陶侃字士行，原本鄱陽人。吳國滅亡後，遷到廬江的尋陽。父親陶丹，在吳國任揚武將軍。陶侃年幼而孤貧，任縣中小吏。鄱陽的孝廉范逵曾經去拜訪陶侃，陶侃毫無準備，無物待客，他母親於是剪下自己的長髮賣給別人做假髮，換得酒菜，客人暢飲極歡，連僕從也受到未曾想到的招待。范逵告別時，陶侃相送百餘里。范逵問：「卿想到郡中去任職嗎？」陶侃回答：「想去，可苦於無人引薦。」范逵拜見廬江太守張夔，極力讚美陶侃。張夔召陶侃為督郵，領樅陽令。以有才能著名，又遷主簿。值州部的從事到郡中，想找點岔子處罰他，陶侃關上門嚴格約束部下，對從事說：「若我們有錯誤，自當按憲令處治，不應這樣相逼，若不按禮法辦事，我也能對待。」從事只好離去。張夔之妻生病，需要到幾百里之外去接醫生，當時大雪天寒，主簿等僚屬們都感到為難，獨陶侃說：「侍君侍父是為臣為子之義，郡守夫人，就同我們的母親一樣，哪有父母有病而子女不盡心的。」於是主動要求前往。大家都佩服他的禮義。長沙太守萬嗣來到廬江，見到陶侃，誠心敬悅，對他說：「你終當有大名傳世。」讓自己的兒子與陶侃結為好友才離去。
張夔舉薦陶侃為孝廉，陶侃到洛陽，幾次拜謁張華。張華開始認為他是來自偏遠之地的人，不大理睬。陶侃每次去，神色安然。張華後來和他交談，大為驚異。除為郎中。伏波將軍孫秀是已亡的東吳王族的支庶，府第名望不高，中原人士恥於為他做僚屬，因為陶侃出身於寒族，召他為舍人。當時豫章國郎中令楊日卓，是陶侃的同鄉，為鄉中輿論一致稱揚。陶侃拜見他，他評價說：「《易經》上說：『堅固貞正，足以幹事。』陶士行就是這樣的人。」楊日卓和陶侃一同乘車去見中書郎顧榮，顧榮也很看重他。吏部郎溫雅對楊日卓說：「怎麼和小人同乘一輛車呢？」楊日卓說：「這人可不是普通的人。」尚書樂廣要會見荊州揚州的名士，武庫令黃慶推薦了陶侃。有人非議，黃慶說：「這人終會前途遠大，有什麼可疑的。」黃慶後來任吏部令史，就推舉陶侃為武岡令。因和太守呂岳不和，棄官歸鄉，為郡中小中正。
當時任劉弘為荊州刺史，將要赴任時，召陶侃為南蠻長史，派他先去襄陽討伐張昌，打敗了張昌。劉弘趕到後，對陶侃說：「我過去是荊州刺史羊祜的參軍，他說我今後當接替他的職位，今天看來，你將來會繼承我的職位呀。」後來以軍功封東鄉侯，食邑千戶。
陳敏作亂，劉弘以陶侃為江夏太守，加封鷹揚將軍。陶侃齊備儀仗，將母親接到官舍，鄉里大覺榮耀。陳敏派其弟陳恢進犯武昌，陶侃出兵抗擊。隨郡內史扈環對劉弘挑撥說：「陶侃與陳敏有同鄉之誼，他現居大郡，統強兵，若生異心，荊州就沒有東門這屏障了。」劉弘回答說：「陶侃忠直能幹，我瞭解他很久了，怎會這樣呢？」陶侃暗中知道了此事，隨之派兒子陶洪和兄之子陶臻到劉弘那裡以加強他的信任，劉弘任他們為參軍，給予賞賜後又送回江夏。再加陶侃為督護，讓他和諸軍併力抗擊陳恢。陶侃以運輸船作戰艦使用，有人說不能這樣作，陶侃說：「用國家的器物打擊國家的敵人，只要向上面匯報時這些船只有下落就行了。」於是合力進攻陳恢，所向必勝。陶侃治軍嚴肅整齊，凡有繳獲，全部分賞士卒，自己身無私財。後母喪丁憂去職。曾有兩位客人前來弔唁，不哭而退，化為雙鶴，沖天高飛而去，當時人們都感到很驚奇。
