那年夏天，奧威爾又接到另一份家庭教師的工作，給彼特家輔導3個兒子，孩子的母親是布萊爾夫人的一位朋友。最大的孩子理查德後來成了一個出色的學者，他生動地描繪了他們這個「非常奇怪但很善良」的年輕老師，他會帶他們去呼吸大自然，帶他們出去散步，跟他們談論書，教他們怎麼在華爾博斯維克磨坊的池塘裡捉蟑螂，教他們做實驗製作炸彈；有一次做實驗的時候爆炸了，把花園的一角炸了。他會去洗澡或是到海岸上寫生來放鬆自己。8月份的一天，他出去畫畫的時候，遇到了一對在那兒度假的夫婦，他們在海邊散步，奧威爾和他們聊起天來。弗朗西斯·菲爾茲是一家鋼鐵工廠的管事，他的妻子梅布爾對文學很感興趣，是個年屆40的女人，很會說話，很樂意幫助奧威爾。菲爾茲夫婦、尤其是梅布爾很喜歡奧威爾。後來幾年裡，奧威爾經常會住在他們在漢普斯泰德花園郊區橡木路上的家裡（馬克思·普洛曼當時就住在附近，對奧威爾來說是個巨大的吸引），梅布爾對奧威爾的第一部小說的出版起了決定性的作用。
夏天過去了，菲爾茲夫婦回倫敦了，奧威爾的家教的工作也結束了。對於奧威爾此後一年的行蹤我們幾乎一無所知。晚秋的時候他在皇后大街，在那兒給馬克思·普洛曼寫了好幾封信，詢問和處理《穗芒》出版事宜。他在倫敦呆了一陣子——菲爾茲夫婦曾給他寄過信——在那兒他肯定又去體驗流浪漢的生活了。這段時間還有另一個奇怪的、非常讓人逗樂的傳聞，有人看到奧威爾和一個女人在一起，那個女人在30年代早期還住在萊姆豪斯。10口人住在一幢「又舊又冷又不方便的房子裡」，如果有人幫忙做家務就太好了。某日，一個住在懷特夏貝爾的羅頓屋[RowtonHouse一種租給窮人住宿的房屋，其條件優於僅供宿夜舖位的寄宿舍——譯者注](對一個單身漢來說那兒是非常好的去處了）的朋友帶了那兒的另一個住戶回來，說要給他一份工作。最後談定，這個男人就像按日僱用的女工，每天幫忙打掃房子，工錢是2天5個先令，外加提供一頓午飯。這個人高高瘦瘦的，有點像奧利弗·哈代的夥伴斯坦，大家就給他起了個外號叫勞雷爾，新來的這個幫工實在太讓這家人好奇了，不僅僅是因為他有著受過教育的口音，彷彿「口中銜含著英國廣播公司式的英語」。有一次，小孩子們放學回家，他剛好在，當他微微地彎了彎腰，親吻一下孩子們母親的手，然後說：「再見，廚房皇后」，又轉身對孩子們說，「你們的母親是個翩翩淑女，手藝絕頂的廚師」，他的舉動把孩子中年齡較小的一個嚇倒了。他的僱主對他是「滿心的同情」，勞雷爾擦地板、打掃外面的兩個衛生間、把廚房裡的黑墨質的爐灶也擦得發亮，要是不叫他停，他還會繼續擦。半個世紀之後，這個女孩偶然在一本書上看到奧威爾的照片（可能是伯納德·克裡克的傳記裡），她才知道勞雷爾的真實身份。
不管他在萊姆豪斯做這份2天5先令的工作時多麼受歡迎，奧威爾始終沒有放棄成為作家的努力，他向編輯推薦自己，兜售自己的作品。1931年1月，他給馬克思·普洛曼寫了一封這樣的信，列出了他想要評論的書名，從中可以看出奧威爾的興趣所在：印度，倫敦下層社會，維倫，斯威夫特和斯莫利特的作品，同時代的作家中有「M.P.希爾或是薩默塞特·毛姆的作品」。他始終關注著工人階級的生活，期間，在《阿黛菲》的4月號上為萊昂內爾·布利頓的《飢餓與愛》寫了一篇書評。這本書是關於一個貧民窟的小男孩努力自學成才，其努力卻被戰爭摧毀了。這本書的閃光之處恰恰是當時的工人階級的小說所普遍存在的一個缺陷，奧威爾指出，這些小說大多是「吃飽了的人為吃飽了的人寫的關於吃飽了的人的故事」（這句評論後來成了一句名言）。