對峙時間一長，後勤問題很快暴露出來，最先感受到壓力的是曹操，曹軍的糧食眼看接濟不上了。這是一個嚴重的問題，一旦不能給士兵開飯，即使思想政治工作做得再好，部隊也沒有戰鬥力，更何況曹軍這邊士氣本來就成問題，士卒叛逃事件時有發生，如果再沒有飯吃，定會不戰而敗。
面對這種嚴峻形勢，曹操產生了退兵回許縣的想法，為此他給後方的荀彧寫了封信，徵求他的意見。荀彧很快回信，不贊成曹操的想法，荀彧分析道：「現在軍糧雖然很少，但還沒有到楚漢在滎陽、成皋爭勝時那樣，當時劉邦和項羽都很艱難，但都不肯先退，因為先退的一方氣勢必然會受到打擊。現在我們用很少的人阻擋袁軍的進攻，扼其咽喉使其不能前進，已經好幾個月了，現在正是關鍵時刻，形勢必將發生變化，一定能等來出奇制勝的機會。」
曹操認為荀彧說得有理，他又問計於賈詡，賈詡認為：「曹公您賢明勝於袁紹，勇力勝於袁紹，用人勝於袁紹，決斷勝於袁紹，有此四勝然而將近半年之久仍不能決勝的，是考慮問題太求萬全而造成的，應該抓住機會奮力一擊，大局必然可定。」
荀彧和賈詡都不主張撤退，認為局勢已經到了關鍵時刻，現在需要的是一次出奇制勝的機會，但道理是對的，只是這樣的機會可遇不可求，它能出現嗎？
在荀彧和賈詡等人的鼓勵下曹操決定暫不撤兵，但他找不出更好的破敵之策。後方的荀彧以及夏侯惇、鍾繇、李通、任峻等人想方設法籌集軍糧，但這些糧食要安全運到前線卻比較困難。
因為雙方一邊在前線相持，一邊都睜大眼睛盯著對方的運糧隊，袁紹三番五次派人打劫曹軍的運輸線，讓曹操苦不堪言。終於，曹操也抓住一次機會，給袁紹的運糧隊一次痛擊。曹操得到情報，說袁紹有一支運輸隊由部將韓猛帶領正向前線開來，運糧車有數千輛之多。曹操問軍師荀攸誰能擔負突襲袁軍運糧隊的任務，荀攸說偏將徐晃可以。
徐晃脫離楊奉進入曹營後屢立戰功，在攻打呂布以及東征劉備的戰鬥中表現突出，在不久前進行的白馬之戰和延津之戰中也充當主力。徐晃的臨陣謀略和戰鬥力讓曹操很欣賞，深入敵後攻擊袁軍的糧道是一件難度很大的任務，僅有勇力不行，還要隨機應變，果斷處置各種突發事件，在這一點上徐晃完全勝任。
曹操命令徐晃率隊出發，同時派史渙為副將隨行，這個安排體現了曹操對這項任務的高度重視。史渙日後的名氣雖然不如張遼、於禁、徐晃等人那麼大，但曹操對史渙的信任卻超過一般人，不僅因為史渙是他的老鄉，從己吾起兵就追隨他，更主要的是史渙做事穩當，對曹操忠心不貳，曹操以後多次派史渙為監軍。
徐晃和史渙率部出擊，劫了袁軍的運輸隊，但所獲物資無法運回，只得一把火燒了。
曹軍人數不佔優勢，糧食快吃完了。
辛苦的不僅是陣前廝殺的部隊，負責運糧的人也同樣很難，為了保證供應，不分晝夜地從後方緊急運糧上前線。為了給他們鼓勁，曹操專門向他們訓話：「再過15天我就給你們打敗袁紹，到時候就不再煩勞你們了！」
曹操說這話的時候心裡未必有把握，為了穩定軍心，他必須裝出勝券在握的樣子。曹操的壓力實在太大了，加上頭疼，弄得他常常睡不著覺。現在他滿腦子裝的都是糧食問題，整天愁眉不展，雖然誇下15天破敵的海口，但他知道除非奇跡發生，否則那是不可能的。
一天晚上，當他一個人還在指揮帳裡沉思的時候，奇跡來了。
當時曹操正在洗腳，準備不去想那些煩心事，先睡覺再說。衛士進來稟報，說外面有個自稱是他老朋友的人要見他，來人自報名字叫許攸。聽到這個名字，曹操腦子裡靈光一閃，許攸是袁紹的高級參謀，深夜至此極不尋常。曹操是個極其聰明的人，馬上明白了大概，不禁脫口而出：「子遠來了，我的大事要成功了！」
