官渡，從字面上看，是一個渡口。
這個地方確實是渡口，具體來說位於鴻溝之上。中國北方有兩大水系，一個是黃河水系，一個是淮河水系，自古以來這兩大水系便是人口的主要聚集區和主要經濟區。為方便交通，自戰國起人們就在兩河之間挖了很多人工運河，最後形成以鴻溝、汴渠、狼蕩渠等組成的運河體系，將南北水域聯結在一起，成為溝通南北經濟和人員往來的水路交通要道。袁紹的大本營是冀州刺史部魏郡的鄴縣，由此南下赴許縣有一條陸路交通大通道，它與鴻溝的交匯處就是官渡，具體位置在今河南省中牟縣境內。
獻帝建安五年（200）初，曹操親自率兵東征劉備，很快得手，之後曹操不敢怠慢，立即回師，以防備袁紹即將發起的進攻，而劉備被打敗後無路可去，只得投奔了袁紹。
在曹操閃擊徐州時，袁紹有一次絕佳的進攻機會，曹操嘴上說不怕袁紹趁機進攻，但心裡還是發虛的，所以顧不上追擊劉備趕緊回來了。袁紹手下自然也有人看出了其中的機會，謀士田豐就力勸袁紹立即出擊許縣，打曹操一個措手不及。
奇怪的是，袁紹對田豐的建議不說行，也沒說不行，就是沒行動。田豐多次催促，袁紹仍然不動，他還給出了一個奇怪的理由，說兒子有病，再等等看。袁紹有三個兒子，袁譚是長子，次子叫袁熙，三子叫袁尚。袁紹消滅公孫瓚後任命三個兒子以及外甥高幹各負責一個州，袁譚為青州刺史，袁熙為幽州刺史，袁尚為兗州刺史，高幹為并州刺史。
按照嫡長子繼承製，袁譚應該是袁紹的接班人，但袁紹和他的妻子劉氏更喜歡最小的兒子袁尚，所以接班人問題一直沒有明確下來。袁紹的說法是，給這幾個孩子提供一個平等競爭的機會，看看他們的才能誰更強，對此大部分人表示反對。袁紹已經是一方諸侯，所以他的家事已不再是普通人的家事，而與這幾個州的數百萬人的前途命運息息相關，所以沮授那麼著急。可惜的是，袁紹看不到這一點，以為家事就是自己家裡的事，與外人無關。
袁紹打破常規的舉動果然在部下中造成了混亂，審配、逢紀等人看到袁紹偏愛袁尚，就開始聚攏到袁尚周圍，而辛評、郭圖支持袁譚，派系就此形成，並愈演愈烈。田豐建議袁紹抓住機會南下，雖然是一個高明的謀略，但沒有得到其他人的支持，袁紹以兒子有病為借口把田豐的建議擱置了，田豐很生氣，用手杖敲著地說：“這麼好的機會，卻因為小兒子生病而失去了，真可惜呀！”
其實袁紹並不愚蠢，否則他早就被公孫瓚消滅了。他之所以沒有採納田豐的建議，兒子生病恐怕並不是主要原因，有沒有勝算才是關鍵。大概在袁紹看來，這一仗是實力的較量，作為明顯佔優勢的一方，沒有必要通過突襲這種冒險的方式打亂整個戰役部署。
就在這時，劉備北上到了冀州，袁紹大喜，命令袁譚護送劉備速來與他會合。袁紹對劉備很重視，派人一路相迎。這時袁軍終於完成了集結，已經開始向南進發。為了節約時間，也為了表示對劉備到來的隆重歡迎，袁紹讓大軍一邊南下，自己則由鄴縣向東去迎劉備，一口氣走出了200里。此前他們二人並不相識，但早已互聞大名，所以格外親熱，袁紹、袁譚對劉備也十分敬重。
之後，袁紹攜劉備等一行由元城返回鄴縣，未作太多停留，立即南下。為做好此次南征，袁紹他還讓大筆桿子陳琳撰寫了一篇檄文，向天下發佈。這篇檄文約1300字，陳琳下了很大功夫，痛揭曹操的黑史，從曹操的爺爺曹騰開始寫起，羅列了曹操的數條罪狀，大肆爆料，專抖曹操的黑史，包括曹操設盜墓機構、秘密聯絡公孫瓚謀反、殺名士邊讓、派700名精兵包圍皇宮、拘禁皇上等，最有趣的是，袁紹懸賞求購曹操的人頭，價碼是5000萬錢，相當於現在1億多元人民幣。
