上次出使許縣，陳登被朝廷任命為廣陵郡太守，陳珪後來也應朝廷之召去了許縣。
沒有負擔，才好反叛，呂布如果認真想一想，對陳登就該防一手。陳登是個能幹的人，他雖然到廣陵郡才不到一年，但卻發展了一支自己的勢力，他明申賞罰，建立了威信。郡內有一支海賊，首領名叫薛州，手下控制著一萬多戶人，也投降了陳登。郡中百姓對陳登都很擁戴，既喜歡他，又敬畏他。曹軍圍下邳，陳登立即率人馬從廣陵郡來了，說是支援呂布，到陣前才亮明臥底的身份，回馬一槍，呂布損失很大。
呂布恨得牙疼，盛怒之下，親率人馬冒險出城，尋找陳登的蹤跡，想將他抓住。但陳登很狡猾，逃得比泥鰍還快，轉眼到了曹軍的背後。呂布一番苦戰，才勉強脫身回到城內。
陳登的三弟還在城中，呂布把他抓了起來，想以此為條件與陳登談判，遭到陳登的斷然拒絕，攻城反而更急。困守孤城，呂布手下一些人信心被動搖，呂布的刺奸張弘也在給自己找出路，陳登的三弟掌握在他的手裡，張弘趁夜將其護送出城，交給陳登。
曹軍圍住下邳城，卻沒有發起進攻。
曹操給呂布寫了封信射進城裡勸呂布投降，這讓呂布有所動搖。一天，呂布、陳宮在城樓上觀察敵情，見城外曹軍連營密集，陣形整齊，敵兵士氣正旺，呂布心中投降的念頭更強了，他衝著城外的曹軍喊：「諸位圍得別這麼緊，我會自動到曹公那裡投降！」呂布話音未落，陳宮急了，對呂布說：「只有逆賊曹操，哪裡來的曹公！」陳宮勸呂布放棄幻想，這個時候投降已經晚了，無法保全自己。呂布是個特別沒主意的人，經陳宮一說，就真的放棄了投降的打算。
應該說，這是呂布的最後一次機會。呂布如果真的投降了，曹操殺他的可能性很小，呂布忽略了陳宮竭力反對投降的真實原因。在曹操眼中陳宮跟呂布不一樣，呂布頂多是個降將，而陳宮則是叛徒，曹操一向愛才，對於降將很少殺害，而對於叛徒，必殺無疑。呂布如果有九分活路的話，陳宮大概僅有一分，陳宮堅決反對投降，為的是保他的命。
可惜呂布沒有想到這些，反而認為陳宮說得對。
為提高士氣，陳宮提出了一個反敗為勝的計劃，他建議派兵出城偷襲曹軍的糧道。曹軍遠途作戰，糧食供應很困難，一旦糧食被劫，軍心必亂。
呂布認為有道理，決定自己親自率隊出城。出城前，呂布想回家給妻子交代一下，聽說丈夫要出城，呂布的妻子頓時沒了安全感，她想反對，又怕丈夫不聽，於是換了個理由：「高順和陳宮素來不和，將軍一出城，他們必然不能同心協力守城，如果發生了什麼意外，將軍怎麼能自保呢？」呂布的妻子還哭訴說，當年在長安李傕、郭汜之亂時，呂布只顧自己逃命，已經把她扔下不管了一回，現在再也不能那樣了。這位呂夫人，讓人想起李傕的妻子和郭汜的妻子，看來武將都容易患「妻管嚴」。
聽完老婆這番話，呂布悶悶不樂，不再提劫糧道的事。陳宮很失望，不過他很快又提出了一個計劃，建議把人馬分出一半出城，在城外尋一立足之處，不斷向曹軍發起襲擾，與城內形成配合。
敵人原來對付的是一個目標，可以傾全力來圍城，如果目標變成兩個，他們不得不分兵來攻，攻城的力量也就減少了一半。敵人如果棄城外部隊不顧，那他就會不斷受到襲擾。這當然是上策，一半人馬出城，還可以減輕城中的糧草壓力，是目前打破僵局的一著好棋。
