說完了幽州刺史部，再來說說揚州刺史部。
揚州是古九州之一，到了東漢，揚州刺史部也是全國十三個州之一，範圍相當於今安徽省的淮河以南部分，江蘇省的長江以南部分，上海市以及江西省、浙江省、福建省的全部，還有湖北省、河南省的一部分地區。論地盤十分大，放到現在，都是經濟發達、人口稠密的好地方，但在當時，大部分還屬於欠發達地區，尤其長江以南的部分，很多地方還沒有開發。
揚州刺史部下轄六個郡，江北的廬江郡和九江郡，江南的丹陽郡、吳郡、會稽郡、豫章郡。在袁術到來前，揚州刺史名叫陳溫，是朝廷任命的，各郡太守也大多數忠於朝廷，沒有陷入群雄爭霸的混戰中。
初平四年（193）陳溫死了，一個說法是病死的，一個說法是被袁術所殺。陳溫死後，袁紹也想插手揚州刺史部，他表奏堂兄袁遺為揚州刺史，但袁紹的勢力達不到這裡，袁遺在揚州刺史部沒有站住腳，被亂兵所殺。袁術也派了一個人當揚州刺史，名叫陳瑀，徐州刺史部下邳國人。
當年袁術北上兗州刺史部被曹操打敗，袁術於是南下，但是袁術剛剛任命的陳瑀看到他打了敗仗，前途黯淡，不再接受袁術的領導，拒絕其入境。袁術惱了，攻擊陳瑀，陳瑀敗走，袁術於是到達九江郡的壽春，即今安徽省壽縣。
揚州刺史部的州治原來在歷陽，即今安徽省和縣，袁術嫌這個地方過於靠南，不利於和北方列強周旋，於是把大本營放在了壽春，他在此自稱揚州牧，同時兼管徐州刺史部。「徐州伯」這個職務有點兒不倫不類，當時徐州牧陶謙還沒有死，袁術大概覺得陶謙畢竟是朝廷任命的老資格官員，自己再當徐州牧或徐州刺史都不太合適，乾脆發明了一個「徐州伯」來蓋住陶謙。
袁術那時侵吞了孫堅的人馬，有一定的基礎，雖然打不過曹操，但在揚州刺史部卻沒有對手，勢力發展得挺快。這時孫堅的兒子孫策找上門來，提出要回孫堅舊部的要求。
孫策字伯符，孫堅死時年僅十七歲，他下面還有三個弟弟，分別是十歲的孫權、八歲的孫翊以及剛出生沒多久的孫匡。孫堅當年辭去下邳丞加入朝廷的軍隊，為家眷的安全考慮，把妻子吳夫人和兒女們都放在了壽春，孫堅死時吳夫人領著兒女們剛離開壽春，來到廬江郡的舒縣，即今安徽省廬江縣。
壽春靠近北面，離戰亂地區較近，舒縣距長江不遠，相對安全些。舉家遷往舒縣是孫策的主意，他把母親和弟弟們接到舒縣居住，除了安全上的考慮，還因為這裡有一個好朋友。
這個人就是周瑜，字公瑾，舒縣本地人。周家在舒縣是第一大戶，周瑜祖父的兄弟周景當過朝廷三公之一的太尉，周景的兒子周忠此時正在長安的朝廷任職，先擔任太尉，後改任衛尉。周瑜的父親周異當過洛陽縣令。周景在士人中名望很高，曾經提拔過李膺、陳蕃、杜密、荀緄、朱寓等著名人士。
孫策年紀不大，性格卻很豪爽，喜歡結交朋友，當時在社會上已經有了一定的名氣。周瑜和孫策同年，長得相貌英俊，才能出眾而且早熟，聽說孫策的名聲，專程從舒縣到壽春拜訪，於是互相推讓著結為異姓兄弟。
周瑜勸孫策遷居舒縣，孫策答應了，到舒縣後周瑜把府裡最好的南大宅讓給他們住，兩家成為通家之好。
孫堅死後孫策承擔了家庭的重任，他把父親的靈柩移送到老家吳郡的曲阿安葬。按規定孫策可以繼續父親烏程侯的爵位，但他卻主動讓給了四弟孫匡。
處理好父親的後事，孫策又帶著母親和兄弟們渡過長江，到了位於長江北岸的江都縣，因為周瑜向他推薦了一個高人，說這個人很有眼光和頭腦，建議他向此人當面請教。父親死後，正在上升的孫氏事業突然中斷，下一步何去何從孫策沒有明確的打算，不知道該怎麼辦。
周瑜推薦的這個高人名叫張紘，字子綱，徐州刺史部廣陵郡人，早年上過太學，拜名師韓宗專習經學，成為一名學者。但他不讀死書，喜歡把書本知識活學活用，視野開闊，看問題很有見解。
孫策大老遠跑去找張紘，正逢張紘因為母喪在家守孝，見到了張紘，說明來意後，卻被張紘婉言拒絕了。孫策很著急，甚至流下了眼淚，對張紘說：「久聞您的大名，今天的事只有您能給拿個主意，請您務必給出個主意，以不負我對您的高山之望。如果我能微志得展，血仇得報，這是您的功績，也是我心中所望啊！」
