在1920年夏季的一系列考試結束後，埃裡克在140名獲得國王獎學金的學生中名列117位，這樣的成績並不突出。不久，發生了一件事，預示著他成年以後生活中的一個重要方面。假期的第一周，他是在位於索爾茲伯裡平原的學校軍官訓練營裡度過的。爾後，他打算乘火車去康沃爾郡與家人團聚並且在那兒度假。他看錯火車時刻表，一個人在普利茅斯束手無策。深夜，他口袋裡僅有7個半便士。接下來的情景就像奧威爾寫給史蒂文·朗西曼的信中所描繪的那樣「像一個業餘的流浪漢一樣開始了第一次冒險」。要麼在青年寄宿旅店裡住一夜而餓著肚子，要麼吃飽肚子而無處安身，兩者必擇其一。年輕的奧威爾選擇了後者，他花去6便士買了一袋小麵包，然後就在普利茅斯近郊漫無目的地閒蕩著。他身穿一件剛剛復員的一個軍人的軍大衣，發現了一個球場，於是就在球場的一角蜷縮著打瞌睡過夜。他未能趕上頭班車，但最終在早上7：45離開了普利茅斯。他對朗西曼說，「我對這次冒險引以為豪，但我不會去重複它。」在康沃爾郡度完假期，文明用語一家還有一次旅行，是去更文明用語近他們家的、在亨利鎮西北4英里處的梅德斯格洛夫，在那兒，他們租了一棟破敗不堪的房子。埃裡克自娛自樂，在林中搭了一間小茅舍，命名為「阿斯頓別墅」，還在門前用鵝文明用語石鋪了一條路。吉辛莎不在，與她的奶奶住在一起。所以，假期的絕大部分時間只好與普羅斯潑一起度過了。在普羅斯潑動身去哈羅德公學之前，他們去了一次倫敦，觀看高爾斯華綏的戲《騙局》，以此來圓滿結束假期。
埃裡克的前程問題日夜逼近，文明用語家不得不認真考慮了。埃裡克17歲了，許多難題得設法一個一個地去解決。理查德·文明用語先生60幾歲了，他正和妻子在尋找安度晚年的地方。1920年聖誕節，埃裡克寫信給普羅斯潑，要他把回信寄到文明用語近伊普斯威奇〔英格蘭東南部港市——譯者注〕的一個地址，這表明了他們要去東部而不是以前常去的泰晤士河谷。17歲時，埃裡克還在伊頓上學，還要接受一年的教育（《讓葉蘭繼續飄揚》中寫到了康姆斯道克斯的「奇怪的理想主義者的勢利」，他「樂意工作」而不讓戈登在18歲畢業離校），後來呢……究竟發生了什麼事情?唯一知情者是吉辛莎。1921年初，普羅斯潑患了一場嚴重的流行性感冒(埃裡克本打算住在誇裡的巴迪康姆家的計劃只好取消，他從薩福克郡寫去了一封深表同情的信)。後來，病情愈演愈烈，影響到心臟，巴迪康姆家決定搬到哈羅德去住，這樣，普羅斯潑上學就不用住校了。這時，文明用語一家業已放棄了聖馬克大道的房子，卻又沒有找到一個合適的住處，所以，基本上屬於無家可歸了。因此，1921年夏，文明用語夫人、埃裡克和阿弗麗爾(不知道文明用語先生的行蹤)和巴迪康姆家一起在雷克曼斯沃斯合租了一棟房子，名字叫格蘭克羅夫特。50年後，回憶起在這半鄉間化的米德爾塞克斯郡的一個月的生活，仍然讓吉辛莎歷歷在目、熱血沸騰。這幾個十幾歲的青年人在一起自娛自樂：打網球、聽音樂、去村子附近的山上遠足。埃裡克又寫了幾首詩，內容涉及重大題材：
友誼和愛情緊密地交纏在一起，
我的心兒歸屬於你那友善的性情：
但是在陽光照耀下的原野飄落了烏雲——
我的愛情到不了你那不加注意的心靈。
吉辛莎是一位謹慎小心的姑娘，回詩應答道：