曹操來不及擦腳穿鞋，竟然光著腳跑了出來迎接許攸。曹操與許攸也是老朋友了，當時在洛陽與宦官鬥爭時，許攸就是袁紹身邊的骨幹成員，曹操是他們聯絡的主要對像之一，經常有來往。既然是朋友，多餘的話也就不說了，談話直奔主題，許攸問曹操：「袁紹強盛，你如何破他？還有沒有軍糧？」
果然是老江湖，一開口就擊中要害。曹操也正想談談糧食問題，但他對許攸此行的目的還沒有把握，是獻計來了還是摸底來了搞不清楚，於是說：「還可以吃一年。」許攸一聽，毫不客氣地說：「不對，請重新回答！」曹操只得說：「可以吃半年。」還玩虛的，許攸有點兒不高興：「足下不想破袁紹嗎，為什麼不據實回答呢？」曹操這才笑道：「剛才是開個玩笑，其實糧食只夠吃一個月的了，怎麼辦呢？」
其實這也是虛數，曹操之前說15天可以破敵的時候已經傳達出了實情，他的糧食不是可以吃一年或半年，甚至也不是一個月，而是只有10多天了。
許攸替曹操分析道：「您孤軍獨守，外無救援而糧草將盡，這是非常危險的。現在袁紹有一萬多車輜重糧草在故市、烏巢一帶，守衛的士兵警備不足，如果以一支奇兵發起突然襲擊，出其不意把糧草燒了，用不了三天，袁紹必然大敗！」曹操一聽大喜過望，這難道就是冥冥之中上天賜給自己的那個機會？
許攸說出了一件極其重要的軍事機密，那就是袁紹後勤基地的位置及防守情況。烏巢位於今河南省延津縣境內，故市地名不詳，也應該在這附近，這裡位於黃河之南、官渡以北，在袁紹軍營的背後。如果真能一把火將這些糧食燒了，短時間內袁軍糧草接續不上，軍心必然動搖，這真是一招制勝的絕好機會。
曹操立即連夜主持召開軍事會議，與諸將以及各位高級參謀們商議此事。出乎曹操的意料，大多數人反對去劫糧。大家認為許攸此時來投很可疑，弄不好是袁紹使的反間計，還是慎重為好。
的確，許攸為什麼從袁紹那裡叛逃呢？
原來，許攸曾向袁紹建議分兵進攻曹軍，具體方案是，以主力的一部在正面吸引曹軍主力，然後分另一部主力悄悄繞到曹軍背後直接進攻許縣，把獻帝掌握在自己手中，奉迎天子反過來討伐曹操，曹操即使不潰敗，也會首尾難顧。許攸的這項建議本來也很有價值，但劉備、韓猛已經兩次分兵出擊都以失敗而告終，所以袁紹不再考慮類似方案，就沒有聽從。
按說這也沒啥，更不會因此跟領導反目成仇，但恰在此時許攸家裡出了點事，讓他動了叛逃的念頭。袁紹手下文武失和是一個公開的秘密，許攸一向說話口氣大、脾氣臭，不注意團結同事，平時人際關係一般，他跟審配不僅有矛盾，而且矛盾很深。田豐、沮授失勢後審配現在是袁紹身邊的頭號紅人，審配一旦得勢就想找機會收拾許攸。許攸家裡的什麼人這時候犯了法，審配把他抓了起來，並且揚言要挖後台，許攸又氣又怕，乾脆叛逃到曹營。
這件事來得太突然，所以很可疑，對於曹軍的將領們來說，他們寧可信其無，也不願信其有。如果許攸唱的是反間計，那麼偷襲烏巢就是袁紹布下的一個陷阱。
但是許攸帶來的這個情報也太有價值了，太具有誘惑力了。作為弱勢的一方，打正規戰看來取勝的希望越來越小了，只能利用機會出奇制勝，打對手一個冷不防。出擊袁軍的後勤基地，的確是目前的最佳作戰方案。
機會來了，關鍵是能不能抓住。能不能抓住，關鍵又是敢不敢去抓。在不可能詳細核實情報真偽的情況下，只有荀攸、賈詡認為許攸的情報可信，應該抓住機會，畢其功於一役，徹底扭轉戰局。有他們的支持，曹操最終拍了板，決定抓住這個稍縱即逝的機會偷襲烏巢。
不是曹操喜歡冒險，而是他對許攸很瞭解。作為20多年的老朋友，他知道許攸的秉性，這位仁兄的確智謀過人，但一向唯我獨尊，不太合群，跟郭圖勢不兩立的情況也早有耳聞。而且，許攸生性自私自利，做事情處處替自己著想，冒死跑到敵人那裡獻上一條讓人生疑的假情報，這種事許攸幹不了。
