配角們先一步退了場，相對於他們，劉備才是未來的主角之一。
劉備跟著曹操來到許縣，開始了新的生活。許縣是個是非之地，雖然在曹操的嚴密控制下，但各種勢力在此暗流湧動，還有一些所謂名士，經常聚會，品評人物，時不時給曹操搗亂。
劉備知道自己目前的處境，所以一到許縣就閉門不出，老朋友孔融也在許縣，劉備連他都不見，避免曹操對自己的懷疑。實在不好打發時間，劉備就領著僕役在住處開出一片園子種菜。曹操對手下人歷來防範很嚴，經常派遣心腹暗中刺探下屬的私生活，看大家有沒有暗中交結，一旦發現，就會嚴厲懲處。
有一天，劉備在自家院子裡指揮人種菜，種的是一種叫蕪菁的菜，曹操派的密探來了，從門縫往裡看。劉備很老到，發現門外有人，但裝著沒察覺，該幹什麼幹什麼。密探走後，劉備對張飛和關羽說：「我豈是干種菜這種活的？曹操必會生疑，這裡不能再待了！」
與此類似的記載還有，說曹操派手下人偷偷監視劉備，發現劉備在園子裡整理蔥，劉備指揮僕役幹活，僕役幹得不好，劉備生氣，拿著棍杖打那個僕役。情況報告到曹操那裡，曹操說：「看來這個大耳朵傢伙還沒有察覺。」其實這也是劉備在演戲，他已發現有人監視，所以故意做給監視的人看，監視的人一走，劉備感覺不妙，連夜出走了。
按照這些記載，劉備擔心曹操進一步迫害，所以主動逃出了許縣。
劉備確實在許縣沒待多久就離開了，但不是逃亡走的，而是向曹操請示後經過批准才離開的。劉備急於離開許縣的原因，不全因為曹操對他的監視，而是他牽涉進一樁大案，在事情暴露前，必須趕緊脫身。
這是一場預謀中的政變，發起人是董承。作為獻帝的岳父，董承現在的職務是車騎將軍。
剛到許縣時獻帝對曹操充滿了好感，在別人都往後退縮的情況下曹操挺身而出，使朝廷不至於陷入困頓或離散。但隨後曹操大權獨攬的做法讓獻帝產生了反感，他現在雖然還不到20歲，但經受過的磨難已經很多了，他是個有遠大志向的青年，從地獄般的長安逃出來，在他的心中越來越強烈地渴望劉漢江山能在他的手中重新振興。
不久前，還在曹操從徐州回師的途中，獻帝突然發佈了一項人事任命，將董承由衛將軍擢升為車騎將軍。曹操把大將軍讓給袁紹後，自己一直代理車騎將軍的職務，獻帝把車騎將軍正式授給自己的老丈人，意味著曹操代理的這個職務被免除了。
曹操此前有三項重要職務，一個是司空，抓行政權；一個是車騎將軍，抓軍權；還有一個算是兼職，錄尚書事，抓朝廷的日常事務。車騎將軍的職務對曹操來說並不是擺設，沒有這個職務，曹操直接指揮軍隊就有點兒名不正言不順了。所以，獻帝的這項決定肯定出於自己的想法，沒有跟曹操商量過。他這樣做，可能是跟曹操置氣，表達對曹操獨攬大權的不滿，也可能另有打算。
獻帝的打算是除掉曹操！這不是聳人聽聞，而確有此事，董承就是這個密謀的核心人物。董承為此曾經找到劉備，拿出一份獻帝親筆書寫的密詔，讓劉備誅殺曹操。獻帝和董承找到劉備，一來基於劉備和曹操並不一心，二來劉備手裡尚有一定實力。劉備在小沛被打散，但收拾殘卒手下還有一些人馬，目前應該在關羽、張飛等人的指揮下，曹操想必對這些人馬看得很緊，也可能被分編於各部，可一旦有事，把這些人發動起來就是一股力量。
現在劉備面臨著選擇，劉備不難看出董承密謀的勝算很小，許縣是個小地方，上上下下、裡裡外外都是曹操的人，周邊也都是曹操的嫡系重兵，曹操的情報工作做得很細，可謂無孔不入，一旦洩密，參與的人都將在劫難逃。
劉備此時也可以選擇向曹操告密，以換取曹操對自己的信任。
但是劉備實在做不出來，一來他對曹操並無好感，如果能除掉曹操他也樂意為之；二來選擇告密就等於和獻帝作對，如果曹操一怒之下來個廢帝弒君，之後順勢把「功勞」往自己身上一推，那劉備可就成了千古罪人遺臭萬年了，這個劉備也不能做。