當時中產階級寫的關於中產階級的任何文章，只要是能夠打破上流社會的一些束縛，就會受歡迎。但是，一份好的社會文獻並不一定是一本好的小說。奧威爾對於內容和形式結合的關注，並不僅僅是一個小說評論家例行公事式的找茬：奧威爾自己早期的作品也存在這樣的問題。同時，由於他的文章沒有在其他雜誌上出現，人們就把他看成《阿黛菲》的定期撰稿人。《阿黛菲》的發行量並不大，就幾千份，但這只是開始。在練筆的間隙，奧威爾完成了對《小人日記》的修改，差不多已經是這本書最後出版的樣子了，他又一次把它寄給了凱普，在秋天的時候，凱普給他的回復還是拒絕。
奧威爾開始計劃最富野心的流浪旅行。7月，他寫信給布蘭達·索爾科德，約她在學校放假之前見個面，信中同時提到了他的這次旅行計劃。他很誠懇地說，如果他們倆能一起出遊會很有意思。「但是我想你如果像你所說的那麼怕髒，就不會跟我在一起了。」說完，他又簡潔地加了一句，怕髒實在是大錯特錯了。當時去東部度假的傳統是在暑假末的時候去肯特郡啤酒花地裡參與勞作：奧威爾知道，這樣的素材會很受報紙雜誌的歡迎，於是打算親自到當地去尋找第一手的資料。這年夏天的前段時間，奧威爾呆在索思伍德，看到了——至少他自己覺得看到了——華爾博斯維克墓地的鬼（用眼睛餘光看到的是一個男人，穿著好像是棕色的外衣）。之後他去了倫敦和菲爾茲家。8月5號，他口袋裡只有14先令了，那天晚上，他在威斯敏斯特大橋路上的盧·利維客棧住了一晚，此後2天又和特拉法爾加廣場上的遊民在一起度過。2天後，他寫信給丹尼·科林斯，告訴他這段經歷，同時明智地建議丹尼，「聽我的，永遠不要在特拉法爾加廣場上過夜」。午夜之前，一切還「可以忍受」，他描述道，此後，寒氣開始侵襲，像是能把人凍僵，清晨四點的時候，他只能抱著一堆報紙把自己包了起來。1小時之後，他和其他一些廣場露宿者轉移到聖馬丁巷子的一家小咖啡館裡，在那裡，花上2便士你可以舒舒服服地喝上一杯咖啡，絕對不會有人來打攪你。最重要的一點還在於，奧威爾饒有興趣地發現了廣場上的一些潛規則：上午的時候，你可以做任何想做的事情，甚至可以在噴泉裡刮鬍子，但是不能睡覺，那樣的話，就會有警察來把你叫醒。從下午開始一直到晚上9點，你可以坐在長椅子上，或者坐在雕像的底座上，但是如果你坐在地上，又會有人來趕你走。從9點開始直到午夜時分，每5分鐘都會有警察來叫醒你，午夜以後是每隔半小時，而沒有一次「有正當理由」。
從奧威爾在此後6周所寫的日記裡可以看出，他渴望能從肯特郡帶著一些「作品」回去，這些日記中有一些非常細緻的描述，好多內容後來被重新加工寫進了《牧師的女兒》。奧威爾在索思沃克大橋路上的另一家寄宿旅館又呆了一晚，那是倫敦僅有的幾家7便士客棧之一，而且「看上去就值那個價」（床與床之間只有5英尺的間隔，廚房是個地窖，管事的面前放了一碟果醬小餅，離廁所門只有一碼之遙）。奧威爾動身前往肯特郡，路上又遇到了3個同伴，3個人中的一個名叫「金傑」的人充當領導，他給了奧威爾創作靈感，於是便簡單地描繪了這個人。金傑曾經是個戰士，顯然犯過一些不太嚴重的罪。奧威爾猜想，過去的5年裡，當他不在監獄裡呆著的時候，可能每天都要違背一些法律。看到金傑討飯時的嫻熟和特殊技能之後，奧威爾顯然非常佩服他——在《牧師的女兒》中，就以他為原型，具體描繪了一個這樣的「小人物」。