留住不讓他去。皇上憤怒地質問和斥責他，而且擔心劉休祐將來難以制約，想在方便的時候把他除掉。大明七年(463)，皇上的車駕在巖山射野雞，有一隻野雞不肯進入獵場，黃昏的時候將要返回，把劉休祐留下射它，命令他打不到野雞不要回去。劉休祐當時隨行在明帝的黃旗以內，左右的隨從都在部隊的後面。劉休祐便馳馬而去，皇上派遣身邊的幾個人去跟隨著他。皇上返回，前驅的人進行清道，劉休祐的隨從都散去了，不再能互相碰面。皇上派壽寂之等幾個壯士去追，天已經要黑的時候，趕上了劉休祐，腳踢使他落馬。劉休祐平素驍勇強壯，有氣力，揮舞拳頭左右排擊，眾人都不得靠近。有一個人從後面拽他的生殖器，因而倒在地上，於是就共同拉扯著把他殺死。派人馳馬告訴了皇上，一路喊著驃騎將軍落馬，皇上聽到後驚訝地說：「驃騎將軍體形大，落馬很不容易！」便派御醫帶著藥品相繼到來，不一會劉休祐的侍從來到，已久氣絕。用車子送他回到府上，贈封司空。當時巴陵王劉休若在江陵，當日就用快馬送信報告了劉休若：「我和驃騎將軍在南山射野雞，驃騎的馬驚了，和直閣夏文秀的馬互相踐踏，夏文秀落在了地上，驃騎將軍失控，馬驚得更加厲害，撞到了松樹上，墜地落在了坑裡，當時立即昏了過去，所以馳馬報告弟弟。」這年五月，追免劉休祐為平民，十三個兒子都遷徙到晉平。
明帝不久生了病，看見劉休祐作祟，便派了使者到晉平去撫慰他的兒子們。明帝很快逝世。廢帝元徽元年(473)，允許他的兒子們回到京城。順帝升明三年(479)，說他們謀反，全部賜他們自殺。