蕭正德字公和，從小凶狠奸邪，結交無賴亡命徒，盜掘墳墓，屠殺耕牛，又好打獵。齊朝建武年間，梁武帝還沒有生子，收養他作兒子。等平定建康以後，生下昭明太子，正德還歸本家。天監初年，封他為西豐縣侯，逐漸陞遷為吳郡太守。正德自以為本應作太子，心懷不滿，常在言語中表露出來。普通三年(522)，以黃門侍郎的身份作輕車將軍，賜予設置佐史官。不久投奔魏國。離開梁朝時，作詩一首，放在火籠裡頭，即《詠竹火籠》詩。詩中說：「楨干屈曲盡，蘭麝氛氳銷，欲知懷炭日，正是履冰朝。」到魏國後自稱是被廢太子。當時齊朝的蕭寶寅已先在魏國，向魏帝上奏說：「哪裡有伯父作天子，父親作揚州刺史，而拋棄骨肉至親，遠投他國？這樣的人不如殺了。」魏國對他不加禮遇，正德就殺了一個小孩，說是自己的兒子，埋在魏國，魏人於是不再懷疑他。後又從魏國逃回去，在文德殿謁見武帝，到殿內磕頭。武帝流著淚把他訓誡一頓，又恢復了他本來的封爵。
正德惡行不改，經常公開搶劫。當時東府城有正德和樂山侯蕭正則，潮溝有董當門的兒子董暹，即被人稱為董世子的，南岸有夏侯夔的長子夏侯洪，這四條惡棍，是百姓的大禍害。他們招攬大批亡命之徒，黃昏時在路上殺人，把這叫「打稽」。當時的功臣豪門子弟多放縱不法，專門殺人搶劫奸人妻女，父輩管束不住，官吏也制止不了。駕車的牛馬，號稱西豐駱馬，樂山烏牛。董暹用金帖織成戰襖，值錢七百萬。後來蕭正則因為搶劫，殺害和尚，被流放到嶺南，在那兒被斬。夏侯洪被他父親告發，關押在東冶的監獄裡，服刑時死去。董暹因和永陽王妃王氏通姦，被殺。三人被除後，百姓才稍得安寧。正德作惡不改。不久被任命為給事黃門侍郎。
普通六年(525)，任輕車將軍，跟隨豫章王蕭綜北侵魏國。正德擅自棄軍逃走，被有關官吏彈劾下獄。武帝又下詔說：「因為你是我侄子，又曾過繼給我，所以對你倍加愛護，加官晉爵，超過你的兄長。以前在蜀地時，你親近小人，還認為你是年輕不懂事。到吳郡後變本加厲，殺戮無辜，劫盜財物，全然肆無忌憚。等回到京城以後，專門收養亡命之徒，禍害得路斷人稀，以至京城百姓門戶早閉晚開。又奪人妻妾、搶人子女。徐敖不光妻子被奪，還橫屍道路；王伯敖身為公卿，女兒被你誘作婢妾。我屢次為你遮掩，把事情壓下去，希望你能改過自新，你卻沒有一點悔改之意，反而怨憤更甚。後來隻身逃亡敵國，以親為仇。我曾派人傳信慰問，希望你能回來，結果真能回歸故國，了卻我平生之願。心想你不好讀書，志在武功，所以讓你掌兵權，領兵上陣作戰；誰知你狼心不改，包藏禍心，一心想使國家顛覆敗亡，以快你的心意。如今寬恕你到遠方去，不要讓家屬跟你同去了。我讓你所在處供應你吃穿用度。你的新婦和兒子見理可以留在太尉府，其他家屬也可以和你同去。」於是免去其官職，削去封地，流放到臨海郡。還未到流放地，半道又追上赦免了他。普通八年(527)，恢復了他的封地和爵位。
正德從流放路上北歸後，設法和朱異結交。武帝封了昭明太子和其他諸王子後，朱異向武帝進言說正德還沒有應有的職分。中大通四年(532)，特地封正德臨賀郡王。後來作丹陽尹時，因其下屬經常搶劫財物，又被官吏彈劾，罷免職位。外放作南兗州刺史，在任上苛刻殘暴，百姓難以忍受。廣陵富饒之地，竟成一片荒蕪，以至於人相食。屢次任用他都無能力勝任，便從此廢黜不用。這更加深了他的怨恨，於是暗地蓄養敢死之士，整天巴望國家動亂。從征虜亭到方山，都被他強佔為田莊。蓄養奴僕數百人，都在臉上刺了字。
太清二年(548)秋天，侯景反，侯景的黨徒徐思玉在魏國時常和正德交往，十分投機，知道正德有奸心。於是侯景派思玉到建鄴，把侯景的打算告訴他。侯景又給正德寫信說：「如今天子年邁，奸臣亂國，據我看，敗亡之日已屈指可數。大王本為太子，半道上卻受被廢之辱，天下義士無不為之憤慨。大王怎能只顧伯侄私情而拋棄擁戴你的千萬人呢？我雖說不上勇武，卻也想奮起有所作為。」正德見信大喜說：「侯景的意思和我暗合，真是天助我也。」於是就應允給侯景作內應。等候景軍隊到北岸，正德偷發空船，假說去運蘆荻，把侯景渡過江來。朝廷不知道正德的陰謀，委任他為平北將軍，駐軍朱雀航。侯景來到後，正德向北拜了三拜，跪下辭別，並虛欠欷流淚。然後引賊入宣陽門，與侯景在馬上互相作揖，退守左衛府。起先，他的軍隊都穿紅袍，裡邊穿青衣，這時便裡外反過來穿。侯景立正德為天子，號正平元年。因為起初童謠中有「正平」之語，所以用此年號以應童謠。另外人們在發怒爭吵時，也都必口稱正平。
正德立長子見理為太子，把女兒嫁給侯景，侯景作丞相。正德和他相約說：「破城之日，不能留下蕭衍、蕭綱父子。」又下令，京畿內王侯三天內不出城投降的，殺無赦。等到攻破台城，正德領人拿刀要闖進去殺蕭衍父子，侯景令他們守門，因此正德未能得逞。侯景恢復太清年號，降正德為侍中、大司馬。正德入宮向武帝問訊，一邊下拜一邊流淚。武帝說：「你哭得怪傷心，可後悔也來不及了。」正德知道被侯景出賣，深深感到後悔，寫密信與鄱陽嗣王蕭范相約，讓他引兵入城。侯景截獲書信，借武帝之命殺了他。
當初，正德的妹妹長樂公主嫁給陳郡謝禧，正德姦污了她，放火燒了公主的宅第，捆了一個婢女，給她手上戴上玉釧，身上佩上金飾，聲稱公主被燒死，收拾婢女的屍體和金玉一塊兒埋了。繼續和公主通姦，並稱她為柳夫人，生下兩個兒子。時間稍長，逐漸露出風聲。後來黃門郎張准養了一隻雉媒，就是經過馴養用以誘捕其他野雞的野雞，正德見了把它搶去。不久碰上重雲殿作法事，皇儲以下全部彙集，張准便在眾人中罵道：「張准的雉媒不是長樂公主，怎麼能隨便搶走！」皇太子怕傳到武帝耳朵裡，趕緊讓武陵王勸解才平息下來。出來以後，正德把雉媒送還。後來梁朝覆亡總歸都是由於正德，百姓們甚至聽到臨賀郡名字都恥於出口。有童謠說：「寧逢五虎入市，不欲見臨賀父子。」竟是如此憎惡他。