服喪期滿，為東海王司馬越參軍。江州刺史華軼上表請陶侃為揚武將軍，駐軍於夏口，又以陶臻為江州參軍。華軼與琅王牙王司馬睿素來不和，陶臻擔心將來有災難，借口有病回到陶侃身邊，告訴陶侃說：「華彥夏有憂天下之大志，但沒有多大才能，並且和琅王牙王有矛盾，災禍就快來臨了。」陶侃怒，將陶臻送歸華軼處，陶臻則向東去投奔了琅王牙王，琅王牙王見到陶臻很高興，任命他為參軍，並加陶侃為奮威將軍，陶侃於是和華軼斷絕了來往。
不久，陞遷為龍驤將軍，領武昌太守。當時天下饑荒，山中蠻賊常攔截江上船隻搶劫。陶侃令部下諸將假扮商船引誘山賊，盜賊果然前來，活捉了數人，原來他們是西陽王司馬..的部下。陶侃派兵逼西陽王交出盜賊，自己帶兵在釣台列陣以為後繼。司馬..只好將帳下二十人綁了送出來，陶侃殺了他們，從此水陸交通安全暢通。返家的逃亡者絡繹不絕。陶侃竭盡財力資助他們安家定居。又在郡東設立與夷人交易的市場，大收其利。元帝派陶侃擊杜..，令振威將軍周訪、廣武將軍趙誘接受陶侃指揮。陶侃令二將為前鋒，侄兒陶輿為左翼，向杜..發起進攻並打敗了他。其時周危頁為荊州刺史，先駐鎮潯水城，賊寇來劫掠人口，陶侃令部將朱伺前去救援，賊寇退守泠口。陶侃對諸將說：「此賊必定會改為陸上步行去武昌騷擾，我們應趕回武昌，晝夜兼程三天可到。誰能忍饑挨餓堅持戰鬥？」部將吳寄說：「我準備忍受十日之饑，白天打仗，夜晚捕魚為食，可以堅持下來。」陶侃說：「你真是一員良將。」賊寇果然增兵進攻武昌，陶侃令朱伺迎頭痛擊，大破賊兵，繳獲大批輜重，殺傷眾多敵兵。派遣參軍王貢向王敦報捷，王敦說：「要不是有陶侯，荊州就會丟掉啊。周伯仁剛到位，就被賊兵擊敗，不知道他怎麼能當刺史？」王貢說：「我們荊州正值多難之時，非陶龍驤來治理不可。」王敦同意了，即上表拜陶侃為使持節、寧遠將軍、南蠻校尉、荊州刺史，管領西陽、江夏、武昌等郡，鎮於沌口，又移到沔江。遣朱伺等人征討江夏亂賊，消滅了他們。賊寇王沖自封為荊州刺史，佔據江陵。王貢回到竟陵，假借陶侃的命令，以杜曾為前鋒大督護，進軍殺了王沖，收降了他的部下。陶侃召杜曾前往，杜曾未到，王貢害怕假傳命令的事會獲罪，就和杜曾一起反叛了。王貢在沌陽向陶侃的參軍鄭攀發起攻擊，打敗了鄭攀，又在沔口打敗了朱伺。陶侃準備移師退於員中，部將張奕已生反叛之心，不懷好意地對陶侃說：「敵兵將至時移動軍隊，恐怕對大家不利。」陶侃被此言迷惑，按兵不動。不多時，賊兵到達，陶侃結果被賊兵打敗。敵兵鉤住了陶侃乘坐的戰船，情況相當危急，逃上小船。朱伺奮力苦戰，才得以脫險。張奕竟投奔了賊軍。陶侃因這次失敗被免去官職。王敦上表請陶侃以布衣身份仍領其職權。陶侃再次率領周訪等部將進兵入湘，使都尉楊舉為先驅，攻擊杜..，打敗了他，屯兵於城西。陶侃部下佐史致辭於王敦說：「州將陶使君孤直超群，從寒微到顯著，都是由於忠誠公允，多有功效。出仕南夏，輔佐征南將軍劉弘，前戰張昌，後敵陳敏，陶侃以一..偏師，獨當大敵，戰無不勝，攻無不克，使群寇敗走。近來王如作亂於北，杜..發難於南，兩位征南將軍皆失利退走，一州軍民星散逃亡，其他郡縣，土崩瓦解。