3個人當中，他對第2個人就沒有這麼喜歡了，第2個人叫「小金傑」，是「從利物浦來的猶太人，小小的個子，18歲，純粹的貧民窟的小孩」，此時，階級劃分出人意料地明顯起來。金傑的無憂無慮和足智多謀博得奧威爾大加讚賞；猶太少年只是讓他覺得厭惡。到這時候，奧威爾的14個先令只剩下了6個。他們背著器具——討飯罐子、吃飯的餐具（後來在伍爾沃斯被人偷了）——還有一些麵包、人造黃油和茶，花2便士乘電車到了布盧姆雷，在垃圾堆旁生火沏茶，晚上在娛樂場邊上的長長的濕草地上過夜。第二天早上，他們去一家果園偷竊，奧威爾的良心受到極大的譴責，但還是答應給他們放哨。他們就這樣連偷帶討的，3個流浪漢和1個伊頓公學的畢業生一行4人繼續往七橡木前進，直到一條通往艾達希爾的便道將他們分為兩隊。這時已經是星期六下午了。「流浪漢頭目」，他們的監理人，指示說，這個收容所只在星期二之前收人；貧民工廠的主管喜歡用「臨時工」幹活，但是不會讓他們在星期天幹活。其餘2個人選擇到收容所裡住上3個晚上，而奧威爾和金傑則在教堂旁邊的一個公園裡熬了3個晚上。
星期天的早上，他們穿過七橡木，進入了肯特郡。當時的勞工部門剛剛頒布了立法，規定所有的啤酒花採摘工都必須有地方住，為了加強這一法律的實施，當時政府的巡視員遍佈全國。但是總有辦法應付這樣的法律。他們在梅德斯通[英格蘭東南部城市，肯特郡首府——譯者注]遇到了一個愛爾蘭老太太，告訴他們，她在一家農場找到了一份工作，只是因為她說她在附近有住處，而事實上，她偷偷地睡在一個貨棚裡。這次金傑和這個愛爾蘭人用奧威爾當幌子，從當地一個店主鼻子底下偷香煙和蘋果，奧威爾的良心再次受到強烈的譴責。他們3個人在一家尚未完工的房子裡住了一晚上。第二天，也就是9月1號，他們的錢已經所剩無幾，又沒能被查爾姆農場接納。他們試圖從一個郊遊的紳士那兒撈點油水時，那個人的友好行為使奧威爾忘記了偽裝出的倫敦口音，那人很親切地給了他1個先令。一個貨車司機又載了他們一程，把他們帶到了西毛陵。第2天早上，他們就在那兒的布萊斯特農場找到了工作，並且很快就被派上了活。可是，這時候的奧威爾已經快身無分文了，口袋裡只剩下3便士，奧威爾只好寫信回去，讓家人寄10先令到最近的郵局。2天後錢到了。奧威爾又一次感受到那些住在啤酒花地旁邊的工人階級的慷慨大方，要不是那些採摘工人的接濟，他們連飯都吃不上了。
接下來的17天裡，實際上扣除了不幹活的兩個星期天就只有15天，他們一直在摘啤酒花。奧威爾對這段生活的描述顯示了他對細節的習慣性把握。每摘一蒲式耳[容量等於8加侖——譯者注]他們能獲得2便士，理論上一周可以賺到30先令，但實際上，奧威爾懷疑，沒有一個人能賺到一半的工錢，因為大多數工人把他們的工作當成帶薪假期。奧威爾發現，這些採摘工人可以很明顯地分成3類：從懷特夏普爾和鮑爾來的倫敦東部地區的人；吉卜賽人和巡迴的農民工；還有就是零星的流浪漢。奧威爾被一對小販夫婦的友善打動了，他們經常幫助他，給他吃的。「他們這些人平日裡會在週六晚上喝得爛醉，做愛做到日上三竿，但是，他們的友善和細心是我從未見過的。」從日記中的各種暗示可以看出，對於很多啤酒花採摘工來說，奧威爾顯然是個很另類的人，是啤酒花地和倫敦東區這個狹小的世界裡所未曾有過的外國人。當要保持自己的假倫敦口音變成一件很煩人的事情時，人們會經常發現奧威爾講話方式「不一樣了」，但是，人們不但沒有看不起他，把他當外人看，或者把他當成第五縱隊隊員，反而對他更加友善。可能他們覺得「落魄」是件非常可怕的事，而奧威爾之所以出現在農場上，唯一似是而非的解釋就是他「落魄」了。
