胡僧祐,字願果,是南陽郡冠軍縣人。小時候就勇敢果決,有軍事才幹。胡僧祐在北魏官至銀青光祿大夫,在大通二年(528)回到梁國,多次向皇上奏事,梁武帝很器重他,授予他假節、超武將軍、文德主帥等官職,讓他守衛項城。項城陷落後,胡僧祐又逃亡到北魏。中大通元年(529),陳慶之護送北魏北海王元顥到洛陽,胡僧祐又隨陳慶之回國,被任命為南天水、天門兩郡太守,頗有政績。他生性喜歡讀書,卻不懂得寫文章,但每次在公宴上,胡僧祐一定要勉強賦詩,文辭庸俗,大多被嘲諷,他卻怡然自得,說自己的詩文作得不錯,並且越來越驕傲自大。
胡僧祐晚年被梁元帝所用,擔任鎮西錄事參軍。侯景叛亂時,西沮蠻乘機反叛,梁元帝命令胡僧祐討伐西沮蠻,要他殺盡其首領,胡僧祐規勸梁元帝不要那樣做,卻以違抗聖旨的罪名被關進了監獄。大寶二年(551),侯景進佔荊陝一帶,把王僧辯圍困在巴陵,梁元帝便擢用獄中的胡僧祐,授予他假節、武猛將軍等職,又冊封他為新市縣侯,命令他去救援王僧辯。胡僧祐即將出發時對他兒子說:「你可以開列兩扇門,一門做成紅色,一門做成白色。如果此去吉利的話,我就由紅門進來,如果此去不吉利的話,我就由白門進來,不打勝仗我決不回家。」梁元帝聞知此事,對胡僧祐非常讚賞。胡僧祐兵到楊浦,侯景派遣部將任約率領精兵五千佔據白土脊,遙遙地監視著胡僧祐。胡僧祐從另外一條道路西進,任約認為他是害怕自己而有意退避的,便下令快速追擊,在南安的芊口終於追上,他對胡僧祐大喝一聲:「吳兒,還不趕快投降,看你往哪裡逃!」胡僧祐不與他答話,暗中率軍退卻。到了赤砂亭,正好遇上陸法和,二人便聯合起來進攻任約,大獲全勝,抓住了任約並把他押送到江陵,侯景聞訊便逃跑了。梁元帝任命胡僧祐為侍中、領軍將軍,召他回到荊州。
承聖二年(553),胡僧祐升任車騎將軍、開府儀同三司,其餘官職不變。西魏入侵時,梁元帝任命胡僧祐為都督城東諸軍事。西魏軍隊從四面發起進攻,各路軍隊同時襲來,胡僧祐親臨戰場,晝夜督戰,鼓勵將士們英勇殺敵,加之賞罰分明,將士們深為所感,都願意以死相報,所到之處摧枯拉朽,西魏軍隊畏縮不敢向前。可是沒多久,胡僧祐被對方冷箭射中,當場身亡,時年六十三歲。梁元帝聞訊,騎馬趕到戰場痛哭。於是內外驚懼惶恐,荊州城被西魏攻陷了。