陶侃以禮招聚逃亡之人，以德懷柔安撫遠近百姓，投奔他的民眾，如子女趨奔父母，前後不斷。他奉承旨令，獨守危境，他人去而己不動搖，他處人離而己處人聚。往年統領人馬，逕直逼近湘城，志凌雲霄，神機獨斷。只是因軍少糧缺而未能取勝，然而已使杜..畏懼。退回夏口後不到兩天，建平郡流民紛紛遇賊即叛。陶侃又揮師溯流西進，消滅丑類，這才使國家西門無憂，朝廷城防無患，這都陶侃的功績啊！英明的將軍如可憐我們荊楚之人，救民於塗炭之境，就讓陶將軍統領殘餘之眾，使寒者有衣穿，饑者有飯吃，那麼人人相慶，就像寒冷的人披上棉衣一樣感到溫暖啊。當時我們處於孤危的江濱，地勢又不險要，不是孤軍能夠固守的，因此欲遷高處，以避其鋒芒。然而叛軍輕騎搶先到達，大軍隨後逼近，陶侃激戰數日，斬殺敵人將帥。敵兵凶狠狂暴，如犬羊相結，蜂擁而至力進攻。陶侃以忠臣之節，義無反顧，披堅持銳，身先士卒，將士們奮勇衝殺，無不聽命。當時我軍傷亡慘重，敵軍輪番上陣，交替進攻。陶侃以一支孤軍，力不能支，只好便宜行事，保全實力以圖日後再舉。而主事者怪罪陶侃，重加貶謫。陶侃他性格謙和，功成身退現在他辭去以前授予他的官爵職位，唯恐遲緩不及時。這對我們區區小吏倒無甚要緊，但只怕於內不合情理，於外會導致失敗，失之毫釐，差之千里，將使荊蠻叛離，西隅不守，唇亡齒寒，賊寇侵逼就更放肆了。」王敦於是上奏請朝廷恢復陶侃官職。
杜..部將王貢帶三千精兵，出武陵江，誘騙五溪夷人相助，以舟船水師截斷官軍通道，直逼武昌。陶侃派鄭攀及伏波將軍陶延連夜進軍巴陵，出奇兵攻其不備，大敗王貢之軍，斬首千餘級，歸降者達萬人。王貢只好退回湘城。賊軍內部產生了矛盾，杜..因懷疑張奕而殺了他，賊眾都不自安，降者日益增多。王貢又來挑戰，陶侃在遠處對他說：「杜..為益州吏，盜用國庫錢財，父親死了竟不奔喪。你本是好人，為何要跟隨他胡為呢？天下難道有善終的叛賊嗎！」王貢開始將腳橫架在馬背上，一副傲然無禮的樣子，陶侃說罷，王貢肅然放下腳來端坐，神色言辭顯得很恭順。陶侃知道他可以改變，再次予以說服，並截下頭發起誓，王貢終於歸順了。杜..敗退而去，陶侃大軍攻克長沙，俘獲了杜..部將毛寶、高寶、梁堪而還。
王敦非常忌妒陶侃之功。陶侃要返回江陵，準備向王敦告辭，皇甫方回和朱伺等人勸諫，以為不能前往。陶侃不聽，王敦果然留住他不讓離開，降職為廣州刺史、平越中郎將，讓王訥任荊州刺史。陶侃在荊州的僚屬請求王敦留下陶侃，王敦發怒，不許。陶侃部將鄭攀、蘇溫、馬鯭等將領不願南下廣州，就到西邊迎來杜曾以抵制王訥。王敦認為鄭攀這樣干是奉陶侃的旨意，穿上鎧甲手持兵器，想要殺掉陶侃，進退往復好幾次還是拿不定主意。陶侃嚴肅地說：「使君雄毅果斷，能裁決天下事，今天怎麼這樣猶豫不決。」便起身入廁。諮議參軍梅陶、長史陳頒對王敦說：「周訪和陶侃為姻親，如同一左一右兩支手，哪有砍他左手而右手不來幫忙的。」王敦這才作罷，於是設宴為陶侃餞行。陶侃連夜出發。王敦又留下他兒子陶瞻為參軍。陶侃到達豫章，見到周訪，流著淚說：「若不是有你作外援，我性命難保。」陶侃繼續前進到達始興。