曹操決定親自帶隊完成這項任務，眾人大吃一驚，都不贊成。但曹操意志很堅決，他既然決定了偷襲的計劃，就必須保證此行的成功，他可以派其他將領去，但是又不放心。虎豹騎已經從南陽郡回到官渡前線，曹操把大營臨時交由曹洪負責，由荀攸協助曹洪，曹操率5000人馬趁夜悄悄出發了。這支人馬裡有張遼、徐晃所部，肯定還會有虎豹騎的一部分，都是精銳。
烏巢的具體位置在袁軍大營東北方約40里處，曹軍此去必須經過袁軍的防地，為了順利通過，曹操讓人準備了袁軍的旗幟，令士兵嘴裡銜上小木棍，用布裹住馬蹄，以防夜行途中馬匹發出聲響暴露行蹤。曹操命令士兵還抱了很多柴禾，這些都是有專門用途的。
路上遇到袁軍，但他們根本沒有料到這是敵人，詢問是哪部分的，曹軍士兵回答：「袁公擔心曹軍包抄後路，派我們增加防備。」一路上多次遇到這種情況，居然都順利通過。袁軍士兵戒備心有如此之差嗎？那倒未必，一切緣於許攸送來的絕密情報中最有價值的部分除了袁軍屯糧的位置之外，應該還有袁軍的暗語口令等行軍機密，所以曹軍才能一路暢行無阻。
甚至可以推測許攸也一路同行，有他這個袁軍的高級參謀在，行軍路線、敵軍守備情況、敵將姓名、暗語口令等都不成問題，所以曹軍在夜裡很快便推進到烏巢附近。
袁軍在烏巢的指揮官是淳於瓊，他手裡有一萬多人，袁紹交給他的任務是負責屯糧基地烏巢的安全，這批糧食是袁紹剛從後方調運來的，由袁譚親自送來，有了這批糧食，袁紹料定曹操必敗無疑。
曹軍出其不意地出現在烏巢袁軍營外，曹操下達攻擊命令，將士們奮力拚殺，袁軍沒有防備，頓時陷入慌亂。曹軍攻入袁軍大營，帶來的柴禾派上了用場，他們四處點火，袁軍大營頃刻間變成火海。
如果放在平時，曹軍未必能得手，但此時是夜裡，袁軍士兵毫無防備，大部分人還在睡覺，被驚醒後根本摸不清情況，也不知道敵人有多少，只見各處都在起火，到處都是喊殺聲，哪裡還有戰鬥力。
袁軍為什麼如此麻痺大意？因為他們遠在後方，前面全是友軍，根本沒有料到曹軍大隊人馬能從天而降。但老將淳於瓊畢竟很有經驗，加上袁軍的總人數是曹軍的一倍以上，在短暫的慌亂之後迅速組織反擊，雙方展開了激戰，淳於瓊同時派人向大本營求救。
其實，許攸不見了，袁紹就應該有所警覺，袁紹應該想到，許攸負氣出走，最有可能去的地方就是曹營。許攸是高級參謀，掌握這邊很多軍事機密，他如果反水，後果十分嚴重。
但袁紹沒有過於在意，直到接到了淳於瓊的求救，他才意識到問題有些嚴重。袁紹立即召集兒子袁譚以及審配、張郃、高覽等人商議對策。袁紹認為曹操攻擊烏巢，他的大本營必然空虛，此時不如置烏巢於不顧，直接進攻官渡正面的曹軍，讓曹操有出無回。袁紹下令張郃和高覽率所部立即對曹軍大營發起攻擊，但張郃卻認為不妥：「曹操敢攻烏巢，率領的必然都是精兵，淳於瓊將軍肯定會被攻破，如果是那樣的話就大勢已去了，不如先去救他。」
張郃的意見遭到郭圖的反對，他支持袁紹的想法，堅持要張郃先攻曹營，張郃跟他辯論起來：「曹營很堅固，之前已經打了很久也沒有攻破，現在倉促之間能不能拿下實在沒有把握。而淳於瓊將軍如果被曹操俘虜，我們也都得當俘虜啊！」
按理說，袁紹此時真應該慎重考慮一下了，要麼重新部署讓張郃等人先救烏巢，要麼繼續堅持他的方案，但最好派別人執行這項任務，因為作為主將的張郃思想已經不統一。可是袁紹仍然堅持要張郃發起正面進攻，只以少部分輕騎馳援烏巢。
烏巢這邊，雙方打得都很艱苦。