孫策的真誠打動了張紘，張紘幫孫策對形勢進行了分析，指出了孫策下一步的行動方案。這是一次很重要的談話，被認為是孫吳版的隆中對，因為這次談話的地點在廣陵郡的江都，也被稱為江都對，張紘說：「從前周朝國運衰落，但是有齊國、晉國一起來光復它，這是諸侯王應盡的職責。現在您繼承了令尊的事業，又有驍勇善戰的名望，如果現在投奔丹陽郡，在江南的吳郡、會稽郡一帶發展，那麼揚州、荊州日後也不在話下，您的家仇也可以得報。之後據守長江，奮威德，誅除郡穢，匡輔漢室，功業豈不跟當年的齊桓公、晉文公一樣？如果是這樣，我願意結盟同好，渡江輔佐將軍！」
孫策聽完茅塞頓開，覺得前途一下子光明起來。張紘說得沒錯，不要在袁術跟前耽誤時間了，應該及時向長江以南發展，開創新的事業。陳溫死後朝廷派了個叫劉繇的人擔任揚州刺史，袁術把他趕到了江南。當時江南四個郡的太守分別是吳景、許貢、王朗和華歆，他們多是朝廷任命的，政治上沒有明顯傾向性，現在朝廷鞭長莫及，他們便處在各自為政的局面，因為群龍無首，所以一團亂象。
袁術想一口吞下揚州，但他又有些力不從心，其他勢力相距較遠，暫時無法染指揚州，所以張紘勸孫策南渡長江，以條件較為成熟的丹陽郡為基地，統一江南，之後虎視荊、揚，成為一方霸主。孫策認為有理，於是把母親和兄弟們安頓在了江都，托張紘照料，之後跑到壽春，見到袁術，想要回父親留下來的舊部，再渡江南下。
從感情上說，袁術很欣賞孫堅的這個兒子，他曾經對人說：「假如我有孫伯符這樣的兒子，死又何恨？」但是從理智上說，袁術壓根不願意歸還孫堅的舊部。
袁術不答應，就找些理由拖著，孫策不停地找他，找得多了，袁術就出了個主意，說丹陽郡是個出精兵的地方，你的舅舅在那裡當太守，你不如到丹陽郡去募兵吧。
孫策無奈，渡江去了丹陽郡。丹陽郡太守吳景是孫策母親吳夫人的弟弟，孫策的舅舅，孫堅起事後，孫氏族人也借勢起家，吳景因為姐夫孫堅的帶動逐漸成長為太守，推測起來，這個太守可能是袁術所表奏的。孫策在舅舅的幫助下很快募得幾百人，但是他帶著這支隊伍到涇縣一帶時，遭到當地土匪祖郎的襲擊，隊伍被打散，孫策險些喪命。涇縣就是後來皖南事變的發生地，看來這裡地勢險峻，自古以來行軍至此就很容易遭遇埋伏。
孫策只得再回到壽春，他還是隔三岔五去找袁術要父親留下的隊伍，袁術被弄煩了，就把孫堅當年隊伍裡還沒有被拆散的1000多人還給了孫策，同時還開出了條件，讓孫策帶著這些人去平定九江郡，答應事成之後任命他為九江郡太守。
孫策給袁術出了力，拿下了九江郡，但到頭來袁術卻任命陳紀為九江郡太守。同時又讓孫策幫他平定廬江郡，並且特別說明，上次食言是自己的不對，這回一定任命孫策為廬江郡太守。孫策又幫助袁術平定了廬江郡，但袁術像是得了失憶症，再也不記得當初說過的話，任命劉勳為廬江郡太守。
攤上這種毫無信譽可言的領導，孫策真的覺得很受傷，但他也很無奈，他決心徹底離開袁術，按照張紘的建議到江南發展。孫策又找到袁術，對他說：「我們孫家在江東一帶還有一定號召力，我願意到江南去，協助舅舅吳景平定江南各郡，到時候至少可以為您募得三萬甲士，助您完成匡復漢室的大業。」
袁術聽了這些話很高興，准許孫策渡江。
興平二年（195）初孫策渡過長江，開始了拓疆之旅。
長江是條自西向東流向的大河，但流到安徽境內時有一段向東北方向斜流，古人習慣以此段長江為標準確定東西和左右，把今天安徽省蕪湖以下的長江下游南岸地區，即蘇南、浙江北部、皖南部分地區以及今江西的贛東北稱作江東。古人以東為左，以西為右，故江東又被稱為江左，江西則被稱為江右。
孫策準備渡江作戰時手下兵馬少得可憐，士卒僅1000多人，騎兵更少，不到百人，此外還有幾百人願意追隨他。不過，正如孫策說的那樣，孫氏在江東的確有不小的影響力，聽說烏程侯的兒子回來了，許多人都跑來投奔，孫策渡江的地點在九江郡的歷陽，即今安徽省和縣，孫策到達那裡時，手下已聚集起數千人。
