一敗再敗，袁紹被徹底激怒了。
袁紹親自率主力推進到陽武縣，此地在今河南原陽縣東南。曹軍不敵，陽武縣被佔領，曹軍三道防線中的前兩道全面失守。
關羽斬殺顏良後，曹操立即以天子的名義拜關羽為漢壽亭侯，曹操很欣賞關羽，有意把他永遠留在自己身邊，所以特別怕關羽離他而去。不久前，曹操曾密派與關羽交好的張遼去摸底，看看關羽願不願意長期待在他這裡。
張遼說明意圖，關羽歎息道：「我知道曹公厚待我，然而我受劉將軍厚恩，我們在一塊起過誓，要同生同死，我不可能背叛他。我不會永遠留在這裡，但我會報答曹公以後再走。」關羽向張遼說完那番話後，張遼心裡犯了嘀咕，原話轉告，怕曹操生氣殺了關羽，不如實轉告，又覺得對不起曹操對自己的信任，最後張遼還是如實說了。曹操沒生氣，反而覺得關羽很仗義。
現在關羽力斬顏良，兌現了當初的承諾，曹操預感關羽有可能走，立即對關羽給予厚賞，想留住他。但關羽去意已定，他把曹操賞賜給自己的東西全部封存起來，留下一封信，前往袁軍大營找劉備去了。有人想追，曹操制止了，對大家說：「他也是各為其主，不要追了。」
關羽受到後世的追捧，被稱為武聖，其實不是他的勇猛無人能比，而是他為人做事方面很到位，他不為利所動，所有的事都以義為先，做事很講究，即使離開也讓人挑不出理來。曹操對這件事的處理也得到後世的高度評價，他明知關羽去心已定，仍然激賞其志向，等關羽離開時已不去追趕，以成全其忠義，這種胸襟沒有相當氣度無法做到。
劉備此時應該在陽武或者黎陽，關羽此時應該在官渡附近，關羽要找劉備不必太費周折，也不需要過五關、斬六將，只要事先把路線搞清楚，應該問題不大。關羽不僅自己走了，還帶上了劉備的兩位夫人甘氏和麋氏，可見他事先做了精心準備，曹軍不追，關羽一行順利來到袁軍控制的地區。
關羽剛殺了袁紹的大將，這邊恐怕正在給顏良開追悼會呢，這時候關羽送上門來，袁紹想必是既愛又恨，但也不好說什麼，如果追究關羽把他殺了，不僅逼著劉備造反，而且得讓曹操笑掉大牙。
劉備見到關羽以及失散的兩位夫人，自然喜出望外。此時在劉備身邊的，除了張飛還有趙雲，趙雲早年在公孫瓚手下任職，與劉備關係很好，後來趙雲因故離開了公孫瓚，與劉備失去了聯繫。劉備到冀州投袁紹後，趙雲打聽到劉備的行蹤，主動來找他，劉備又見到趙雲特別高興，一刻都捨不得離開趙雲，劉備交給趙雲一項任務，讓他招募人馬，現在劉備最頭疼的是手下沒人，袁紹很賊，尊你敬你但不給你一兵一卒，如果劉備自己出面募兵，袁紹必然會有警覺和疑慮，趙雲是個新人，目標不大，悄悄做這項工作很合適。
趙雲做得很好，沒用多長時間就招募到幾百人，趙雲私下告訴他們是劉備將軍在招人，他們都是劉將軍的手下。也許是趙雲保密工作做得好，也許是袁紹太忙顧不過來，袁紹對這些事一概不知。
雖然連破曹軍兩道防線，但袁紹自己也連失了兩陣，而且敗得很慘，這個時候他應該先冷靜冷靜，總結一下教訓，調整一下思路，就像籃球比賽，一連讓對手得分，自己毫無招架之力，那就得叫暫停了，最少也要把對手連勝的氣勢給擋住。
但袁紹沒有，曹操在他心目中只是個小兄弟，昔日一個拎包的、跟班的，被曹操打敗，袁紹覺得很丟面子，而且他不認為自己在指揮上有什麼失誤，他覺得曹操能贏純粹是運氣好。