先前，廣州人背叛刺史郭訥，迎長沙人王機為刺史。王機又派人拜見王敦，請求管領交州，王敦答應了，而王機又未前往。當時杜弘佔據臨賀，王機請求投降，並勸杜弘奪取便州，杜弘於是和溫邵及交州秀才劉沈一起謀反。有人勸陶侃暫時停留在始興，觀察形勢待機而動，陶侃不聽，直達廣州。杜弘派使者來詐降，陶侃識破了他們的計謀，先從封口調來發石車。一會兒杜弘率領輕兵而至，一看陶侃早作好了準備只好退回，陶侃乘機追擊，打敗了杜弘軍，在小別捉住了劉沈。又派部將許高討伐王機，殺了他並把首級送往京師。諸將皆來請求乘勝進軍，攻打溫邵，陶侃笑著說：「我現在已是威名顯赫，何必再動刀兵，只需一紙佈告就可解決。」於是下書告諭，溫邵害怕撤走，追兵在始興抓住了他。陶侃以這次的戰功封為柴桑侯，食邑增至四千戶。
陶侃在州府中無事的時候，常常早上將一百塊大磚搬出廳外，下午又搬進廳內。有人問他為什麼這樣幹，他說：「我正要致力中原，太優逸閒適了，恐怕難當大任。」他就是這樣勞其筋骨以勵其志。
大興初年(318)，陶侃晉號為平南將軍，不久又加都督交州軍事。當王敦舉兵反叛時，元帝下詔陶侃以本官兼領江州刺史，再轉任都督、湘州刺史。王敦得勢後，上表使陶侃官復原職，加散騎常侍。當時交州刺史王諒被賊將梁碩劫持，陶侃派部將高寶攻擊並消滅了他，於是任陶侃為交州刺史。以先後之功，封次子陶夏為都亭侯，陶侃進號征南大將軍、開府儀同三司。及王敦叛亂平定以後，陶侃遷為都督荊、雍、益、梁州諸軍事，領護南蠻校尉、征西大將軍、荊州刺史，其他職銜如故。荊楚民眾莫不相慶。
陶侃性聰明敏捷，勤於吏職，恭敬好禮，嚴守人倫。終日正襟危坐，軍中事務，千頭萬緒，沒有絲毫遺漏，遠近來往書札，無不親自起草答覆，下筆如流，未有停滯。迎送賓客不分親疏，門前客人不斷。他常對人說：「大禹是聖人，尚且惜寸陰，至於普通人，應當惜分陰，怎麼能圖安樂醉於荒戲遊玩之中呢？活著於世無益，死後不留名聲，這是自暴自棄。」部將有的人閒談遊戲而荒廢職事，陶侃命令將其酒器、賭具都投入江中，並鞭打吏將，對他們說：「樗..賭博是牧豬奴的遊戲，《老子》、《莊子》浮華不實，不是先王的明法正言，實不可行。君子當正其衣冠，振其威儀，那有蓬亂著頭發來培養聲望還自稱豁達的人。」有送禮物給他的，都要詢問來由，若是自己出力得來的，即使禮物輕微也很高興，回贈的東西更多。若這禮物來路不正，則嚴厲斥責，決不收取。有一次出遊，見一人手持一把未成熟的稻穗，陶侃問他說：「拿這做什麼用？」那人說：「路上看見了，隨手就摘了幾支。」陶侃大怒說：「你不種田，竟隨意糟蹋莊稼。」把他綁起來打了一頓。這樣一來，百姓們樂於勤耕，生活逐漸富裕起來。當時在造船，廢棄的木屑和竹頭都派人收管起來，別人都不知有何用。後來一次舉行元旦聚會，積雪始晴，廳外余雪猶濕，於是用木屑來鋪地。及桓溫伐蜀時造船，又以陶侃保存的竹頭做船釘。他考慮問題慎密細微，皆如此類。