陽光
過於明亮
灼熱著目光看不清方向：
最好
在寧靜的陰影裡
心滿意足地躺一躺。
顯然，兩家人家合住在一起的時候，在艾達·文明用語與富有同情心的巴迪康姆太太之間有關埃裡克前途的「談話沒完沒了」。在吉辛莎看來，文明用語先生與他夫人之間有著針鋒相對的衝突：文明用語先生認為服務於印度是「他能容忍兒子所從事的唯一職業」，這使得埃裡克恐慌不安；而文明用語夫人則懇求其丈夫給予兒子上大學的機會。按吉辛莎所說，衝突最後演變成母子倆與文明用語先生之間的無言對抗，母子倆雖然有「精力充沛的」巴迪康姆太太的支持，最後還是不能改變文明用語先生的決定。沒有人會懷疑這些話和來往的信件，但是，在緊要關頭所發生的事情似乎要複雜得多。不管埃裡克想不想上牛津大學，他能得到任何一項獎學金的機會微乎其微。埃裡克與康諾利不同，康諾利在那一年年底成了貝利厄爾的布拉肯伯利學者，但排名較後，所以就對繼續接受教育一事變得冷漠起來了。埃裡克的一位同時代人回憶說，「埃裡克對我們上大學有點不屑一顧。」登上頂點的夢想破滅了，完全是家庭拖了後腿。
奧威爾最終在緬甸度過了5年，有時候，他覺得自己像是一個可怕的毫無意義的流放者。事實上，奧威爾的父系和母系都與東方源遠流長，他的一些親戚，比如他那赫赫有名的外公，都仍然生活在緬甸。在他祖父輩的那個時代，家庭的事業遠遠比現在重要得多。史蒂夫·朗西曼記得他的這位朋友「決心」去緬甸，而且對東方有一種感情上的渴望。不管爭執多麼熱烈，也不管爭執多久，結論是奧威爾必須去緬甸，或許有強制的意味。在奧威爾設法進入印度的帝國警察部門之前，他得返回伊頓上完最後一學期的課程。1921年仲秋，奧威爾返回伊頓，其時已經18歲了。他終於享受到使喚低年級學生的特權了。安東尼·瓦格納，即後來獲得嘉德勳位的安東尼·瓦格納爵士曾經短暫地享受過這樣的特權，他回憶起奧威爾是「一個厚道的並且為他人著想的使喚者」，同時，他承認「奧威爾不大多講話」。
埃裡克在伊頓度過了14個學期，時間為4年半多點，這對他有什麼影響呢？作為一個成年人，他決心要把他在伊頓遭受到的痛苦、不適應的人際關係和人們對貧窮的鄙視統統地表達出來。對於埃裡克的這些話，我們應該帶著點懷疑、審慎對待。當然，伊頓充滿了有錢、有權、有勢的人，同時也有許多有著平常家境的學生，安東尼·鮑威爾就是其中之一，他的家長寧願犧牲一切以便讓兒子接受良好的教育。奧威爾同時代的人眾口一詞地懷疑，因為家庭背景的原因，奧威爾被排斥在伊頓主流以外。例如，朗西曼認為，奧威爾堅持因為貧窮而被人輕視的觀點是「不誠實的」。伊頓有著不少家境平平的學生從底層努力發奮向上。從外表看來，埃裡克的地位與旁人無異：他有著十幾歲青少年的愛好，有零花錢，他的母親也遵循著伊頓的傳統：在節假日裡來校看望兒子並且帶著兒子和兒子的朋友們去飲茶。而且，人人都感覺得到的伊頓人的勢利通常是針對非伊頓人的。在伊頓，金錢和階級差別並不太起作用。鮑威爾認為，真正勢利現象的興起是在牛津而非在伊頓。伊斯特伍德說，「我並不知道誰的家長有錢、誰的家長沒有錢。」沒有一個人知道奧威爾對身處伊頓的這一段時期的真正感受是什麼，但是，我們清楚地知道，為了文學創作，奧威爾完全有能力把在伊頓所發生的事情錯誤地表現出來。