運氣，不能總是你一個人好吧？黃河邊上的陽武縣秦代稱博浪沙，因張良在此刺殺嬴政而聞名天下。現在該地處在黃河以南，北距黃河數十里，但在漢末黃河經過敖倉後不是向東北方向流去，而是流向東南，陽武縣在黃河的北岸。袁紹把指揮部由黎陽推進到陽武縣，由此渡過黃河就是中牟縣，漢末到現在中牟縣的位置變化不大，今天的官渡鎮就在中牟縣城的東郊。
曹操不能退了，官渡必須守住。曹操這邊形勢相當緊張，大家都認為雙方的力量仍然懸殊，一部分人產生了動搖，還有一小部分人甚至暗中與袁紹聯絡，隨時有叛亂的可能。就在這個節骨眼上，更為不利的事情發生了，後方的汝南郡一帶出了問題。
曹操安排部將李通駐守在汝南郡，但畢竟力量有些薄弱，袁紹派人到處拉攏收買，李通不為所動，袁紹又去策動活躍在這一帶的黃巾軍餘部，結果黃巾軍餘部在劉辟等人帶領下在汝南郡起兵，公開響應袁紹。袁紹得知後大喜，劉表、孫策沒有指望上，天上卻掉下來一個來幫忙的劉辟，袁紹決定派人前去支援，壯大劉辟的力量，也給曹操的背後來一刀。
袁紹決定派劉備領兵前往，執行這項特殊任務。這個決定有點兒出乎意料，正如當初曹操派劉備執行攔截袁術的任務一樣，都不太好理解。
到曹操背後發展勢力，的確是當前的一著好棋，這樣的機會對袁紹來講是很重要的，不能輕易浪費，基於這種考慮，派誰去執行這項任務必須慎之又慎。袁紹手下本來最不缺能獨當一面的將領，但是短短幾天時間，顏良、文丑這兩位最出色的將領先後喪命在軍前，袁紹的手頭一下緊張起來，再調一員與顏良、文丑相當的將領去執行這項新任務，袁紹還真不好派。這大概是袁紹讓劉備去的主要原因，如果換成曹操，再難也不會派劉備去，曹操吃過虧。
還有一種更大的可能，這項任務是劉備竭力爭取來的，袁紹可能開始也有疑慮，但看到劉備的積極性這麼高，而自己的人手也不富裕，於是就答應了。在袁紹眼裡，劉備是貨真價實的豫州刺史，長期在豫州、徐州一帶活動，熟悉那裡的情況，也有一定的影響力，他去倒也挺合適。
這樣，劉備便率部離開陽武前往汝南郡，此行按現在里程直線距離也有200公里，是一趟遠差。而且不能從中間走，必須繞開中間的官渡、許縣等曹操重兵把守的地方。不走中間，走西邊還是東邊都要越過曹操控制區。如果從西邊繞行，要經過新鄭、陽城、昆陽等地，如果從東邊繞行，要經過陳留郡、陳國。
最後劉備率部順利到達了汝南郡與劉辟等人會合，聲勢大增，劉備指揮人馬自南向北攻擊許縣，前鋒一度到達濦強縣，該縣位於許縣以南30公里的地方，再往前，馬跑得快點兒，小半天就到許縣了。
許縣是曹操的後方基地，獻帝以及包括曹操本人在內的所有高級將領、智囊們的家眷幾乎都在這裡，拿下許縣，把這些家眷俘虜在手，對曹軍的殺傷力將是巨大的，劉備對此深有體會。
此時曹軍的主力都在前線，曹操只派荀彧、王必、滿寵等人留守許縣，他們都是文官出身，曹操的後院眼看要燃起一把大火。好在尚書令荀彧處理這樣的危機很有經驗，當初張邈、呂布突然起事，情況與現在有點兒類似，正是在荀彧等人臨危不亂下才渡過了危機。荀彧一面加緊備戰，一面派人火速前往官渡前線，向曹操報告情況。
官渡前線，袁軍的進攻勢頭正猛。
曹操壓力很大，正在這時卻接到荀彧的報告，想必曹操的頭疼病一下子加重了好幾倍。曹操現在面臨著根本無兵可抽、無將可派的局面，但許縣也不能丟失，曹操深知其中的利害。
曹仁看到這種情況，向曹操建議：「南面情勢危急，不能不救。劉備手下大都是新從袁紹那裡招來的兵，他剛帶這些兵指揮起來未必順手，劉辟等人向來見風使舵，不會苦戰。所以，如果快速出擊，一定能很快把他們擊破。」
