孔靖字季恭，會稽郡山陰人。名字和高祖的祖父名字相同，所以用字自稱。他的祖父孔愉是晉朝的車騎將軍，父親孔蹋官至散騎常侍。
孔靖最初被選為本郡的孝廉、功曹史、著作佐郎、太子舍人、鎮軍司馬、司徒左西掾。還未赴任，便遇上母親去世。隆安五年(401)。孔靖在守孝期間便被起用為建威將軍、山陰令。他婉言拒絕上任。高祖東征孫恩，幾次到會稽，孔靖熱情接待，給高祖很多禮物。高祖後來討伐孫恩，當時桓玄篡奪帝位的意圖漸漸顯露，高祖想在山陰起義討伐，孔靖認為山陰離都城太遠，而且桓玄還未稱帝，不如等待他篡奪形勢明顯，罪惡昭彰的時候慢慢在京口圖謀他，那樣不怕不成功。高祖也認為這計策很好。虞嘯父當東征將軍、會稽內史，孔靖起初求請當他的府中司馬，但未實現。到高祖平定桓玄，用孔靖當會稽內史，叫人拿著封板任命孔靖，在路上和孔靖相遇，孔靖便轉過船來回到郡上。回來後便敲虞嘯父的門告訴他此事，並叫虞嘯父掃其他的房子，孔靖便上任了。虞嘯父本來是桓玄任命的，聽說桓玄失敗，又驚異又恐懼，便登門向孔靖請罪。孔靖對他反覆安慰，叫他安心過日子，第二天才到會稽府中正式上任。孔靖上任後，崇尚實際，禁止浮華，懲罰遊蕩懶惰行為，於是盜賊消失，境內安寧。
不久孔靖被徵用為右衛將軍，加官給事中，他沒有拜任。不久又任他為侍中，兼領本郡的中正職務，再轉任琅王牙王的大司馬府司馬。不久出外當吳興太守，加冠軍將軍名號。先前吳興連死幾位太守，傳說項羽神靈當了卞山王，在郡治中管事，二千石太守上任，常常避開神靈，孔靖在府中處理事務，結果也沒有發生什麼。再遷任尚書右僕射，他堅決辭讓。義熙八年(412)，孔靖再當督五郡諸軍事、征虜將軍、會稽內史。這次他修治學校，督促學生的學習。十年(414)，他再當尚書右僕射，加官散騎常侍，孔靖又一次辭讓不拜任。不久，他被任命為領軍將軍，加官散騎常侍，本州大中正。十二年(416)，孔靖退休，拜為金紫光祿大夫，常侍照舊。這年，高祖北伐，孔靖請求一同前往。高祖用他為太尉軍諮祭酒、後將軍。又隨同平定關中、洛陽。高祖當相國，孔靖又隨本府遷官。宋國府台剛建立，任命他為尚書令，加官散騎常侍，孔靖又辭讓不接受，於是拜任為侍中、特進、左光祿大夫。孔靖辭官回到東方。高祖在戲馬台為他餞行，朝中百官都為他賦詩記敘這一盛事。到高祖稱帝時，又加給他開府儀同三司，他辭讓一年多最終沒有接受。永初三年(422)孔靖逝世，享年七十六歲。被追贈為侍中、左光祿大夫、開府儀同三司。