蘇峻作亂時，京城被叛賊所佔領，陶侃的兒子陶瞻為賊所害。平南將軍溫嶠邀陶侃一起同赴朝廷勤王。當初明帝駕崩時，陶侃不在接受遺詔委託大事的重臣之列，深為遺憾，他答覆溫嶠說：「我是在外守邊的戰將，不敢超越自己的職分。」溫嶠堅決要求他出兵，並推舉他為盟主。陶侃這才派遣督護龔登率兵來會溫嶠，隨後又將龔登追回。溫嶠在書信中以蘇峻殺害陶瞻的事來激怒他，陶侃的妻子龔氏也力勸陶侃出兵，於是才戎服登舟而行，晝夜兼程，連陶瞻的喪禮也未參加。五月，和溫嶠、庾亮等人齊會在石頭城下。諸軍就要展開決戰，陶侃認為賊兵強盛，不可硬攻，當等待時機以智而破之。幾次出戰都未能取勝，諸將請求在查浦修築營壘，而監軍部將李根則建議在白石修營壘，陶侃不同意，他說：「如果築壘不成，就追究你。」李根說：「查浦地勢低下，又處在水南，只有白石地形險要堅固，可容納數千人，不利於敵人進攻，是消滅敵人的好辦法。」陶侃笑著說：「你真是一員良將。」於是採用了李根的建議，連夜修造，天亮已成。敵人看到新建成的營壘，大為驚恐。賊兵進攻大業營壘，陶侃準備救援，長史殷羨說：「若派人去救大業，陸地步戰我們不如蘇峻，則大事難成。現應該急攻石頭城，蘇峻必會救援，這樣大業就解圍了。」陶侃聽從了殷羨的建議，蘇峻果然丟下大業來支援石頭城。諸路義軍和蘇峻戰於陳陵之東，陶侃的督護竟陵太守李陽部將彭世在陣上斬了蘇峻，敵軍大亂。蘇峻之弟蘇逸收聚了殘兵，陶侃與諸軍在石頭城斬了蘇逸。
當初，庾亮年少時就有高名，以明穆皇后兄長的身份受元帝臨終托付重任，蘇峻叛亂，庾亮有一定的責任。石頭城平定後，庾亮擔心陶侃要追究他，於是聽溫嶠的安排，拜見陶侃當面謝罪，陶侃馬上阻止他說：「庾元規難道要拜陶士行嗎？」王導進入石頭城，要持以前的符節，陶侃譏笑他說：「蘇武的符節怕不是這個樣子吧。」王導感到慚愧，讓人把符節遮蓋起來。
陶侃回到江陵，不久就被任命為侍中、太尉，加羽葆鼓吹，封為長沙郡公，食邑三千戶，賜絹八千匹，加都督交、廣、寧七州軍事。因江陵離京師偏遠，於是移鎮巴陵。派遣諮議參軍張誕討伐五溪夷人，征服了他們。
當時後將軍郭默偽造詔命，暗殺了平南將軍劉胤，竊據了江州。陶侃知道後說：「郭默一定是偽造了詔書。」派將軍宋夏、陳修率兵守住湓口，自己親率大軍隨後進發。郭默派人送來歌妓婢女和百匹絹，偽造皇帝的手詔呈送給陶侃。部下的參將佐吏們都來勸諫說：「郭默如果沒接到皇帝的詔書，怎敢做這樣的事。我們要進軍討伐，最好等到朝廷有詔書的確切消息後行動。」陶侃嚴厲地說：「皇帝年幼，還處在懷抱之中。況且劉胤一直受到朝廷的信任和尊重，雖然管領一方才能有些欠缺，也不至於要處以極刑。郭默素來梟勇，常有掠殺的暴行，因為國家大亂剛平，為政比較寬鬆，所以他欲乘機橫行。」於是派使者赴京上表請求討伐郭默。他給王導寫信說：「郭默殺了州刺史，就讓他任刺史，要是他殺了宰相，難道也讓他任宰相嗎？」王導回答說：「只因為郭默佔據了京師上游的有利地形，又有戰船和現成的軍用物質，所以我們只好暫時容忍不究，讓他先有其地。有一個月的暗中準備，你的大軍到達後，便可相繼赴敵進剿。這是遵養時晦之計以定大事呀。」陶侃看信嘲笑說：「什麼遵養時晦，這是遵養時賊。」陶侃大軍到達後，郭默的部將宗侯綁了郭默父子五人和部將張丑前來投降，陶侃殺了郭默等人。郭默在中原時，多次與石勒作戰，石勒的部下都害怕他，聽說陶侃兵不血刃就擒拿了郭默，更加敬畏陶侃。蘇峻的部將馮鐵殺了陶侃的兒子後投奔了石勒，石勒讓他任戍將。陶侃把事情真相告訴了石勒，石勒就殺了馮鐵。朝廷下詔陶侃領江州刺史，都督江州軍事，部下增設左右長史、司馬、從事中郎四人，掾屬十二人。陶侃領兵回到巴陵，再移鎮武昌。