3年後，奧威爾精心地將啤酒花採摘工人的日常生活寫進了《牧師的女兒》一書中：在清晨的寒氣中起身，早飯吃的是燻肉、麵包和茶，走上一里半的路程到地裡，接下來就是連著10到11個小時的勞動，拉下來的籐蔓穿過放啤酒花的箱子，他們就從籐蔓上摘下啤酒花（「一串串尖端細細的葉子，就像拉普塞爾的辮子」）。對於他們來說，下雨是個極大的威脅。「可怕的淤泥像大海一樣包圍著我們，沒法工作，什麼也幹不了，只能設法用受潮了的木頭生火。」奧威爾在到達布萊斯特後的第2天曾對丹尼·科林斯講述，「剛開始還是很好玩的，不管怎麼說，我應該能寫出一篇有銷路的報刊文章」。就是在啤酒花採摘地裡我們可以找到後來出現在《牧師的女兒》中的一些次要人物：戴費尤，一個沉湎於自己想法，喜歡展示自我的流浪漢；巴雷特，一個遊走於各地的農民工，總是對吃的東西津津樂道。到這個月中旬，夜裡開始變得越來越冷，摘啤酒花的季節也快過去了。這對小說中的桃樂茜來說，是一個嚴重的問題：她沒有地方可去了。而對於奧威爾來說，這意味著這次有趣的實驗告一段落了。9月19號，他領到了工錢，幾個不識字的工人把記工簿拿給奧威爾和其他幾個「有學問的人」來請他們算賬。等他們去當地的火車站趕回倫敦的民工專車時，金傑從一個煙草店的店員那裡成功地騙取了4便士作為他們告別肯特郡的紀念。他們去找戴費，他坐在草地上，褲子沒系，只用一張報紙遮著，當有女人和小孩走過的時候，他就把報紙拿開。奧威爾後來說，他看到當時的情景，很「吃驚」，但也因此注意到在流浪漢中，幾乎沒有人不是有些性變態的。火車在郡裡迂迴前進，沿路去接其他的啤酒花採摘工，一路上可以看到去年夏天堆積下來的落葉，這樣他們花了5個小時才到倫敦。在倫敦大橋，戴費請奧威爾和金傑喝了一杯，之後他們倆就去附近的拖雷大街找了一家小客棧住下。他們倆有一個聯名記工簿，奧威爾算了一下，每個人掙了26先令，除了火車費，還剩16先令。
拖雷大街的這家客棧非常便宜，每晚只收7便士，「可能是倫敦7便士客棧中最好的了」，奧威爾此刻已經對這樣的行情瞭如指掌了。不過，不好的是，和他一起住的人「層次非常低」，大多是沒什麼技能的愛爾蘭勞工，大多數人都沒有工作。這段時間，奧威爾仍然癡迷於記日記，寫下他摘啤酒花的經歷，除了有幾天早上和金傑到比鄰門魚市找工作，基本上就待在百慕德西圖書館裡寫作。幫搬運工往山上推手推車，一次可以拿到2便士，但是競爭非常激烈：奧威爾估計自己每天從黎明忙到正午從來沒有掙到超過18便士的，過了正午就要換班了。奧威爾在1931年9月下旬呆在比鄰門這段時間雖然對他本人來說不是什麼有收益的事，但卻影射了當時0.25英里外的市中心的金融危機，那次危機迫使市政府取消了金本位來保護英鎊。人們把奧威爾到比鄰門去看成是一次逃避，是戰後英國經濟不穩定的一個最好的證明。當時一個評論家指出，「對大多數出生於1910年以前的英國人」來說，取消金子與英鎊的平價比是「他們有生之年遇到的和將要遇到的最讓人震驚的事」。儘管英國銀行行長蒙拓古·諾曼做出了巨大的努力來支持英鎊，在9月18日，星期五，英國銀行還是損失了將近1900萬英鎊。21號星期一的時候，就在奧威爾和金傑出去工作前的幾個小時，證券交易所也迫於高漲的恐慌而關閉了。
