劉孝綽字孝綽，彭城人，本名冉。父親劉繪，齊朝時任大司馬霸府從事中郎。劉孝綽年幼時聰明，反應快，七歲時就會寫文章。舅舅王融是齊朝的中書郎，特別欣賞他，常常把他帶在車上一起去親戚朋友家，號稱神童。王融總是說：「天下的文章，除了我之外恐怕就要數阿士了。」阿士是劉孝綽的小名。劉繪負責起草齊朝的詔書誥令。當時劉孝綽年齡不到上學的歲數，劉繪卻時常讓他代自己起草詔書誥令，他父親的朋友沈約、任日方、范雲等知道他的名聲後，都派人前去拜訪，任日方特別欣賞他。范雲比劉繪大十幾歲，他的兒子范季才和劉孝綽兩人年齡相仿，都是十四五歲，到范雲見到劉孝綽後，便判定二人年齡大小，讓范季才拜劉孝綽為兄長。天監初年，入仕為著作佐郎，寫了一首《歸沐詩》贈給任日方，任日方回信說：「你這位洛陽的美才子，給我一篇歸隱的佳作。安慰老人的心情，我也是虛度歲月，白活到老。正直的史官對事對人有褒有貶，而主管者卻專門關注醜惡的一面。你脫穎而出，春天耕耘，秋天一定會有收穫。」像任日方這樣的名流竟如此推重他。遷任太子舍人，不久又以太子舍人兼任尚書水部郎，接到聖旨後上書表示感謝，很快即正式擔任尚書水部郎。
高祖特別喜歡篆書，每次宴游，讓沈約、任日方等人寫詩言志，劉孝綽也被邀請參加。有一次曾陪高祖宴游，在席上作詩七首，高祖看罷他的詩文，對每篇都讚賞不已，自此之後朝野對劉孝綽都另眼相看。不久皇帝下令讓劉孝綽擔任知青州、北徐州、南徐州三州事，出任平南安成王的記室，並隨王府一起赴任。後不久又補任他為太子洗馬，遷任尚書金部郎，又重新任太子洗馬，負責東宮管記。出任上虞縣令，回京後任秘書丞。高祖對舍人周捨說：「第一位的官應讓第一流的人擔任。」所以讓劉孝綽擔任此職。後因公事免職。不久又再次授任秘書丞，並出任鎮南安成王咨議，後因回京免職。起用為安西記室，歷任安西驃騎咨議參軍，皇帝又下詔讓他臨時主持司徒右長史事，遷任太府卿、太子僕，又負責東宮管記。
當時昭明太子喜好文學和才士，劉孝綽與陳郡的殷芸、吳郡的陸垂、琅笽的王筠、彭城的到洽等都很受昭明太子的禮遇和歡迎。太子擬建築樂賢堂，便派畫工先畫劉孝綽於堂屏。太子寫的文章特別多，很多士人都想把太子的文章抄錄整理成冊，太子獨獨讓劉孝綽收集整理他的文章，並寫序言。劉孝綽遷任員外散騎常侍，並兼任廷尉卿，不久便正式任廷尉卿。
起初，劉孝綽與到洽二人很友好，都與東宮昭明太子有交往。劉孝綽自以為才華超過到洽，每次宴游品論詩文，劉孝綽總是鄙薄恥笑到洽的詩文，到洽因此懷恨在心。劉孝綽擔任廷尉卿時，把小老婆帶進官府居住，而把母親仍留在自己的家中。到洽不久任御史中丞，派令史調查審議這件事，便彈劾上奏說：「把少妹妹帶進華麗的宮殿，而把老母親丟在破舊的房屋裡。」高祖為掩蓋劉孝綽的醜行，把奏文中的「妹」字改為「姝」字。因此事被免官。劉孝綽的幾個弟弟，當時受劉孝綽的蔭護都居在荊州和雍州，便上書攻擊到洽十件不公正的事，言辭激烈，都是鄙責到洽的。並另抄寫一份送給東宮，昭明太子下令把奏文燒掉，連拆開看都沒看。