檄文中的那些或真或假的材料經過陳琳這個大筆桿子的加工，曹操的黑史立即傳佈四方，在當時就已造成了極為廣泛的影響。曹操在後代常被人詬病，很多素材也出自這裡。曹操當時正為眼前的戰事傷神，偏頭疼的毛病又犯了，看了老朋友陳琳寫的痛罵自己的文章，脊背上開始冒冷汗，腦袋居然一下子不疼了。
袁紹不僅組成了南下兵團向黃河一帶開進，還做了很多戰爭準備，其中最重要的就是連續派出多路使者，拉攏同盟軍，從而建立起一個統一戰線，給曹操搞出一個包圍圈。
袁紹拉攏的人主要是南陽郡的張繡、荊州的劉表和江東的孫策。派往南陽郡的使者最先到達，見到了張繡，陳述了袁紹的主張。袁紹深知賈詡在張繡面前的份量，所以專門給賈詡寫了信，派使者暗中去做賈詡的工作。張繡看到袁曹大戰一觸即發的形勢，在他看來，也許想都不用想應該站在袁紹這一邊，不僅因為袁紹的勢頭更猛，而且因為他與曹操之間是敵人，曹操已視自己不共戴天。所以袁紹的使者說明來意，張繡當場就準備答應，但就在這時，賈詡說話了。
賈詡當著張繡的面對袁紹的使者說：“請回去轉告袁本初，兄弟尚不能相容，又怎麼能容天下人呢？”張繡聞言大吃一驚，不由得脫口而出：“這話怎麼說的呀！”但張繡一向聽賈詡的，知道凡是聽了賈先生的話準沒錯，不聽準吃虧，所以這一次仍然按賈詡的意見辦了。
打發走袁紹的使者，張繡心中的疑問仍沒有消失，問賈詡：“既然這樣了，下一步該怎麼辦？”賈詡的回答讓張繡十分吃驚：“投降曹操！”張繡以為是自己聽錯了，問賈詡：“袁紹強大曹操弱小，我們又與曹操互為敵人，怎麼能歸順他呢？”
賈詡說出了其中的理由：“曹操奉天子以令天下，這是第一條理由；袁紹強大，我們弱小，在這種情況下歸順他，必然不會重視我們，曹操弱小，得到我們必須欣喜，這是第二條理由；有霸王之志的人，肯定會把個人恩怨放在一邊，而讓普天之下都知道他的寬容，這是第三條理由。希望將軍不要再遲疑！”
經過賈詡一分析，張繡認為也有道理，於是決定投降曹操。這是一個非常大膽的決定，曹操只有如賈詡分析的那樣，是一個胸懷遠大志向、把個人恩怨拋於腦後的人，這項決定才不會後悔。張繡投降袁紹，基本上不用擔什麼風險，而投降曹操，則面臨著生死考驗。
所幸的是，一向料事如神的賈詡在這個重大問題上依舊保持了他的一貫正確，曹操在官渡前線聽說張繡投降自己，驚訝之餘，頓時感到欣喜若狂。
為了表達誠意，張繡親自攜賈詡到前線面見曹操。在官渡，曹操拉著張繡的手不放，這個人曾經差點要了他的命，而且欠他一個兒子、一個侄子加一員愛將的命，是一個他做夢都想誅滅的敵人，現在就站在他的面前，只要他願意，可以輕而易舉地完成復仇的想法。
但是，現在曹操已經不那麼想了，所有的仇恨頃刻間瓦解，因為他真的很高興。曹操設宴款待張繡和賈詡，任命張繡為揚武將軍，封列侯，將張繡帶來的人馬就地編入官渡前線兵團。為了打消張繡的顧慮，曹操主動提出兩家結為兒女親家，為自己的兒子曹均娶張繡的女兒為妻。
對於賈詡，曹操更喜歡。雖然這是一個可怕的對手，讓自己連吃了三次苦頭，但今天終於得到了他，曹操有如獲至寶的感覺，曹操也拉著賈詡的手說：“是先生您讓我在天下人面前增添了信譽呀！”曹操以獻帝的名義封賈詡為都亭侯，給他安排的職務更高，委任他為執金吾，這是部長級的高官，負責宮外的安全保衛工作。但這只是個虛職，曹操不會讓賈詡在許縣給獻帝站崗，委任賈詡一個很高的榮譽性職務，目的是先把他從張繡身邊挖過來，他要把賈詡留在自己身邊。董昭已經改任徐州牧，原任的冀州牧一職空缺，曹操於是又任命賈詡為冀州牧。