陶侃任命張夔之子張隱為參軍，范逵之子范珧為湘東太守，以劉弘曾孫劉安為掾屬，上表褒贊梅陶。凡是他微賤時受過別人的恩惠，哪怕是一餐飯也必定報答。
陶侃派遣其子陶斌和南中郎將桓宣西伐樊城，石勒部將郭敬逃走，又派侄兒陶臻、竟陵太守李陽等共同攻下新野，襄陽於是被平定。朝廷拜陶侃為大將軍，特許他佩劍登履上殿，入朝不行拜見禮，贊拜不呼其名。陶侃上表堅決辭讓，表上說：「我並不是貪圖榮華於平時，今天卻來虛情假意的推讓。行事應合於時宜，臣怎能對陛下不敬；理法應有益於聖世，臣怎能違反朝廷的節禮，臣常想著要消除那些浮華虛偽的現象，並不僅僅是約束我一個人。要是我能夠仰仗國家的威靈，消滅了李雄、石勒，又該怎樣加封呢！」
鹹和七年(332)六月，身患重病，上表辭去職位，表文說：
臣少時生長於孤貧寒門，開始志願也不夠大。過多地承蒙聖朝幾代的殊恩，陛下明鑒，寵信更隆。有始必有終，自古以來莫不如此。臣年近八十，位極人臣，臨終之時，還有什麼遺恨呢？只是因為陛下年紀尚小，殘寇未滅，祖宗陵寢未歸於舊都，所以胸中憤慨，不能自己。臣雖不能預知壽命，但年齒已邁，蒙受朝廷殊恩，賜封長沙郡公，去世之日，當葬於封土之內。臣父母墓葬，現都在尋陽，由生前想到死後，都不願與父母分離。現已安排部下準備遷葬，等到秋天，奉迎父母之靈柩安葬。葬事已畢，臣即告老歸藩。沒想到所患疾病，日益加重，伏枕感慨，情不自勝。臣早先還以為自己生命還能延續幾年，想為陛下西平李雄，北滅石季龍，所以派遣毋丘奧駐守巴東，將襄陽交給桓宣。宏願未能實現，就要與世永別。我所擔任的內外要職，請陛下馬上選擇良臣來接替，繼續效忠王室，繼承臣志，臣雖死猶生。
陛下雖然天資聖明，英姿日新，但值多事之秋，當信任依靠群賢。司徒王導見識廣、經驗足，三世為輔佐；司空郗鑒忠貞樸實，內外稱讚；平西將軍庾亮有器量多識見，審時度勢決策周密；他們便是陛下的周公、召公。獻善除惡，諮詢籌劃，廣施正道，天安地平，四海幸賴。現謹派遣左長史殷羨送回陛下授予的假節麾、幢曲蓋、侍中貂蟬、太尉章、荊江二州刺史印傳蓕戟。仰戀天恩，悲傷感懷。
陶侃將後事托付給右司馬王愆期，加督護，統領部下文武僚屬。陶侃乘輿車出臨津登舟，第二天，船行到樊溪，陶侃去世，終年七十六歲。成帝為此下詔：「故持節、侍中、太尉、都督荊、江、雍、梁、交、廣、益、寧八州諸軍事、荊江二州刺史、長沙郡公陶侃，道德高尚，雄才大略，深謀遠慮。掌藩鎮於外，八州平靜，輔君王於內，皇室安寧。古時齊桓公、晉文公建立霸業，都是依靠了強有力的親族外戚的幫助，我正要依靠他以行治國安民之大道，先前將要晉位大司馬，接禮節程序予以策命，還未來得及加以褒獎，老天不成全，忽然就讓他去了，使朕大為震驚哀痛不已。現令鴻臚寺追贈大司馬，授予蜜蠟之印，以太牢之禮祭祀。若靈魂有知，該為這樣的榮耀而自豪。」又策命謚號為「桓」，在靈前祭以太牢。陶侃遺囑使葬於藩郡城南二十里處，他的舊部又在武昌城西為他刊石立像之碑。