此時孫策的母親以及孫權等諸弟已不在江都，他們又回到了曲阿，孫策派人把他們接到了歷陽，後來安置在江北的阜陵，這樣孫策在江東的行動就沒有後顧之憂了。
精於盤算的袁術之所以答應孫策向江東發展，一方面緣於九江郡、廬江郡兩個太守都讓孫策落了空，袁術擔心孫策心裡必然不滿；另一方面，袁術分析了江東的形勢，認為江東現在也是諸侯割據的局面，吳郡有劉繇，會稽郡有王朗，孫策不一定能戰勝他們，所以才答應。
其實當時的江東除了劉繇、王朗這些人，還有很多勢力，形勢相當複雜。朝廷任命的揚州刺史劉繇也是漢室宗親，關東十一路聯軍中的兗州刺史劉岱是他的哥哥。劉繇打不過袁術，渡江來到丹陽郡，袁術命令丹陽郡太守吳景阻擊劉繇，劉繇退到吳郡，在曲阿一帶發展，他是貨真價實的刺史，又是漢室宗親，有一定號召力。
吳郡太守本是盛憲，許貢是他手下的都尉，後來盛憲因病離職，許貢接任。盛憲的太守是朝廷任命的，許貢的太守可能也是朝廷的任命，對孫策來說，與劉繇一樣，許貢也是敵人。
會稽郡在吳郡的南面，是一個大郡，太守王朗是北方人，曾在朝中為官，後棄官回到家鄉徐州，陶謙推舉他為茂才，王朗接受了陶謙的征辟，被任命為治中從事，主官員陞遷考核，後來被朝廷正式任命為會稽郡太守，在政治版圖中不屬於袁術集團。
豫章郡的郡治在南昌縣，即今江西省南昌市，這個郡面積非常大，大體相當於現在整個江西省。名士華歆在這裡當太守，他的情況有點像王朗，由朝廷所任命，袁術一直打著豫章郡的主意，表奏自己的好友諸葛玄到豫章郡任太守。
除了他們，揚州還有幾股山賊，宗帥很有實力。一股是山賊嚴白虎，白虎是他的綽號，真名不詳，他的祖籍就是孫氏的食邑地吳郡烏程縣，他和弟弟嚴輿聚眾萬餘人，屯聚於烏程等地。另一股是地方實力派鄒他、錢銅、王晟，鄒他和錢銅也是吳郡人，王晟是嘉興人，擔任過交州刺史部合浦郡太守，跟孫堅關係還挺好，這幾個人分別聚眾數千到一萬多人，結成同盟，也盤踞於吳郡境內。還有一股是丹陽郡地方宗帥祖郎，祖郎是丹陽郡人，在地方上很有勢力，擁兵自重，孫策之前到丹陽郡募兵在涇縣附近被襲擊，就是祖郎干的。
以上這些勢力，或官或匪，或明或暗，勢力都不容小覷，孫策所能依靠的，只有丹陽郡太守吳景和擔任丹陽郡都尉的孫賁，不僅袁術不看好他，在當時大多數人眼裡，也沒有把他當回事。
但誰也沒有想到的是，孫策渡江勢力發展得很快，首戰劉繇，取得大勝，劉繇無法立足，率餘部從長江上乘船逃往豫章郡轄下的彭澤，緊接著又一一消滅了盤踞在吳郡各地的許貢、嚴白虎以及鄒他、錢銅、王晟等部，除王晟與孫堅有舊交，又有吳夫人幫助說話因而免於一死外，其他諸人及家族都被殺。
吳郡全境被孫策控制，孫策任命部將朱治為吳郡太守，下令整頓軍紀，不得侵犯百姓，受到百姓的歡迎。之後孫策又率兵向南攻打會稽郡，會稽郡太守王朗的功曹虞翻建議避其鋒銳，王朗不接納，堅持守護城池到底，領兵對抗，最後被孫策擊敗，王朗從海上向南逃跑，打算去交州刺史部避難。但在東冶被孫策的人馬截住，只得投降，孫策自兼會稽郡太守，任命虞翻為郡裡的功曹。孫策在江東的進展讓袁術大吃一驚，江南四郡轉眼間孫策已據有其三，這更是袁術不願意看到的，於是在背後搞了個小動作。袁術派人帶上印綬秘密潛入丹陽郡境內，與宗帥祖郎等人接上頭，讓他們挑動山越與孫策對抗。
祖郎與另一個實力派太史慈聯起手來，結成同盟。孫策率軍來攻，先擒祖郎，後收服太史慈。豫章郡當時還是由華歆控制著，孫策先後派太史慈和虞翻前去遊說，華歆投降，被孫策禮為上賓，孫策讓丹陽郡都尉孫賁過來擔任豫章郡太守。
現在，丹陽郡太守是舅舅吳景，吳郡太守是部將朱治，豫章郡太守是堂兄孫賁，會稽郡太守由自己兼任，揚州刺史部的江南四郡盡歸孫策掌握，實現這一切，孫策只用了四年多一點兒的時間。