所以，劉備選擇了暫時不動。這可以理解為劉備答應了董承，但沒有任何行動，既沒有去告發，也沒有再去聯絡他人，這大概也是劉備唯一能做的。
可以拖一拖，但也拖不了太久，劉備不行動，董承還會聯絡其他人，一旦敗露，曹操會追查下去，結果還是一樣，為了這件事劉備恐怕每天都有如坐針氈的感覺。董承確實有了新行動，他又找到了三個人，一個叫種輯，是個越騎校尉；一個叫王子服，是個偏將；還有一個叫吳碩，擔任朝廷議郎。關於他們的背景史書沒有太多記載，根據職務判斷，種輯和王子服手裡多少有些兵權，董承勸王子服說：「郭汜當年只有幾百人，但也打敗了李傕的幾萬人，現在就看你我敢不敢幹了。過去呂不韋有了子楚之後得以富貴，現在我和你正是這樣。」
子楚是秦始皇的父親秦莊襄王，曾在趙國做人質，後來在呂不韋幫助下成為秦國國君，秦始皇統一天下，追封其為太上皇。這是一項高回報的投資，但有極高的風險，王子服比較猶豫：「這事非同小可，而且兵力也不夠啊！」董承給他打氣：「如果能殺死曹操，就能得到他的人馬，怎麼不夠？」
董承的計劃是給曹操來個斬首行動，曹操伏誅或被擒，他手裡人馬再多也群龍無首，再由獻帝出面徵調曹操的人馬，完全可行。董承敢這麼想並不是他的腦子進了水，漢末發生過多次政變，有宦官發起的，有外戚發起的，也有皇帝本人親自發起的，經常是以弱勝強，以不可能打敗可能，只要出其不意，強大到堅不可摧的堡壘瞬間也會轟然垮掉。
王子服於是答應下來，雙方定下密謀。
有一個流傳很廣的說法，在此期間說獻帝打獵，曹操攜劉備、關羽、張飛等人同行，曹操輕慢獻帝，惹惱關羽，關羽要殺曹操，被劉備攔住。
這件事沒有記錄在史書中，推測一下也不可能發生，因為劉備在許縣只待了三個多月，各方面正面臨著巨大壓力的曹操沒有時間更沒有心情去打獵，陪獻帝去打獵也不可能。
而且，劉備來許縣是春末夏初，離開時夏天還沒有結束，狩獵一般在秋冬進行，很少有大夏天出去打獵的。即使有這麼一場狩獵活動，劉備和關羽等人也參加了，在戒備森嚴的環境裡，僅憑關羽一己之勇就想當場誅殺曹操，那也是開玩笑。對劉備來說，這段時間的心情想必比王子服等人緊張多了，許縣不能久留，盡快脫身是唯一的出路。
正在劉備忐忑不安時來了一次機會，這就是之前說過的，袁術要率偽朝廷北上，曹操要派人去攔截。劉備知道了這個信息，主動向曹操提出，由他率兵執行這一任務。
按理說曹操是不會答應的，然而曹操答應了，還給劉備擺酒送行。幾杯酒下肚，曹操意氣風發起來，對劉備說了一番很有名的話：「當今天下的英雄，依我看只有玄德你和我曹操罷了。袁紹那些人，根本排不上號！」這是誇人的話，劉備聽了卻心驚膽戰，手不由一抖，勺子、筷子掉到了地上。
劉備是個聰明人，知道曹操最不放心什麼樣的人。笨不怕，傻不怕，怕的是聰明過了頭，被曹操視為英雄的。危險係數顯然比傻子大得多。劉備到許縣後一直低調做人，遇事裝傻，種瓜種菜，目的就是不引起曹操的懷疑和防範。
劉備的失常行為曹操看在眼裡，好在這時外面響起了震雷，劉備打圓場道：「聖人說『迅雷風烈必變』，看來確實如此呀，一震之威，居然這麼厲害啊！」
不過，劉備還是如願地領到了任務，率部前往袁術北上的路上展開阻擊，隨他前往的有關羽、張飛、陳到等率領的人馬，這些都是多年追隨劉備的舊部，劉備率領他們趕到了下邳。
曹操並不完全放心，所以又派了一支人馬跟著劉備前來，由朱靈和路招率領。朱靈是袁紹的舊部，曹操在兗州期間朱靈曾奉袁紹之命率兵支援過曹操，一來二去就留在了曹營，路招的情況不清楚。曹操明確，此次行動由劉備統一指揮，這是因為劉備的職務已經是左將軍，比朱靈、路招高得多。