陶侃在軍中共四十一年，沉雄剛毅而有權謀，機智聰慧善於決斷。從南陵到白帝城數千里轄區內，路不拾遺。蘇峻之亂時，庾亮輕率冒進而失利，庾亮的參軍殷融拜見陶侃時說：「庾將軍要這樣幹，不是我們的主意。」將軍王章到陶侃處卻說：「是我自己這樣幹的，庾將軍並不知情。」陶侃說：「以前殷融是君子，王章是小人，可今天這件事王章是君子，殷融是小人。」陶侃性格慎密細緻好探究問題，很像漢代的趙廣漢。他曾經叫各軍營種植柳樹，都尉夏施將官府裡的柳樹偷來栽在自己門前。後來陶侃路過此地看見了，停下車問道：「這是武昌西門前的柳樹，為什麼要偷偷移栽到這裡？」夏施嚇得連忙認罪。當時武昌號稱多賢士，殷浩、庾翼等名士都是陶侃的部下。陶侃每次飲酒都有限量，常常是飲得極高興時限量夠了，殷浩等人勸他稍微再加一點，陶侃感傷了好久說：「年輕時曾因飲酒而失事，亡故的父母給我定下這規矩，所以不敢超越。」有人建議武昌北岸有座邾城，應該分兵鎮守。每次說到此事陶侃總不發言，而議論者總是說個不停，陶侃於是在率領將佐過江圍獵時對大家說：「我倚托天險而防禦敵寇，正是靠這條長江。邾城隔江在北岸，內無憑倚，外接夷人。夷人那裡多有利獲，而晉人貪利定會侵擾，夷人不堪忍受，就會引來賊寇報復，這是給我們帶來災禍的緣由，並不能防禦敵寇，況且東吳當年曾以三萬兵來守城，今天就算是有這多兵把守，對江南也無什麼好處。若是敵方有了可以使我們利用的機會，這座城也起不了什麼作用。」後來庾亮派兵鎮守，果然遭到失敗。陶侃晚年想停止操勞，不再求進，不再參與朝政大事，去世的前一年，就準備辭去職務回到藩國，部下苦苦挽留他。到病重時，將要返歸長沙，將軍用物資器仗牛馬舟船等都上賬登記，倉庫封存，自己親自加上鎖，全部交付給王愆期，這才登舟起行。朝野予以讚美。將要走出府門時，回頭對王愆期說：「老頭子今天才蹣跚而歸，都是被你們的挽留耽誤了。」尚書梅陶給親戚曹識的信中寫道：「陶公機智神明似魏武帝，忠順勤勞就像諸葛孔明，陸抗這些人都比不上他。」謝安常說：「陶公雖用法，卻往往能體現出法外之意。」他就是這樣為世人所敬重。他家中有侍妾數十人，僮僕千餘人，珍奇寶貨不可勝數。有人說：「陶侃年少時在雷澤捕魚，網中得到一枚織布的梭子，回來掛在牆壁上，一會兒電閃雷鳴，大雨傾盆，織梭化成龍飛去。」又曾在夢中生出八隻翅膀，飛上了天空，見天門九重，已登上了八重，惟最後一道不能進入。守門人用杖擊打他，因此從天上掉了下來，左邊的翅膀被折斷。等夢醒後，左腋尚有餘痛。又曾在入廁所時見一穿紅衣之人，戴著文人的頭巾，手持笏板說：「因為你是長者，故來相報。君以後當為國公，位至八都督。」有一個善於看相的人師圭對陶侃說：「你左手中指上有一條豎紋，當貴為國公，若是這條紋直達指尖，便貴不可言。」陶侃以針刺手針見血，血灑在牆壁上成了一個「公」字，用紙擦手，紙上顯出的「公」字更清晰。後來他都督八州諸軍事，據上流形勝之地，手握重兵時，暗中也產生過奪位的想法，但一想到折斷左翼的夢，也就罷了這個念頭。
陶侃有子十七人，惟陶洪、陶瞻、陶夏、陶琦、陶旗、陶斌、陶稱、陶范、陶岱見於舊史記載，其他都無名聲傳世。