曹操親自督戰，張遼、徐晃等人率部拚命廝殺，但始終未能攻破淳於瓊的指揮部，正在這時，偵察兵報告說袁紹的援軍快到了，左右趕緊向曹操建議：「敵兵很近了，請分兵以拒！」曹操頭也不回地說：「敵人到了背後，再來報告！」
曹軍將士拚死殊戰，終於在敵人援軍到來前的一刻將淳於瓊的指揮部攻破，俘虜了包括淳於瓊在內的袁軍1000多人。之後曹操組織人馬回擊袁軍的援兵，將其打退。曹軍臨陣斬殺的袁軍將領有眭元進、韓莒子、呂威璜、趙叡等人，這些人可能是淳於軍長手下的師長、旅長級將領，而淳於瓊本人則是被活捉的。曹操為了震懾敵兵，下令把俘虜的鼻子割去，把牛馬的唇舌也割了，拿出來展覽。
這種殘忍的辦法是一種心理戰，目的是讓敵人害怕。果然，凡是看到過這一堆戰利品的袁軍士兵無不驚恐萬分。在這些被割去鼻子的俘虜裡居然也包括淳於瓊，這未必是曹操的命令，可能是亂軍之中老將軍被抓，大家不認識他，跟其他俘虜一樣挨了刀。
淳於瓊被帶到曹操面前時已經血流滿面了，他是一員老將，跟曹操早年就相識，當年他們二人都名列朝廷的「西園八校尉」之中。淳於瓊字仲簡，曹操吃驚地說：「仲簡，怎麼會到這個地步啊？」淳於瓊忍著痛回答道：「勝負自有天意，還有什麼好問的！」
曹操念及都是老朋友，有點不想殺他，但在一旁的許攸插話說：「明天他若照著鏡子看，一定不會忘了這件事。」許攸看到老同事遇難，不來搭把手就算了，還在背後補上一刀，看來袁紹真沒有把隊伍帶好，手下淨是落井下石之輩。曹操想了想許攸說的話也有道理，還是下令把淳於瓊殺了。
烏巢一仗曹軍艱難取勝，成為扭轉全局的關鍵點。
袁軍的大潰敗開始了，官渡曹軍大營前，袁軍急攻，卻未能得手。張郃、高覽也都是宿將，打仗很有兩下子，但也沒能攻破曹營，不是他們沒本事，也不是他們不盡力，而是幾個月都打不下來的曹營，的確不是幾個時辰能得手的。袁紹也許這時才清醒過來，沒有聽張郃的建議全力增援烏巢是多麼失策。即使曹軍的一部分主力離開大營，但一定會留下足夠的人馬防守，並且會做好充分準備。
袁紹的指揮水平看來不怎麼樣，而郭圖那樣的「高參」也空有其名。郭圖竭力勸袁紹發起正面進攻，看到自己判斷錯誤，於是開始亂找理由給自己開脫，他向袁紹報告說：「進攻曹營失利，張郃反而很高興。」郭圖的潛台詞是張郃對自己判斷正確而沾沾自喜。明智的領導一定會從失敗中總結教訓，勇於承認錯誤，不會掩飾決策失誤而會想辦法進行彌補。可惜袁紹不是那樣的好領導，他就愛吃郭圖這一套。
郭圖這個人其實有些本事，當初是他憑借三寸不爛之舌忽悠韓馥讓了位，給袁紹立了大功。但他本質上是一名策士，在袁紹集團內部既不屬於田豐、沮授那樣的本土實力派，也不是顏良、張郃那樣帶兵出身的將領。他要往上爬，必須有一些特別手段。郭圖的特別手段就是踩著別人的肩膀往上走，他攻擊沮授，混上了帶兵權；又攻擊許攸，趕跑了一個強勁的對手；現在又攻擊張郃，也不考慮是什麼時候了，會不會把張郃逼反。
消息傳出來，張郃又生氣，又害怕，他跟高覽一商量，乾脆臨陣起義得了，於是焚燒攻城器具，來到曹營前投降。張郃看來很有經驗，他可能考慮到了對方是否接受他的投降，於是先燒燬了攻城的器具，在當時那種情況下，這一點很重要。
這時曹操還沒回來，負責守營的曹洪居然不敢相信張郃是真投降，荀攸對他說：「張郃的計策不被採納，生氣來投奔，不用懷疑！」這也許是史家之言，張郃的計策是什麼，袁紹有沒有採納，以及張郃為什麼生氣這些情況當時的荀攸是來不及掌握的，但荀攸仍然能判斷出張郃是真降還是假降，因為張郃把攻城的器具全都燒了。曹洪、荀攸於是接受了張郃、高覽投降。
這一下，袁軍徹底垮了。