此時，奧威爾已經寫完了他的日記，拖雷大街也開始令他感到不安。那兒很吵，太熱，沒有私人空間，還有他所厭惡的塵土飛揚。對他們住的便宜的小客棧，奧威爾的描述像是一個法醫的觀察，我們可以看出他的恐懼：廚房裡永遠有魚腥味，水池被腐爛了的魚內臟堵塞著，臭味熏天。宿舍裡永遠亂哄哄的，到處有人咳嗽，吐痰。奧威爾再次寫信回索思伍德，跟家裡要錢，然後搬到了一家好一點的住處，就是布萊爾家在倫敦的舊宅所在的地方——哈羅[英國倫敦西北面的一個市鎮——譯者注]大道附近的溫莎大街上的一間屋子。一兩天之後，奧威爾從這兒把他的日記寄給了科林斯（估計寄出的是手稿，後來才打印的），同時請求他把日記給科林·普寧看一下，還有，如果埃莉諾·賈克斯「想看的話」也給她看一下。這是奧威爾信中第一次提到埃莉諾，此後的信中埃莉諾才漸漸頻繁地被提到。
奧威爾住在溫莎大街的日子裡似乎一直在努力工作。他給科林斯的信中提到他給即將發行的雜誌《現代青年》（「一份敗壞道德的雜誌，有著同樣道德敗壞的名字」）寫了好些短篇小說。月末的時候，通過理查德·裡斯的引薦，他大膽地給T.S.艾略特在法貝的辦公室寫了封信，提出要翻譯雅克·羅伯茨的一本關於下層人民生活的法國小說《夜美人》。奧威爾早期在給編輯和出版商的信中都透露著不自信。在這封信中，他在陳述自己為什麼能做這份工作時，只是說，他對小說中描寫的法國社會很熟悉，而且他比大多數英國人懂的法語俚語要多。艾略特就讓他把小說寄給他看一下，但是，正如我們可以預見的，由於對小說作者不甚瞭解，更不用說這個名不見經傳的翻譯家了，這件事情後來就沒有消息、不了了之。奧威爾在這段時間把大量閱讀作為一種消遣，在給布蘭達·索爾科德的一封信中，還列出了一份長長的書單。此外，還會到肯瑟爾綠色公墓去轉轉，那是許多維多利亞時期作家的棲息地，他在那裡細細研讀碑文。同時，《現代青年》也由於拖欠印刷費用而被延期發行。聖誕節前夕，奧威爾離開了溫莎大街。此前，他對下層生活的最後一次嘗試以失敗告終——他試圖以酗酒的名義讓警察逮捕自己。那是一個星期六，警察在麥爾路的盡頭發現了他，週末他被監禁了起來，星期一早上被處6先令的罰款，但是因為他沒錢付罰金，又被關了一天。不肯輕易放過任何有用素材的奧威爾很快將這段經歷寫給了《阿黛菲》雜誌，後來又在《讓葉蘭繼續飛揚》裡面將它改寫，放進戈登喝酒狂歡的一幕中去。
那年的後半年的某個時候，奧威爾從蘇塞克斯郡給一個在他的職業生涯中起了很重要作用的一個人寄出了第一封信。萊昂那多·摩爾，是克裡斯蒂與摩爾文學社的一個合作者，是弗朗西絲·菲爾茲的一個熟人，奧威爾給他寫信，似乎是被梅布爾強迫的。那封信充斥著不自信的自謙，沒有人知道摩爾是怎麼處理那封信的。奧威爾覺得自己根本就沒什麼拿得出手的東西，但還是給摩爾寄了兩篇他可能用得著的短篇小說。同時，他還把《小人日記》的手稿寄給了艾略特在法貝的辦公室，奧威爾很在意他跟艾略特之間哪怕一點點的薄弱的關係。此外，《現代青年》的出版商因為沒有拿到雜誌的印刷費用，沒收了所有的作品，奧威爾也有2篇，他試圖從出版商那兒把文章要回來。奧威爾幾乎沒有指望能激起摩爾的興趣，結果摩爾卻看了他的文章，不過對他的評價並不好。菲爾茲夫婦在1月初給奧威爾寫了封信，奧威爾在回信中情緒低落，說他自己也知道那些文章寫得不好，但是萬一艾略特在法貝的辦公室對《小人日記》感興趣，就讓摩爾來處理這件事。2月中旬，他寄了封信去詢問，艾略特在法貝的辦公室很快回復，拒絕了他。奧威爾把手稿給了梅布爾·菲爾茲，讓她把稿子扔了，留下夾書的回形針就行了。