呂布也認為好，同意了。和上次一樣，呂布又回到家跟妻子交代這件事，呂布的妻子仍然反對：「陳宮是怎樣的人將軍可以再細想一下，當初曹操待陳宮那麼好，事事聽他的，對他十分器重，可陳宮仍然背棄曹操。將軍想想看，現在將軍待陳宮有沒有曹操那樣好？陳宮在這裡的前途有沒有比在曹操那裡更遠大？如果想清楚了，也就知道該不該冒險了。將軍把守城的大任付於他，孤軍遠出，一旦情況有變，我豈能再為將軍之妻呢？」
呂布聽完，心裡更亂，陳宮新的計劃又不提了。
曹軍開始攻城，在攻城戰方面曹軍已經積累了一定經驗，他們打過雍丘那樣艱巨的攻城戰，所以攻勢一上來就很猛，四門同時猛攻。好在下邳城很堅固，城裡準備的弓弩等守城器具很充足，曹軍一時不能得手。
呂布想也不能坐以待斃，好歹也得去找找援兵。現在有可能給予支援的只有兩個人：一個是袁術，一個是張楊。張楊現在仍活躍於河東郡、河內郡一帶，他的實力雖然有限，但若能出兵來救，至少能提振一下士氣，於是呂布給他寫了封信，派人潛出城去，送往河內郡。
對於袁術，呂布跟此人矛盾太多，拒絕了人家和親的請求，又殺了他的特使，之後刀兵相見，目前已是仇人。但是曹操是呂布的敵人，也是袁術的敵人，敵人的敵人其實是朋友，根據這個說法，向袁術求援並非不可能。呂佈於是率領1000多人殺出下邳城，主動向曹軍發起挑戰，雙方混戰一氣，但呂布並不戀戰，殺了一陣，主動撤回城裡。呂布的目的達到了，他此次軍事行動為的是掩護特使出城。
呂布的特使是許汜和王楷，他們的具體情況不詳。呂布集團失敗後手下很多武將和謀士只留下了名字，而沒有詳細的個人事跡。這並不奇怪，歷史往往是成功者的舞台，如果呂布成功了，想必許汜、王楷也是荀攸、郭嘉甚至諸葛亮那樣的人物吧。
許汜和王楷在呂布的親自掩護下出了下邳城，來到壽春，見到了袁術。袁術還在生呂布的氣，對許汜和王楷說：「呂布不願意聯姻，失敗是必然的，幹嗎還要來告訴我？」許汜和王楷趕忙為呂布解釋：「明上現在不救呂將軍，自己最後也得失敗。呂將軍不在了，曹操的下一個目標就是明上。」
許汜和王楷不稱袁術為「明公」，而是一口一個「明上」，實際上就是承認袁術這個皇上，這讓袁術聽了很舒服。同時，袁術也想到自己與呂布再鬧得不痛快也是唇齒相依的關係，呂布如果被消滅，曹操收拾自己就更加容易，所以袁術決定還是得管管。
下邳城裡的呂布此時心裡更著急，許汜和王楷走後不見回音，呂布為當初不送女兒到壽春去而特別後悔。
當初都是陳登這小子勸他與袁術反目投靠了曹操，如今看來曹操不可信，陳登更不可靠，還是袁術算是一夥的。現在陳登正在曹操指揮下攻城呢。呂布越想越生氣，越生氣心裡越著急。呂布決定不再坐等，為了爭取袁術的支援，他決定親自送女兒到壽春，向袁術求救。呂布的女兒年齡不詳，呂布也不再管妻子是否願意，他把女兒用絲綿裹在自己背上，準備親自護送出城。呂布剛一出城，外面的曹軍發現拚死抵擋，同時亂箭齊發，呂布雖然是一世名將，但也無可奈何，又害怕背上的女兒受傷，只好退進城內。