當此之時，世祖蕭繹出任荊州太守，到任後給劉孝綽寫信說：「你如今隱居鄉下，時間充裕，可以隨便翻閱書籍，吟詩作賦抒發自己的情感，和古人一樣，無拘無束，有感而發；而且虞卿、史遷也是在這種情況下寫下名作的，想你舒張即興的寫作，肯定不少。洛陽的紙張漲價，左氏當年名滿京師。當時有左氏，今日有君，盛況理當相似。小人的詆毀，害怕招致廬江一樣的羞辱；擋道的姦情，擔心下屬謀反。所以將帷帳掀起激勵自己，不停地檢查錯誤，寫作習文從未間斷。至於心有所愛，不曾停止，美好的音樂，友好的話語，清風也願傾聽。好像夢想得到美玉，渴望名珠一樣，哪怕有卞氏璧、隨氏珠一樣的遺憾，也仍是一件好事。你如果有新近完成的佳作，想必能讓我看看。莫讓過多的思慮使我空求一場。沒有什麼送給你，以此代表我的心意。路程遙遠，計算起來，你的回信還要好長時間才能收到。」
劉孝綽回信說：「我自從離開京城，便到荊州，沒有去發現推舉人才，並且傳揚他們的文采。最近雖然也看到過一些好的文章片段，但卻沒有看到成篇的好作品。過去臨淄的詞賦都讓楊修寫盡了，沒有竭盡全力，有愧於先哲。江陵的舊俗，朝廷的典禮多如從前。李固為荊州郡守，推薦楊厚、賀純兩位賢士，徐趚為荊州郡守時，奏五郡郡守有貪污者治罪，威恩兼用。當是想使青史留名，而恥於讓文字墨跡傳世。雖然知道的不準確，但偶爾也能符合聖上的要求。自從退居鄉里，打掃窮家小院，像楊倫一樣不出門，像張摯一起謝絕來訪者。過去趙卿窮苦愁困，大膽無顧忌談論得與失。漢臣懷才不遇，大量敘述興衰、繁盛。此一時，彼一時，難以相比。我認為文豹有何過錯，因文章而獲罪。由此談開，確實不容易。所以悉心寫作，經過好幾年，既沒有子幼那樣的南山之歌，也沒有敬通那樣的渭水之賦，沒有什麼可以獻出讓你指教，稍微酬謝你的褒獎和鼓勵。且才能不夠，事與願違，反躬自省，心情很沉重。殿下體察微賤，不斷地關心我，讓我很感動。」
劉孝綽被免職後，高祖多次讓僕射徐勉傳聖旨安慰他，每次朝宴便請劉孝綽參加。後來高祖寫《籍田詩》，又讓徐勉先告知劉孝綽。當時奉詔作詩者有幾十人，高祖認為劉孝綽的詩最工整，當日下令，起用他為西中郎湘東王咨議。後任太子僕，母親去世時離職。服喪期滿後，任安西湘東王咨議參軍，任黃門侍郎，尚書吏部郎，有人告他接受了他人行賄的一束絹，降官為信威臨賀王長史。不久，升為秘書監，大同五年(539)，死於任上，終年五十九歲。
劉孝綽年輕時名氣很大，恃才自傲，任性，喜歡欺負人，看不起別人，有不合意者，便大力詆毀。領軍臧盾、太府卿沈僧杲等，當時權勢很大，而劉孝綽特別輕視他們。每次上朝集會時，與公卿並不言語，反而找一些小吏打聽一些小道消息，因而不受歡迎。
劉孝綽文采過人，被學人所推崇，時人很喜歡他的文章，他每寫一篇文章，早晨寫完，晚上便傳遍各地，有些好事者都背誦傳抄他的文章，傳播到極遠的地方，文集幾十萬字，流傳在世。
劉孝綽兄弟及兒子、侄兒、侄女，當時有七十人，都會寫文章，這是近世少見的，他的三個妹妹分別嫁給琅笽的王叔英、吳郡的張嵊、東海的徐悱，都很有才華與學問。徐悱的妻子，文風清秀挺拔。徐悱，是僕射徐勉的兒子，任晉安郡郡守，死後運回京城，他的妻子寫的祭文十分淒涼悲愴。徐勉本想自己寫哀文，看到這篇祭文後，便不寫了。