不費一兵一卒，居然解決了懸在心頭很久的一道難題，但是對南邊的形勢曹操仍然不敢鬆氣，因為還有一個劉表。
襄陽城裡，劉表也在緊張地盯著地圖看。如果按實力進行排名，袁紹是老大，曹操勉強算個老二，劉表就是當之無愧的老三，至於劉焉、孫策、公孫度，實力還稍遜一籌，現在老大跟老二鬥，如果老大聯合了老三，老二當然沒法玩了；如果老三跟老二聯合，老大也有被幹掉的可能。
所以，劉表的態度至關重要。但是，對即將發生的袁曹決戰，劉表的內心卻很緊張，二虎相爭雖然必有一傷，但也必有一勝，誰打贏了這一仗，誰就是北方的霸主，也是天下實力最強的人，到那時不管願意不願意，自己都得跟他打交道。儘管現在與誰聯合決定權在他，但這是一個賭博，一旦押錯了寶，今後就被動了。
支持誰不支持誰，劉表心裡一直猶豫不決。袁紹派人也來到了襄陽，向劉表表達了希望結成同盟共同對付曹操的想法，劉表沒有拒絕，口頭上答應了，但並不做任何實際行動。他雖然更看好袁紹一些，但也不敢十分確定，萬一最後贏的是曹操呢？現在，他只準備坐山觀虎鬥，保存實力要緊。
這反映出劉表在戰略上的游移，更反映出劉表的私心。但是這個策略受到一些部下的反對，劉表的別駕劉先以及原來在朝廷裡擔任過天子從事中郎的韓嵩都勸劉表說：“豪傑並爭，兩雄相持，天下之重在於將軍。將軍如果想有所作為，可以乘此機會崛起；如果不然，也應該選擇其中的一方給予支持。將軍擁有十萬之眾，怎麼能坐而觀望呢？”
而且，榜樣的力量是無窮的，曹操善待了一個張繡，馬上引起了後續效應，劉表的手下們大都認為應該走張繡的路，除了劉先、韓嵩等人，劉表事業上的重要支持者、老朋友蒯越也持這種觀點，他也建議劉表率部投降曹操，這讓劉表很猶豫。
為什麼劉表的手下大多是“親曹派”？
從實力上看，袁紹已經佔有黃河以北的四個州，手下人才濟濟，人馬眾多，論地盤、論實力都勝過曹操，這是不難看出的事，但蒯越、劉先、韓嵩等人還是看好曹操。與其說曹操更有魅力，不如說天子更有號召力。劉先的履歷不詳，但他對漢室的典籍制度非常熟悉，韓嵩、蒯越曾在朝廷任職，對漢室懷有深厚感情。他們這些人未必多麼喜歡曹操，但對獻帝是擁戴的。袁紹興兵討伐曹操，在他們看來討伐的是漢室，當然反對。
在這種情況下，劉表決定派韓嵩到曹操那裡走一趟，觀察一下那裡的情況，之後再做決定。建安五年（200）初，韓嵩一行北上，在官渡見到了曹操。曹操對韓嵩一行十分熱情，給予了盛情接待。韓嵩對曹操和曹軍也有了深刻的印象，之後他又去許縣拜見了天子，在曹操的授意下，獻帝拜韓嵩為部長級的侍中，韓嵩大概不願意接受，表示想回荊州，獻帝於是改任他為荊州刺史部零陵郡太守。
韓嵩回到襄陽，向劉表匯報所見所聞，對曹操大加讚揚，並勸說劉表送兒子到許縣做人質，以證明自己的誠意，這引起了劉表的猜疑，他本意仍想中立，派人考查曹操更多的是做個樣子看看，所以對韓嵩的話很反感，甚至想找個借口把他殺了，後來經大家勸解，韓嵩才保住一命。
劉表決定繼續執行他原先的策略，對袁紹那邊盡量敷衍，答應結成同盟卻不做任何實質性的動作，對曹操則不和不戰，繼續保持中立。