城裡的守軍士氣更加低迷，他們雖然是一支能征慣戰的隊伍，但此時被困在下邳城內，擅長的戰法施展不出來，糧草消耗得很快，外面沒有援兵的消息，個個人心惶惶。
其實攻城的一方也不順利，下邳城久攻不下曹操也很頭痛，大軍長期滯留在徐州一帶，南陽郡的張繡，荊州的劉表，冀州的袁紹，關中的馬騰、韓遂，這些人此刻都在盯著徐州的戰局，會不會趁亂打劫，真的很難說。如果出現那樣的情況，自己倉促回軍，豈不是興平元年兗州之叛的重演？
曹操人在徐州，心裡一直惦記著許縣，這時又傳來情報說張楊在東市起兵，打出支援呂布的旗號，向下邳殺過來，這讓曹操對許縣的局勢更加擔憂。曹操不怕張楊殺過來，他怕張楊殺到許縣去，張楊雖然構不成致命的威脅，但他帶頭一鬧，四周的實力派們更要蠢蠢欲動了。張楊起兵的東市不知何地，應該在河內郡，有人認為是下邳城的東市，那肯定是不對的，張楊此刻應該距這裡還很遠。
曹操想撤軍，這時郭嘉和荀攸都來勸他，現在已經到了節骨眼上，一定不能松氣，如果讓呂布緩過這口氣，日後再解決他就更困難了，郭嘉認為：「當年項籍有70餘城，從來沒有打過敗仗，但一朝失勢導致身死國亡，這是他恃勇無謀造成的。現在呂布每戰必敗，已經氣衰力盡，內外皆困。呂布的勢力比項籍差得遠，而現在的情況比項籍還不如，如果乘勢攻之，一定可以將其擒獲！」荀攸也分析說：「呂布自彭城以來連戰皆敗，銳氣已衰。三軍以將為主，將衰軍隊就沒有鬥志。陳宮雖然有些智謀，但現在他的計謀已來不及施展，趁著這股勁猛攻，一定可以拿下呂布！」
既然正、副參謀長一致認為不能放棄，曹操堅定了攻城的信心。郭嘉給曹操出了個以水灌城的主意，將下邳城附近的泗水、沂水引向城裡，弄得城內一片汪洋，呂布守起來就更加困難了。
袁術那邊雖然願意支援一下，但動作很慢，他想等呂布被消滅得差不多了再出手。而張楊那邊更不順利，剛一起兵就被手下將領楊丑殺了，楊丑轉而投降曹操。不過，沒有多久張楊手下另一個將領眭固把楊丑殺了，率部投降了袁紹。
不管怎麼說，呂布做夢都在渴盼著的兩個人都來不了了，一個人還不想動身，另一個已經永遠沒法動身。
突圍無望，外無援軍，下邳成為一座死城。
呂布心情抑鬱到極點，不是唉聲歎氣，就是訓這個訓那個，言行都有點失常了。陳宮竭盡全力想辦法解圍，但仍然無計可施，這種情況下很容易出問題。
果然問題就出了，呂布手下的將領侯成有15匹好馬讓人餵養，但餵養的人卻偷偷把馬弄走，想出城交給劉備。侯成親自追趕，把馬奪了回來。侯成覺得這也是個小勝利，想擺幾桌酒席慶賀一下。
侯成搬出來自家釀的酒，又殺了幾頭豬，諸將都來祝賀。侯成一向很敬重呂布，他拿了半頭豬和五斗酒送給呂布，跪稟道：「承蒙將軍的恩德，讓我把馬追了回來，這些酒和肉我沒敢先吃，特地奉上聊表寸心。」
呂布看來也不失人格魅力，手下的人不管什麼時候都對他尊敬有加，侯成這麼做純粹是出於敬意，可呂布一聽就火了：「城裡被圍，糧食匱乏，我正在禁酒，你難道不知道嗎？你們又吃又喝，稱兄道弟，想結伙謀殺我嗎？」侯成嚇壞了，趕緊賠罪求饒，回到家，把諸將送的禮都退了，把酒和肉都扔了，心裡仍然惴惴不安。呂布的不近人情讓侯成有點寒心，侯成守城時就不像原來那麼賣命了。終於侯成決定投降曹操，成為壓垮呂布的最後一根稻草。