程昱、董昭等人聽說曹操派劉備去下邳執行任務，趕緊跑來勸曹操收回命令，或者乾脆把劉備殺了，程昱說：「主公前面沒有解決劉備，考慮得很正確也很全面，是我們不能及的。但現在再讓他擁有兵權，他必然會生出異心。」新任冀州牧的董昭也勸曹操：「劉備有大志，又有關羽、張飛為羽翼，他心裡到底怎麼想的很難說。」
聽完他們的話，一個說法是曹操也後悔了，派人去追，結果沒追上。另一個說法是，曹操沒有採納他們的建議，而是說：「可是我已經答應他了。」
分析一下，後面一個說法或許更合理。如果曹操後悔，怎麼都能追回成命，他派劉備去執行任務有著成熟的考慮。一個考慮是劉備對徐州、豫州一帶的情況最熟悉，對袁術也熟悉，去執行這項任務，是最合適的人選。另一個考慮是，目前自己人手比較緊張，袁紹那邊消滅公孫瓚以後已開始了行動，袁紹還派人去聯絡劉表和張繡，想給曹操來個兩面夾擊，情報顯示孫策的主力也有北上的意圖，在曹操眼裡到處都是敵人，他都得分兵應對，相對來說阻擊袁術的任務次要一些，能擋住最好，擋不住也壞了大局，在派不出太多人馬的情況下，讓劉備去，利用他的名氣彌補人馬的不足，也是一個恰當的安排。
阻擊任務不複雜，很快完成了。
按理說劉備應該率部返回許縣，但劉備沒走。這時董承、王子服、種輯、吳碩等人密謀叛亂的事情敗露，所有參與這件事的人全部被誅三族，其中包括董承的女兒董貴人。
消息傳到徐州，劉備知道自己沒退路了，曹操一定會繼續追查，遲早查出自己也是這場政變的參與者之一，劉備覺得只能跟曹操徹底撕破臉了。
建安四年（199）底劉備在下邳突然動手，殺了曹操任命的徐州刺史車胄，宣佈與曹操決裂。朱靈、路招沒有阻止，推測起來劉備可能在行動之前已經把他們打發走了，劉備可以假稱任務完成回軍，讓朱靈、路招先行，待他們離開徐州後就動手。
曹操怒火中燒，終於被劉備算計，讓他又惱又愧。曹操迅速做出部署，派出一支人馬去征討劉備。但他派出去的人很奇怪，一個是劉岱，一個是王忠，結果劉備沒費多大勁兒就把劉岱、王忠打敗了，之後還教訓他們：「像你們這樣的，來上幾十個、上百個又能把我怎麼樣？就是曹操親自來，結果怎麼樣也說不好！」
之後劉備立即做出幾項決定，以左將軍的身份表奏關羽代理下邳國相，讓他守下邳，自己率張飛等人駐守小沛，做好與曹軍進一步周旋的準備。同時，派孫乾前往袁紹那裡聯絡，再次表明支持袁紹的態度，聯絡泰山幫以及徐州、兗州、青州一帶的反曹力量，結成聯盟。
袁紹此時正準備傾盡全力南下，志在必得，孫乾見到袁紹，表明來意，袁紹自然求之不得。聯絡泰山幫方面也有收穫，雖然臧霸仍然支持曹操，不願和劉備結盟，但泰山幫的二號人物東海郡太守昌豨被爭取過來，響應劉備。有了昌豨的支持，劉備在下邳、小沛一帶的勢力迅速壯大，手下有了幾萬人馬。
曹操決定親自率兵征討徐州，對此大多數智囊和將領都表示反對，曹操則堅持要去，他認為：「劉備是天下豪傑，現在不打敗他，日後必是大患。袁紹雖然有大志，但他優柔寡斷，不會立即採取行動。」曹操的想法得到了郭嘉的支持，郭嘉認為只要此次行動速度快，可以做到兩邊不耽誤。
曹操於是親率一支人馬直撲徐州，劉備沒有料到局勢到了這種程度曹操還有精力照顧他一下，當偵察兵向他報告說曹操親自來了，劉備大吃一驚，但還是不太相信。
劉備親自帶著幾十名騎兵到前面察看情況，看見了曹操的旗幟，於是連打一仗的信心都沒有，不戰而逃。劉備手下大部分人馬都做了曹軍的俘虜，其中包括劉備的兩位夫人和關羽。對甘氏、麋氏來說，做俘虜快成家常便飯了，而關羽的被俘讓劉備損失巨大。曹操很喜歡關羽，升他為偏將，待他很厚。劉備率張飛等殘部向北逃走，幸好之前聯絡過袁紹，現在只有去那裡了。
解決完東邊的事，曹操重新回到了前線，這時已經到了建安五年（200）初，公元三世紀的第一年，全中國的目光都集中在了黃河南邊一個叫官渡的地方。
一場規模空前的大戰即將在這裡發生。