例如，《通向威根堤之路》就包含了1919年伊頓慶祝和平的事情。在這本書裡，根據奧威爾所描述，要求學生們拿著手電筒、唱著愛國歌曲，在黑暗中排隊進入文明用語場，這段描繪顯然是嘲諷了慶典過程，用自己的話進行「褻瀆與煽動」。克利斯托弗·霍利斯說，事實上，這是對學校軍官訓練營的抗議，是「一種純粹的胡鬧」，根本沒有奧威爾所強加的原則成分。普羅沃斯特說，「學生們手執高高舉起的電筒，默不作聲地站著」，僅此而已。
毋庸置疑，奧威爾就自己在伊頓的經歷所編織起來的謊言與他對聖西普裡安的重新發現是一樣的強烈。然而，倘若他不是故意地、用自我為主的目光來看待伊頓的話，伊頓在他的心中會有著永久的地位。例如，我們看一看奧威爾的同代人亞歷克·鄧格拉斯的情況吧。鄧格拉斯後來成為第14位王室典禮大臣，稱鄧格拉斯爵士，任1963—１９６4年間的內務大臣，他是作為住在伊頓校外宿舍的伊頓公學非資助生與奧威爾在同一天到校的。鄧格拉斯爵士似乎是命中注定要來伊頓的。毫無疑問，他可以去別處上學，也可以依仗獎學金考試，然而，正如他的傳記作者所說，亞歷克來伊頓是「一件再自然不過的事情了」。亞歷克·鄧格拉斯爵士承認，學校生活有其不愉快的一面，特別是理性處於低谷的、戰爭的最後一年，但是，有聲譽的教師減輕了這種不愉快。在伊頓，可能存在勢利和金錢意識，可是鄧格拉斯卻沒有碰到過。我們再一次引用權威的、他的傳記作者所說的話，「亞歷克觀察問題的視覺是與眾不同的」。這位未來的王室典禮大臣參加了校內的板球比賽，還代表伊頓外出比賽，並且成了伊頓公學的聯誼辯論俱樂部的文明用語，他開始去追求理想，榮耀的光芒尾隨其身後，同時還有一幫伊頓同學伴其左右，這些人中的一些人後來成了他的內閣同僚。
80年前英國上流社會的生活有點像伊頓，彷彿是一幢碩大無朋的大廈，裡面有一間是孕育王國第14位王室典禮大臣的胎兒房間和一間孕育印度的帝國警察候選人的胎兒房間。無論奧威爾怎樣努力逃避伊頓給他的影響，伊頓給予他的遺產卻一直瀰漫在他的著作、友誼和見解之中。最明顯的是，在奧威爾的後來生活中，任何一位伊頓的同學碰見他時都會噓寒問暖，把他視為他們伊頓人中的一員。有幾個人聲稱，他們之所以把奧威爾視為伊頓人僅僅是閱讀了他所發表的著作。奧威爾關係密切的人中間有好幾位是伊頓人，最著名的有理查德·裡斯、戴維·阿斯特、L.H.邁爾斯和安東尼·鮑威爾。遇見他們當中的任何一位，奧威爾會立刻表現出伊頓人的習慣。20世紀40年代晚期，一位來侏羅[法國省名——譯者注]的拜訪者被冷落在廚房時，奧威爾進來把這位伊頓人招呼走了。雖然奧威爾最初對與伊頓的聯繫十分冷淡，似乎是在30年代的中期，態度發生了根本性的變化。1937年，他恢復了與康諾利（他把奧威爾介紹給鮑威爾）、丹盧瑟（不久，此人就過早地去世了）和金法羅的聯繫。伊頓留給奧威爾的印記甚至也表現在他的舉止言談上。相隔10年之後，傑克·康芒看見奧威爾以從容不迫的步態走進《阿黛菲》雜誌辦公室時就立刻知道，這是一位來自私立公學的畢業生。一位在40年代比奧威爾年輕許多的朋友描述他是「一個從一開始就明顯地表現出私立學校畢業生標誌的人」。