城外攻城仍在繼續，城內的軍心徹底動搖，除了侯成外，宋憲、魏續等人也有反水的想法。
宋憲、魏續把陳宮抓了起來，打開城門，投降了曹操。呂布帶著一部分手下登上最後一處據點白門樓，也就是下邳城的西城門。呂布看到回天無力，於是走下城樓投降。
呂布投降後，被人捆了起來。曹操攜劉備等人隨後登上白門樓，在此建立臨時指揮所，手下人把呂布等帶了上來。呂布雖然被五花大綁，但神態還很輕鬆，見到曹操主動打招呼：「綁得太緊了，能不能鬆鬆？」
曹操走到呂布跟前，這大概是曹操第一次如此近距離接觸呂布，看到聞名天下的飛將被捆著向自己懇求，笑道：「綁的是老虎，不能不緊啊！」呂布更放鬆了，沒話找話地說：「明公好像瘦了，怎麼回事？」曹操聽了有點驚訝：「咱們以前見過面嗎？」呂布說當年在洛陽，在溫氏園中見過曹操。
當年呂布相當於董卓的貼身警衛，曹操擔任騎都尉，要說二人見過面，很有可能。所以曹操很認真地想了想：「有可能，我全忘了。現在是有點瘦了，那是因為一直抓不到你呀！」談話的氣氛出人意料地有些輕鬆，曹操和呂布又探討起他失敗的原因，呂布認為：「我待諸將不薄，但他們都叛我而去，這是失敗的原因。」誰知曹操不給面子，當面揭醜：「你背著你的妻子跟手下將領們的妻子私通，還說很厚道？」呂布怕老婆，這個有記載，說他跟別人的老婆私通，情況不詳，呂布聽了半天不說話，看來曹操說的也不假。
這時，陳宮被人押了上來，見到老熟人，曹操很直接，問陳宮想不想讓老母親和女兒活命。陳宮的母親和女兒都在下邳，看來已在曹操手中。陳宮慷慨激昂地說道：「我聽說以孝治天下的人不會絕別人之親，以仁義施於四海的人不會斷絕別人家的祭祀。老母親能不能活命，取決於曹公，不取決於陳宮！」
曹操又問：「公台，你平生計謀過人，現在怎會這樣？」陳宮看了看旁邊的呂布：「都是這個人不聽我的，才至於此。」陳宮自請一死，態度很堅決，他直接往外走，拉都拉不住，曹操無奈，命人把他殺了。
呂布還在找生的機會，看到了一旁的劉備，對他說：「你現在是座上客，我是階下囚，能不能幫忙說句話，給我鬆鬆綁？」曹操聽了，笑道：「幹嗎不跟我說，還麻煩劉使君？」曹操的意思，是要給呂布鬆綁。劉備急了，對曹操說：「明公，難道您忘了丁建陽和董太師嗎？」見劉備落井下石，呂布大罵：「你這小子，是最不值得信賴的！」曹操隨後下令把呂布殺了，叱吒風雲的一代飛將，就這樣悲劇地謝幕了，呂布死得挺窩囊，是被勒死的（絞殺）。
一同被殺的還有高順，他一生跟隨呂布，他為人清白有威嚴，不飲酒，不受賄，訓練出一支數百人的陷陣營，攻無不克，戰無不勝。但呂布更信任魏續等人，經常把高順調教好的兵交給魏續帶，讓高順帶魏續的兵，即使如此，高順仍然毫無怨言。像高順這樣品才皆優的將領實在難找，呂布被殺後，曹操不應該再殺高順，但最終還是殺了，一定是因為高順執意要陪呂布一死，曹操沒有辦法，高順的死法跟呂布一樣。
至此，呂布集團徹底灰飛煙滅。