曹仁現在正式的職務是議郎兼廣陽郡太守，但曹操給他的實際任務是訓練和指揮騎兵。這支騎兵，是曹軍嫡系中的嫡系、主力中的主力，它有一個響亮的名字：虎豹騎。
有人認為漢末三國有四大王牌部隊，分別是公孫瓚的白馬義從、呂布的陷陣營、曹操的虎豹騎和劉備的無當飛軍，白馬義從、陷陣營前面介紹過，他們已隨公孫瓚和呂布而消失，無當飛軍縱橫沙場還是多年以後的事，當下能被稱為第一勁旅的，只有這支虎豹騎。
曹操本人對騎兵作戰一向十分偏愛，在之前與陶謙、呂布、袁術等人的作戰中可以看出，他擅長使用騎兵，關鍵時刻往往收到出奇制勝的效果，所以他組建了這支戰鬥力超強的虎豹騎。虎豹騎也是曹操的近衛部隊之一，先後由曹仁、曹純等人指揮，曹休、曹真等曹家下一代青年將領曾在這支軍隊服役。這支人馬數量不多，大約5000人，但個個都是千挑萬選，每有一個缺員，就從上百人裡挑選一個補上。
曹仁的建議啟發了曹操，在無力抽調正面戰場兵力的情況下，可以讓曹仁率虎豹騎快速出擊，得手後迅速回師，袁紹還沒等弄清情況問題就解決了，打一個時間差。
這就是拿速度彌補兵力的不足，但這樣做比較冒險，如果曹仁此行不順利，不能很快結束戰鬥，如果袁紹得到消息趁機發起正面強攻，後果都不堪設想。但曹操最後還是向曹仁下達了率虎豹騎奔赴汝南郡的作戰命令，原因是捨此已沒有更好的辦法。
曹仁率虎豹騎悄悄地出發了。
他們只帶少量乾糧，不帶輜重，從官渡前線隱蔽撤下，之後向南，直撲汝南郡。200公里對虎豹騎來說是一天加一夜的行軍路程，面對這樣一支快速機動部隊，劉備即使在沿途安排有偵察人員也毫無作用，因為劉備的便衣偵察員根本跑不過虎豹騎。所以當曹仁突然出現在劉備面前時，劉備吃了一驚。
劉備沒想到的是，前來支援的竟然是曹軍最精銳的主力，也沒有想到曹仁親自來，自己手下雖然有關羽、張飛、趙雲這樣的勇將，但能打硬仗的人馬不多，至於劉辟等人，不要看他們嘴上多麼慷慨激昂，一到打硬仗，肯定第一時間開溜。劉備並沒有為袁紹的事業犧牲自己的打算，所以他指揮的人馬一觸即退。
曹仁得手後不敢停留，立即由汝南郡回師，回到官渡前線時已是建安五年（200）的8月，此是袁軍主力又向前推進了一些。
在曹軍官渡大營的正面，雙方展開對決，袁紹下令用沙土堆成土丘，在曹營前面呈東西方向展開，長達數十里，以此為依托構築營寨。為了對抗袁軍，曹操也分兵築營，但如此一來，兵力不足的問題更加突出了。有的史書認為此時在官渡前線對陣的雙方兵力，袁紹有十多萬人，曹操不足一萬，且傷兵佔到十分之二三。這顯然不準確，袁軍人數估計得差不多，但曹軍人數明顯低估了，推測起來曹軍在此的兵力應該在三萬人左右，甚至更多一些。
雙方陷入艱苦的對峙之中，為了取勝，都想了不少辦法。袁紹下令在曹軍營外堆起土山，支起高高的瞭望樓，憑借制空權向曹營射箭。曹營暴露在敵人弓箭手的射程之內，營裡的人想來回走動，只能蒙著盾牌慢慢走。為了對付高處的弓箭手，曹軍將攻城用的拋石車進行了改良，使之射程更遠，力量更大，號稱霹靂車，拋擲石塊，專打袁軍瞭望樓和土山上的弓箭手，瞭望樓紛紛被打倒，袁軍的弓箭手也輕易不敢到土山上來。
袁紹見弓箭兵沒有發揮威力，又調來了工兵，向著曹營方向開始隧道作業，曹軍的對策是以地道對地道，在營中橫向挖出又長又深的壕塹，袁軍的地道挖到這裡時就暴露了出來。
雙方鬥智鬥勇，使出了渾身解數，打得異常艱苦。